2018-2019版高中化學(xué) 專題2 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類 第一單元 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 第2課時課件 蘇教版選修5.ppt

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1、第2課時同分異構(gòu)體,專題2第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),學(xué)習(xí)目標(biāo)定位 會說出有機(jī)化合物同分異構(gòu)現(xiàn)象的內(nèi)涵,學(xué)會同分異構(gòu)體的書寫方法,能判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體。,,,新知導(dǎo)學(xué),達(dá)標(biāo)檢測,內(nèi)容索引,新知導(dǎo)學(xué),1.寫出下列物質(zhì)的分子式: CH3CH2CH2CH2CH3: 。,,一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象, : 。 : 。,C5H12,C5H12,C5H12,CH2==CHCH2CH3: 。 CH3CH==CHCH3: 。,C4H8,C4H8, : 。,C4H8, : 。 : 。 CH3CH2OH: 。 CH3OCH3:

2、。,C2H6O,C2H6O,C4H8,C4H8,2.分析上述各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和分子式,回答下列問題: (1)分子式相同的是、和,這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象,其概念為 。 (2)C5H12的同分異構(gòu)體有三種,這三種同分異構(gòu)體在結(jié)構(gòu)上的主要不同點是 。 (3)與在結(jié)構(gòu)上主要不同點是 ,兩者互為同分異構(gòu)體。,化合物具有相同的分子式而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象,碳鏈結(jié)構(gòu)不同,碳碳雙鍵位置不同,(4)兩種有機(jī)物CH3CH2CH2OH與 ,它們共同的類別是 ,結(jié) 構(gòu)上的相同點是 ,結(jié)構(gòu)上的不同點是 ,二者互為 。 (5)中所含官能團(tuán)為,中所含官能團(tuán)為醚鍵,和兩者分子式相同,結(jié)構(gòu)上兩者主要不同

3、點是 。,醇,官能團(tuán)同為OH,官能團(tuán)位置不同,同分異構(gòu)體,羥基(OH),官能團(tuán)不同,(6)比較下列兩種有機(jī)物:,回答下列問題: 有機(jī)物a的分子式是 ,類別是 ,官能團(tuán)是 。 有機(jī)物b的分子式是 ,類別是 ,官能團(tuán)是 (或酯基)。 a與b (填“是”或“不是”)同分異構(gòu)體。,(或羧基),C3H6O2,羧酸,C3H6O2,酯,是,(7)丁二烯和乳酸的結(jié)構(gòu) 乙烯分子空間構(gòu)型上是 構(gòu)型,兩個碳原子與4個氫原子處于同一平面內(nèi)。丁二烯可以看作是兩個甲基分別取代乙烯分子中兩個碳上的氫原子形成的。比較下面兩種結(jié)構(gòu):,平面,可以看出a和b分子中碳原子之間的 是相同的,但是____

4、_____是不同的。這種異構(gòu)稱為 異構(gòu)。,連接順序和方式,空間,結(jié)構(gòu),順反,ab,對比乳酸的分子結(jié)構(gòu),可以看出中心的碳原子所連接的4個 都是相同的,但是a、b互為鏡像卻不能完全重合,空間結(jié)構(gòu)實際上也是不同的,這樣的異構(gòu)就像人的左右手一樣稱為手性異構(gòu),又稱為 異構(gòu)。,原子或原子團(tuán),對映,(1)同分異構(gòu)體的類別,(2)產(chǎn)生同分異構(gòu)體現(xiàn)象本質(zhì)原因是:。,分子內(nèi)部原子的結(jié)合順序成鍵,方式等不同,解析A中兩種分子不含官能團(tuán),為碳鏈異構(gòu); B中兩種分子都含有C==C鍵,雙鍵位置不同、碳鏈不同; C中兩種分子,前者的官能團(tuán)為羥基,后者的官能團(tuán)為醚基,二者為官能團(tuán)異構(gòu); D中兩種分子二者分子式不相同,

5、不屬于同分異構(gòu)體。,例1下列屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是 A.CH3CH2 CH2 CH3和CH3CH(CH3)2 B.CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3 C.CH3CH2OH和CH3OCH3 D.CH3CH2CH2COOH 和CH3COOCH2CH2CH3,答案,解析,,例2下列各組物質(zhì)中,互為同分異構(gòu)體的是,A.,與,B.HCC(CH2)3CH3與,C.CH3CH2OCH2CH3與,D.,與,答案,解析,,解析從分子式上看,A項和C項中物質(zhì)分子式不同,不是同分異構(gòu)體; B項中兩種物質(zhì)分子式相同,但是結(jié)構(gòu)不同,二者互為同分異構(gòu)體; D項中兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)相同,屬于同種物質(zhì)。,,二、同分異構(gòu)

6、體的書寫方法和數(shù)目判斷,1.烷烴的同分異構(gòu)體的書寫是其他種類有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫的基礎(chǔ)。由于烷烴只存在碳鏈異構(gòu),一般可采用“降碳對稱法”進(jìn)行書寫,以C6H14為例說明: (1)確定碳鏈 先寫直鏈 。 再減少一個碳原子,將其作為支鏈并移動位置。,CCCCCC,。,減少2個碳原子,將其作為一個或兩個支鏈并移動位置:,。,從主鏈上取下來的碳原子數(shù),不能多于主鏈所剩部分。,(2)補(bǔ)寫氫原子:根據(jù)碳原子形成4個共價鍵,補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。 (3)C6H14共有 種同分異構(gòu)體。 2.分子式為C5H10的烯烴同分異構(gòu)體中: (1)可能的碳鏈結(jié)構(gòu)有 種。 (2)不含支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有 種。

7、 (3)含有支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有 種。,2,2,3,5,3.分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體中: (1)可能的碳鏈結(jié)構(gòu)有 種。 (2)不含支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有 種。 (3)含有一個支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有 種。 (4)含有兩個支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有 種。,3,3,4,1,1.有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫方法,(1)烷烴(降碳對稱法),主鏈由長到短 支鏈由整到散 位置由心到邊 排布由鄰、對到間,,(2)烯烴(插入法),先寫出可能的碳鏈形式(碳骨架) 再將官能團(tuán)(雙鍵)插入碳鏈中 (此法也可適用于炔烴、酯等,,(3)醇(取代法),先碳鏈異構(gòu):寫出可能的碳鏈 后位置異構(gòu):移動官能團(tuán)的位置,

8、,2.同分異構(gòu)體的書寫順序 (1)首先考慮官能團(tuán)異構(gòu),符合同一分子式可能有哪幾類不同的有機(jī)物,確定先寫哪一類有機(jī)物。 (2)在確定某一類具有相同官能團(tuán)有機(jī)物的同分異構(gòu)體時,應(yīng)先考慮碳鏈異構(gòu)。 (3)在同一官能團(tuán)的基礎(chǔ)上,再考慮官能團(tuán)的位置異構(gòu)。,A.只有 B.只有 C.只有 D.只有,例3(2018揚(yáng)州邗江中學(xué)高二期末)下列有機(jī)物的一氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目相同的一組是,答案,解析,,解析均是烷烴,分子中含有的氫原子種類分別是3、4,則一氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目分別是3種和4種; 中含有苯環(huán),結(jié)構(gòu)對稱,其氫原子種類是4種,則一氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目是4種; 是環(huán)烷烴,含有六元環(huán),2個甲基中間含有對稱軸,

9、其氫原子種類是4種,則一氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目是4種。,例4某化合物A的化學(xué)式為C5H11Cl,分析數(shù)據(jù)表明,分子中有兩個 CH2,兩個CH3,一個 和一個Cl,它的可能結(jié)構(gòu)只有四種, 請寫出這四種可能的結(jié)構(gòu)簡式:_________________、________________、 ______________、________________。,答案,解析,方法二:插入法 根據(jù)題意,可構(gòu)造出分子骨架,,該骨架左右對稱。把2個,CH2 合并為CH2CH2分別插入、位得2種分子,把2個 CH2分別插入位、位,得2種分子。共4種結(jié)構(gòu)。,學(xué)習(xí)小結(jié),達(dá)標(biāo)檢測,1,2,3,4,1.下列各組物質(zhì)不屬于

10、同分異構(gòu)體的是 A.CH3CH2OH和CH3CHO,B. 和,C. 和,D. 和,答案,,解析B、C、D中物質(zhì)的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同,是同分異構(gòu)體;,解析,而A中前者分子式為C2H6O,后者分子式為C2H4O,不屬于同分異構(gòu)體。,2.(2018宿遷宿豫中學(xué)高二期末)分子式為C10H14的二取代芳烴(即苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈),其可能的結(jié)構(gòu)有 A.6 B.9C.15 D.22,答案,,1,2,3,4,解析分子式為C10H14 的芳香烴,其苯環(huán)上有兩個取代基時可以分為兩類,第一類是兩個取代基中一個為甲基,另一個為CH2CH2CH3 或CH(CH3)2,它們連接在苯環(huán)上又有鄰、間、對三種情況,共有6種,

11、第二類是兩個取代基均為乙基,它們連接在苯環(huán)上有鄰、間、對三種情況,共有3種,所以其可能的結(jié)構(gòu)共有9種。,解析,3.(2018揚(yáng)州中學(xué)高二檢測)分子式為C3H6BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu)) A.4種 B.5種C.6種 D.7種,答案,,解析,1,2,3,4,4.已知下列有機(jī)物: CH3CH2CH2CH3和,CH2==CHCH2CH3和CH3 CH==CHCH3 CH3CH2OH和CH3OCH3,,和,CH3CH2CH==CHCH3和,CH2==CHCH==CH2和CH3CH2CCH,1,2,3,4,(1)其中屬于同分異構(gòu)體的是___________。 (2)其中屬于碳鏈異構(gòu)體的是____。 (3)其中屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)的是____。 (4)其中屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)的是________。 (5)其中屬于同一種物質(zhì)的是_____。,答案,解析解答此題的方法是先寫出各物質(zhì)的分子式,若分子式相同,再判斷分子中含有的官能團(tuán)是否相同,進(jìn)一步再確定官能團(tuán)的位置,最終對兩種物質(zhì)的關(guān)系做出判斷。,解析, ,1,2,3,4,

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