安徽省蚌埠鐵中2014屆高考化學一輪復習（夯實基礎+配配套規(guī)范訓練卷）《有機合成及推斷》 新人教版

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1、有機合成及推斷 1．有機物A、B、C互為同分異構體，分子式為C5H8O2，有關的轉化關系如下圖所示。已知：A的碳鏈無支鏈，且1 mol A能與4 mol Ag(NH3)2OH完全反應；B為五元環(huán)酯。 提示：CH3—CH===CH—R Br—CH2—CH===CH—R 請回答下列問題： (1)A中所含官能團是 ________________________________________________________________________。 (2)B、H的結構簡式分別為 ______________________________________________

2、__________________________。 (3)寫出下列反應的化學方程式(有機物用結構簡式表示)： D→C______________________________________________________________________； E→F(只寫①條件下的反應) ________________________________________________________________________。 (4)F的加聚產物的結構簡式為 ______

3、__________________________________________________________________。 2．已知：①醛在一定條件下可以兩分子加成： │ │ RCH2CHO＋RCH2CHO―→RCH2CH—CHCHO OH R 產物不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛。 ②B是一種芳香族化合物。根據下圖所示轉化關系填空(所有無機物均已略去) (1)寫出B、F的結構簡式： B____________________；F____________________。 (2)寫出②和③反應的反應類型： ②____________；③________。

4、 (3)寫出G、D反應生成H的化學方程式： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)1 mol D若與足量的NaHCO3發(fā)生反應，產生標況下的CO2的體積為________L。 3．(2013·安徽理綜，26)F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路線合成： (1)A→B的反應類型是________________，D→

5、E的反應類型是________________，E→F的反應類型是________________。 (2)寫出滿足下列條件的B的所有同分異構體 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ (寫結構簡式)。 ①含有苯環(huán)?、诤絮セ、勰芘c新制Cu(OH)2懸濁液反應 (3)C中含有的官能團名稱是________。已知固體C在加熱條件下可溶

6、于甲醇，下列C→D的有關說法正確的是________。 a．使用過量的甲醇，是為了提高D的產率 b．濃硫酸的吸水性可能會導致溶液變黑 c．甲醇既是反應物，又是溶劑 d．D的化學式為C9H9NO4 (4)E的同分異構體苯丙氨酸經聚合反應形成的高聚物是 ________________________________________________________________________ (寫結構簡式)。 (5)已知在一定條件下可水解為和R2—NH2，則F在強酸和長時間加熱條件下發(fā)生水解反應的化學方程式是 _________________________________

7、_______________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 4．(2013·廣東，25)疊氮化合物應用廣泛，如NaN3可用于汽車安全

8、氣囊，PhCH2N3可用于合成化合物V(見下圖，僅列出部分反應條件，Ph－代表苯基)。 (1) 下列說法不正確的是　　　　(填字母)。 A．反應①、④屬于取代反應 B．化合物Ⅰ可生成酯，但不能發(fā)生氧化反應 C．一定條件下化合物Ⅱ能生成化合物Ⅰ D．一定條件下化合物Ⅱ能與氫氣反應，反應類型與反應②相同 (2)化合物Ⅱ發(fā)生聚合反應的化學方程式為 ________________________________________________________________________ _____________________________________________

9、___________________________ (不要求寫出反應條件)。 (3)反應③的化學方程式為 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(要求寫出反應條件)。 (4)化合物Ⅲ與PhCH2N3發(fā)生環(huán)加成反應生成化合物V，不同條件下環(huán)加成反應還可生成化合物V的同分異構體。該同分異構體的分子式為______________，結構簡

10、式為________________________________________________________________________。 (5)科學家曾預言可合成C(N3)4，其可分解成單質，用作炸藥。有人通過NaN3與NC－CCl3反應成功合成了該物質。下列說法正確的是________(填字母)。 A．該合成反應可能是取代反應 B．C(N3)4與甲烷具有類似的空間結構 C．C(N3)4不可能與化合物Ⅲ發(fā)生環(huán)加成反應 D．C(N3)4分解爆炸的化學反應方程式可能為C(N3)4―→C＋6N2↑ 5．(2013·浙江理綜，29)白藜蘆醇屬二苯乙烯類多酚化合物，具有抗氧化、

11、抗癌和預防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線： 白藜蘆醇 已知： RCH2BrRCH2CH(OH)R′ 根據以上信息回答下列問題： (1)白藜蘆醇的分子式是__________。 (2)C―→D的反應類型是__________；E―→F的反應類型是__________。 (3)化合物A不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，能與NaHCO3反應放出CO2，推測其核磁共振氫譜(1H-NMR)中顯示有______種不同化學環(huán)境的氫原子，其個數比為____________。 (4)寫出A―→B反應的化學方程式： ____________________________

12、____________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)寫出化合物D、E的結構簡式： D________________________________________________________________________， E________________________________________________________________________。 (6)化合物H3

13、CO— —CHO有多種同分異構體，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ①能發(fā)生銀鏡反應；②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原

14、子。 答案 1．(1)醛基(或—CHO) (2) OHC—CH2—CH2—CH2—COOH (3)CHOHCH3CH2CH2COOH CH3—CH===CH—CH2—COOH＋H2O Br—CH2—CH CH—CH2—COOH＋ 2．(1)C6H5CH===CH—CHO C6H5C≡C—CHO 濃硫酸 (2)加成反應　消去反應 △ (3)C6H5CH2CH2CH2OH＋C6H5CH2CH2COOH C6H5CH2CH2CH2OOCCH2CH2C6H5＋H2O (4)22.4 解析　B為芳香族化合物，則B含苯環(huán)，A是含有7個C的芳香醛即苯甲醛。C、D含羧基，在N

15、aOH的醇溶液中發(fā)生的是消去反應，推出F含碳碳叁鍵(C6H5C≡C—CHO)，G為不飽和醛加成得到的醇，根據H的不飽和度為9，除去酯的一個碳氧雙鍵，剩余的應是D、G各含有的一個苯環(huán)，即H2的加成不涉及苯環(huán)上的加成。所以酯H的結構簡式為C6H5CH2CH2CH2OOCCH2CH2C6H5。 3．(1)氧化反應　還原反應　取代反應 (3)硝基、羧基　acd (4) 或 (5) ＋2H2O＋CH3OH＋CH3CH2CH2COOH或 4．(1)B (2)nPhCH===CH2―→ (3)PhCH3＋Cl2PhCH2Cl＋HCl (4)C15H13N3　 (5)ABD │ 解

16、析　(1)反應①中很顯然PhCH2CH3中的H被Cl代替生成PhCHCH3，屬取代反應， Cl 同樣④中—Cl 被—N3代替，A正確；Ⅰ可以發(fā)生氧化反應，B錯誤；由合成路線知Ⅱ為PhCH===CH2，可與H2O加成生成Ⅰ，C正確；Ⅱ與H2、Br2均會發(fā)生加成反應，D正確。 (2)Ⅱ為乙烯型，可發(fā)生加聚反應： nPhCH===CH2―→。 (3)由③的條件知發(fā)生了烷烴基的取代反應，因此Ⅳ的結構簡式為PhCH3。 (4)PhCH2N3的結構簡式可寫為PhCH2N—N≡N，與PhC≡CH發(fā)生加成反應除生成Ⅴ外，還可生成，加成方式、部位不同。 (5)通過信息描述知A正確；甲烷為正四面體

17、結構，C(N3)4與甲烷空間結構相似，故B正確；由(4)知C錯誤；題目中給出了C(N3)4可分解成單質，用作炸藥，因此D正確。 5．(1)C14H12O3 (2)取代反應　消去反應 (3)4　1∶1∶2∶6 解析　(1)由白藜蘆醇的結構簡式可得出分子式：C14H12O3。 (2)根據C和D的分子式判斷由C到D少了一個—OH多了一個—Br，因此是發(fā)生了取代反應；由信息RCH2Br RCH2CH(OH)R′可見D到E，E中存在—OH，在濃硫酸加熱時可發(fā)生消去反應，并且F較E分子內少了2個H和1個O，因此可判斷反應類型為消去反應。 (3)化合物A不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，能與NaHCO3反應說明化合物A中存在—COOH，不存在酚羥基，結合題干信息及白藜蘆醇的結構，得出A的結構簡式為，因此有4種不同化學環(huán)境的氫原子，其個數比為1∶1∶2∶6。 (4)根據信息和條件及A與B分子組成看A―→B是酯化反應(取代反應)。 (5)根據A―→B―→C―→D可判斷出D的結構簡式為，E為 。 (6)①能發(fā)生銀鏡反應則分子內一定存在—CHO。 ②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，則苯環(huán)上的基團應以對稱為準則，同分異構體有、、。