2013年高考化學(xué) 易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛與高考突破 專題13 有機(jī)合成與推斷

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1、2013年高考化學(xué) 易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛與高考突破 專題13 有機(jī)合成與推斷 【2013高考預(yù)測(cè)】 1．有機(jī)反應(yīng)類型的判斷． 2．高聚物與單體的相互推斷． 3．高分子材料的結(jié)構(gòu)、性能及在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用． 4．有機(jī)反應(yīng)類型的判斷，同分異構(gòu)體的書寫． 5．有機(jī)物合成路線的選擇、設(shè)計(jì)及評(píng)價(jià)． 6．根據(jù)信息及合成路線，推斷及合成指定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的有機(jī)物． 【難點(diǎn)突破】 難點(diǎn)一、高分子化合物 1．幾個(gè)概念 （1）高分子化合物：有許多小分子化合物以共價(jià)鍵結(jié)合成的、相對(duì)分子質(zhì)量很高（通常為104～106）的一類化合物。也稱聚合物或高聚物。 （2）單體：用來(lái)合成高分子化合物的小分子化合物。

2、（3）鏈節(jié)：組成高分子鏈的化學(xué)組成和結(jié)構(gòu)均可以重復(fù)的最小單位。也可稱為最小結(jié)構(gòu)單元，是高分子長(zhǎng)鏈中的一個(gè)環(huán)節(jié)。 （4）鏈節(jié)數(shù)：高分子鏈節(jié)的數(shù)目，也稱重復(fù)結(jié)構(gòu)單元數(shù)。以n表示。 2．有機(jī)高分子化合物與低分子有機(jī)物的區(qū)別 （1）它們最大的不同是相對(duì)分子質(zhì)量的大小。有機(jī)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量一般高達(dá)104～106，而低分子有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量在1000以下。 （2）低分子有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量都有一個(gè)明確的數(shù)值，而高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量只是一個(gè)平均值。它是以低分子有機(jī)物作原料，經(jīng)聚合反應(yīng)得到各種相對(duì)分子質(zhì)量不等的組成結(jié)構(gòu)類似的混合物，沒(méi)有固定的熔沸點(diǎn)。 （3）合成有機(jī)高分子的基本結(jié)構(gòu)

3、與低分子有機(jī)物的單一結(jié)構(gòu)不同，它是由若干個(gè)重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成的高分子。因此，由重復(fù)結(jié)構(gòu)單元可以知道低分子有機(jī)物原料的組成與結(jié)構(gòu)。 （4）由于高分子化合物與低分子有機(jī)物在相對(duì)分子質(zhì)量和結(jié)構(gòu)上的差異，它們?cè)谖锢?、化學(xué)性質(zhì)上也有較大差別。 3．高分子化合物的分類 （1）按照高分子化合物的來(lái)源分類，可分為天然高分子化合物和合成高分子化合物。天然有機(jī)高分子化合物有淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠。 （2）按照高分子化合物分子鏈分類，可分為線型高分子、支鏈型高分子和體型高分子。 （3）按照高分子化合物受熱時(shí)的不同行為分類，可分為熱塑性高分子和熱固性高分子。 （4）按照高分子化合物的工藝性質(zhì)和使用分

4、類，可分為塑料、橡膠、纖維、涂料、黏合劑和密封材料。 難點(diǎn)二、高分子化合物的合成 1．聚合反應(yīng)、加聚反應(yīng)的概念 由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子一家成反映的形式結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。 3．常見加聚反應(yīng)的類型 （1）單聚反應(yīng)：僅由一種單體發(fā)生的加聚反應(yīng)。如:合成聚氯乙烯。 （2）共聚反應(yīng)：由兩種或兩種以上單體發(fā)生的加聚反應(yīng)。如：合成丁腈橡膠：nCH2=CH-CH=CH2 + nCH2=CH-CN [ CH2-CH=CH-CH2-CH-CH]n 4．加聚產(chǎn)

5、物的判斷和反推單體 （1）由單體推加聚物的方法是“拆雙鍵法”。 （2）由加聚物推單體的方法是“收半鍵法”。即：高聚物→鏈節(jié)→半鍵還原，雙鍵重現(xiàn)→正推驗(yàn)證。 ①凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子的高聚物，其合成單體必為一種，將兩個(gè)半鍵閉合即可。如②凡鏈節(jié)主鏈上有四個(gè)碳原子，且鏈節(jié)無(wú)雙鍵的高聚物，其單體必為兩種，在正中央劃線斷開，然后兩個(gè)半鍵閉合即可。③凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子，并存在 C=C 結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是：“凡雙鍵，四個(gè)碳；無(wú)雙鍵，兩個(gè)碳”劃線斷開，然后將半鍵閉合，即單雙鍵互換。 5．縮聚反應(yīng)的概念和特點(diǎn) 縮聚反應(yīng)是指由一種或兩種以上單體相互結(jié)合成聚

6、合物，同時(shí)有小分子生成的反應(yīng)。縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)是：①縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)（如-OH、-COOH、－NH2、-X及活潑氫原子等）或多官能團(tuán)的小分子；②縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物（如H2O、NH3、HCl等）生成；③所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同；④含兩個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚后呈現(xiàn)線型結(jié)構(gòu)，含有三個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚后生成體型結(jié)構(gòu)的聚合物；⑤寫縮聚反應(yīng)時(shí)，除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)式的下角標(biāo)要一致外，也要注意生成小分子的物質(zhì)的量。由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為n-1；由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成小分子物質(zhì)的量應(yīng)為2n-1。 去掉的-H和-OH結(jié)

7、合成H2O，其余部分相連形成多肽化合物；酚醛縮合是酚羥基的兩個(gè)鄰位H與甲醛分子中的O結(jié)合成H2O，其余部分相連形成酚醛樹脂。 8．由縮聚物推單體的方法 可采用“切割法”斷開羰基與氧原子間的共價(jià)鍵或斷開羰基與氮原子間的共價(jià)鍵，然后在羰基上連上羥基，在氧或氮原子上連上氫原子。若是酚醛縮合型的高聚物，則在酚羥基的鄰位上“切割”，其鏈節(jié)中的-CH2-來(lái)自于甲醛。 難點(diǎn)三、高分子化學(xué)反應(yīng)的應(yīng)用 合成高分子材料是以高分子化合物為基本原料，加入適當(dāng)助劑，經(jīng)過(guò)一定加工過(guò)程制成的材料。它包括常見的合成高分子材料和功能高分子材料。 1．常見的高分子材料 塑料、合成纖維、合成橡膠、涂料、黏合劑及密

8、封材料。 2．功能高分子材料 （1）離子交換樹脂用于分離提純、硬水軟化； （2）醫(yī)用高分子材料常見的包括硅橡膠、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。替代手術(shù)縫合線的是聚乳酸；人造心臟的原料是聚氨酯橡膠；一次性注射器外筒和柱塞得原料通常是聚丙烯；醫(yī)用軟管和各種導(dǎo)管常以硅橡膠、聚氨酯、聚四氟乙烯等為主要原料。 （3）高分子分離膜具有各種分離功能，高分子催化劑可以極大地改變化學(xué)反應(yīng)速率。 3．研究高分子化學(xué)反應(yīng)的意義 （1）通過(guò)改性，制備新的、更有用的材料。例：纖維素乙?；⑾趸?，可制得醋酸纖維素、硝酸纖維素等，可生產(chǎn)人造絲、清漆、炸藥、薄膜、塑料；聚醋酸乙烯酯水解，可制得聚乙烯醇；橡膠硫化和

9、防老化可改善性能，延長(zhǎng)使用時(shí)間。 （2）研究高分子化學(xué)的反應(yīng)，可了解高分子的結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系，掌握導(dǎo)致聚合物降解、交聯(lián)的各種因素和規(guī)律，從而防止老化，或利用降解反應(yīng)處理廢棄塑料、回收單體。 難點(diǎn)四、有機(jī)合成 1.有機(jī)合成基本要求 ①原理正確、原料價(jià)廉；②途徑簡(jiǎn)捷、便于操作；③條件適宜、易于分離。 2.烴及烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系是解合成題的基礎(chǔ) 烴及烴的衍生物相互轉(zhuǎn)化的實(shí)質(zhì)是官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)變： 難點(diǎn)五、有機(jī)合成的常規(guī)方法 1.官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)換 （1）C=C的形成： ①一元鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去HX；②醇在濃硫酸存在的條件下消去H2O；③二元鹵代烴在鋅粉存在的條件下消去

10、X2；④烷烴的熱裂解和催化裂化。 （2）C≡C的形成： ①二元鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去兩分子的HX；②一元鹵代烯烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去HX；③實(shí)驗(yàn)室制備乙炔原理的應(yīng)用。 （3）鹵素原子的引入方法： ①烷烴的鹵代（主要應(yīng)用于甲烷）；②α-H的鹵代（紅磷做催化劑）；③烯烴、炔烴的加成（HX、X2）；④芳香烴與X2的加成；⑤芳香烴苯環(huán)上的鹵代；⑥芳香烴側(cè)鏈上的鹵代；⑦醇與HX的取代；⑧烯烴與HO－Cl的加成。 （4）羥基的引入方法： ①烯烴與水加成；②鹵代烴的堿性水解；③醛的加氫還原；④酮的加氫還原；⑤酯的酸性或堿性水解；⑥苯氧離子與酸反應(yīng)；⑦烯烴與HO－Cl的加成。 （9）氰基的引入方法

11、：①烯烴與HCN的加成；②炔烴與HCN的加成；③鹵代烴與CN-的取代。 （10）氨基的引入方法：①－NO2的還原；②－CN的加氫還原；③肽、蛋白質(zhì)的水解。 2.碳鏈的增減 （1）增長(zhǎng)碳鏈的方法：①鹵代烴與金屬鈉反應(yīng)；②烷基化反應(yīng)；③C=O與格式試劑反應(yīng)；④通過(guò)聚合反應(yīng)；⑤羥醛縮合；⑥烯烴、炔烴與HCN的加成反應(yīng)；⑦鹵代烴在醇溶液中與NaCN的取代反應(yīng)；⑧有機(jī)銅鋰與鹵代烴的反應(yīng)。 （2）縮短碳鏈的方法：①脫羧反應(yīng)；②烯烴的臭氧分解；③烯烴、炔烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化；④苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化；⑤烷烴的催化裂化。 3. 官能團(tuán)的消除 ⑴通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵。 ⑵通過(guò)消去

12、反應(yīng)或氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)等消除羥基（—OH） ⑶通過(guò)加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)等消除醛基（—CHO） 4. 有機(jī)物成環(huán)規(guī)律 類型 方式 酯成環(huán) （— C OO —） 二元酸和二元醇的酯化成環(huán) 酸醇的酯化成環(huán) 醚鍵成環(huán) （— O —） 二元醇分子內(nèi)脫水成環(huán) 二元醇分子間脫水成環(huán) 肽鍵成環(huán) 二元酸和二氨基化合物成環(huán) 氨基酸成環(huán) 不飽和烴小分子加成 雙烯合成成環(huán) 三分子乙炔生成苯 5.官能團(tuán)的衍變 (1)一元合成路線 R—CH═CH2　→鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路線 (3)芳香化合物合成路線 ⑷改變官能團(tuán)的位置

13、難點(diǎn)六、常見的合成方法 解答有機(jī)合成題時(shí)，首先要正確判斷合成的有機(jī)物屬于哪一類有機(jī)物，帶有何種官能團(tuán)，然后結(jié)合所學(xué)過(guò)的知識(shí)或題給信息，尋找官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)或消去的方法，盡快找出合成目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵和突破點(diǎn)?；痉椒ㄓ校? 1.正向合成法：此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物，其思維程序是：原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品。 (2)逆向合成法：此法采用逆向思維方法，從目標(biāo)合成有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是：產(chǎn)品中間產(chǎn)物原料。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】 【1】 通常情況下，多個(gè)羥

14、基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，容易自動(dòng)失水，生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)： 下面是9個(gè)化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系 （1）化合物①是______，它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件A是______。 （2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______，名稱是______。 （3）化合物⑨是重要的定香劑，香料工業(yè)上常用化合物②和⑧直接合成它。此反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________。 ，可知⑦為 。第五，⑦ 與Na2CO3溶液反應(yīng)，得到⑧ 。第六，⑤與⑦在酸性條件下，生成酯⑨ 。第七，寫出⑧與②反應(yīng)生成⑨的化學(xué)方程式。 第（3）問(wèn)： ① ；

15、 ② A C3H6O3 B E 能使溴水褪色 C2H5OH , H2SO4(濃) H2SO4(濃),Δ H2SO4(濃),Δ F C6H8O4 (六原子環(huán)化合物) G CH3COOH, H2SO4(濃) 【2】化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛(ài)的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)。 試寫出： 化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A______________ B______________ D_______

16、_________ 化學(xué)方程式：A→E_______________________ ， A→F______________________________ 反應(yīng)類型：A→ E______________， A→F_______________ 【3】在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物。下列式中R代表烴 Δ 適當(dāng)?shù)娜軇? 適當(dāng)?shù)娜軇? HBr RCH=CH2 RCH-CH2 Br H RCH-CH2 Br H HBr,過(guò)氧化物 請(qǐng)注意H和Br所加成的位置 RCH=CH-CH3 濃NaOH,乙醇溶液 RCH2-CH-CH3 OH

17、 稀NaOH水溶液 H Br H RCH-CH-CH2 基,副產(chǎn)物均已略去。 請(qǐng)寫出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫反應(yīng)條件。 (1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3 (2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH CH3CH2CH2CH2Br CH2CH2CH=CH2 乙醇溶液Δ 濃NaOH 【答案】（1） CH3CH2CHCH3 Br CH3CH2CH=CH2 適當(dāng)溶劑 HBr （2） (CH3)2C

18、HCH2CH2Br (CH3)2CHCH=CH2 適當(dāng)溶劑 HBr過(guò)氧化物 水溶液 (CH3)2CHCH2CH2Br (CH3)2CHCH2CH2OH 稀NaOH 【解析】題目要求兩步反應(yīng)： （1）CH3CH2CH2CH2→？→CH3CH2CH CH3，要將Br原子從1位移到2位。從所給信息可 Br Br 以看出，烯鍵加成HBr，不同條件下加成位置不同。Br在2位上應(yīng)該從CH3CH2CH =CH2加HBr。CH3CH2CH =CH2如何得到？應(yīng)從題目信息中找到消去反應(yīng)的條件，從CH3CH2CH

19、2CH2Br制備。 （2）(CH3)2CHCH=CH2→？→(CH3)2CHCH2CH2OH，可以考慮(CH3)2CHCH2CH2OH由(CH3)2CHCH2CH2Br水解（題目已給信息）而來(lái)。(CH3)2CHCH2CH2Br應(yīng)該用什么條件從(CH3)2CHCH=CH2制備？題目也給了信息。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】考查學(xué)生對(duì)新信息及實(shí)質(zhì)的接受能力和分析能力，并要求能聯(lián)系已學(xué)的加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)有關(guān)知識(shí)加以具體運(yùn)用。從題中信息提煉出反應(yīng)條件對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物的影響，再用正逆法分析官能團(tuán)引入推導(dǎo)合成路線。 【4】化合物A(C8H17Br)經(jīng)NaOH醇溶液處理后生成了兩種烯烴B1和B2。B2(C8H

20、16)經(jīng)過(guò)(1)用臭氧處理；(2)在Zn存在下水解,只生成了一種化合物C。C經(jīng)催化氫化,吸收了1mol氫氣，生成了醇D(C4H10O)。用濃硫酸處理D后只生成了一種無(wú)側(cè)鏈的烯烴E(C4H8)，已知： C===C R1 R2 R3 R4 (1)O3 (2)Zn/H2O C=O R1 R2 + O=C R3 R4 R1,R3可為H或其它烴基 試根據(jù)已知信息寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A ，B2 ，C ， E 【答案】 A: CH3C

21、H2CH2CH2CH(Br)CH2CH2CH3 B2: CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3 C: CH3CH2CH2CHO E: CH3CH2CH=CH2 B1 對(duì)稱烯烴 A —HBr B2 C D E [O] +H2 -H2O C4H8O C4H10O 無(wú)側(cè)鏈 【解析】本題屬推斷結(jié)構(gòu)的信息遷移題，主要考查醇和鹵代烴的消去反應(yīng)、醛的還原反應(yīng)等知識(shí)，培養(yǎng)學(xué)生的綜合推理能力以及逆向思維能力。 由題中的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知：E、D、C的碳原子連接方式相同（即碳骨架相同），因?yàn)镋分子中無(wú)側(cè)鏈，所以D、C分子中也無(wú)側(cè)鏈，這樣可知化合物C

22、一定是醛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CH2CH2CHO，同理可知D為CH3CH2CH2OH，E為CH3CH2CH=CH2。又因?yàn)锽2(C8H16)這種烯烴經(jīng)過(guò)上述反應(yīng)后只生成一種化合物C，由此可知B2為結(jié)構(gòu)對(duì)稱的烯烴，可反推得B2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式必為：CH3CH2CH2CH2CH(Br)CH2CH2CH3。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】本題考查烯烴、鹵代烴、醇、醛的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，要求學(xué)生利用倒推、順推相結(jié)合，層層剝離的方法處理問(wèn)題。本題的起始反應(yīng)物是未知物，因此必須作用逆推思維方式進(jìn)行推斷。而逆推思維過(guò)程最關(guān)鍵的一點(diǎn)是要確定好逆推起始物的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)性能。

23、 【5】 以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。 已知兩個(gè)醛分子在一定條件下可以自身加成。下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧雙鍵打開，分別跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氫原子相連而得。（Ⅲ）是一種3-羥基醛，此醛不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛（烯醛）： 請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)過(guò)的知識(shí)和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式（不必寫出反應(yīng)條件）。 【答案】①CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH ②2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O ⑤CH3—CH＝CH—CHO+2H2→CH3CH2CH2CH2OH （其中

24、③、④式連寫成一個(gè)式子也可以）。 【解析】粗讀題目，對(duì)題目整體有一個(gè)印象，初始反應(yīng)物為乙烯，最終產(chǎn)物為正丁醇。閱讀新信息，知道這是一個(gè)增長(zhǎng)C鏈的反應(yīng)，題目要求用已學(xué)過(guò)的知識(shí)和給出的信息，寫出由乙烯到正丁醇的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。 細(xì)讀題目，同時(shí)在大腦中檢索，但找不到從2個(gè)C變?yōu)?個(gè)C的化學(xué)反應(yīng)途徑。進(jìn)一步學(xué)習(xí)新信息，試著將式中的R用H原子替換，于是找到了2個(gè)乙醛分子在一定條件下自身加成的反應(yīng)式： 這是2個(gè)乙醛分子自身加成，變成4C不飽和醛的過(guò)程。于是從乙烯到正丁醇之間就架起了一座橋，找到了從2C變?yōu)?C的化學(xué)反應(yīng)途徑。 但橋兩端的引橋，還要靠同學(xué)們自行設(shè)計(jì)。這時(shí)可繼續(xù)在大腦中檢索

25、，從存儲(chǔ)的知識(shí)塊中調(diào)出由乙烯與水加成得乙醇，乙醇氧化成乙醛的知識(shí)鏈，找到了從起始物一端上橋的“引橋”（當(dāng)然，也可以調(diào)出由乙烯直接氧化成乙醛的知識(shí)點(diǎn)）。再調(diào)出烯烴與氫氣加成和醛還原成醇的知識(shí)點(diǎn)，又找到了從最終產(chǎn)物一端逆向上橋的“引橋”。 整理一下，把思路理順，一條清晰的路線擺在眼前，即由乙烯→乙醇→乙醛→4C不飽和醛→正丁醇；或由乙烯→乙醛→4C不飽和醛→正丁醇。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】①C2H4+H2O→CH3CH2OH， ②CH3CH2OH+O2→CH3CHO+H2O， ③CH3CH2OH+H2O→CH3CHO， ④CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl， CH3CH2Cl+H2O→

26、CH3CH2OH+HCl， ⑤CH2=CH2+H2→CH3-CH3， CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl， CH3CH2Cl+H2O→CH3CH2OH+HCl， CH3CH2OH〔O〕→CH3CHO等。 出現(xiàn)①誤區(qū)，是由于乙烯未用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示所致。出現(xiàn)②誤區(qū)，是由于化學(xué)方程式未配平所致。出現(xiàn)③誤區(qū)，是由于主觀臆造化學(xué)方程式所致。出現(xiàn)④誤區(qū)，是由于化學(xué)方程式表達(dá)的合成路線不簡(jiǎn)捷所致。出現(xiàn)⑤誤區(qū)，是由于合成路線不簡(jiǎn)捷，且氯代時(shí)所得產(chǎn)物不只是CH3CH2Cl，會(huì)有多氯代物產(chǎn)生，造成失誤。出現(xiàn)⑥誤區(qū)，屬于書寫不規(guī)范，沒(méi)有按題目要求寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式，導(dǎo)致失誤。要走出上述誤

27、區(qū)，同學(xué)們?cè)谄綍r(shí)要注意閱讀能力和審題能力的訓(xùn)練，養(yǎng)成自我獲取知識(shí)、獨(dú)立思考的習(xí)慣。還要注意將學(xué)過(guò)的知識(shí)存儲(chǔ)有序，以便在讀懂新信息后，能迅速調(diào)用已學(xué)過(guò)的知識(shí)，并把二者結(jié)合起來(lái)，形成新的知識(shí)網(wǎng)絡(luò)，用于解決具體化學(xué)問(wèn)題。 【6】 某高校曾以下列路線合成藥物心舒寧（又名冠心寧），它是一種有機(jī)酸鹽。 （ii）心舒寧結(jié)構(gòu)式中間的圓點(diǎn)·表示形成鹽。 （1）心舒寧的分子式為______。 （2）中間體（Ⅰ）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。 （3）反應(yīng)①～⑤中屬于加成反應(yīng)的是________（填反應(yīng)代號(hào)）。 （4）如果將⑤、⑤兩步顛倒，則最后得到的是：（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）______

28、________。 【答案】（1）C23H39NO4； （2） ； （3）③、⑤； （4） 。 【解析】 本題的陌生度大，在12個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中，有8個(gè)是考生沒(méi)見過(guò)的，遇到新信息能保持良好的心態(tài)，冷靜思考，是走出誤區(qū)的先決條件。在審題時(shí)，應(yīng)沿著指定的合成路線注意分析官能團(tuán)的變化，邊讀題邊聯(lián)想已學(xué)過(guò)的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)。然后依據(jù)新信息并結(jié)合舊知識(shí)，正確作答。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】 第（1）問(wèn)：①C17H39NO4，②C23H38NO4，③C23H39O4等。 第（2）問(wèn)： 第（3）問(wèn)：①③⑤⑥，②①③⑤，③①⑤，④①③等。 第（1）問(wèn)：要寫心舒寧的分子式，先數(shù)對(duì)分子中的碳原

29、子數(shù)是關(guān)鍵，然后再根據(jù)碳原子數(shù)求算氫原子數(shù)，問(wèn)題便迎刃而解。我們將心舒寧的分子式分割為兩部分， 這部分的碳原子數(shù)為6×2+2+5=19，據(jù)2n+2=19×2+2=40，有一個(gè)環(huán)就減少2個(gè)氫原子，可求出氫原子數(shù)為40-3×2=34，再加上N原子還結(jié)合了一個(gè)氫原子，所以這部分結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式共具有35個(gè)氫原子。 這部分由4個(gè)碳原子、4個(gè)氫原子和4個(gè)氧原子組成。最后確定心舒寧的分子式為C23H39NO4。出現(xiàn)錯(cuò)誤①，是因?yàn)樘荚訑?shù)未數(shù)對(duì)，將“ ”，誤看為“ ”。出現(xiàn)錯(cuò)誤②，是因?yàn)槁?shù)了氮原子上連接的H原子。出現(xiàn)錯(cuò)誤③，是因?yàn)閬G掉了N原子。 第（2）問(wèn)：中間體（Ⅰ）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可根據(jù)④、⑤的反應(yīng)條件、反應(yīng)類型

30、及④前的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和⑤后的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推出。 由 中間體（Ⅰ） ，可知中間體（Ⅰ）含有 結(jié)構(gòu)，即 考生對(duì)“④先加濃鹽酸，再加NaOH濃溶液，△”這一新信息不清楚，但對(duì)箭頭下方所寫的“（或加濃硫酸，△）”這一信息是熟悉的，將其與“⑤H2，催化劑”又一信息結(jié)合起來(lái)考慮，便可知結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 中的“ ”應(yīng)消去一分子水，變成“ ”。即根據(jù)乙醇與濃硫酸170℃反應(yīng)得乙烯的知識(shí)，遷移至此，便可推出中間體（Ⅰ）。顯然常見誤區(qū)①是由于馬虎，誤將“ ……”寫成了“ ”。②和③是分別在結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中出現(xiàn)“=CH2—”、“—CH2=”，這里的碳原子為5價(jià)，與碳原子4價(jià)的事實(shí)不符。 第（3）問(wèn)：審視反應(yīng)①～⑤，只有③、⑤出現(xiàn)了不

31、飽和 變成了 ，所以只有③、⑤反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。出現(xiàn)①誤區(qū)，多選⑥為加成反應(yīng)，是由于未看懂題目中的“注：（ii）心舒寧結(jié)構(gòu)式中間的圓點(diǎn)·表示形成鹽”，將其與加成反應(yīng)的定義混為一談，造成失誤。出現(xiàn)②誤區(qū)，多選①為加成反應(yīng)，是由于不會(huì)運(yùn)用加成反應(yīng)的原理分析反應(yīng)類型所致。出現(xiàn)③、④誤區(qū)，都多選了①為加成反應(yīng)，而又分別漏選了③、⑤加成反應(yīng)，造成了失誤。 第（4）問(wèn)：如果將⑤、⑥兩步顛倒，則發(fā)生反應(yīng)為中間體（Ⅰ）先與 生成鹽，后再與H2加成，故最后得到的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中應(yīng)不含不飽和的雙鍵。即為 出現(xiàn)①誤區(qū)，誤將“ ”寫“ ”，苯環(huán)與環(huán)已烷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不分，造成失誤。出現(xiàn)②誤區(qū)，均由于不理解題意，不知道先成

32、鹽后加成，會(huì)使不飽和碳原子變成飽和碳原子，造成失誤。 【7】 請(qǐng)認(rèn)真閱讀下列3個(gè)反應(yīng)： 利用這些反應(yīng)，按以下步驟可從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。 請(qǐng)寫出（A）、（B）、（C）、（D）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 【答案】 【解析】 在讀懂①、②、③個(gè)反應(yīng)之后，審視從某烴A合成一種染料中間體DSD酸的合成路線，可知（A）為芳香烴，（B）中應(yīng)含有—NO2，（C）中應(yīng)含有—SO3H，（D）可由DSD酸逆推得出。 根據(jù)反應(yīng)②、③，我們可以由DSD酸逆推出（D）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，注意：DSD酸不能由 得到！因?yàn)椤狽H2易氧化，在反應(yīng)②中已提供了此信息。所以（D）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

33、不是 。NaClO的氧化性不容忽視！ 根據(jù)反應(yīng)③，可由（D）逆推出（C）為 。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】 出現(xiàn)①誤區(qū)是由于—NO2與苯環(huán)的連接方式不對(duì)所致。出現(xiàn)②誤區(qū)是由于—SO3H與苯環(huán)的連接方式不對(duì)所致。出現(xiàn)③誤區(qū)是由于取代基的位次不對(duì)所致。 根據(jù)反應(yīng)①，可由（C0逆推出（B0為 。將（B）誤寫成 ，是由于將—NO2與“NO3-”混為一談所致。 根據(jù)（B）可逆推出是 ，故（A）為 。誤將甲苯寫成 ，是由于思路混亂，推導(dǎo)前未讀懂反應(yīng)①，誤認(rèn)為是從 開始，造成失誤。 由此我們得到啟示，要走出誤區(qū)，首先應(yīng)讀懂題示信息，注意反應(yīng)條件、官能團(tuán)的變化和取代基的位置。第二，沿合成路線的正向

34、思考和逆向推導(dǎo)相結(jié)合，在確定未知物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)是十分重要的。第三，在書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式前，還需再沿合成路線推導(dǎo)一下，以免失誤。 【8】某種ABS工程樹脂，由丙烯腈（CH2=CHCN，符號(hào)A）、1，3-丁二烯（CH2=CHCH=CH2，符號(hào)B）和苯乙烯（ ，符號(hào)S）按一定配比共聚而得。 （1）A，B和S三種單體中，碳?xì)浔龋–∶H）值最小的單體是______。 （2）經(jīng)元素分析可知該ABS樣品的組成為CaHbNc（a，b，c為正整數(shù)），則原料中A和B的物質(zhì)的量之比是___________（用a，b，c）表示。 【答案】 （1）1，3-丁二烯（或CH2=CH—CH=CH2，或B） （2）c∶（

35、b-a）/2〔或2c∶（b-a）〕 【解析】 第（1）問(wèn)：先寫出A，B和S三種單體的分子式，然后找出碳?xì)浔龋–∶H）值最小的單體。A為C3H3N，B為C4H6，S為C8H8，A中C∶H=1∶1，B中C∶H=2∶3，S中C∶H=1∶1，故C∶H值最小的是B。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】第（1）問(wèn)：①A，B；② 第（2）問(wèn)：①2c∶b-a，②2c∶（a-b），③（b-a）∶2c，④c∶（b-a）/2∶（3a-2b-3c）/8。 出現(xiàn)①誤區(qū)，顯然是多選了CH2=CHCN， 聚1，3-丁二烯所致。 第（2）問(wèn)：三種單體中，只有A（C3H3N）中含N，只有C4H6的碳?xì)浔刃∮?，所以b比a每多出

36、2個(gè)氫原子，就為1個(gè)C4H6分子。故原料中A和B的物質(zhì)的量之比為c∶（b-a）/2，或2c∶（b-a）。 也可以設(shè)A為cmol，B為xmol，S為ymol，列式： 括號(hào)括起來(lái)所致。出現(xiàn)②誤區(qū)，是誤將（b-a）寫成了（a-b）造成失誤。出現(xiàn)③誤區(qū)，顯然是誤將A∶B寫成了B∶A，造成失誤。出現(xiàn)④誤區(qū)，是答非所問(wèn)，多寫了（3a-2b-3c）/8，誤將A∶B寫成了A∶B∶C的結(jié)果，造成失誤。 【9】 A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A，B的分子量都不超過(guò)200；完全燃燒都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量為65.2％（即質(zhì)

37、量分?jǐn)?shù)為0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液顯色。 （1）A，B分子量之差為______。 （2）1個(gè)B分子中應(yīng)該有______個(gè)氧原子。 （3）A的分子式是______。 （4）B可能的三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：______、______、______。 【答案】 （1）42；（2）3；（3）C9H8O4 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】 （1）①42g，42g·mol-1；②43，58，60，78等。 （2）①2；②1；③6等。 ④HC≡C-CH2-CHO，CH2-C≡C-CH2OH， CH3—CH2—C≡C—OH 第（1）問(wèn)：①要注意量綱，分子量（即相對(duì)分子質(zhì)量）

38、是沒(méi)有單位的。②要學(xué)會(huì)一種方法，即將一個(gè)未知化合物的分子式拆成若干部分（稱“殘基分子式”），利用題示信息，逐步求得其各部分， B之間在分子組成上相差“CH3COOH-H2O”即“C2H2O”，其式量為42，就得到了第（1）問(wèn)的正確答案。如果把A、B之間分子組成之差誤認(rèn)為是“C2H3O”，“C2H2O2”，“C2H4O2”，“C2H6O3”（即CH3COOH+H2O），就會(huì)出現(xiàn)43，58，60，78的錯(cuò)誤結(jié)果。 第（2）問(wèn)：在推導(dǎo)1個(gè)B分子中應(yīng)該有幾個(gè)氧原子時(shí)，要考慮到以下幾方面：第一，B的分子量不超過(guò)200-42=158。第二，據(jù)A溶液具有酸性，可知A分子中必含一個(gè)—COOH，又據(jù)A不

39、能使FeCl3溶液顯色，可知A分子中不含酚羥基。A分子中有—COOH，則B分子中也 +B，可知B分子中必含—OH，至此可初步確定B分子中含—COOH和—OH，有3個(gè)氧原子。第四，根據(jù)B分子中碳和氫元素總的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.652，可先用氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.348，試求B的分子量，即3×16÷0.348=138，138＜158，合理。據(jù)此可確定B的1個(gè)分子中應(yīng)該有3個(gè)氧原子。出現(xiàn)①、②、③誤區(qū)，就是由于未推出B中含有羧基和羥基所致。 在推導(dǎo)A的分子式前，需先推出B的分子式，為此我們先分析第（4）問(wèn)。 第（4）問(wèn)：要推出B可能的三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可根據(jù)B的分子量為138，去掉一個(gè)—COOH（部

40、分分子量為45），再去掉一個(gè)—OH（部分分子量為17），還余76（部分組成為—C6H4—），可知B為羥基苯甲酸。B可能的三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式按羥基與羧基分別位于苯環(huán)的鄰位、對(duì)位、間位，便可順利寫出。出現(xiàn)①誤區(qū)，是只重視了—COOH、—OH官能團(tuán)的推斷，但未能準(zhǔn)確求出B的分子量為138，而是誤得了152，致使結(jié)構(gòu)中多了一個(gè)“—CH2—”。出現(xiàn)②誤區(qū)，與①誤區(qū)基本相同，同時(shí)還出現(xiàn)了新的錯(cuò)誤“—CH3—”，其中碳原子為5價(jià)。出現(xiàn)③誤區(qū)，是由于不清楚化合物B的官能團(tuán)所致，誤將—OH推導(dǎo)成了—CH3。出現(xiàn)④誤區(qū)，是由于對(duì)“A、B都是芳香族化合物”視而不見，加之推導(dǎo)錯(cuò)誤，使所得化合物不含苯環(huán)，且官能團(tuán)也不對(duì)，致使

41、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式面目皆非。 第（3）問(wèn)：在推導(dǎo)A的分子式時(shí)，可以從兩方面考慮：第一，由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得到B的分子為C7H6O3。第二，由A水解的信息，可得A為B的分子組成再加上“C2H2O”，即A為C9H8O4。出現(xiàn)①誤區(qū)，是由于審題不清，對(duì)分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式概念不清所致。出現(xiàn)②誤區(qū)是由于B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式未推對(duì)，或A、B之間在分子組成上的差“C2H2O”未推對(duì)，導(dǎo)致失誤。 【10】已知： 現(xiàn)有只含C，H，O的化合物A～F，有關(guān)它們的某些信息，已注明在下面的方框內(nèi)。 （1）在化合物A～F中有酯的結(jié)構(gòu)的化合物是（填字母代號(hào)）______。 （2）把化合物A和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別填入下

42、列方框中。 【答案】（1）B，C，E，F(xiàn) 【解析】 認(rèn)真閱讀題目，了解它的全貌選好由A向D的變化為突破口，根據(jù)各步反應(yīng)條件及發(fā)生的官能團(tuán)的特征反應(yīng)，進(jìn)行推理判斷。 根據(jù)（A）可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，推知（A）一定含有 官能團(tuán)。根據(jù)（A）可跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，推知（A）可能含有—OH或—COOH官能團(tuán)。 根據(jù)（D）不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又據(jù)“選擇氧化”推知（D）無(wú)—CHO，可能（A）中的—CHO被選擇氧化羧基—COOH。根據(jù)（D）可被堿中和，可確定（D）必含—COOH。 根據(jù)（D）的分子量為106，可設(shè)（D）為CxHyOz，進(jìn)行推斷： 若CxHyOz中有一個(gè)—OH和一個(gè)—

43、COOH，則z=3，可列式12x+y+16×3=106，即12x+y=58，用商余法表示為12×4+10=58，可知x=4，y=10，得到分子式C4H10O3，不合理。 若CxHyOz中有2個(gè)—OH，一個(gè)—COOH，則z=4，可列式12x+y+16×4=106，仍用商余法，可表示為12×3+6=42，可知x=3，y=6，得到分子式C3H6O4。兩個(gè)—OH應(yīng)怎樣與碳原子相連接呢？這時(shí)由新信息 原子上不能連接兩個(gè)—OH官能團(tuán)。據(jù)此，可得（D）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 由（D）按箭頭方向推導(dǎo)（E）：在乙醇、硫酸條件下—COOH與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，得到（E），（E）不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，無(wú)酸性，故（E）

44、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 由（E）按箭頭方向推導(dǎo)（F）：在乙酸、乙酸酐條件下，（E）中的—OH與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，得到（F），（F）不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，無(wú)酸性，故（F）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 顯然，在上述反應(yīng)中，從A～F化合物里有酯結(jié)構(gòu)的化合物是B，C，E，F(xiàn)。 思維敏捷的同學(xué)可直接選擇新信息為突破口，通過(guò)190與106分子 入手，可知88-46=42，說(shuō)明當(dāng)分子量相差42時(shí)，反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)中必有一個(gè)醇羥基。聯(lián)想（C）與（D），其分子量之差為190-106=84，84÷42=2，推知（D）的結(jié)構(gòu)中必含有2個(gè)醇羥基。然后從（A）可發(fā)生銀鏡反應(yīng)（必含—CHO），（A）選擇氧化得（D），（D）不能發(fā)生銀

45、鏡反應(yīng)，可被堿中和，推知（D）中必含—COOH官能團(tuán)，（D） 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】 （1）①漏選B，C，E，F(xiàn)中的1個(gè)、2個(gè)或3個(gè)。②錯(cuò)選A，D。 第（1）問(wèn)：出現(xiàn)①、②誤區(qū)，均由于不會(huì)根據(jù)題示信息與已有知 均由于不懂得第二個(gè)題示信息，造成失誤。 （F）：出現(xiàn)①誤區(qū)，是由于A．寫錯(cuò)，造成（F）受株連。出現(xiàn) 所致。出現(xiàn)③誤區(qū)，是由于把“—COOCH2CH3”誤寫成“—COOCH3”所致。出現(xiàn)④誤區(qū)是由于把“CH3COO—”誤寫成“CH3CH2COO—”所致。出現(xiàn)⑤誤區(qū)，是由于出現(xiàn)了5價(jià)碳原子，違反了碳的4價(jià)理論，造成失誤。 【11

46、】 1，2，3-三苯基環(huán)丙烷的3個(gè)苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下，因此有如下2個(gè)異構(gòu)體。 據(jù)此，可判斷1，2，3，4，5-五氯環(huán)戊烷（假定5個(gè)碳原子也處于同一平面上）的異構(gòu)體數(shù)是（ ） A.4 B.5 C.6 D.D 【答案】 A 【解析】 閱讀新信息知道1，2，3-三苯基環(huán)丙烷的3個(gè)苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面上下，有兩種異構(gòu)體： ①式 ??? ②式 由此得知③式 與②式相同，這對(duì)正確判斷1，2，3，4，5-五氯環(huán)戊烷的異構(gòu)體數(shù)是一個(gè)重要提示，我們可以依次畫出以下4個(gè)異構(gòu)體： 迅速選取A選項(xiàng)為答案。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】 錯(cuò)選 B或C。。誤選B

47、為答案是由于多寫了一個(gè)異構(gòu)體 與D相同所致。誤選C為答案，是由于多寫了兩個(gè)異構(gòu)體 均與d式相同所致。 【12】 白藜蘆醇 廣泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是 A．1mol，1mol B．3.5mol，7mol C．3.5mol，6mol D．6mol，7mol 【答案】D 【解析】仔細(xì)觀察白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以1mol該化合物與最大量的H2發(fā)生加成為突破口，先確定 中有7個(gè)碳碳雙鍵，應(yīng)與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)，據(jù)此，排除A、C選項(xiàng)。然后再分析1mol白藜蘆醇與Br2的反應(yīng)，“—

48、CH==CH—”可與Br2發(fā)生加成，用去1molBr2；苯環(huán)上與酚羥基鄰位上的H可被溴取代，共有5個(gè)H原子可被Br原子取代，用去5molBr2，所以共用去6molBr2，據(jù)此，排除B選項(xiàng)，確定D為答案。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】出現(xiàn)誤選B為答案，是由于不懂得Br2究竟與白黎蘆醇怎樣發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，不能迅速聯(lián)想苯酚與濃溴水的取代反應(yīng)，無(wú)法確定苯環(huán)上與羥基鄰位上的H易被溴取代，而是錯(cuò)誤地將苯環(huán)上的7個(gè)氫原子均換成了溴原子，再加上不懂得取代反應(yīng)的原理，便將7個(gè)溴原子折算成3.5個(gè)溴分子，錯(cuò)誤地得出了跟1mol白黎蘆醇起反應(yīng)的Br2的最大用量是3.5mol的結(jié)果。由此可見，要走出此誤區(qū)，首先要提高對(duì)新

49、信息 的觀察能力； 第二要熟練掌握苯酚與濃溴水的反應(yīng)；第三要會(huì)運(yùn)用已有取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的知識(shí)，創(chuàng)造性地解決遇到的新問(wèn)題，確定 中發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的位置，得到正確的結(jié)論。 【13】 有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣。下列6個(gè)反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)范疇的是（填寫相應(yīng)的字母）______。 （式中R是正十七烷基CH3（CH2）15CH2—） 【答案】 ? A，C，E，F(xiàn)。 【解析】根據(jù)取代反應(yīng)的概念（有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)），對(duì)各選項(xiàng)進(jìn)行分析，決定取舍。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】 ? ①只選A，漏選C，E，F(xiàn)；②多選B；③多

50、選D。出現(xiàn)①誤區(qū)，是由于不知道乙醇分子間脫水成醚屬于取代反應(yīng)，漏選了C。又由于忘記了乙酸與甲醇在濃H2SO4及加熱條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，漏選E。還由于對(duì)硬脂酸甘油酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不認(rèn)識(shí)，或不知道F選項(xiàng)寫的是硬脂酸甘油酯的水解，其反應(yīng)類型屬于取代，導(dǎo)致漏選了F。 出現(xiàn)②誤區(qū)，是由于誤把消去反應(yīng)當(dāng)成了取代反應(yīng)所致。 出現(xiàn)③誤區(qū)，是由于誤把加成反應(yīng)當(dāng)成了取代反應(yīng)所致。 綜上所述，陷入種種誤區(qū)，均由于應(yīng)知應(yīng)會(huì)的基礎(chǔ)知識(shí)不到位所致。要走出誤區(qū)，必須熟練掌握應(yīng)知應(yīng)會(huì)的基礎(chǔ)知識(shí)，將它們有序存儲(chǔ)在大腦中，以便在遇到新問(wèn)題時(shí)，不在回憶基礎(chǔ)知識(shí)上浪費(fèi)時(shí)間，而把更多的精力放在考慮解決問(wèn)題的方法上。

51、 【14】 Nomex纖維是一種新型阻燃性纖維。它可由間苯二甲酸和間苯二胺在一定條件下以等物質(zhì)的量縮聚合成。請(qǐng)把Nomex纖維結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫在下面的方框中。 【解析】 審題時(shí)，要讀出“纖維”、“等物質(zhì)的量”、“縮聚”等關(guān)鍵字詞，注意觀察這兩種單體中含有的官能團(tuán)及在苯環(huán)上的位置，迅速將兩個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式在紙面上分別逆時(shí)針旋轉(zhuǎn)60°，變成 ，調(diào)用頭腦中存儲(chǔ)的—COOH與—NH2縮合的知識(shí)，問(wèn)題就會(huì)迎刃而解。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】 出現(xiàn)①誤區(qū)，是由于未讀懂題干中阻燃性“纖維”（鏈狀）與“縮聚”等關(guān)鍵字詞，也沒(méi)有進(jìn)行必要的思維轉(zhuǎn)換，沒(méi)有將兩個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式在紙面上各自逆時(shí)針旋轉(zhuǎn)60°，

52、只是機(jī)械地將原 有的兩個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫成了環(huán)狀，造成失誤。出現(xiàn)②誤區(qū)，是由于不恪守題示信息中官能團(tuán)的位置，縮聚中把間苯二甲酸、間苯二胺寫成鄰 書寫不規(guī)范，造成失誤。出現(xiàn)④誤區(qū)，是由于未抓住題干中“縮聚”關(guān)鍵字詞，或?qū)Α翱s聚”的意義不清楚，或匆忙中漏寫了“n”，導(dǎo)致失誤。出現(xiàn)⑤誤區(qū)，是由于雖然對(duì)縮聚過(guò)程與肽鍵的形成都知道，但書寫匆忙，漏寫了連接鍵，造成失誤。出現(xiàn)⑥誤區(qū)，是由于不理解羧基與氨基縮合的機(jī)理，把結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫得不倫不類，造成失誤。 【15】 ? 1，2，3-三苯基環(huán)丙烷的3個(gè)苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下，因此有如下2個(gè)異構(gòu)體。 據(jù)此，可判斷1，2，3，4，5-五氯環(huán)戊烷

53、（假定5個(gè)碳原子也處于同一平面上）的異構(gòu)體數(shù)是（ ） A.4 B.5 C.6 D.D 【答案】 A 【解析】 閱讀新信息知道1，2，3-三苯基環(huán)丙烷的3個(gè)苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面上下，有兩種異構(gòu)體： ①式 ??? ②式 由此得知③式 與②式相同，這對(duì)正確判斷1，2，3，4，5-五氯環(huán)戊烷的異構(gòu)體數(shù)是一個(gè)重要提示，我們可以依次畫出以下4個(gè)異構(gòu)體： 迅速選取A選項(xiàng)為答案。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】 錯(cuò)選 B或C。。誤選B為答案是由于多寫了一個(gè)異構(gòu)體 與D相同所致。誤選C為答案，是由于多寫了兩個(gè)異構(gòu)體 均與d式相同所致。 【16】 白藜蘆醇 廣泛存在于食物（例

54、如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是 A．1mol，1mol B．3.5mol，7mol C．3.5mol，6mol D．6mol，7mol 【答案】D 【解析】仔細(xì)觀察白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以1mol該化合物與最大量的H2發(fā)生加成為突破口，先確定 中有7個(gè)碳碳雙鍵，應(yīng)與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)，據(jù)此，排除A、C選項(xiàng)。然后再分析1mol白藜蘆醇與Br2的反應(yīng)，“—CH==CH—”可與Br2發(fā)生加成，用去1molBr2；苯環(huán)上與酚羥基鄰位上的H可被溴取代，共有5個(gè)H原子可被Br原子取代，用去5molBr2，所以

55、共用去6molBr2，據(jù)此，排除B選項(xiàng)，確定D為答案。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】出現(xiàn)誤選B為答案，是由于不懂得Br2究竟與白黎蘆醇怎樣發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，不能迅速聯(lián)想苯酚與濃溴水的取代反應(yīng)，無(wú)法確定苯環(huán)上與羥基鄰位上的H易被溴取代，而是錯(cuò)誤地將苯環(huán)上的7個(gè)氫原子均換成了溴原子，再加上不懂得取代反應(yīng)的原理，便將7個(gè)溴原子折算成3.5個(gè)溴分子，錯(cuò)誤地得出了跟1mol白黎蘆醇起反應(yīng)的Br2的最大用量是3.5mol的結(jié)果。由此可見，要走出此誤區(qū)，首先要提高對(duì)新信息 的觀察能力； 第二要熟練掌握苯酚與濃溴水的反應(yīng)；第三要會(huì)運(yùn)用已有取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的知識(shí)，創(chuàng)造性地解決遇到的新問(wèn)題，確定 中發(fā)生取代反應(yīng)和加

56、成反應(yīng)的位置，得到正確的結(jié)論。 【17】 有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣。下列6個(gè)反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)范疇的是（填寫相應(yīng)的字母）______。 （式中R是正十七烷基CH3（CH2）15CH2—） 【答案】 ? A，C，E，F(xiàn)。 【解析】根據(jù)取代反應(yīng)的概念（有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)），對(duì)各選項(xiàng)進(jìn)行分析，決定取舍。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】 ? ①只選A，漏選C，E，F(xiàn)；②多選B；③多選D。出現(xiàn)①誤區(qū)，是由于不知道乙醇分子間脫水成醚屬于取代反應(yīng)，漏選了C。又由于忘記了乙酸與甲醇在濃H2SO4及加熱條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)

57、，漏選E。還由于對(duì)硬脂酸甘油酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不認(rèn)識(shí)，或不知道F選項(xiàng)寫的是硬脂酸甘油酯的水解，其反應(yīng)類型屬于取代，導(dǎo)致漏選了F。 出現(xiàn)②誤區(qū)，是由于誤把消去反應(yīng)當(dāng)成了取代反應(yīng)所致。 出現(xiàn)③誤區(qū)，是由于誤把加成反應(yīng)當(dāng)成了取代反應(yīng)所致。 綜上所述，陷入種種誤區(qū)，均由于應(yīng)知應(yīng)會(huì)的基礎(chǔ)知識(shí)不到位所致。要走出誤區(qū)，必須熟練掌握應(yīng)知應(yīng)會(huì)的基礎(chǔ)知識(shí)，將它們有序存儲(chǔ)在大腦中，以便在遇到新問(wèn)題時(shí)，不在回憶基礎(chǔ)知識(shí)上浪費(fèi)時(shí)間，而把更多的精力放在考慮解決問(wèn)題的方法上。 【18】 Nomex纖維是一種新型阻燃性纖維。它可由間苯二甲酸和間苯二胺在一定條件下以等物質(zhì)的量縮聚合成。請(qǐng)把Nomex纖維結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫在下面的方框

58、中。 【解析】 審題時(shí)，要讀出“纖維”、“等物質(zhì)的量”、“縮聚”等關(guān)鍵字詞，注意觀察這兩種單體中含有的官能團(tuán)及在苯環(huán)上的位置，迅速將兩個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式在紙面上分別逆時(shí)針旋轉(zhuǎn)60°，變成 ，調(diào)用頭腦中存儲(chǔ)的—COOH與—NH2縮合的知識(shí)，問(wèn)題就會(huì)迎刃而解。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】 出現(xiàn)①誤區(qū)，是由于未讀懂題干中阻燃性“纖維”（鏈狀）與“縮聚”等關(guān)鍵字詞，也沒(méi)有進(jìn)行必要的思維轉(zhuǎn)換，沒(méi)有將兩個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式在紙面上各自逆時(shí)針旋轉(zhuǎn)60°，只是機(jī)械地將原 有的兩個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫成了環(huán)狀，造成失誤。出現(xiàn)②誤區(qū)，是由于不恪守題示信息中官能團(tuán)的位置，縮聚中把間苯二甲酸、間苯二胺寫成鄰

59、 書寫不規(guī)范，造成失誤。出現(xiàn)④誤區(qū)，是由于未抓住題干中“縮聚”關(guān)鍵字詞，或?qū)Α翱s聚”的意義不清楚，或匆忙中漏寫了“n”，導(dǎo)致失誤。出現(xiàn)⑤誤區(qū)，是由于雖然對(duì)縮聚過(guò)程與肽鍵的形成都知道，但書寫匆忙，漏寫了連接鍵，造成失誤。出現(xiàn)⑥誤區(qū)，是由于不理解羧基與氨基縮合的機(jī)理，把結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫得不倫不類，造成失誤。 【19】 以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。 已知兩個(gè)醛分子在一定條件下可以自身加成。下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧雙鍵打開，分別跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氫原子相連而得。（Ⅲ）是一種3-羥基醛，此醛不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛（烯醛）

60、： 請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)過(guò)的知識(shí)和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式（不必寫出反應(yīng)條件）。 【答案】①CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH ②2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O ⑤CH3—CH＝CH—CHO+2H2→CH3CH2CH2CH2OH （其中③、④式連寫成一個(gè)式子也可以）。 【解析】粗讀題目，對(duì)題目整體有一個(gè)印象，初始反應(yīng)物為乙烯，最終產(chǎn)物為正丁醇。閱讀新信息，知道這是一個(gè)增長(zhǎng)C鏈的反應(yīng)，題目要求用已學(xué)過(guò)的知識(shí)和給出的信息，寫出由乙烯到正丁醇的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。 細(xì)讀題目，同時(shí)在大腦中檢索，但找不到從2個(gè)C變?yōu)?個(gè)C的化學(xué)反

61、應(yīng)途徑。進(jìn)一步學(xué)習(xí)新信息，試著將式中的R用H原子替換，于是找到了2個(gè)乙醛分子在一定條件下自身加成的反應(yīng)式： 這是2個(gè)乙醛分子自身加成，變成4C不飽和醛的過(guò)程。于是從乙烯到正丁醇之間就架起了一座橋，找到了從2C變?yōu)?C的化學(xué)反應(yīng)途徑。 但橋兩端的引橋，還要靠同學(xué)們自行設(shè)計(jì)。這時(shí)可繼續(xù)在大腦中檢索，從存儲(chǔ)的知識(shí)塊中調(diào)出由乙烯與水加成得乙醇，乙醇氧化成乙醛的知識(shí)鏈，找到了從起始物一端上橋的“引橋”（當(dāng)然，也可以調(diào)出由乙烯直接氧化成乙醛的知識(shí)點(diǎn)）。再調(diào)出烯烴與氫氣加成和醛還原成醇的知識(shí)點(diǎn)，又找到了從最終產(chǎn)物一端逆向上橋的“引橋”。 整理一下，把思路理順，一條清晰的路線擺在眼前，即由乙烯→乙醇

62、→乙醛→4C不飽和醛→正丁醇；或由乙烯→乙醛→4C不飽和醛→正丁醇。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】①C2H4+H2O→CH3CH2OH， ②CH3CH2OH+O2→CH3CHO+H2O， ③CH3CH2OH+H2O→CH3CHO， ④CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl， CH3CH2Cl+H2O→CH3CH2OH+HCl， ⑤CH2=CH2+H2→CH3-CH3， CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl， CH3CH2Cl+H2O→CH3CH2OH+HCl， CH3CH2OH〔O〕→CH3CHO等。 出現(xiàn)①誤區(qū)，是由于乙烯未用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示所致。出現(xiàn)②誤區(qū)，是由于化學(xué)

63、方程式未配平所致。出現(xiàn)③誤區(qū)，是由于主觀臆造化學(xué)方程式所致。出現(xiàn)④誤區(qū)，是由于化學(xué)方程式表達(dá)的合成路線不簡(jiǎn)捷所致。出現(xiàn)⑤誤區(qū)，是由于合成路線不簡(jiǎn)捷，且氯代時(shí)所得產(chǎn)物不只是CH3CH2Cl，會(huì)有多氯代物產(chǎn)生，造成失誤。出現(xiàn)⑥誤區(qū)，屬于書寫不規(guī)范，沒(méi)有按題目要求寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式，導(dǎo)致失誤。要走出上述誤區(qū)，同學(xué)們?cè)谄綍r(shí)要注意閱讀能力和審題能力的訓(xùn)練，養(yǎng)成自我獲取知識(shí)、獨(dú)立思考的習(xí)慣。還要注意將學(xué)過(guò)的知識(shí)存儲(chǔ)有序，以便在讀懂新信息后，能迅速調(diào)用已學(xué)過(guò)的知識(shí)，并把二者結(jié)合起來(lái)，形成新的知識(shí)網(wǎng)絡(luò)，用于解決具體化學(xué)問(wèn)題。 【20】 某高校曾以下列路線合成藥物心舒寧（又名冠心寧），它是一種有機(jī)酸鹽。

64、 （ii）心舒寧結(jié)構(gòu)式中間的圓點(diǎn)·表示形成鹽。 （1）心舒寧的分子式為______。 （2）中間體（Ⅰ）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。 （3）反應(yīng)①～⑤中屬于加成反應(yīng)的是________（填反應(yīng)代號(hào)）。 （4）如果將⑤、⑤兩步顛倒，則最后得到的是：（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）______________。 【答案】（1）C23H39NO4； （2） ； （3）③、⑤； （4） 。 【解析】 本題的陌生度大，在12個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中，有8個(gè)是考生沒(méi)見過(guò)的，遇到新信息能保持良好的心態(tài)，冷靜思考，是走出誤區(qū)的先決條件。在審題時(shí)，應(yīng)沿著指定的合成路線注意分析官能團(tuán)的變化，邊讀題邊

65、聯(lián)想已學(xué)過(guò)的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)。然后依據(jù)新信息并結(jié)合舊知識(shí)，正確作答。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】 第（1）問(wèn)：①C17H39NO4，②C23H38NO4，③C23H39O4等。 第（2）問(wèn)： 第（3）問(wèn)：①③⑤⑥，②①③⑤，③①⑤，④①③等。 第（1）問(wèn)：要寫心舒寧的分子式，先數(shù)對(duì)分子中的碳原子數(shù)是關(guān)鍵，然后再根據(jù)碳原子數(shù)求算氫原子數(shù)，問(wèn)題便迎刃而解。我們將心舒寧的分子式分割為兩部分， 這部分的碳原子數(shù)為6×2+2+5=19，據(jù)2n+2=19×2+2=40，有一個(gè)環(huán)就減少2個(gè)氫原子，可求出氫原子數(shù)為40-3×2=34，再加上N原子還結(jié)合了一個(gè)氫原子，所以這部分結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式共具有35個(gè)氫原

66、子。 這部分由4個(gè)碳原子、4個(gè)氫原子和4個(gè)氧原子組成。最后確定心舒寧的分子式為C23H39NO4。出現(xiàn)錯(cuò)誤①，是因?yàn)樘荚訑?shù)未數(shù)對(duì)，將“ ”，誤看為“ ”。出現(xiàn)錯(cuò)誤②，是因?yàn)槁?shù)了氮原子上連接的H原子。出現(xiàn)錯(cuò)誤③，是因?yàn)閬G掉了N原子。 第（2）問(wèn)：中間體（Ⅰ）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可根據(jù)④、⑤的反應(yīng)條件、反應(yīng)類型及④前的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和⑤后的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推出。 由 中間體（Ⅰ） ，可知中間體（Ⅰ）含有 結(jié)構(gòu)，即 考生對(duì)“④先加濃鹽酸，再加NaOH濃溶液，△”這一新信息不清楚，但對(duì)箭頭下方所寫的“（或加濃硫酸，△）”這一信息是熟悉的，將其與“⑤H2，催化劑”又一信息結(jié)合起來(lái)考慮，便可知結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 中的“ ”應(yīng)消去一分子水，變成“ ”。即根據(jù)乙醇與濃硫酸170℃反應(yīng)得乙烯的知識(shí)，遷移至此，便可推出中間體（Ⅰ）。顯然常見誤區(qū)①是由于馬虎，誤將“ ……”寫成了“ ”。②和③是分別在結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中出現(xiàn)“=CH2—”、“—CH2=”，這里的碳原子為5價(jià)，與碳原子4價(jià)的事實(shí)不符。 第（3）問(wèn)：審視反應(yīng)①～⑤，只有③、⑤出現(xiàn)了不飽和 變成了 ，所以只有③、⑤反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。出現(xiàn)①誤區(qū)，多選⑥為加成反應(yīng)，是由于未看懂題