江西省吉安縣高中化學(xué) 第三章 烴的含氧衍生物 3.3.1 羧酸（2）課件 新人教版選修5.ppt

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1、第三章 烴的含氧衍生物,第三節(jié) 羧酸 酯,第一課時(shí) 羧酸,導(dǎo),1、掌握羧酸的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、命名和分類2、了解常見羧酸的物理性質(zhì)和用途 3、掌握羧酸的主要化學(xué)性質(zhì),學(xué)習(xí)目標(biāo),思,一、羧酸 1定義：由 和 相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。 2分類 （1）根據(jù)羥基不同分 ， 。 （2）根據(jù)烴基數(shù)目不同分 ， ， 。 飽和一元羧酸通式： 3.命名：選含羧基的最長的碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱“某酸”； 從羧基開始給主鏈碳原子編號； 在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。 CH3 CH3CCH2CHCH2COOH _________________

2、__________________ CH3 CH3 4.羧酸的物理性質(zhì) （1）狀態(tài)：碳原子數(shù)在 以下為液態(tài) （2）水溶性：碳原子數(shù)在 以下的羧酸與水互溶，隨著分子中碳鏈的增長，溶解度逐漸 。碳原子數(shù)在 以上酸不溶于水。 （3）沸點(diǎn)：羧酸比相對分子質(zhì)量相近的醇沸點(diǎn) ，其原因是羧酸分子比相應(yīng)的醇形成 的幾率大。 二、乙酸 1、物理性質(zhì)：氣味 狀態(tài) 沸點(diǎn) 熔點(diǎn) 溶解性 2、乙酸的分子組成及結(jié)構(gòu)：分子式 結(jié)構(gòu)式 電子式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團(tuán) 3、乙酸的化學(xué)性質(zhì) （1）酸性 與指示劑 與活潑金屬 與堿性氧化物

3、與堿 與某些鹽 （2）取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）：,一、羧酸,1、定義：,由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。,2、分類：,,烴基不同,羧基數(shù)目,,芳香酸,脂肪酸,一元羧酸,,二元羧酸,多元羧酸,飽和一元羧酸通式：,CnH2n+1COOH 、CnH2nO2,下列屬于脂肪酸的是 （ ） 屬于芳香酸的是 （ ） 屬于一元酸的是 （ ） 屬于二元或多元酸的是 （ ） A-E中屬于飽和酸的是 （ ） 屬于不飽和酸的是 （ ）,B、CH3COOH,A、CH2CHCOOH,

4、C、C17H35COOH 硬脂酸 D、C17H33COOH 油酸 E、C15H31COOH軟脂酸,、C6H5COOH,、HOOCCOOH,、、、、、、,、、,,,、,、,、、、、、,3.羧酸命名,選含羧基的最長的碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱“某酸”； 從羧基開始給主鏈碳原子編號； 在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。 例如：,,3,5,5三甲基己酸,,4物理性質(zhì) (1)水溶性： 碳原子數(shù)在 以下的羧酸與水互溶，隨著分子中碳鏈的增長，溶解度逐漸 。 (2)沸點(diǎn)： 比相對分子質(zhì)量相近的醇沸點(diǎn) ，其原因是羧酸分子比相應(yīng)的醇形成 的幾率大。,4,減小,高,氫鍵,羧

5、酸醇醛,二、乙酸,1、物理性質(zhì) p60 俗名：醋酸 冰醋酸,2、結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)式：,電子式：,分子式：,C2H4O2,結(jié)構(gòu)簡式：,CH3COOH,官能團(tuán)：,COOH,核磁共振氫譜圖如何？？？,日常生活中，為什么可以用醋除去水垢？ （水垢的主要成分包括aCO3) 說明乙酸什么性質(zhì)？,考考你,科 學(xué) 探 究,酸性：,乙酸碳酸苯酚,2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2,2CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg+H2,CH3COOH + NaOH = (CH3COO)2Cu+ H2O,E、與某些鹽反應(yīng)：,A、使紫色石蕊試液變色：,B、與活潑金屬反應(yīng)

6、：,D、與堿反應(yīng)：,C、與堿性氧化物反應(yīng)：,2CH3COOH+CuO=2CH3COONa+2H2O,3、乙酸的化學(xué)性質(zhì),(1) 弱酸性(酸的通性),醇、酚、羧酸中羥基的比較,,比碳酸弱,比碳酸強(qiáng),能,能,能,能,能,不能,不能,不能,能,增 強(qiáng),中性,【知識歸納】,碎瓷片 乙醇 3mL 濃硫酸 2mL 乙酸 2mL 飽和的Na2CO3溶液,,（2）乙酸的酯化反應(yīng),（防止暴沸）,反應(yīng)后有什么現(xiàn)象?,飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。,【知識回顧】,1. 試管傾斜加熱的目的是什么? 2.濃硫酸的作用是什么？ 3.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？ 4.飽和Na2

7、CO3溶液有什么作用？ 5. 為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？有無其它防倒吸的方法？,催化劑，吸水劑,不純凈；乙酸、乙醇, 中和乙酸，消除乙酸氣味對酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯的氣味. 溶解乙醇。 冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。,防止受熱不勻發(fā)生倒吸,增大受熱面積,思考與交流：課本P63,1）由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。,2）使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。,根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：,3）使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。,酯化反應(yīng)的脫水方式,同位素示蹤法

8、,酯化反應(yīng)：酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。 酯化反應(yīng)的本質(zhì)：酸脫羥基、醇脫羥基氫。,三、其他重要的羧酸,1、甲酸,俗稱蟻酸,結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基,,,化學(xué)性質(zhì),,醛基,羧基,氧化反應(yīng),酯化反應(yīng),,,還原反應(yīng),銀鏡反應(yīng)、堿性新制Cu(OH)2,與H2加成,酸性,酸的通性,與醇發(fā)生酯化反應(yīng),HCOOCH2CH3 + H2O,甲酸乙酯,HCOOH + Na ,2 2 2 HCOONa + H2,2、乙二酸,俗稱草酸,+ 2H2O,,結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子內(nèi)有兩個(gè)羧基,,2 HCOOH + Cu(OH)2 Cu(HCOO)2 + 2H2O,HCOOH + 2Cu(OH)2+ 2NaOH C

9、u2O+ Na2CO3 + 4H2O,,草酸，是最簡單的飽和二元羧酸， 是二元羧酸中酸性最強(qiáng)的，它具有一些特殊的 化學(xué)性質(zhì)。 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、可作漂白劑。, 飽和一元脂肪酸酸性隨烴基碳原子數(shù)的增加而逐漸減弱。,酸性:, 常見羧酸酸性強(qiáng)弱順序：,乙二酸 甲酸 乙酸 丙酸,3、高級脂肪酸,（1）酸性,化學(xué)性質(zhì),（2）酯化反應(yīng),（3）油酸加成,1mol有機(jī)物, Na, NaOH, NaHCO3,最多能消耗下列各物質(zhì)多少mol?,4,2,1,議,展,評,2C5H11Br共有m個(gè)同分異構(gòu)體，其中n個(gè)同分異構(gòu)體經(jīng)水解、氧化后可生成相應(yīng)的羧酸C4H9COOH，則m、n的值分別為( ) A7，4 B7，5 C8，4 D8，5,C,1巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCOOH，現(xiàn)有氯化氫 溴水 純堿溶液 2丙醇 酸化的高錳酸鉀溶液。試根據(jù)其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)判斷在一定條件下能與巴豆酸反應(yīng)的物質(zhì)組合是( ) A B C D,D,檢,2某種有機(jī)物的氧化產(chǎn)物是甲，還原產(chǎn)物是乙。甲和乙都能與鈉反應(yīng)放出氫氣。甲和乙反應(yīng)生成丙。甲和丙都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則該有機(jī)物是（ ） A甲醇B甲醛C甲酸D乙醛,B,