（浙江選考）2022年高考化學大一輪復習 專題10 有機化學基礎(chǔ) 第四單元 生活中常見的有機化合物 合成高分子（加試）學案

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1、（浙江選考）2022年高考化學大一輪復習 專題10 有機化學基礎(chǔ) 第四單元 生活中常見的有機化合物 合成高分子（加試）學案 [考試標準] 知識條目 必考要求 加試要求 知識條目 必考要求 加試要求 1.糖類　油脂 ①葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式及其重要化學性質(zhì) ②糖類的分類及判斷 ③常見二糖的性質(zhì)及差異 ④淀粉、纖維素的化學性質(zhì)及主要用途 ⑤油脂的組成和結(jié)構(gòu)特點 ⑥油脂的化學性質(zhì) c b b b a c 2.氨基酸　蛋白質(zhì)　核酸 ①常見氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)特點 ②氨基酸的主要化學性質(zhì)(兩性、成肽反應) ③蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu) ④蛋白質(zhì)的重要化學性質(zhì) ⑤

2、蛋白質(zhì)的檢驗和提純 b b b b b 考點　糖類、油脂、蛋白質(zhì) 1．糖類 (1)分類 定義 元素組成 代表物的名稱、分子式、相互關(guān)系 單糖 不能再水解生成其他糖的糖 C、H、O 二糖 1 mol 糖水解生成 2 mol 單糖的糖 C、H、O 多糖 1 mol 糖水解生成多摩爾單糖的糖 C、H、O (2)性質(zhì) ①葡萄糖：多羥基醛CH2OH(CHOH)4CHO ②二糖：在稀酸催化下發(fā)生水解反應，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。 ③多糖：在稀酸催化下發(fā)生水解反應，水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖。 2．油脂 (1)組成和結(jié)

3、構(gòu) 油脂是高級脂肪酸與甘油反應所生成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結(jié)構(gòu)可表示為。 (2)性質(zhì) ①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯為例) a．酸性條件下 ＋3H2O3C17H35COOH＋ b．堿性條件下——皂化反應 ＋3NaOH―→3C17H35COONa＋ ②油脂的氫化 烴基上含有，能與H2發(fā)生加成反應。 3．氨基酸、蛋白質(zhì) (1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) ①氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)：氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團為—COOH和—NH2。 α-氨基酸結(jié)構(gòu)簡式可表示為。 ②幾種重要的α-氨基酸 甘氨酸： 丙氨酸： 苯丙氨酸： 谷氨酸：

4、③氨基酸的化學性質(zhì) a．兩性(以為例) 與鹽酸反應的化學方程式： 。 與NaOH溶液反應的化學方程式： 。 b．成肽反應 兩分子氨基酸脫水形成二肽 丙氨酸　　　　　　　　　　　丙氨酸 　　　　　　　二肽 多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。 (2)蛋白質(zhì)的性質(zhì) ①組成 蛋白質(zhì)由C、H、O、N等元素組成，蛋白質(zhì)分子是由氨基酸分子連接成的高分子化合物。 ②性質(zhì) 題組一　糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)判斷 1．下列有關(guān)糖類、油脂和蛋白質(zhì)的說法正確的是(　　) A．油脂水解的共同產(chǎn)物是乙二醇 B．從混合物中分離提純蛋白質(zhì)可采用過

5、濾的方法 C．淀粉、油脂和蛋白質(zhì)都能在NaOH溶液中發(fā)生水解 D．糖類、油脂和蛋白質(zhì)中一定都含有碳、氫、氧三種元素 答案　D 2．(2017·浙江省東陽中學高三3月階段性考試)糖類、油脂、蛋白質(zhì)是維持人體生命活動所必需的三大營養(yǎng)物質(zhì)。下列說法正確的是(　　) ①淀粉是人體所需能量的主要來源?、谟椭谒嵝詶l件下水解生成甘油和肥皂?、鄣鞍踪|(zhì)水解生成氨基酸 ④用平行光照射蛋白質(zhì)溶液，在垂直光線的方向可看到一條明亮的通路　⑤植物油是高級脂肪酸甘油酯，屬于高分子化合物?、薜矸?、纖維素均屬于多糖，二者的分子式均為(C6H10O5)n，互為同分異構(gòu)體 A．②③④ B．①③⑤ C．①③④

6、D．②⑤⑥ 答案　C 3．化學與生活密切相關(guān)。下列有關(guān)說法錯誤的是(　　) A．用灼燒的方法可以區(qū)分蠶絲和人造纖維 B．食用油反復加熱會產(chǎn)生稠環(huán)芳烴等有害物質(zhì) C．加熱能殺死流感病毒是因為蛋白質(zhì)受熱變性 D．醫(yī)用消毒酒精中乙醇的濃度為95% 答案　D 解析　蠶絲是蛋白質(zhì)，人造纖維的主要成分為纖維素，蛋白質(zhì)灼燒時有燒焦羽毛的氣味，能鑒別，故A正確；食用油反復加熱生成稠環(huán)芳烴，故B正確；蛋白質(zhì)受熱變性，加熱能殺死細菌，故C正確；醫(yī)用消毒酒精中乙醇的濃度為75%，故D錯誤。 4．下列敘述正確的是(　　) A．變質(zhì)的油脂有難聞的特殊氣味，是由于油脂發(fā)生了水解反應 B．高溫或日常用

7、的消毒劑可使禽流感病毒蛋白質(zhì)變性 C．棉花、羊毛、木材和草類的主要成分都是纖維素 D．誤食重金屬鹽引起人體中毒，可喝大量的食鹽水解毒 答案　B 解析　油脂因發(fā)生氧化反應而變質(zhì)，生成具有難聞的特殊氣味的物質(zhì)，A項錯誤；羊毛的主要成分是蛋白質(zhì)，C項錯誤；誤服重金屬鹽后，可以喝含大量蛋白質(zhì)的牛奶解毒，D項錯誤。 5．下列對氨基酸和蛋白質(zhì)的描述正確的是(　　) A．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸 B．氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會變性 C．α-氨基丙酸與α-氨基苯丙酸混合物脫水成肽，只生成2種二肽 D．氨基酸溶于過量氫氧化鈉溶液中生成的離子，在電場作用下向負極移動 答案　A 解析　

8、蛋白質(zhì)通過發(fā)生水解反應生成氨基酸，所以蛋白質(zhì)最終水解產(chǎn)物是氨基酸，故A正確；重金屬鹽能使蛋白質(zhì)發(fā)生變性，但不能使氨基酸發(fā)生變性，故B錯誤；氨基酸生成二肽，是兩個氨基酸分子脫去一個水分子，當同種氨基酸脫水，生成2種二肽；當異種氨基酸脫水，可以是α-氨基丙酸脫羥基、α-氨基苯丙酸脫氫；也可以是α-氨基丙酸脫氫、α-氨基苯丙酸脫羥基，生成2種二肽，所以共有4種，故C錯誤；氨基酸中—COOH和NaOH反應生成羧酸根離子，帶負電荷，應該向正極移動，故D錯誤。 6．氨基酸分子之間通過氨基與羧基間的取代反應可生成多肽與水，現(xiàn)有兩種氨基酸間的反應：aCH3—CH(NH2)COOH＋bH2N—(CH2)4CH

9、(NH2)COOH―→C30H58O8N10＋dH2O，則a∶b等于(　　) A．4∶3 B．2∶3 C．3∶2 D．3∶4 答案　A 解析　兩氨基酸分子中碳原子數(shù)分別是3和6，形成的肽分子中碳原子數(shù)是30，題給條件中只有4∶3符合要求，故選A。 能水解的有機物小結(jié) 類別 條件 水解通式 鹵代烴 NaOH的水溶液，加熱 ＋NaOHR—OH＋NaX 酯 在酸溶液或堿溶液中，加熱 ＋H2ORCOOH＋R′OH ＋NaOH RCOONa＋R′OH 二糖 無機酸或酶 C12H22O11＋H2OC6H12O6 　蔗糖　　　　　　葡萄糖 ＋C6H12O6

10、 　 果糖 C12H22O11＋H2O2C6H12O6 麥芽糖　　　　　　葡萄糖 多糖 酸或酶 (C6H10O5)n＋nH2O nC6H12O6 淀粉(或纖維素) 葡萄糖 油脂 酸、堿或酶 ＋R3COONa 蛋白質(zhì)或多肽 酸、堿或酶 R—COOH＋H2N—R′ 題組二　糖類、油脂、蛋白質(zhì)與有機推斷 7．以淀粉和油脂為原料，制備生活中的某些物質(zhì)。 已知：反應⑤生成D、E、F的物質(zhì)的量之比為2∶1∶1，E與等物質(zhì)的量的H2反應生成D。請回答： (1)葡萄糖的分子式是__________；C分子中官能團的名稱是________。 (2

11、)下列說法中正確的是________。 A．淀粉、油脂都是高分子化合物，都能發(fā)生水解反應 B．C、D是同系物；M、N也是同系物 C．上述①～⑥中屬于取代反應的有③⑤⑥ D．B、E含不同的官能團，但都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 (3)寫出N的一種結(jié)構(gòu)簡式：______________________；C與F按不同的比例，還可以生成另外兩種物質(zhì)X、Y，且相對分子質(zhì)量X

12、___________________________________________________。 答案　(1)C6H12O6　羧基　(2)CD (3) (或)　C9H14O6 (4)CH3CH2OH＋C17H35COOHC17H35COOCH2CH3＋H2O 解析　淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖的分子式為C6H12O6，葡萄糖在酒化酶的作用下轉(zhuǎn)化成A，則A為CH3CH2OH；乙醇催化氧化得到B，B氧化生成C，則B為CH3CHO、C為CH3COOH；C與F反應生成N，根據(jù)N、F的分子式可知F為、N為或；油脂甲在酸性條件下水解生成D、E、F的物質(zhì)的量之比為2∶1∶1，且E能夠與等物質(zhì)

13、的量的氫氣發(fā)生加成反應生成D，則D、E中含有的碳原子數(shù)相同，根據(jù)甲、F的分子式可知D、E中含有的碳原子數(shù)為＝18，甲的不飽和度為＝4，除了含有3個酯基外，還含有1個碳碳雙鍵，則D為硬脂酸(C17H35COOH)、E為油酸(C17H33COOH)。(2)油脂不是高分子化合物，A錯；M、N不是同系物，B錯；⑤是水解反應，③⑥是酯化反應，均屬于取代反應；①②屬于氧化反應，④屬于加成或還原反應，C正確；B是CH3CHO，官能團是—CHO，E中官能團是碳碳雙鍵和—COOH，兩者均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D項正確。(3)依題意，相對分子質(zhì)量X

14、(OH)CH(OH)CH2OH發(fā)生酯化反應的產(chǎn)物，其分子式為C9H14O6。 8．化合物A是天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物，其相對分子質(zhì)量為165，其中O元素的質(zhì)量分數(shù)小于20%，N元素的質(zhì)量分數(shù)小于10%。 (1)A的分子式為______________。 (2)光譜測定顯示，化合物A分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基，則化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為 ________________________________________________________________________。 (3)寫出A發(fā)生縮聚反應的化學方程式：___________________________________

15、_________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)C9H11O2N　(2) (3) ＋nH2O 解析　(1)天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物A屬于α-氨基酸，在分子結(jié)構(gòu)中含有—NH2、—COOH。在A中含有O原子的個數(shù)為165×20%÷16≈2，說明只有一個羧基(—COOH)；N元素的質(zhì)量分數(shù)小于10%,165×10%＝16.5>14，則含有一個氨基。其余為碳和氫元素，165－45－16＝104，為8個碳和8個氫原子，因此該氨基酸的分子式為C9H11O2N。

16、(2)由A的分子式可看出該物質(zhì)極不飽和，說明分子內(nèi)含有苯環(huán)，光譜測定顯示，化合物A分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基(—CH3)，則化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為。 (3)A的分子內(nèi)含有羧基和氨基，可以發(fā)生縮聚反應，反應的化學方程式為―→＋nH2O。 9．已知氨基酸可發(fā)生如下反應：＋HNO2―→＋N2↑＋H2O 且已知：D、E的相對分子質(zhì)量分別為162和144，可發(fā)生如下圖所示物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系： (1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： B________________________________________________________________________， D______________

17、__________________________________________________________。 (2)寫出C→E的化學方程式：_______________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)寫出C→D的化學方程式：______________________________________________________ _____________________

18、___________________________________________________。 答案　(1) (2) (3) 解析　由題目中所給信息可總結(jié)出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可轉(zhuǎn)變成—OH，可得C：。由于C中含有 —COOH和—OH，所以分子間可以脫水，脫去一個水分子可得D：，脫去兩個水分子可得E：。 氨基酸的成肽規(guī)律 (1)2種不同氨基酸脫水可形成4種二肽(可以是相同分子之間，也可以是不同分子之間)，如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下4種二肽： (2)分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán) ＋2H2O (3)氨基酸分子

19、縮聚成高分子化合物 微專題13　合成有機高分子 1．基本概念 (1)單體：能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物。 (2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單位。 (3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。 如： 2．合成高分子化合物的兩個基本反應 (1)加聚反應：小分子物質(zhì)以加成反應形式生成高分子化合物的反應。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學方程式為 。 (2)縮聚反應：有機化合物分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應。如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應的化學方程式為 nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2OH

20、 。 3．高分子化合物的分類及性質(zhì)特點 高分子化合物 4．聚合反應的特點及單體的判斷 (1)加聚反應的特點 ①單體往往是帶有雙鍵或叁鍵的不飽和有機物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等)。 ②高分子鏈節(jié)與單體的化學組成相同。 ③生成物只有高分子化合物，一般形成線型結(jié)構(gòu)。 (2)縮聚反應的特點 ①單體不一定含有不飽和鍵，但必須含有兩個或兩個以上的反應基團(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。 ②縮聚反應不僅生成高聚物，而且還生成小分子。 ③所得高分子化合物的組成跟單體的化學組成不同。 (3)單體的判斷 物質(zhì)類別 高分子化合物 方法 單

21、體 加聚物 CH2—CH2 CH2==CH2 CH2==CH—CH3 和CH2==CH2 縮聚物 和HOCH2CH2OH 和 題組一　合成有機高分子化合物的特點、性質(zhì)及用途 1．下列說法不正確的是(　　) A．從實驗中測得某種高分子的相對分子質(zhì)量只能是平均值 B．線型結(jié)構(gòu)的高分子也可以帶支鏈 C．高分子化合物，因其結(jié)構(gòu)不同，溶解性也有所不同 D．高分子化合物一般不易導電是因為相對分子質(zhì)量大 答案　D 解析　高分子化合物一般不易導電的原因不是因為相對分子質(zhì)量大，而是由其結(jié)構(gòu)決定的。 2．艙外航天服每套總重量約1

22、20公斤，造價3 000萬元人民幣左右。艙外航天服可為航天員出艙活動提供適當?shù)拇髿鈮毫?、足夠的氧氣、適宜的溫濕度，以保障航天員的生命活動需要；航天服具有足夠的強度，防止輻射、微流量和空間碎片對航天員的傷害，保證航天員的工作能力；航天服還能提供可靠工效保障及遙測通信保障等。制作這種宇航服的材料以氨綸和尼龍為主。其中尼龍-1010 的結(jié)構(gòu)簡式為NH—(CH2)10—NH—CO—(CH2)8—CO，下列有關(guān)尼龍-1010 的說法正確的是(　　) A．尼龍-1010是通過加聚反應制成的 B．尼龍-1010 的單體是H2N (CH2)10 NHCO(CH2)8COOH C．尼龍-1010 是通

23、過縮聚反應制成的 D．制作艙外航天服的材料要質(zhì)輕，方便在艙外行走 答案　C 解析　A項，尼龍-1010不是通過加聚反應制成的；B項，尼龍-1010的單體是H2N(CH2)10NH2和HOOC(CH2)8COOH，不正確；D項，由于艙外航天服是在太空失重情況下穿的，不需要考慮選輕質(zhì)材料，不正確。 3．已知聚碳酸酯的結(jié)構(gòu)簡式為，下列說法正確的是(　　) A．聚碳酸酯是通過加聚反應得到的 B．聚碳酸酯是純凈物 C．聚碳酸酯可通過縮聚反應得到 D．它是體型高分子 答案　C 解析　聚碳酸酯是由單體經(jīng)縮聚反應產(chǎn)生，是線型結(jié)構(gòu)的高分子化合物，屬于混合物。 題組二　單體的判斷 4．按要

24、求回答問題： (1) 的單體是________________________________。 答案　CH2==CH—CH==CH2、 (2) 的單體是____________、______________。 答案　　HO(CH2)2OH (3) 的單體是______________________________________________。 答案　 (4) 的單體是___________________________。 答案　H2N—(CH2)6—NH2、HOOC—(CH2)4—COOH 5．已知聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有關(guān)聚乳酸的說法正確的是(　　)

25、A．聚乳酸是一種純凈物 B．聚乳酸的單體是 C．聚乳酸是由單體之間通過加聚而合成的 D．聚乳酸是一種酸性高分子材料 答案　B 解析　聚乳酸為混合物，A錯誤；由聚乳酸的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)是由羥基和羧基脫水而形成的，屬于縮聚反應，故B正確，C錯誤；乳酸顯酸性，但聚乳酸并不顯酸性，D錯誤。 6．下面是一種線型高分子的一部分： 由此分析，這種高分子化合物的單體至少有______種，它們的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。 答案　5　、、、、 解析　從本題所示的高分子

26、化合物的長鏈結(jié)構(gòu)中可以看出多處出現(xiàn)類似酯結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)單元，所以這種高分子化合物是由酸與醇縮聚而形成的聚酯。據(jù)長鏈可以得知結(jié)合處為，則斷裂處亦為，斷裂后部分加羥基，其余部分加氫，從左到右可依次得出它們的結(jié)構(gòu)簡式。 題組三　合成有機高分子的路線 7．聚酯纖維F和維綸J的合成路線如下： 已知： i．乙烯醇不穩(wěn)定，會迅速轉(zhuǎn)化為乙醛。 ii.CH2==CH2＋O2＋CH3COOH CH2==CHOOCCH3＋H2O。 iii. 。 (1)G中官能團的名稱是_________________________________________________________。 (2)C的結(jié)

27、構(gòu)簡式是______________________________________________________________。 (3)芳香烴D的一氯代物只有兩種，則D的結(jié)構(gòu)簡式是______________________。 (4)反應③的反應類型是______________。 (5)反應②和⑤的化學方程式分別是 ②________________________________________________________________________； ⑤________________________________________________________

28、________________。 答案　(1)碳碳雙鍵，酯基　(2) (3) 　(4)水解反應(或取代反應) (5) ＋2nH2O 解析　A(乙烯)與溴加成生成B，B為1,2-二溴乙烷，B在氫氧化鈉溶液中水解生成C，C為乙二醇；根據(jù)信息ⅱ，乙烯在乙酸存在時氧化生成G，G為CH2==CHOOCCH3，根據(jù)維綸的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息ⅲ，I為，則H為CH2==CHOH。根據(jù)芳香烴D的一氯代物只有兩種，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D在酸性高錳酸鉀溶液中氧化生成對苯二甲酸，與乙二醇發(fā)生聚合反應生成F，F(xiàn)為。 微專題14　有機反應類型歸納 反應類型 重要的有機反應 取代 反應 烷烴的鹵代：C

29、H4＋Cl2CH3Cl＋HCl 烯烴的鹵代：CH2==CH—CH3＋Cl2CH2==CH—CH2Cl＋HCl 鹵代烴的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 皂化反應：＋3NaOH3C17H35COONa＋ 酯化反應：＋C2H5OH ＋H2O、 ＋H2O 糖類的水解：C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6 　　　　　　(蔗糖)　　　　　　 (葡萄糖)　　(果糖) 二肽水解：＋H2O―→ 苯環(huán)上的鹵代： 苯環(huán)上的硝化： 苯環(huán)上的磺化：＋HO—SO3H(濃) 加 成 反 應 烯烴的加成：CH3—CH==CH2＋HC

30、l 炔烴的加成：CH≡CH＋H2O 苯環(huán)加氫： Diels-Alder反應： 消 去 反 應 醇分子內(nèi)脫水生成烯烴：C2H5OHCH2==CH2↑＋H2O 鹵代烴脫HX生成烯烴：CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O 加 聚 反 應 單烯烴的加聚：nCH2==CH2 CH2—CH2 共軛二烯烴的加聚： 　　　　　　　　　　異戊二烯　　　　　　聚異戊二烯(天然橡膠) (此外，需要記住丁苯橡膠、氯丁橡膠的單體) 縮 聚 反 應 二元醇與二元酸之間的縮聚：＋nHOCH2CH2OH 羥基酸之間的縮聚： 氨基酸之間的縮聚

31、：nH2NCH2COOH＋ ―→＋2nH2O 苯酚與HCHO的縮聚： 氧 化 反 應 催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 醛基與銀氨溶液的反應：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 醛基與新制氫氧化銅的反應：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 還 原 反 應 醛基加氫：CH3CHO＋H2CH3CH2OH 硝基還原為氨基： 題組一　選擇題中有機反應類型的判斷 1．有機化學反應種類比較多，常見的有：①鹵代反應；②烯烴水化反應；③氧化反應；④

32、還原反應；⑤硝化反應；⑥水解反應；⑦酯化反應；⑧消去反應；⑨加聚反應；⑩縮聚反應等等。其中屬于取代反應的是(　　) A．①⑤⑥⑦ B．②③④⑧⑨⑩ C．①②⑤⑥⑦ D．①⑤⑥⑦⑨⑩ 答案　A 解析　取代反應是指有機物中原子或者原子團被其他原子或者原子團取代的反應，稱取代反應，①鹵代反應是烴中的氫原子被鹵素原子取代的反應，是取代反應；⑤硝化反應是氫原子被硝基取代的反應，是取代反應；⑥水解反應是水和另一種化合物的反應，該化合物分為兩部分，水中的氫原子加在其中的一部分上，羥基加在另一部分上，水解反應屬于取代反應，⑦酯化反應是羧酸和醇脫去水的反應，即酸脫羥基醇脫氫，是取代反應，屬于取代

33、反應的是①⑤⑥⑦。 2．下列各組中的反應，屬于同一反應類型的是(　　) A．溴丙烷和氫氧化鈉溶液反應制丙醇；丙烯與水反應制丙醇 B．甲苯硝化制對硝基甲苯；甲苯和高錳酸鉀反應制苯甲酸 C．1-氯環(huán)己烷制環(huán)己烯；丙烯與溴反應制1,2-二溴丙烷 D．苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇；乙酸和乙醇制乙酸乙酯 答案　D 解析　溴丙烷和氫氧化鈉溶液反應制丙醇，為水解反應；丙烯與水反應制丙醇，為加成反應，反應類型不同，故A項不選；甲苯硝化制對硝基甲苯，為取代反應；甲苯和高錳酸鉀反應制苯甲酸，為氧化反應，反應類型不同，故B項不選；1-氯環(huán)己烷制環(huán)己烯，為消去反應；丙烯與溴反應制1,2-二溴丙烷，為加成

34、反應，反應類型不同，故C項不選；苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇，為水解反應；乙酸和乙醇制乙酸乙酯，為酯化反應，水解反應與酯化反應均屬于取代反應，故D選。 3．由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2==CH2→CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化過程中，經(jīng)過的反應類型依次是(　　) A．取代反應→加成反應→氧化反應 B．裂解反應→取代反應→消去反應 C．取代反應→消去反應→加成反應 D．取代反應→消去反應→裂解反應 答案　C 解析　CH3CH3―→CH3CH2Cl，氯原子取代了乙烷中的一個氫原子，該反應為取代反應；CH3CH2Cl―→CH2==CH2，消去了氯原子和相鄰碳原子上的一個氫原子，該反

35、應為消去反應；CH2==CH2―→CH3CH2OH，兩個碳原子上分別加了一個氫原子和一個羥基，該反應為加成反應。 4．有機化合物Ⅰ轉(zhuǎn)化為Ⅱ的反應類型是(　　) (Ⅰ)　　　　　　　　　　(Ⅱ) A．氧化反應 B．取代反應 C．還原反應 D．水解反應 答案　C 題組二　有機轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應類型的判斷 5．化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過下圖所示的路線合成： 指出下列反應的反應類型： 反應1：_____________；反應2：___________________________________________； 反應3：_________

36、_____；反應4：_______________________________________________。 答案　氧化反應　取代反應　取代反應(酯化反應) 取代反應 6．(2015·全國卷Ⅱ，38改編)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一種合成路線如下： 已知： a．烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫 b．化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8 c．E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì) d．R1CHO＋R2CH2CHO 根據(jù)上述物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化條件，從下列反應類型中選擇合適的反應類型填空。 ①取代反應?、邴u代反應　

37、③消去反應?、苎趸磻? ⑤酯化反應?、匏夥磻、呒映煞磻、噙€原反應 (1)A→B______________________________________________________________________。 (2)B→C______________________________________________________________________。 (3)C→D______________________________________________________________________。 (4)G→H___________________

38、___________________________________________________。 答案　(1)①②　(2)③　(3)④　(4)⑦⑧ 7．芳香烴A經(jīng)過如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可制得樹脂B與兩種香料G、I，且知有機物E與D互為同分異構(gòu)體。 寫出下列反應的反應類型： A→B_______________、A→C______________________________________________、 C→E________________、D→A_____________________________________________、 D→F_________

39、_________。 答案　加聚反應　加成反應　取代反應(或水解反應)　消去反應　氧化反應 題組三　重要有機脫水反應方程式的書寫 8．按要求書寫方程式。 (1) ①濃硫酸加熱生成烯烴 ________________________________________________________________________； ②濃硫酸加熱生成醚 ________________________________________________________________________。 答案?、貱H2==CH—CH3↑＋H2O ② (2)乙二酸與乙二醇酯化脫水

40、 ①生成鏈狀酯 ________________________________________________________________________； ②生成環(huán)狀酯 ________________________________________________________________________； ③生成聚酯 ________________________________________________________________________。 答案　 ①＋HOCH2CH2OH ＋H2O ② ③＋nHOCH2CH2OH ＋2nH2O

41、 (3)分子間脫水 ①生成環(huán)狀酯 ________________________________________________________________________； ②生成聚酯 ________________________________________________________________________。 答案?、伲?H2O ② 題組四　?？家族e有機方程式的書寫 9．按要求書寫下列反應的化學方程式。 (1)淀粉水解生成葡萄糖 __________________________________________________________

42、______________。 答案　(＋nH2O (2)CH3—CH2—CH2—Br ①強堿的水溶液，加熱 ________________________________________________________________________； ②強堿的醇溶液，加熱 ________________________________________________________________________。 答案?、貱H3—CH2—CH2—Br＋NaOHCH3—CH2—CH2—OH＋NaBr ②CH3—CH2—CH2—Br＋NaOHCH3—CH==CH2↑＋N

43、aBr＋H2O (3)向溶液中通入CO2氣體 ________________________________________________________________________。 答案?。玁aHCO3 (4)與足量NaOH溶液反應 ________________________________________________________________________。 答案　 (5)與足量H2反應 ________________________________________________________________________。 答案

44、　 有機反應方程式的書寫要求 (1)反應箭頭和配平：書寫有機反應方程式時應注意，反應物和產(chǎn)物之間用“―→”連接，有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示，并遵循元素守恒進行配平。 (2)反應條件：有機物反應條件不同，所得產(chǎn)物不同。 (3)有些有機反應須用中文標明。如淀粉、麥芽糖的水解反應等。 題組五　有機轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應方程式的書寫 10．一種常見聚酯類高分子材料的合成流程如下： 請寫出各步反應的化學方程式 ①________________________________________________________________________； ②______

45、__________________________________________________________________； ③________________________________________________________________________； ④________________________________________________________________________； ⑤________________________________________________________________________； ⑥__

46、______________________________________________________________________； ⑦________________________________________________________________________。 答案?、貱H2==CH2＋Br2―→ ②＋2NaOH ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦＋nHO—CH2—CH2—OH ＋2nH2O 課時訓練 1．下列說法正確的是(　　) A．1 mol葡萄糖能水解生成2 mol CH3CH2OH和2 mol CO2 B．在雞蛋清溶液

47、中分別加入飽和Na2SO4、CuSO4溶液，都會因鹽析產(chǎn)生沉淀 C．油脂不是高分子化合物，1 mol油脂完全水解可生成1 mol 甘油和3 mol高級脂肪酸 D．欲檢驗蔗糖水解產(chǎn)物是否具有還原性，可向水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2懸濁液并加熱 答案　C 解析　葡萄糖在酒化酶的作用下可制得乙醇，但不是水解，A錯誤；蛋白質(zhì)中加入CuSO4溶液會變性，B錯誤；檢驗蔗糖的水解產(chǎn)物時，要先加入NaOH溶液調(diào)節(jié)溶液至堿性，再加入新制Cu(OH)2懸濁液進行檢驗，D錯誤。 2．現(xiàn)有：淀粉溶液、雞蛋清、葡萄糖溶液，區(qū)別它們時，下列試劑和對應現(xiàn)象依次是(　　) 試劑：①新制Cu(OH)2

48、?、诘馑、蹪庀跛? 現(xiàn)象：a.變藍色　b．磚紅色沉淀　c．變黃色 A．②—a、①—c、③—b B．③—a、②—c、①—b C．②—a、③—c、①—b D．②—c、③—a、①—b 答案　C 解析　淀粉溶液遇碘水變藍色；雞蛋清遇濃硝酸變黃色；葡萄糖在加熱條件下與Cu(OH)2反應生成Cu2O磚紅色沉淀。 3．下列關(guān)于高分子化合物的說法正確的是(　　) A．合成高分子化合物的小分子就是高分子的鏈節(jié) B．縮聚反應的產(chǎn)物只有高分子 C．聚乙烯具有熱塑性 D．1 mol 水解后只能與1 mol NaOH反應 答案　C 解析　縮聚反應除生成高分子化合物外，還生成小分子，B項不正確

49、；1 mol 含有n mol酯基，完全水解需n mol NaOH。 4．有下列幾種高分子化合物 ① ② ③ ④ ⑤ 其中是由兩種不同的單體縮聚而成的是(　　) A．③⑤ B．③④⑤ C．①②④⑤ D．①③④⑤ 答案　A 5．下列物質(zhì)是可以作為人工心臟、人工血管等人體植入物的高分子生物材料。 CF2—CF2　　 　聚四氟乙烯　　　　　　　維通橡膠 　　　　　　　 有機硅橡膠　　　　　　聚甲基丙烯酸甲酯 下列關(guān)于上述高分子生物材料的說法中正確的是(　　) A．用于合成維通橡膠的單體是CH2==CF—CF2—CF3 B．用于合成有機硅橡膠的

50、單體是 C．聚四氟乙烯、有機硅橡膠均可看作加聚反應的產(chǎn)物 D．有機硅橡膠、聚甲基丙烯酸甲酯均可通過縮聚反應制得 答案　B 解析　合成維通橡膠的單體是CH2==CF2和CF2==CF—CF3；有機硅橡膠是縮聚產(chǎn)物，鏈節(jié)中主鏈上有兩個羥基，一個羥基的氫原子與另一個羥基脫去生成水，其單體為；而聚甲基丙烯酸甲酯是通過加聚反應而得到的產(chǎn)物。 6．合成導電高分子材料PPV的反應： ＋2nHI下列說法正確的是(　　) A．合成PPV的反應為加聚反應 B．PPV與聚苯乙烯具有相同的重復結(jié)構(gòu)單元 C．和苯乙烯互為同系物 D．通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量，可得其聚合度 答案

51、　D 解析　合成PPV通過縮聚反應生成，故A錯誤；聚苯乙烯的重復結(jié)構(gòu)單元為，不含碳碳雙鍵，而該高聚物的結(jié)構(gòu)單元中含有碳碳雙鍵，所以結(jié)構(gòu)單元不相同，故B錯誤；有兩個碳碳雙鍵，而苯乙烯有一個碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)不同，二者不是同系物，故C錯誤；質(zhì)譜儀能記錄分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量，質(zhì)譜圖中數(shù)值最大的即是該分子的相對分子質(zhì)量，可得其聚合度，故D正確。 7．有4種有機物：①，②，③，④CH3—CH==CH—CN，其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡式為的高分子材料的正確組合為(　　) A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④ 答案　D 解析　將高分子化合物如下所示“切”成三段，可得中間一段的主鏈

52、上含有 “C==C”，所以必定是單體之一。右段對應的單體是，左段對應的單體是CH3—CH==CH—CN。所以答案選D。 8．下列材料中： ①高分子膜；②生物高分子材料；③隱身材料；④液晶高分子材料；⑤光敏高分子材料；⑥智能高分子材料。 屬于功能高分子材料的是(　　) A．只有①②⑤ B．只有②④⑤⑥ C．只有③④⑤ D．①②③④⑤⑥ 答案　D 解析　既有傳統(tǒng)高分子材料的機械性能，又有某些特殊功能的高分子材料屬于功能高分子材料，所以本題答案應該選D。 9．以乙炔為主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡膠。請寫出①～⑦各步反應的化學方程式。 ①__________

53、______________________________________________________________； ②________________________________________________________________________； ③________________________________________________________________________； ④________________________________________________________________________； ⑤______

54、__________________________________________________________________； ⑥________________________________________________________________________； ⑦________________________________________________________________________。 答案　①CH≡CH＋HClCH2==CHCl ②nCH2==CHCl―→ (聚氯乙烯) ③CH≡CH＋HCN―→CH2==CHCN ④nCH2==CHC

55、N―→ (聚丙烯腈) ⑤2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH ⑥CH2==CH—C≡CH＋HCl―→ ⑦ (氯丁橡膠) 解析?、僖胰埠吐然瘹浒l(fā)生加成反應生成氯乙烯，方程式為CH≡CH＋HClCH2==CHCl； ②氯乙烯含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應生成聚氯乙烯：nCH2==CHCl―→； ③乙炔和HCN發(fā)生加成反應生成CH2==CHCN ： CH≡CH＋HCN―→CH2==CHCN； ④CH2==CHCN發(fā)生加聚反應生成聚丙烯腈： nCH2==CHCN―→； ⑤2分子乙炔發(fā)生加成反應生成CH2==CH—C≡CH：2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH； ⑥CH2==

56、CH—C≡CH與氯化氫發(fā)生加成反應生成CH2==CH—CCl==CH2：CH2==CH—C≡CH＋HCl―→； ⑦CH2==CH—CCl==CH2發(fā)生加聚反應生成氯丁橡膠： (氯丁橡膠)。 10．功能高分子P的合成路線如下： (1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡式是_____________________________________________。 (2)試劑a是________________________。 (3)反應③的化學方程式：_________________________________________________________ _______

57、_________________________________________________________________。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團：__________________。 (5)反應④的反應類型是____________。 (6)反應⑤的化學方程式：_____________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1) (2)濃HNO

58、3和濃H2SO4 (3) (4)碳碳雙鍵、酯基　(5)加聚反應 (6)＋nH2O＋nC2H5OH 解析　A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡式是，結(jié)合P的結(jié)構(gòu)簡式，可知A與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生取代反應生成B，為，B與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成C，為，C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成D，為，可知G的結(jié)構(gòu)簡式為，E的分子式是C6H10O2，則E為CH3CH==CHCOOCH2CH3。 11．高分子材料W的結(jié)構(gòu)簡式為，有關(guān)W的信息如下： 據(jù)此回答下列問題： (1)葡萄糖的分子式為____________，其所含官能團的名稱為______________

59、。 (2)反應①的類型為____________。 (3)反應⑥的化學方程式為_______________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)B分子有多種同分異構(gòu)體，其中X的核磁共振氫譜如下圖所示： 則X的結(jié)構(gòu)簡式可能為__________________________________________________________。 (5)指出W這種高分子材料的一種優(yōu)點：__

60、________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)C6H12O6　羥基、醛基　(2)消去反應 (3) (4)OHCCH2CHO、 (5)①高分子材料W可以利用微生物降解生成對環(huán)境無害的二氧化碳和水，是一種“綠色材料”；②原料來源充分而且可以再生產(chǎn)；③機械性能及物理性能良好；④生物相容性好(其他合理答案均可) 解析　(1)葡萄糖的分子式為C6H12O6，是一種多羥基醛。 (2)由W的結(jié)

61、構(gòu)簡式推知A為，B的分子式為C3H4O2，所以A→B為消去反應。 (3)反應⑥為兩個分子間發(fā)生酯化反應，生成六元環(huán)內(nèi)酯。 (4)B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2==CH—COOH，其同分異構(gòu)體X分子中只有兩種氫，則X分子的結(jié)構(gòu)應對稱，符合條件的X可以是，若為環(huán)狀結(jié)構(gòu)還可以是。 (5)W的原料是淀粉，W屬于酯類，可降解。 微專題15　有機合成推斷題突破策略 類型一　依據(jù)特征結(jié)構(gòu)，性質(zhì)現(xiàn)象，轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷 1．根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團的種類 (1)使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有“”或“—C≡C—”結(jié)構(gòu)。 (2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有“”“ —C≡C—”或“—

62、CHO”等結(jié)構(gòu)或為苯的同系物。 (3)遇FeCl3溶液顯紫色，或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。 (4)遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。 (5)遇I2變藍則該物質(zhì)為淀粉。 (6)加入新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸有磚紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有—CHO或。 (7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。 (8)加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，表示含有—COOH。 2．根據(jù)反應條件推斷反應類型 (1)在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應，可能是酯的水解反應也可能是鹵代烴的水解反應。 (2)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生

63、鹵代烴的消去反應。 (3)在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應、酯化反應、成醚反應或硝化反應等。 (4)能與溴水或溴的CCl4溶液反應，可能為烯烴、炔烴的加成反應。 (5)能與H2在Ni作用下發(fā)生反應，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮的加成反應或還原反應。 (6)在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應。 (7)與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應，則該物質(zhì)發(fā)生的是 —CHO的氧化反應。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇―→醛―→羧酸的過程) (8)在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應。 (9)在光照、X2(

64、表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應。 3．根據(jù)有機反應中定量關(guān)系進行推斷 (1)烴和鹵素單質(zhì)的取代：取代1 mol 氫原子，消耗1 mol 鹵素單質(zhì)(X2)。 (2) 的加成：與H2、Br2、HCl、H2O等加成時按物質(zhì)的量比1∶1加成。 (3)含—OH的有機物與Na反應時：2 mol —OH生成1 mol H2。 (4)1 mol —CHO對應2 mol Ag；或1 mol —CHO對應1 mol Cu2O。 (5)物質(zhì)轉(zhuǎn)化過程中相對分子質(zhì)量的變化(關(guān)系式中M代表第一種有機物的相對分子質(zhì)量)： ①RCH2OH―→RCHO―→R

65、COOH M　　　　M－2　 　M＋14 ②RCH2OHCH3COOCH2R M　　　　　　　　 M＋42 ③RCOOHRCOOCH2CH3 M　　　　　　　　M＋28 1．A、B、C、D、E、F均為芳香族化合物，有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系： (1)有機物C的分子式為C8H10O2，核磁共振氫譜顯示3組峰，C不能與NaOH溶液反應，寫出C的結(jié)構(gòu)簡式為__________________；上述反應中屬于取代反應的是________(填序號)。 (2)寫出反應②、③的化學方程式：__________________________________________________ _

66、_______________________________________________________________________、 ________________________________________________________________________。 (3)1 mol D與足量的銀氨溶液完全反應生成E，E是合成纖維滌綸的一種單體，另一種單體是C，寫出合成滌綸的化學方程式：__________________________________________________。 (4)1 mol E、F(F的式量小于E)完全燃燒，消耗O2的量相等，且1 mol F能和1 mol NaOH完全反應，寫出F的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________________________________________。 答案　(1) 　 ①② (2) ＋2NaOH ＋2NaCl ＋O2 (3) ＋ (4) 解析　A、B、C、D、E、F均為芳香族化合物，有機物C的分子式為C8H10O2，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C中含有羥基，C不