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1、
全國(guó)100所名校單元測(cè)試示范卷·高三·化學(xué)卷(十六)
第十六單元 有機(jī)合成及推斷
(90分鐘 100分)
可能用到的相對(duì)原子質(zhì)量:H 1 C 12 O 16 Na 23 Br 80
第Ⅰ卷 (選擇題 共45分)
一、選擇題(本題包括15小題,每小題3分,共45分。每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意)
1.下列反應(yīng)不可能使碳鏈增長(zhǎng)的是
A.加成反應(yīng) B.取代反應(yīng) C.消去反應(yīng) D.酯化反應(yīng)
解析:消去反應(yīng)不可能使碳鏈增長(zhǎng)。
答案:C
2.以乙炔為原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反應(yīng)途徑是
A.先與Cl2加成,再與Br2加成 B.先與Cl2加成,再與
2、HBr加成
C.先與HCl加成,再與HBr加成 D.先與HCl加成,再與Br2加成
解析:A項(xiàng)途徑反應(yīng)后產(chǎn)物為,不符合題意;B項(xiàng)途徑反應(yīng)后產(chǎn)物為,不符合題意;C項(xiàng)途徑反應(yīng)后產(chǎn)物為或,不符合題意;D項(xiàng)途徑,乙炔先與HCl加成生成,再與Br2加成即生成,符合題意。
答案:D
3.下面是天津大學(xué)化工學(xué)院研制的2,6-二氯苯胺的合成路線(xiàn):
下列說(shuō)法正確的是
A.反應(yīng)①屬于取代反應(yīng),反應(yīng)②屬于加成反應(yīng)
B.反應(yīng)①屬于取代反應(yīng),反應(yīng)③屬于氧化反應(yīng)
C.反應(yīng)①屬于取代反應(yīng),反應(yīng)③屬于取代反應(yīng)
D.反應(yīng)②屬于取代反應(yīng),反應(yīng)③屬于加成反應(yīng)
解析:根據(jù)取代反應(yīng)的定義,反應(yīng)①、②、③均屬于取
3、代反應(yīng)。
答案:C
4.下列4種有機(jī)物:① ②?、邰蹸H3—CHCH—CN,其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的高分子材料的正確組合為
A.①③④ B.①②③ C.①②④ D.②③④
解析:該高分子的斷鍵方式為,故D項(xiàng)正確。
答案:D
5.據(jù)報(bào)道,俄羅斯特種部隊(duì)在解救人質(zhì)時(shí)除使用了非致命武器芬太奴外,還使用了一種麻醉作用比嗎啡強(qiáng)100倍的氟烷。已知氟烷的化學(xué)式為C2HClBrF3,則沸點(diǎn)不同的氟烷有
A.1種 B.2種 C.3種 D.4種
解析:互為同分異構(gòu)體的氟烷沸點(diǎn)不同。氟烷的同分異構(gòu)體有CF3—CHClBr、CF2H—CFClBr、CF2Cl—CFBrH、CF2Br—CFClH,D
4、項(xiàng)正確。
答案:D
6.有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,它可通過(guò)不同的化學(xué)反應(yīng)分別制得B、C、D和E四種物質(zhì)。下列說(shuō)法正確的是
B C D E
A.A與E互為同分異構(gòu)體
B.C能使溴水褪色
C.1 mol D與NaOH溶液反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量最多為3 mol
D.1 mol B最多能與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
解析:A到E發(fā)生了酯化反應(yīng),二者相差2個(gè)H、1個(gè)O,故A項(xiàng)錯(cuò)誤;有機(jī)物C中含有碳碳雙鍵,能使溴水褪色,B項(xiàng)正確;1 mol D最多消耗2 mol NaOH,C項(xiàng)錯(cuò)誤;1 mol B最多能與4 mo
5、l H2發(fā)生加成反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。
答案:B
7.已知在水溶液中存在平衡:。以稀硫酸為催化劑,當(dāng)與O發(fā)生反應(yīng)時(shí),不可能生成的產(chǎn)物是
A. B.
C.C2H5OH D.C2OH
解析:根據(jù)酯類(lèi)物質(zhì)水解的實(shí)質(zhì),該酯水解的化學(xué)方程式是+O+C2H5OH,A、C兩項(xiàng)均正確;再根據(jù)題意,溶液中應(yīng)有存在,故B項(xiàng)正確。
答案:D
8.已知2X+O22是原子利用率為100%的轉(zhuǎn)化。下列對(duì)X的推斷中不正確的是
A.可使酸性KMnO4溶液褪色
B.可使溴水褪色
C.一定條件下,可用H2除去乙烷中的X
D.與丙烯互為同系物
解析:由題意可知X為CH2CH2,CH2CH2與H2發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)H2
6、的量難以控制,C項(xiàng)錯(cuò)誤。
答案:C
9.鏈狀高分子化合物HOH可由有機(jī)化工原料R和其他有機(jī)試劑通過(guò)加成、水解、氧化、縮聚反應(yīng)得到,則R是
A.1-丁烯 B.2-丁烯 C.1,3-丁二烯 D.乙烯
解析:從鏈狀有機(jī)物分析:合成該高分子化合物的單體為和HOCH2CH2OH,R經(jīng)過(guò)加成、水解、氧化可生成,而其水解后的產(chǎn)物為HOCH2CH2OH,故該有機(jī)物為乙烯。
答案:D
10.某有機(jī)物A的化學(xué)式為C5H10O2,已知A~E有如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系,且C、E均不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則A的結(jié)構(gòu)可能有
A.1種 B.3種 C.5種 D.7種
解析:根據(jù)題意可
7、知A屬于飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯,故可先分析C5H10O2可能的結(jié)構(gòu):①HCOOC4H9、②CH3COOC3H7、③CH3CH2COOC2H5、④C3H7COOCH3。①的水解產(chǎn)物中含有HCOOH,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故①被排除。②的結(jié)構(gòu)有兩種:CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2,后者水解產(chǎn)物之一是HOCH(CH3)2,其催化氧化的產(chǎn)物是,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),符合題意。③的水解產(chǎn)物之一是乙醇,④的水解產(chǎn)物之一是甲醇,其催化氧化的產(chǎn)物分別是乙醛和甲醛,均可發(fā)生銀鏡反應(yīng),均不符合題意。所以符合題意的只有一種。
答案:A
11.與官能團(tuán)直接相連的碳原子上的氫原子稱(chēng)為α
8、-H。在堿催化下,具有α-H的醛或酮能發(fā)生下列反應(yīng):
RCHO+R'CH2CHO
據(jù)此推斷,合成的兩種醛為
A. B. CH3CH2CHO
C. CH3CHO D. HCHO
解析:B項(xiàng)中兩種醛反應(yīng)生成(或);C項(xiàng)中的兩種醛反應(yīng)生成(或);D項(xiàng)中的兩種醛都不含α-H,不能發(fā)生上述反應(yīng)。
答案:A
12.已知吡啶()與苯環(huán)性質(zhì)相似。有機(jī)物M與磷酸在一定條件下形成磷酸吡醛,磷酸吡醛是細(xì)胞的重要組成部分。下列說(shuō)法不正確的是
+H3PO4H2O+
M 磷酸吡醛
A.M能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B.1 mol M能與
9、金屬鈉反應(yīng),消耗2 mol Na
C.1 mol磷酸吡醛與NaOH溶液反應(yīng),最多消耗3 mol NaOH
D.M與足量H2反應(yīng)后所得有機(jī)物的分子式為C8H17O3N
解析:醇羥基、醛基等都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,A項(xiàng)正確;1 mol M中含有2 mol ,故消耗金屬鈉2 mol,B項(xiàng)正確;1 mol磷酸吡醛水解生成1 mol M和1 mol磷酸,又吡啶與苯環(huán)性質(zhì)相似,故直接連在吡啶環(huán)上的羥基也能與NaOH溶液反應(yīng),即1 mol磷酸吡醛最多消耗4 mol NaOH,C項(xiàng)錯(cuò)誤;根據(jù)M的分子式為C8H9O3N,1 mol M可以消耗4 mol H2,故生成物的分子式為C8H17O3N,D項(xiàng)正
10、確。
答案:C
13.如下是某物質(zhì)的合成流程圖,從A到最終產(chǎn)物需經(jīng)過(guò)四步反應(yīng),第1、2、4步反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型正確的一項(xiàng)是
A
A.酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng) B.氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)
C.氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng) D.酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)
解析:反應(yīng)過(guò)程如下:
A
答案:B
14.有機(jī)物A和B均由C、H、O三種元素組成,A、B互為同分異構(gòu)體,均在酸性條件下水解,且均只生成兩種有機(jī)物。下列說(shuō)法正確的是
A.X、Y一定互為同系物 B.X、Y的通式一定不相同
C.X、Y一定互為同分異構(gòu)體 D.X、Y可能互為同
11、分異構(gòu)體
解析:根據(jù)題意可知A、B都屬于酯,且有一種水解產(chǎn)物相同。解答此題可用舉例法。假設(shè)A是HCOOCH2CH2CH3,B是HCOOCH(CH3)2,則C為HCOOH,X為HOCH2CH2CH3,Y為HOCH(CH3)2,X、Y互為同分異構(gòu)體,符合相同的通式,故B項(xiàng)錯(cuò)誤;互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物必定不互為同系物,故A項(xiàng)錯(cuò)誤;假設(shè)A是,B是,則C是,X是,Y是,這種情況下X、Y不互為同分異構(gòu)體,據(jù)此可知C項(xiàng)錯(cuò)誤、D項(xiàng)正確。
答案:D
15.將1 mol某飽和醇分成兩等份,一份充分燃燒生成1.5 mol CO2,另一份與足量的金屬鈉反應(yīng)生成5.6 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)H2。核磁共振氫譜表明該醇中
12、有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫,則該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
A. B.
C.CH3CH2CH2OH D.
解析:由題意知1 mol該飽和醇含有3 mol碳原子,含有n(—OH)=×2×2=1 mol,且該醇分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫,故A項(xiàng)符合題意。
答案:A
第Ⅱ卷 (非選擇題 共55分)
二、非選擇題(本題包括6小題,共55分)
16.(7分)烯烴A在一定條件下可以按下面的框圖進(jìn)行反應(yīng)。
已知D是2,3-二甲基-2,3-二溴丁烷。
(1)A、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是 、 。?
(2)E的系統(tǒng)名稱(chēng)是 ,C的核磁共振氫譜有 個(gè)峰。?
(3)
13、寫(xiě)出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式: 。?
答案:(1);(各1分)
(2)2,3-二甲基-1,4-丁二烯(2分);3(1分)
(3)+2Br2(2分)
17.(9分)褪黑素俗稱(chēng)為腦白金,是由哺乳動(dòng)物和人類(lèi)的松果體產(chǎn)生的一種激素,具有促進(jìn)睡眠、抗衰老、調(diào)節(jié)免疫、抗腫瘤等多項(xiàng)生理功能,其水解的一種產(chǎn)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。實(shí)驗(yàn)室欲以A為原料制備某化合物E,設(shè)計(jì)如下合成路線(xiàn):
AB()C
D()E()
試回答下列問(wèn)題:
(1)A的分子式為 。?
(2)寫(xiě)出下列變化的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型:
AB ,CD 。?
(3)A不能直接氧化成
14、E,而要增加AB和CD兩步反應(yīng),其作用是 。?
(4)CD的化學(xué)方程式為 。?
答案:(1)C11H14N2(2分)
(2)加成反應(yīng);消去反應(yīng)(各1分)
(3)保護(hù)碳碳雙鍵,防止其因氧化而破壞(2分)
(4)+2NaOH
+NaCl+2H2O(3分)
18.(11分)已知酯類(lèi)在銅鉻氧化物(CuO·CuCrO4)催化下與氫氣反應(yīng)得到醇:
R1COOR2+2H2R1CH2OH+R2OH
羰基可同時(shí)被還原,但苯環(huán)在上述催化氫化過(guò)程中不發(fā)生變化。下圖為某有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
(1)M分子中的
15、含氧官能團(tuán)為 (填字母)。?
A.醇羥基 B.酚羥基 C.酯基 D.羧基 E.醚鍵
(2)寫(xiě)出M在足量的NaOH溶液中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。將反應(yīng)中生成的有機(jī)物用稀硫酸酸化,所得有機(jī)物N再與足量的溴水反應(yīng),最多可消耗Br2的物質(zhì)的量為 。?
(3)寫(xiě)出有機(jī)物M在銅鉻氧化物催化下與足量H2反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。?
(4)設(shè)(3)中生成的相對(duì)分子質(zhì)量較大的有機(jī)物為P,則N與P的關(guān)系為 (填字母)。?
A.同一種物質(zhì) B.同系物 C.同分異構(gòu)體 D.同素異形
16、體
答案:(1)BC(2分)
(2)+5NaOH+Na2CO3+3H2O(3分);6 mol(2分)
(3)+3H2+CH3OH(3分)
(4)A(1分)
19.(9分)1-溴異戊烷[(CH3)2CHCH2CH2Br]是有機(jī)合成的重要中間體,可用于生產(chǎn)染料、催化劑等,其沸點(diǎn)為121 ℃,易溶于CCl4,可由異戊醇與氫溴酸在硫酸催化作用下反應(yīng)而得:(CH3)2CHCH2CH2OH+HBr(CH3)2CHCH2CH2Br+H2O。已知異戊醇的沸點(diǎn)為132.5 ℃,微溶于水,易溶于CCl4。實(shí)驗(yàn)室制備1-溴異戊烷的裝置如圖所示。
請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)上述實(shí)驗(yàn)裝置中長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是
17、 ;導(dǎo)管末端插入CCl4中而不直接插入水中,除了能將揮發(fā)出的Br2、1-溴異戊烷等充分吸收外,另一個(gè)重要作用是 。?
(2)將1-溴異戊烷的粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水,振蕩后靜置,有機(jī)物將 (填“在上層”、“在下層”或“不分層”)。?
(3)在制備過(guò)程中,Br-可被氧化為Br2而引入雜質(zhì)。欲除去Br2,可選用 (填字母)。?
A.NaI B.NaOH C.NaHSO3 D.KCl E.NaHCO3
(4)在制備1-溴異戊烷時(shí),不能邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物,其原因是
18、 。?
(5)在實(shí)驗(yàn)室中還可用NaBr、濃H2SO4和異戊醇為原料制備1-溴異戊烷。已知反應(yīng)物的用量如下表:
反應(yīng)物
NaBr
98.3% 濃H2SO4
異戊醇
水
用量
0.30 mol
35 mL(過(guò)量)
0.25 mol
30 mL
若實(shí)驗(yàn)時(shí)1-溴異戊烷的產(chǎn)率為40%,則可制取1-溴異戊烷 g。?
答案:(1)冷凝回流;防止倒吸(各1分)
(2)在下層(1分)
(3)CE(2分)
(4)1-溴異戊烷和異戊醇的沸點(diǎn)相差較小,若邊反應(yīng)邊蒸餾,會(huì)有較多的異戊醇被蒸出(2分)
(5)15.1(2分)
20.(10分)肉桂酸乙酯X是一
19、種天然食用香料,可以從草莓、葡萄、香莢蘭、霸王樹(shù)等植物中提取。X能發(fā)生下列轉(zhuǎn)化:
已知:①A的核磁共振氫譜有6個(gè)峰;
②F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。?
(2)反應(yīng)①~⑥中,屬于加成反應(yīng)的是 (填序號(hào))。 ?
(3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為 。?
(4)F的同分異構(gòu)體中,遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng),其中的核磁共振氫譜中有4組峰,且峰面積之比為6∶2∶1∶1,符合條件的同分異構(gòu)體數(shù)目為 ,寫(xiě)出其中一個(gè)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。?
答案:(1)
20、(2分)
(2)②(1分)
(3)+H2O
+CH3CH2OH(2分)
(4)2(3分);、(寫(xiě)出一種即可)(2分)
21.(9分)藥物合成是有機(jī)化學(xué)的重要應(yīng)用領(lǐng)域之一。某有機(jī)物A 只含C 、H 、O 三種元素,可用做醫(yī)藥的中間體,具有抗菌、祛痰、平喘的作用。A 的相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)160,且A中含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為41.6%。已知:
①A能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng);
②1 mol A與足量金屬鈉反應(yīng)生成33.6 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)H2;
③A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);
④A分子中苯環(huán)上相同的取代基相鄰,不同的取代基不相鄰。
請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)A的分子式是 ;A 中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是 。?
(2)寫(xiě)出A與Na2CO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。?
(3)A與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ,其反應(yīng)類(lèi)型為 。?
答案:(1)C7H6O4;羥基、醛基(各2分)
(2)+3Na2CO3+3NaHCO3(2分)
(3)+2Cu(OH)2+4NaOH+Cu2O↓+6H2O(2分); 氧化反應(yīng)(1分)
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2014年全國(guó)100所名校高三單元測(cè)試示范卷 化學(xué)卷16 有機(jī)合成及推斷
