2020版高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 選修5 第1節(jié) 有機化合物的結(jié)構(gòu)、分類與命名課件 魯科版.ppt

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1、選修5有機化學(xué)基礎(chǔ),第1節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)、 分類與命名,考綱要求:1.能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。(證據(jù)推理與模型認(rèn)知) 2.了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機化合物分子中的官能團,能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。(宏觀辨識與微觀探析) 3.了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。(證據(jù)推理與模型認(rèn)知) 4.能正確書寫有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。(宏觀辨識與微觀探析) 5.能夠正確命名簡單的有機化合物。(宏觀辨識與微觀探析),考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,有機化合物的分類、結(jié)構(gòu)

2、與同分異構(gòu)體 1.有機物的分類 (1)按元素組成分類。,(2)按碳骨架分類。,烴,烴的衍生物,鏈狀化合物,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,烷烴,烯烴,炔烴,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,(3)按官能團分類。 官能團:決定化合物特殊性質(zhì)的。 有機物的主要類別、官能團和典型代表物:,原子或原子團,OH,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,2.有機化合物的結(jié)構(gòu)特點、同系物、同分異構(gòu)體 (1)有機化合物中碳原子的成鍵特點。,4,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,

3、關(guān)鍵能力考向突破,考點三,(2)同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體。,分子式,結(jié)構(gòu),CH3CH=CHCH3,CH3OCH3,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,(3)同系物。,相似,CH2,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,2.碳原子數(shù)小于10的烷烴中,其一氯取代物只有一種的有多少種,寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。,自主練習(xí) 1.官能團相同的物質(zhì)一定是同一類有機物嗎?,提示 具有同一官能團的物質(zhì)不一定是同一類有機物。如: (1)CH3OH、 雖都含有OH,但二者屬不同類型的有機物。 (2)含有醛基的有機物,有的屬于醛類,如乙醛;有的屬于酯類,如甲酸乙酯;有的

4、屬于糖類,如葡萄糖。,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,3.下列物質(zhì)一定屬于同系物的是。,提示 和;和,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,考向1有機物的分類與官能團的識別 例1(2019河南信陽模擬)下列物質(zhì)的類別與所含官能團都正確的是(),答案,解析,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,歸納總結(jié)(1)只有一個苯環(huán),側(cè)鏈?zhǔn)秋柡偷耐榛?屬于苯的同系物。 (2)含有醛基的有機物不一定屬于醛類,如甲酸某酯,雖然含有CHO,但醛基不與烴基相連,不屬于醛類。,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,對點演練

5、下面共有12種有機化合物,請根據(jù)不同的分類要求填空。,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,(1)屬于鏈狀化合物的是。 (2)屬于環(huán)狀化合物的是。 (3)屬于芳香化合物的是。 (4)屬于醇的是。 (5)屬于鹵代烴的是。,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,考向2限定條件的同分異構(gòu)體的書寫 例2(1)分子式為C4H10O并能與金屬Na反應(yīng)放出H2的有機化合物有種。 (2)與化合物C7H10O2互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為。 A.醇B.醛C.羧酸D.酚 (3)苯氧乙酸( )有多種酯類的同分異構(gòu)體。其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),

6、且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是_____________________(寫出任意兩種的結(jié)構(gòu)簡式)。,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,解析 (1)分子式為C4H10O并能與Na反應(yīng)放出H2,符合飽和一元醇的通式和性質(zhì)特點,應(yīng)為一元醇C4H9OH,因C4H9有4種,則C4H9OH也有4種。(2)C7H10O2若為酚類物質(zhì),則應(yīng)含有苯環(huán),7個C最多需要8個H,故不可能為酚。(3)根據(jù)題意,符合條件的同分異構(gòu)體滿足:屬于酯類即含有酯基,含酚羥基,苯環(huán)上有兩種一硝基取代物。,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,歸納總結(jié)同分異構(gòu)體的書寫方法

7、1.同分異構(gòu)體的書寫步驟 (1)書寫同分異構(gòu)體時,首先判斷該有機物是否有類別異構(gòu)。 (2)對每一類物質(zhì),先寫出碳鏈異構(gòu)體,再寫出官能團的位置異構(gòu)體。 (3)碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊”的規(guī)律書寫。 (4)檢查是否有書寫重復(fù)或書寫遺漏,根據(jù)“碳四價”原則檢查是否有書寫錯誤。 2.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 烷烴:烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時應(yīng)注意要全而不重復(fù),具體規(guī)則如下:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間;往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、鄰、間。,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,3.限定條件同分異構(gòu)體的書寫 限定范圍書寫和補寫同分異構(gòu)體,

8、解題時要看清所限范圍,分析已知幾個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點,對比聯(lián)想找出規(guī)律補寫,同時注意碳的四價原則和官能團存在位置的要求。 (1)芳香化合物同分異構(gòu)體: 烷基的類別與個數(shù),即碳鏈異構(gòu)。 若有2個側(cè)鏈,則存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)。 (2)具有官能團的有機物: 一般的書寫順序:碳鏈異構(gòu)官能團位置異構(gòu)官能團類別異構(gòu)。書寫要有序進行,如書寫酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時,可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯環(huán)的屬于酯類的同分異構(gòu)體為甲酸某酯:,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,對點演練 (2019江蘇南京調(diào)研)C

9、9H10O2的有機物有多種同分異構(gòu)體,滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種,寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。 含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基; 分子結(jié)構(gòu)中含有甲基; 能發(fā)生水解反應(yīng)。,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,考向3同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 例3(2019湖北隨州一中月考)組成和結(jié)構(gòu)可用 表示的有機物共有(不考慮立體結(jié)構(gòu))() A.24種B.28種C.32種D.36種,D,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,思維建模根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)的對稱性,處于對稱位置上的氫原子是等效的。 歸納總結(jié)(1)一取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷 基元法:例如丁基

10、有四種異構(gòu)體,則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。 替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體,四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。 等效氫法:等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,判斷等效氫原子的三條原則是:,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,(2)二取代或多取代產(chǎn)物的數(shù)目判斷 定一移一或定二移一法:對于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷,可固定一個取代基的位置,再移動另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。,考點一,

11、考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,對點演練 現(xiàn)有一種有機物M,其結(jié)構(gòu)簡式為 。M的同分異構(gòu)體有多種,符合下列條件的同分異構(gòu)體有() 六元環(huán)上有3個取代基官能團不變 兩個官能團不能連接在同一個碳原子上 A.9種B.10種C.11種D.12種,答案,解析,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,有機化合物的命名 1.烷烴的命名 (1)習(xí)慣命名法:,正 異 新,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,(2)系統(tǒng)命名法: 選主鏈稱某烷編號位定支鏈取代基寫在前標(biāo)位置短線連不同基簡到繁相同基合并算 最長、最多定主鏈。 當(dāng)有幾個相同長度

12、的不同碳鏈時,選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。 編號位要遵循“近”“簡”“小”原則。,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,如:,命名為。,,,3,4-二甲基-6-乙基辛烷,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,2.烯烴和炔烴的命名,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,3.苯的同系物的命名 (1)習(xí)慣命名法,(2)系統(tǒng)命名法 將苯環(huán)上的6個碳原子編號,以某個甲基所在的碳原子的位置為1號,選取最小位次號給另一甲基

13、編號。如鄰二甲苯也可叫做1,2-二甲苯,間二甲苯也叫做1,3-二甲苯,對二甲苯也叫做1,4-二甲苯。,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,4.烴的含氧衍生物的命名 (1)醇、醛、羧酸的命名,(2)酯的命名 合成酯時需要羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng),命名酯時“先讀酸的名稱,再讀醇的名稱,后將醇改酯即可”。如甲酸與乙醇形成酯的名稱為甲酸乙酯。,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,自主練習(xí) 1. 命名為“2-乙基丙烷”,錯誤的原因是;將其命名為“3-甲基丁烷”,錯誤的原因是。,提示 主鏈選錯誤,應(yīng)選最長的碳鏈作為主鏈編號,應(yīng)從距支鏈最近的一端作為

14、編號的起點,正確的命名應(yīng)為2-甲基丁烷。,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,2.下列有機物命名正確的是() A.2,2,3-三甲基丁烷B.2-乙基戊烷 C.2-甲基-1-丁炔D.2,2-甲基-1-丁烯,A,解析2-乙基戊烷,主鏈選錯,正確名稱為3-甲基己烷,B錯誤;2-甲基-1-丁炔,2號位上碳原子不能再連接甲基,C錯誤;2,2-甲基-1-丁烯,2號碳原子上不能接兩個甲基,碳原子最多形成四個化學(xué)鍵,D錯誤。,考點一,考點二,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點三,3.下列有機物的命名錯誤的是(),A.B.C.D.,B,解析根據(jù)有機物的命名原則判斷的名稱應(yīng)為3-甲基

15、-1-戊烯,的名稱應(yīng)為2-丁醇。,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點一,考點二,考點三,考向有機物的命名 例(2019湖北武漢三中周測)根據(jù)有機化合物的命名原則,下列命名正確的是(),C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷 D.CH3CH(NO2)CH2COOH3-硝基丁酸,答案,解析,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點一,考點二,考點三,易錯警示有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤 (1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團,不是主鏈最長、支鏈最多); (2)編號錯(官能團的位次不是最小,取代基位次之和不是最小); (3)支鏈主次不分(不是先簡后繁); (4)“-”“,”忘記或用錯

16、。 歸納總結(jié)系統(tǒng)命名法中四種字的含義 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能團; (2)二、三、四指相同取代基或官能團的個數(shù); (3)1、2、3指官能團或取代基的位置; (4)甲、乙、丙、丁指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4。,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點一,考點二,考點三,對點演練 下列有機化合物的命名,正確的是(),答案,解析,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點一,考點二,考點三,研究有機化合物的一般步驟和方法 1.有機物分子式的確定 (1)元素分析。,CO2,H2O,簡單無機物,最簡整數(shù)比,實驗式,CaCl2,NaOH溶液,氧原子,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點

17、一,考點二,考點三,(2)相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法。 質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)的最大值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點一,考點二,考點三,2.有機物分子結(jié)構(gòu)的鑒定 (1)化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出,再制備它的衍生物進一步確認(rèn)。常見官能團的檢驗方法如下:,官能團,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點一,考點二,考點三,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點一,考點二,考點三,(2)物理方法 紅外光譜 分子中的化學(xué)鍵或官能團對紅外線發(fā)生振動吸收,不同的化學(xué)鍵或官能團不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有

18、何種化學(xué)鍵或官能團的信息。 核磁共振氫譜,吸收頻率,個數(shù),成正比,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點一,考點二,考點三,3.分離、提純有機化合物的常用方法 (1)蒸餾和重結(jié)晶:,沸點,溶解度,溶解度,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點一,考點二,考點三,(2)萃取、分液:,兩種互不相溶的溶劑中的溶解度,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點一,考點二,考點三,自主練習(xí) 1. 的核磁共振氫譜中有幾組峰?,提示 5種。,2.紅外光譜圖在研究有機物分子中,起到什么作用?,提示 有機物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機物分子中的官能團。,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點

19、一,考點二,考點三,3.下列有關(guān)物質(zhì)分離或提純的方法正確的是(),C,解析苯能與溴反應(yīng),但加入溴的量不易控制,A錯誤;除去氯化鈉中的硝酸鉀,應(yīng)該用蒸發(fā)濃縮結(jié)晶法,B錯誤;乙烯能與Br2發(fā)生加成反應(yīng),而乙烷不能,C正確;乙酸和乙酸乙酯均能與NaOH溶液反應(yīng),D錯誤。,考點一,考點二,考點三,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考向1有機物的分離提純 例1(2019湖北襄陽五中月考)下列是除去括號內(nèi)雜質(zhì)的有關(guān)操作,其中正確的是() A.苯(己烷)分液 B.NO(NO2)通過水洗、干燥后,用向下排空氣法收集 C.乙烷(乙烯)讓氣體通過盛有酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶 D.乙醇(乙酸)加足量NaOH溶液,

20、蒸餾,D,解析苯和己烷都為有機物,能互溶,無法用分液法進行分離,A項錯誤;NO易與O2反應(yīng),不能用排空氣法收集,B項錯誤;乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化為CO2,因此除去舊雜質(zhì)的同時,引入了新雜質(zhì),C項錯誤;加入足量NaOH溶液,可以將乙酸轉(zhuǎn)化為難揮發(fā)的鹽,從而可以采用蒸餾法將乙醇提純,D項正確。,考點一,考點二,考點三,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,歸納總結(jié)有機物的分離、提純,考點一,考點二,考點三,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,對點演練 現(xiàn)有一瓶A和B的混合液,已知A和B的某些性質(zhì)如下:,由此推知分離A和B的最佳方法是() A.萃取B.結(jié)晶C.蒸餾D.分液,C,解析觀察表中數(shù)據(jù)

21、,得知A、B兩種物質(zhì)都是有機物,都溶于水,不能用萃取或分液進行分離,它們的熔點都比較低,常溫下為液體,不能結(jié)晶析出,但是其沸點差異較大,故可以用蒸餾的方法將A、B分離。,考點一,考點二,考點三,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考向2有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定 例2有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色黏稠液體,易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu),進行了如下實驗:,考點一,考點二,考點三,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,考點一,考點二,考點三,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,答案 (1)90(2)C3H6O3(3)COOHOH(4)4 (5) 解析 (1)A的密度

22、是相同條件下H2的45倍,則其相對分子質(zhì)量為452=90。9.0 g A的物質(zhì)的量為0.1 mol。(2)燃燒產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰,兩者分別增重5.4 g和13.2 g,說明0.1 mol A燃燒后生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2,則1 mol A中含有6 mol H、3 mol C,進而可求出1 mol A中含3 mol O,故其分子式為C3H6O3。(3)由題意可知分子中含有一個COOH和一個OH。(4)由題圖可知A的核磁共振氫譜中有4組峰,說明分子中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且個數(shù)比為1113。(5)綜上所述,A的結(jié)構(gòu)簡式為 。,考點一,

23、考點二,考點三,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,歸納總結(jié)有機物分子式的確定方法 (1)最簡式規(guī)律: 常見最簡式相同的有機物。,含有n個碳原子的飽和一元醛和酮與含有2n個碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式CnH2nO。 含有n個碳原子的鏈狀炔烴(分子中只有1個碳碳三鍵)與含有3n個碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。,考點一,考點二,考點三,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,(2)相對分子質(zhì)量相同的有機物: 同分異構(gòu)體相對分子質(zhì)量相同。 含有n個碳原子的醇與含(n-1)個碳原子的同類型羧酸和酯相對分子質(zhì)量相同。 含有n個碳原子的烷烴與含(n-1)個碳原子的飽和一元醛(或酮)相對分子

24、質(zhì)量相同。 (3)“商余法”推斷烴的分子式: 設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為M,則 =商余數(shù) || 最大碳原子數(shù)最小氫原子數(shù) 的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時,將碳原子數(shù)依次減少一個,每減少一個碳原子即增加12個氫原子,直到飽和為止。,考點一,考點二,考點三,必備知識自主預(yù)診,關(guān)鍵能力考向突破,對點演練 (2019四川成都模擬)某化合物的結(jié)構(gòu)式(鍵線式)及球棍模型如下: 該有機物分子的核磁共振氫譜圖如下(單位是ppm)。下列關(guān)于該有機物的敘述正確的是() A.該有機物不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有8種 B.該有機物屬于芳香族化合物 C.鍵線式中的Et代表的基團為CH3 D.該有機物的分子式為C9H

25、10O4,答案,解析,2,3,1,1,2,3,1.下列物質(zhì)的分類中,所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的有(),答案,解析,1,2,3,2.關(guān)于有機物的敘述正確的是() A.丙烷的二鹵代物是4種,則其六鹵代物是2種 B.對二甲苯的核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 C.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有3種 D.某烴的同分異構(gòu)體只能形成一種一氯代物,其分子式可能為C5H12,答案,解析,1,2,3,3.某有機物由C、H、O三種元素組成,它的紅外吸收光譜表明有羥基OH鍵和烴基上CH鍵的紅外吸收峰,且烴基與羥基上氫原子個數(shù)之比為21,它的相對分子質(zhì)量為62,試寫出該有機物的結(jié)構(gòu)簡式。,答案 HOCH2CH2OH 解析 由于烴基與羥基上氫原子個數(shù)比為21,相對分子質(zhì)量為62,可知應(yīng)該有2個OH,一個烴基上有4個氫,2個C,因此結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2OH。,

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