(浙江選考)2019高考化學(xué)二輪增分策略 專題十四 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物課件.ppt

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1、專題十四認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物,第五編有機(jī)化學(xué),內(nèi)容索引,考點(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、同系物、同分異構(gòu)體,考點(diǎn)二有機(jī)物的命名,,,考點(diǎn)三有機(jī)物的檢驗(yàn)、分離和提純,,考點(diǎn)四有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定,,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、同系物、同分異構(gòu)體,,考點(diǎn)一,,一、有機(jī)物的結(jié)構(gòu) 教材中典型有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特征,識(shí)記典型有機(jī)物的球棍模型、比例模型,會(huì)“拆分”比對(duì)結(jié)構(gòu)模板,“合成”確定共線、共面原子數(shù)目。,(1)明確三類結(jié)構(gòu)模板,(2)對(duì)照模板定共線、共面原子數(shù)目 需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析:如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面、一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí),則這條直線上的所有點(diǎn)都在該相應(yīng)的平面內(nèi);同時(shí)要注意問題中的限定性詞語(

2、如最多、至少)。,二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)和組成的幾種表示方法,特別提醒結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式的書寫注意事項(xiàng) (1)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫 表示原子間形成單鍵的“”可以省略。如乙烷結(jié)構(gòu)式中CH、CC中的“”均可省略,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫為CH3CH3或CH3CH3。 C==C、CC中的“==”“”不能省略。如乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫為 CH2==CH2,而不能寫成CH2CH2。但是,醛基( )、羧基( )則可進(jìn)一步簡(jiǎn)寫為CHO、COOH。 準(zhǔn)確表示分子中原子成鍵的情況。如乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫為CH3CH2OH、HOCH2CH3。,(2)鍵線式的書寫 在鍵線式中只能省略C原子及與其連接的H原子及C、H之間形成的單鍵,而碳碳

3、單鍵、雙鍵、叁鍵和其他元素的原子均不可省略。 鍵線式中的拐點(diǎn)、終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子,如丁烷的鍵線式可表示為 。,三、同系物和同分異構(gòu)體 1.同系物 (1)同系物的概念:結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差1個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物互稱為同系物。 (2)同系物的特點(diǎn) a.同系物必須結(jié)構(gòu)相似,即組成元素相同,官能團(tuán)種類、個(gè)數(shù)及連接方式相同,分子組成通式相同。 b.同系物間相對(duì)分子質(zhì)量相差14的整數(shù)倍。 c.同系物有相似的化學(xué)性質(zhì),物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)的遞增有一定的遞變規(guī)律。,正誤判斷,正確的打“”,錯(cuò)誤的打“” CH3CH2CH3與CH4互為同系物() 所有的烷烴都互為同系物() 分子組成相差

4、一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物() 硬脂酸和油酸互為同系物() 丙二醇和乙二醇互為同系物() 甘油和乙二醇互為同系物(),,,,,,,2.同分異構(gòu)體 (1)同分異構(gòu)體的概念:分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。 (2)同分異構(gòu)體的特點(diǎn) 同分異構(gòu)體必須分子式相同而結(jié)構(gòu)不同。 同分異構(gòu)體可以屬于同一類物質(zhì),如CH3CH2CH2CH3與 , 也可以屬于不同類物質(zhì),如CH3CH2OH與CH3OCH3;可以是有機(jī)物和無機(jī)物,如NH4CNO與CO(NH2)2。 (3)同分異構(gòu)體的物理性質(zhì)不同,化學(xué)性質(zhì)不同或相似。,3

5、.同分異構(gòu)體的種類 (1)碳鏈異構(gòu) (2)官能團(tuán)位置異構(gòu) (3)類別異構(gòu)(官能團(tuán)異構(gòu)) 有機(jī)物分子通式與其可能的類別如下表所示:,4.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 書寫時(shí),要盡量把主鏈寫直,不要寫得歪扭七八的,以免干擾自己的視覺;思維一定要有序,可按下列順序考慮: (1)主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列鄰、間、對(duì)。 (2)按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫,也可按官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)的順序書寫,不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫(書寫烯烴同分異構(gòu)體時(shí)要注意是否包括“順反異構(gòu)”)。 (3)若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí),可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)Γ缓笤賹?duì)第三個(gè)取代基依次

6、進(jìn)行定位,同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。,,題組一選主體、細(xì)審題、突破有機(jī)物結(jié)構(gòu)的判斷 1.CH3CH==CHCCH有 個(gè)原子一定在一條直線上,至少有 個(gè)原子共面,最多有 個(gè)原子共面。,答案,1,2,3,4,5,6,4,8,9,2.CH3CH2CH==C(C2H5)CCH中含四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為 ,在同一直線上的碳原子數(shù)最多為 ,一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為 ,最少共面的原子數(shù)為 ,最多共面的原子數(shù)為 。,答案,1,2,3,4,5,6,4,3,6,8,12,3. 分子中,處于同一平面上 的原子數(shù)最多可能是 個(gè)。,答案,1,2,3,4,5,6,20,1

7、.熟記規(guī)律 單鍵是可旋轉(zhuǎn)的,是造成有機(jī)物原子不在同一平面上最主要的原因。 (1)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子,則整個(gè)分子不再共面。 (2)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵,至少有6個(gè)原子共面。 (3)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳叁鍵,至少有4個(gè)原子共線。,(4)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán),至少有12個(gè)原子共面。 (5)正四面體結(jié)構(gòu):甲烷 平面結(jié)構(gòu):乙烯、苯、萘( )、蒽( )、 甲醛( ) 直線結(jié)構(gòu):乙炔。,(6)與飽和碳(CH4型)直接相連的原子既不共線也不共面; 與 或 或 或 直接相連的原子 共面;與CC直接相連的原子共線。 碳碳單鍵可任意旋轉(zhuǎn),而雙鍵或叁鍵均不能旋轉(zhuǎn)。 2.審題

8、要求 看準(zhǔn)關(guān)鍵詞:“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共線”等,以免出錯(cuò)。,題組二有機(jī)物的表示方法 4.下列判斷正確的打“”,錯(cuò)誤的打“” (1)四氯化碳的球棍模型: ( ) (2)乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH2CH2( ) (3)CH4分子的比例模型: ( ) (4)三硝酸甘油酯的分子式為C3H5N3O9( ) (5)乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C2H6O( ) (6)1,2-二溴乙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHBr2( ) (7)乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)式為CH3COOCH2CH3( ) (8)乙炔的分子式為C2H2( ),答案,1,2,3,4,5,6,,,,,,,,,題組三同系物、同分異構(gòu)體的判

9、斷 5.下列判斷正確的打“”,錯(cuò)誤的打“” (1)H2與CH4互為同系物( ) (2)乙醇與二甲醚(CH3OCH3)互為同分異構(gòu)體,均可與金屬鈉反應(yīng)( ) (3)戊烷和2-甲基丁烷是同系物( ) (4)甲烷的二氯代物只有一種的事實(shí),可證明甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)( ) (5)乙酸和硬脂酸(C17H35COOH)互為同系物( ) (6)丙烷與氯氣反應(yīng),可得到沸點(diǎn)不同的3種一氯代物( ) (7)CH3COOH和CH3COOCH3互為同系物( ),答案,1,2,3,4,5,6,,,,,,,,(8) 和 、 和 都屬于同一種 物質(zhì)( ) (9)乙醛和丙烯醛( )不是同系

10、物,分別與氫氣充分反應(yīng)后的 產(chǎn)物也不是同系物( ),答案,1,2,3,4,5,6,,,題組四限制條件同分異構(gòu)體的書寫 6.以C9H10O2為例按限制條件書寫同分異構(gòu)體 (1)有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;能與金屬鈉反應(yīng)放出H2;能與Na2CO3溶液反應(yīng);苯環(huán)上的一氯代物只有3種;苯環(huán)上只有1個(gè)取代基。,答案,1,2,3,4,5,6,答案 、,(2)有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;能與金屬鈉反應(yīng)放出H2;能與Na2CO3溶液反應(yīng);苯環(huán)上的一氯代物只有2種;苯環(huán)上有2個(gè)取代基。,答案,1,2,3,4,5,6,答案 、,(3)有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;能與金屬鈉反應(yīng)放出H2;能與Na2C

11、O3溶液反應(yīng);苯環(huán)上的一氯代物只有3種;苯環(huán)上有3個(gè)取代基。,答案,1,2,3,4,5,6,答案 、 、 、,(4)有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;能發(fā)生水解反應(yīng);苯環(huán)上的一氯代物只有3種;苯環(huán)上有1個(gè)取代基。,答案,1,2,3,4,5,6,答案 、 、 、,(5)有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一遇FeCl3顯紫色;苯環(huán)上的一氯代物只有3種;苯環(huán)上有1個(gè)取代基。,答案,1,2,3,4,5,6,答案,(6)有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;能發(fā)生銀鏡反應(yīng),水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反應(yīng);苯環(huán)上的一

12、氯代物只有3種;苯環(huán)上有1個(gè)取代基。,答案,1,2,3,4,5,6,答案 、,(7)有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;能發(fā)生銀鏡反應(yīng);遇FeCl3顯紫色;苯環(huán)上的一氯代物只有2種;苯環(huán)上有2個(gè)取代基。,答案,1,2,3,4,5,6,答案 、,常見限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié),1,2,3,4,5,對(duì)點(diǎn)集訓(xùn) 1.寫出同時(shí)滿足下列條件的 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: (寫出一種即可)。 屬于芳香族化合物; 核磁共振氫譜有四組峰,峰面積比為1126; 能發(fā)生銀鏡反應(yīng),水解產(chǎn)物之一能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。,解析,答案,(或 )

13、,解析 的同分異構(gòu)體滿足下列條件,屬于芳香族化合物,說明含有苯環(huán);能發(fā)生銀鏡反應(yīng),水解產(chǎn)物之一能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酯基,水解產(chǎn)物有酚羥基;結(jié)合核磁共振氫譜有四組峰,峰面積比為1126,可知符合條件的同分異構(gòu) 體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 、 。,1,2,3,4,5,2.符合下列條件的 的同分異構(gòu)體共有 種。 苯環(huán)上含有兩個(gè)對(duì)位取代基,一個(gè)是氨基; 能水解; 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:______________________________________ __________________________________________

14、________________。,5,或,或,或,或,(以上任寫一種即可),答案,1,2,3,4,5,3.芳香化合物X是 的同分異構(gòu)體,1 mol X與足量碳酸氫 鈉溶液反應(yīng)生成88 g CO2,其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積之比為311。符合以上條件的有 種,寫出1種符合要求的 X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_________________________________________________ 。,4,、,、,、,(以上任寫一種即可),答案,1,2,3,4,5,4.能同時(shí)滿足下列條件的 的同分異構(gòu)體有 種(不考慮

15、立體異構(gòu))。 苯環(huán)上有兩個(gè)取代基;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 寫出其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積之比為62211的同分 異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。,答案,15,解析,1,2,3,4,5,解析 的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件:苯環(huán)上有兩個(gè) 取代基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),含有CHO,2個(gè)側(cè)鏈為CHO、 CH2CH2CH3,或者為CHO、CH(CH3)2,或者為CH2CHO、 CH2CH3,或者為CH2CH2CHO、CH3,或者為C(CH3)CHO、 CH3,各有鄰、間、對(duì)3種,共有15種,其中核磁共振氫譜為5組峰, 且峰面積比為62211的是 。,1,2,3,4,5,5.D(

16、 )的同分異構(gòu)體有多種,符合下列條件的D 的同分異構(gòu)體有 種,其中苯環(huán)上的一元取代物有2 種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 為 。 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 核磁共振氫譜的峰面積比為62211,3,答案,解析,1,2,3,4,5,解析D是 ,其同分異構(gòu)體有多種,要滿足能 發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明有醛基,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明有酚羥基,核磁共振氫譜的峰面積比為62211,說明有5種H,且 數(shù)目比為62211;,1,2,3,4,5,這樣的結(jié)構(gòu)有: 、 、 ,共3種, 其中苯環(huán)上的一元取代物有2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

17、 。,1,2,3,4,5,有機(jī)物的命名,,考點(diǎn)二,1.烷烴的命名 (1)烷烴的習(xí)慣命名法 當(dāng)碳原子數(shù)n10時(shí),用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;當(dāng)n10時(shí),用中文數(shù)字表示。 當(dāng)碳原子數(shù)n相同時(shí),用正、異、新來區(qū)別。 如:CH3CH2CH2CH2CH3稱為正戊烷,(CH3)2CHCH2CH3稱為異戊烷,C(CH3)4稱為新戊烷。,,(2)烷烴的系統(tǒng)命名 烷烴的系統(tǒng)命名遵循最長、最多、最近、最小、最簡(jiǎn)五原則,具體步驟如下: 最長、最多定主鏈,稱某烷。當(dāng)有幾個(gè)等長的不同碳鏈時(shí),選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。 編序號(hào):編號(hào)位要遵循“近”“簡(jiǎn)”“小”?!敖笔请x支鏈較近的一端為起點(diǎn)編

18、號(hào);“小”是若有兩個(gè)相同的支鏈,且分處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào),編號(hào)中各位次之和最小者為正確的編號(hào),即同“近”,考慮“小”;“簡(jiǎn)”是有兩個(gè)不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近位置,則從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開始編號(hào),即同“近”、同“小”,考慮“簡(jiǎn)”。,寫名稱:先簡(jiǎn)后繁,相同合并,位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“,”相隔,漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“-”連接。用系統(tǒng)命名法得出的烷烴名稱的組成:,烷烴的系統(tǒng)命名法可概括口訣:“烷烴命名并不難,碳多主鏈定某烷,支鏈近端為起點(diǎn),還有甲基要優(yōu)先,書寫甲基要靠前,相同合并數(shù)二三,號(hào)號(hào)要用逗號(hào)間,基號(hào)使用短線連,還要附加說一點(diǎn),基烷

19、緊靠肩并肩?!?用“系統(tǒng)命名法”命名下列簡(jiǎn)單有機(jī)物 a. ___________ b. ___________ c. _______________ d. 。,2-甲基丙烷,2-甲基丁烷,2,2-二甲基丙烷,2,3-二甲基丁烷,2.烯烴、炔烴、醇、醛和酸的命名 (1)將含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羧基在內(nèi)的碳原子最多的碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”“某炔”“某醇”“某醛”“某酸”。 (2)從距離碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、羥基最近的一端給主鏈的碳原子編號(hào),醛、羧酸從醛基、羧基碳原子開始編號(hào);命名時(shí)將官能團(tuán)的位置標(biāo)在母體名稱前面。,3.苯的同系物的命

20、名 (1)以苯環(huán)為母體,稱為“某芳香烴”。在苯環(huán)上,從連有較簡(jiǎn)單的支鏈的碳原子開始,對(duì)苯環(huán)上的碳原子進(jìn)行編號(hào),且使較簡(jiǎn)單的支鏈的編號(hào)和為最小。 (2)若苯環(huán)上僅有兩個(gè)取代基,常用“鄰、間、對(duì)”表示取代基的相對(duì)位置。 4.酯類命名方法 若1 mol 酯在酸性條件下完全水解生成n mol羧酸和m mol醇,即將酯命名為“n羧酸名稱m酯”,但一定注意是“m酯”,不是“m醇”,當(dāng)n、m為1時(shí)可省略。,,1.根據(jù)有機(jī)化合物的命名原則,下列命名正確的是 A. 3-甲基-1,3-丁二烯 B. 2-羥基丁烷 C. 2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷 D.CH3CH(NH2)C

21、H2COOH3-氨基丁酸,解析,答案,,解析A項(xiàng)中有機(jī)物編號(hào)定位錯(cuò)誤,正確名稱為2-甲基-1,3-丁二烯; B項(xiàng)中有機(jī)物種類錯(cuò)誤,正確名稱為2-丁醇; C項(xiàng)應(yīng)該從支鏈最多的一端開始編號(hào),使取代基的序號(hào)之和最小,正確的命名應(yīng)為2,2,4,5-四甲基-3,3-二乙基己烷。,解析,答案,2.下列有機(jī)物命名正確的是 A. 1,3,4-三甲苯 B. 2-甲基-2-氯丙烷 C. 2-甲基-1-丙醇 D. 2-甲基-3-丁炔,,解析有機(jī)物命名時(shí),應(yīng)遵循位次和最小原則,故應(yīng)命名:1,2,4-三甲苯,A項(xiàng)錯(cuò)誤; 有機(jī)物命名時(shí),編號(hào)的只有C原子,故應(yīng)命名:2-丁醇,C項(xiàng)錯(cuò)誤; 炔類物

22、質(zhì)命名時(shí),應(yīng)從離叁鍵近的一端編號(hào),故應(yīng)命名:3-甲基-1-丁炔,D項(xiàng)錯(cuò)誤。,3.按要求回答下列問題: (1) 命名為“2-乙基丙烷”,錯(cuò)誤原因是 ;將其命名為“3-甲基丁烷”,錯(cuò)誤原因是 ;正確的命名: 。,答案,主鏈選錯(cuò),編號(hào)錯(cuò),2-甲基丁烷,解析,答案,(2) 的名稱是 。,解析選最長碳鏈為主鏈,從離支鏈最近的一端給主鏈上的碳原子編號(hào),正確命名:2,5-二甲基-4-乙基庚烷。,2,5-二甲基-4-乙基庚烷,解析,答案,(3)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷: ;

23、3-甲基-1-丁烯: 。 解析根據(jù)名稱寫結(jié)構(gòu)的步驟:寫出主鏈碳原子的結(jié)構(gòu);編號(hào);在相應(yīng)的位置加官能團(tuán)或取代基。,有機(jī)物的檢驗(yàn)、分離和提純,,考點(diǎn)三,1.有機(jī)物檢驗(yàn)與鑒別的方法 (1)利用溶解性檢驗(yàn) 通常是加水檢驗(yàn)、觀察其是否能溶于水。如鑒別乙酸與乙酸乙酯、乙醇與氯乙烷、甘油與油脂等。 (2)利用密度檢驗(yàn):觀察不溶于水的有機(jī)物在水中浮沉情況,可知其密度比水的密度是小還是大。如鑒別硝基苯與苯、四氯化碳與1-氯丁烷。,,(3)利用燃燒情況檢驗(yàn) 如觀察是否可燃,燃燒時(shí)黑煙的多少(可區(qū)分乙烷、乙烯、乙炔,己烷和苯,聚乙烯和聚苯乙烯),燃燒時(shí)的氣味(如識(shí)別聚氯乙烯、蛋白質(zhì))等。 (4)利

24、用官能團(tuán)的特征檢驗(yàn)與鑒別 如若含有不飽和烴,則首先考慮選用溴的四氯化碳或酸性高錳酸鉀溶液;若含有醛類物質(zhì),則首先考慮選用新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液;若含有酚類物質(zhì),則首先考慮選用FeCl3溶液或溴水;若含有羧酸類物質(zhì),則首先考慮選用飽和碳酸鈉溶液。,2.常見有機(jī)物分離提純方法 (1)洗氣法:如通過盛溴水的洗氣瓶除去氣態(tài)烷烴中混有的氣態(tài)烯烴。 (2)分液法:如用飽和碳酸鈉溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇。 (3)蒸餾法:乙酸和乙醇的分離,加CaO,蒸出乙醇,再加稀硫酸,蒸餾出乙酸等。,,1.下列有關(guān)敘述可行的是 A.用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷 B.乙醛中含乙酸雜質(zhì):加入氫氧化

25、鈉溶液洗滌,分液 C.苯中含苯酚雜質(zhì):加入溴水,過濾 D.用燃燒法鑒別乙醇、苯和四氯化碳,解析,答案,,解析環(huán)己烯可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,苯和環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色且兩者均分層并在上層,A項(xiàng)不可行; 乙醛與水互溶,該操作溶液不分層,無法通過分液達(dá)到分離、提純的目的,B項(xiàng)不可行; 苯酚與溴水生成的三溴苯酚仍溶于苯,無法通過過濾除去,C項(xiàng)不可行; 乙醇、苯燃燒火焰有明顯差別,苯伴有濃黑煙,四氯化碳不燃燒,D項(xiàng)可行。,2.為了提純下表所列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)),有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是,解析,答案,,解析A項(xiàng),己烯與溴水反應(yīng)的生成物仍與己烷互溶,不能用分液法分離; B項(xiàng),淀粉

26、溶液與NaCl均溶于水,不能采用過濾的方法分離; C項(xiàng),乙酸與CaO反應(yīng)生成乙酸鈣,沸點(diǎn)增大,利用乙醇的沸點(diǎn)低,可采用蒸餾的方法分離,C項(xiàng)正確; D項(xiàng),乙烯被酸性高錳酸鉀氧化生成CO2氣體,不能用洗氣的方法除去甲烷中引入的CO2。,3.現(xiàn)擬分離乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物,下圖是分離操作步驟流程圖。請(qǐng)回答下列問題。,(1)適當(dāng)?shù)脑噭篴 ,b 。 解析題目所給三者為互溶的液體,CH3COOCH2CH3不溶于水,CH3COOH、CH3CH2OH均易溶于水,故可先用飽和Na2CO3溶液溶解分離出CH3CH2OOCCH3,乙酸轉(zhuǎn)化為鹽類,然后利用蒸餾法得到CH3CH2OH,最

27、后將乙酸鹽再轉(zhuǎn)化為CH3COOH,蒸餾即可得到。,解析,答案,飽和Na2CO3溶液,稀H2SO4,(2)分離方法: , , 。 (3)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A ,B ,C ,D ,E 。,答案,分液,蒸餾,蒸餾,CH3COOCH2CH3,CH3CH2OH、CH3COONa,CH3COONa,CH3COOH和Na2SO4,CH3CH2OH,有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定,,考點(diǎn)四,1.有機(jī)物分子式的確定 (1)實(shí)驗(yàn)式法:根據(jù)有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),求出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式,再根據(jù)有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式。 (2)

28、直接法:根據(jù)有機(jī)物的摩爾質(zhì)量和各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),求出1 mol 該有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量,從而確定出該有機(jī)物的分子式。,,(3)燃燒法:根據(jù)燃燒產(chǎn)物的質(zhì)量或物質(zhì)的量確定。,(4)通式法:根據(jù)有機(jī)物的分子通式和化學(xué)反應(yīng)的有關(guān)數(shù)據(jù)求分子通式中的n,得出有機(jī)物的分子式。,2.根據(jù)波譜確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu) 由有機(jī)物的分子式確定其結(jié)構(gòu)式,可用紅外光譜的吸收頻率不同來確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)或化學(xué)鍵的種類,可利用核磁共振氫譜確定有機(jī)物分子中各類氫原子的種類和數(shù)目,再確定結(jié)構(gòu)式,其中核磁共振氫譜中的吸收峰數(shù)氫原子種類,吸收峰面積之比氫原子數(shù)目比。,,1.(2017金華市東陽中學(xué)高三月考)有機(jī)物A由碳、氫

29、、氧三種元素組成?,F(xiàn)取3 g A與4.48 L氧氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況)在密閉容器中燃燒,燃燒后生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸氣(假設(shè)反應(yīng)物沒有剩余)。將反應(yīng)生成的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰,濃硫酸增重3.6 g,堿石灰增重4.4 g?;卮鹣铝袉栴}: (1)3 g A中所含氫原子、碳原子的物質(zhì)的量各是多少? __________________,答案,0.4 mol、 0.15 mol,解析,1,2,3,4,5,解析3 g A燃燒產(chǎn)生的水質(zhì)量是3.6 g,則n(H)(3.6 g18 gmol1)20.4 mol;產(chǎn)生的CO2物質(zhì)的量:n(CO2)4.4 g44 gmol10.1 mol。 反應(yīng)消耗的氧氣的

30、質(zhì)量:m(O2) 32 gmol16.4 g,則反應(yīng)產(chǎn)生的CO的質(zhì)量:m(CO)(3 g6.4 g)(3.6 g4.4 g)1.4 g。n(CO)1.4 g28 gmol10.05 mol,則有機(jī)物中含有的O的物質(zhì)的量:n(O)3 g(0.05 mol0.1 mol)12 gmol10.4 mol1 gmol116 gmol10.05 mol。所以n(H)n(C)n(O)0.4 mol0.15 mol0.05 mol,分子式為C3H8O。,1,2,3,4,5,(2)通過計(jì)算確定該有機(jī)物的分子式。 ________,答案,C3H8O,1,2,3,4,5,2.化學(xué)上常用燃燒法確定有機(jī)物的組

31、成。下圖裝置是用燃燒法確定有機(jī)物化學(xué)式常用的裝置,這種方法是在電爐加熱時(shí)用純氧氧化管內(nèi)樣品。根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成。,回答下列問題: (1)A裝置中分液漏斗盛放的物質(zhì)是 ,寫出有關(guān)反應(yīng)的化 學(xué)方程式:__________________________________________________ 。,H2O2(或雙氧水),4NaOHO2),解析,答案,1,2,3,4,5,解析本實(shí)驗(yàn)使用燃燒法測(cè)定有機(jī)物的組成,該實(shí)驗(yàn)裝置按照“制氧氣干燥氧氣燃燒有機(jī)物吸收水吸收二氧化碳”排列。實(shí)驗(yàn)可測(cè)知燃燒生成的二氧化碳和水的質(zhì)量,根據(jù)二氧化碳的質(zhì)量可求C元素的質(zhì)量,由水的

32、質(zhì)量可求得H元素的質(zhì)量,結(jié)合有機(jī)物的質(zhì)量可求出O元素的質(zhì)量,由此即可確定有機(jī)物分子中C、H、O個(gè)數(shù)比,也就是確定了實(shí)驗(yàn)式,若要再進(jìn)一步確定有機(jī)物的分子式,顯然還需知道該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。,1,2,3,4,5,(2)C裝置(燃燒管)中CuO的作用是 。 (3)寫出E裝置中所盛放試劑的名稱 ,它的作用是 。 (4)若將B裝置去掉會(huì)對(duì)實(shí)驗(yàn)造成什么影響?__________________________。,答案,使有機(jī)物充分氧化生成CO2和H2O,堿石灰(或氫氧化鈉),吸收CO2,造成測(cè)得有機(jī)物中含氫量增大,1,2,3,4,5,(5)若準(zhǔn)確

33、稱取1.20 g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)。經(jīng)充分燃燒后,E管質(zhì)量增加1.76 g,D管質(zhì)量增加0.72 g,則該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為 。 (6)要確定該有機(jī)物的化學(xué)式,還需要測(cè)定 。,答案,CH2O,該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量,1,2,3,4,5,3.(2017浙江舟山質(zhì)檢)某有機(jī)物的分子式為C3H6O2,其1H核磁共振譜如圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A.CH3COOCH3 B.HCOOC2H5 C.CH3CH(OH)CHO D.CH3COCH2OH,答案,,1,2,3,4,5,4.(2018慈溪高中調(diào)研)質(zhì)譜圖表明某 有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為70,紅外光

34、 譜表征到C==C和C==O的存在,1H核 磁共振譜如右圖(峰面積之比依次為 1113),下列說法正確的是 A.分子中共有5種化學(xué)環(huán)境不同的 氫原子 B.該物質(zhì)的分子式為C4H8O C.該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH==CHCHO D.在一定條件下,1 mol該有機(jī)物可與3 mol的氫氣加成,,答案,解析,1,2,3,4,5,解析分子中共有4個(gè)峰,所以有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故A錯(cuò)誤; 峰面積之比依次為1113,即為等效氫原子的個(gè)數(shù)比,相對(duì)分子質(zhì)量為70,該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH==CHCHO,分子式為C4H6O,故B錯(cuò)誤,C正確; 1 mol碳碳雙鍵和1 mol的氫氣加成,1 m

35、ol 碳氧雙鍵和1 mol的氫氣加成,所以在一定條件下,1 mol該有機(jī)物可與2 mol的氫氣加成,故D錯(cuò)誤。,1,2,3,4,5,5.為了測(cè)定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu),做如下實(shí)驗(yàn):,將2.3 g該有機(jī)物完全燃燒,生成0.1 mol CO2和2.7 g水; 用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量為46; 用核磁共振儀處理該化合物,得到如上圖所示圖譜,圖中三個(gè)峰的面積之比是123。試回答下列問題: (1)有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式是 。,C2H6O,答案,解析,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,(2)能否根據(jù)A的實(shí)驗(yàn)式確定A的分子式? (填“能”或“不能”);若能,則A的分子式是 ,若不能,請(qǐng)說明原因

36、 。,解析因?yàn)閷?shí)驗(yàn)式是C2H6O的有機(jī)物中,氫原子數(shù)已經(jīng)達(dá)到飽和,且該有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量為46,所以其實(shí)驗(yàn)式即為分子式。,答案,解析,能,C2H6O,1,2,3,4,5,(3)能否根據(jù)A的分子式確定A的結(jié)構(gòu)式? (填“能”或“不能”); 若能,則A的結(jié)構(gòu)式是 , 若不能,請(qǐng)說明原因 。,解析由分子式為C2H6O,結(jié)合核磁共振氫譜圖,可知圖中三個(gè)峰的面積之比是123,則氫原子種類有3種且數(shù)目為1、2、3,故其結(jié)構(gòu)式 為 。,能,答案,解析,1,2,3,4,5,有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式的確定 (1)實(shí)驗(yàn)式(又叫最簡(jiǎn)式)是表示化合物分子中所含各元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。,(3)實(shí)驗(yàn)式也可以根據(jù)燃燒產(chǎn)物的物質(zhì)的量來確定。確定實(shí)驗(yàn)式前必須先確定元素的組成,如某有機(jī)物完全燃燒的產(chǎn)物只有CO2和H2O,則其組成元素可能為C、H或C、H、O;若燃燒產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量和燃燒產(chǎn)物H2O中氫元素的質(zhì)量之和等于原有機(jī)物的質(zhì)量,則原有機(jī)物中不含氧元素。,

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