（典型總結(jié)）四川省2014屆高考化學(xué) 專題九《破解有機合成及推斷》訓(xùn)練提升

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1、9　破解有機合成及推斷　 1．有機物A、B、C、D、E、F的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下： 已知：①A是芳香族化合物，其苯環(huán)上有2個對位取代基，均不含支鏈，遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)。 ②F分子中除了2個苯環(huán)外，還含有一個六元環(huán)。 請回答下列問題： (1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是________，1 mol A與足量溴水反應(yīng)最多可以消耗________mol Br2。 (2)反應(yīng)①～③中屬于加成反應(yīng)的有________(填序號)。 (3)C的結(jié)構(gòu)簡式為________，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。 (4)A→B的化學(xué)方程式是__________________

2、________________________。 解析　從A→B的轉(zhuǎn)化可知，A中含有羧基且其分子式為C9H8O3；比較A和C的分子式可知反應(yīng)①為加成反應(yīng)，則A中含有碳碳雙鍵，A能夠與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，故A中含有酚羥基，又因為A的苯環(huán)上有2個對位取代基，且均不含支鏈，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為。 答案　(1)羥基、羧基　3 (2)① 2．由環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己醇二醋酸酯。下面是有關(guān)的8步反應(yīng)(其中所有無機產(chǎn)物都已略去)。 (1)在上述8步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有________，屬于加成反應(yīng)的有________，反應(yīng)④屬于________反應(yīng)。 (2)寫出下列化合物的結(jié)

3、構(gòu)簡式。 B：________，C：________。 (3)寫出反應(yīng)④、⑤、⑥的化學(xué)方程式。 ④____________________________________________________________， ⑤___________________________________________________________， ⑥__________________________________________________________。 (4)寫出在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式：______________________________________

4、____________________。 解析　該題的目標(biāo)產(chǎn)物是1,4-環(huán)己醇二醋酸酯，通過正向合成，可以逐步推出各步未知的中間產(chǎn)物及反應(yīng)類型。 答案　(1)①⑥⑦?、邰茛唷∠? 3．A～I(xiàn)九種有機物有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系： 已知：R1CHOHCHOHR2＋HIO4―→R1CHO＋R2CHO＋HIO3＋H2O；又知C的核磁共振氫譜圖上共有5個峰。 請回答下列問題： (1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C________；I________。 (2)由H生成G的有機反應(yīng)類型為_________________________________。 (3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。

5、 D→B過程中的第①步：________________________________________。 G→F：________________________________________________________。 (4)化合物C的同分異構(gòu)體甚多，寫出滿足下列條件的所有芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ①屬于對位二取代苯；

6、②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③在NaOH溶液中可發(fā)生水解反應(yīng)。 解析　根據(jù)烯烴H中含有4個碳原子及題給信息，可初步判斷A、B、D三種物質(zhì)中都含有2個碳原子，則C中含有8個碳原子。A是乙醇，D是乙醛，B是乙酸。根據(jù)C的核磁共振氫譜圖上共有5個峰，再結(jié)合框圖中C的性質(zhì)可知C的結(jié)構(gòu)簡式為。再逆推可知E為CH3CHOHCHOHCH3，F(xiàn)為CH3CHClCHClCH3，G為CH2===CHCHClCH3，H為CH2===CHCH2CH3?；衔顲的同分異構(gòu)體在NaOH溶液中可發(fā)生水解反應(yīng)，則其為酯類化合物；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有醛基。欲滿足題意，只能是甲酸酯，有兩種情況：一是HCOO—直接連于苯環(huán)上，其他的基團(tuán)(

7、—OCH3或—CH2OH)位于其對位；二是HCOOCH2—直接連于苯環(huán)上，剩余的一個羥基位于其對位。 答案　(1) (2)取代反應(yīng) (3)CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O CH2===CHCHClCH3＋HCl―→CH3CHClCHClCH3 4．有機物A、B、C互為同分異構(gòu)體，分子式為C5H8O2，有關(guān)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示。已知：A的碳鏈無支鏈，且1 mol A能與4 mol Ag(NH3)2OH完全反應(yīng)；B為五元環(huán)酯。 提示：CH3—CH===CH—R Br—CH2—CH===CH—R 請回答下列問題： (

8、1)A中所含官能團(tuán)是______________________________________。 (2)B、H的結(jié)構(gòu)簡式分別為____________________________________。 (3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示)：D→C________________________________________________________________________； E→F(只寫①條件下的反應(yīng))__________________________________。 (4)F的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________________________

9、_______________。 答案　(1)醛基(或—CHO) 5．鉛塵污染對人體危害極大，為了減少鉛塵污染，各國都在推廣使用無鉛汽油。所謂無鉛汽油是用甲基叔丁基醚代替四乙基鉛做抗震劑添加于汽油中，用于提高汽油的辛烷值。甲基叔丁基醚可通過如下方法合成： (CH3)3CBrAB(CH3)3COH(CH3)3CONa(CH3)3COCH3。 資料支持： ①ROSO3H(R表示烴基)ROH 試回答下列問題： (1)試劑a是________，中間產(chǎn)物A是________。 (2)與產(chǎn)物甲基叔丁基醚互為同分異構(gòu)體的醇類有________種。 (3)已知由A生成B的反應(yīng)屬于加成

10、反應(yīng)，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 最后一步屬于取代反應(yīng)，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。 (4)請用流程圖表示以苯酚為唯一有機原料合成 (例如由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為CH3C

11、H2OHCH2===CH2 CH2—CH2)。 解析　(1)(CH3)3CBr在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴A[CH2===C(CH3)2]，A和H2SO4發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)信息“ROSO3H(R表示烴基)ROH”可知B的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3COSO3H，B水解得醇(CH3)3COH，醇可以和金屬Na反應(yīng)生成醇鈉(CH3)3CONa，(CH3)3CONa和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)得(CH3)3COCH3。(2)與產(chǎn)物甲基叔丁基醚互為同分異構(gòu)體的醇類物質(zhì)的化學(xué)式為C5H12O，考慮到戊基有8種，故醇類共有8種。(4)若苯酚直接和溴水反應(yīng)，則會生成，因此可根據(jù)題中信息先用磺酸基

12、占據(jù)兩個位置，再和溴反應(yīng)，最后再水解把磺酸基脫掉。 答案　(1)Na　(CH3)2C===CH2 (2)8　(3)(CH3)2C===CH2＋H2SO4(濃)―→(CH3)3COSO3H (CH3)3CONa＋CH3I―→(CH3)3COCH3＋NaI 6．?dāng)巢莅肥且环N除草劑。它的合成路線如下： 回答下列問題： (1)在空氣中久置，A由無色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣?，其原因是________________________________________________________________________。 (2)C分子中有2個含氧官能團(tuán)，分別為________和______

13、__(填官能團(tuán)名稱)。 (3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________。 ①能與金屬鈉反應(yīng)放出H2；②是萘()的衍生物，且取代基都在同一個苯環(huán)上；③可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (4)若C不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物E(分子式為C23H18O3)，E是一種酯。E的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (5)已知：，寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： 解析　(1)因A屬于酚類，所以露置于空氣中易被氧化；(2)分析C的結(jié)構(gòu)簡式，可知C分子中含有羧基和醚鍵；(3)與C互為同分異構(gòu)體且滿足①②③條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 答案　(1)A被空氣中的O2氧化 (2)羧基　醚鍵 (3)CH2OCOHCH2OH(或CH2OCOHCH2OH) (4)OCHCH3COO (5)CH3CH2OHCH3CHO