2019版高考化學 第33講 烴和鹵代烴課件.ppt

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1、第33講烴和鹵代烴課標版 化學 題組一烴的分類、結構與性質1.烴的分類教 材 研 讀烴 3.脂肪烴的化學性質(1)烷烴的取代反應a.取代反應有機物分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。2.烷烴、烯烴、炔烴的結構特點和通式 b.烷烴的鹵代反應(2)炔烴的加成反應a.加成反應有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。 b.乙烴的加成反應乙炔(3)氧化反應a.燃燒名稱含碳量現象化學方程式數值遞變規(guī)律 甲烷75% 淡藍色火焰CH4+2O2CO2+2H2O乙烯85.7%火焰明亮,并伴有黑煙 C2H4+3O22CO2+2H2O乙炔92.3%火焰明亮,并伴有濃

2、烈的黑煙2C2H2+5O24CO2+2H2O b.乙烯、乙炔褪色(生成CO2)3.苯及其同系物(1)苯的成鍵特點及空間構型a.成鍵特點:介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。b.空間構型:平面六邊形,所有原子在同一平面上。(2)苯的同系物苯的同系物中,由于側鏈對苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上與側鏈相連碳原子的鄰、對位碳原子上的氫原子活化,甲苯與濃HNO 3反應時,生成2,4,6-三硝基甲苯。在苯的同系物中,由于苯環(huán)對側鏈的影響,某些苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,從而使酸性KMnO4溶液褪色。 (3)苯的同系物的化學性質(以甲苯為例) 題組二鹵代烴的結構與性質1.鹵代烴的結構特點鹵素原子是鹵代烴的

3、官能團。CX之間的共用電子對偏向X,形成一個極性較強的共價鍵,分子中CX鍵易斷裂。2.鹵代烴的物理性質(1)溶解性:不溶于水,可溶于大多數有機溶劑。(2)狀態(tài)、密度:CH 3Cl常溫下呈氣態(tài),C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常溫下呈液態(tài),且密度(填“”或“戊烷2-甲基丁烷B.同分異構體種類:戊烷戊烯C.密度:苯水乙烷答案AA項應該為戊烷2-甲基丁烷乙烷,A錯誤;戊烷有三種同分異構體,而戊烯有五種同分異構體,B正確;1,1,2,2-四溴乙烷的密度大于水而苯的密度小于水,C正確;點燃時火焰明亮程度取決于烴的含碳量,含碳量越高火焰越明亮,D正確。 3.下列化合物的分子中,所有原子都處

4、于同一平面的有()A.乙烷B.甲苯C.丙炔D.四氯乙烯答案D乙烷、甲苯、丙炔均含有飽和碳原子,所有原子不可能共平面;四氯乙烯相當于乙烯中的4個氫原子被4個氯原子取代,故所有的原子共面。 4.某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應時,可以得到兩種烯烴,則該鹵代烷烴的結構簡式可能為()A.CH3CH2CH2CH2CH2ClB.C.D.答案CA中鹵代烴發(fā)生消去反應只得到一種烯烴CH 3CH2CH2CHCH2;B中鹵代烴發(fā)生消去反應也只能得到一種烯烴CH3CHCHCH2CH3;C中鹵代烴發(fā)生消去反應可得到兩種烯烴,CH2CHCH2CH2CH3和CH3CHCHCH2CH3;D中鹵代烴發(fā)生消去反應只得到一種

5、烯烴 題組二鹵代烴的結構與性質。 5.下列化合物在一定條件下,既能發(fā)生消去反應,又能發(fā)生水解反應的是()A.CH3ClB.C.D. 答案BA中只有一個碳原子,C、D中與鹵素原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子,所以A、C、D均不能發(fā)生消去反應。 選項反應類型反應條件A加成反應、取代反應、消去反應KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應、加成反應、取代反應NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱C氧化反應、取代反應、消去反應加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱D消去反應、加成反應、水解反應NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱6.由CH3CH2CH2B

6、r制備CH3CH(OH)CH2OH,依次(從左到右)發(fā)生反應的反應類型和反應條件都正確的是() 答案BCH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)CH3CH(OH)CH2OH,依次發(fā)生消去反應、加成反應、水解反應(取代反應),由對應的反應條件可知B項正確。 重難一烴的性質典例1(2014河南洛陽模擬)1mol某鏈烴最多能和2molHCl發(fā)生加成反應,生成1mol氯代烷,1mol該氯代烷能和6molCl2發(fā)生取代反應,生成只含碳元素和氯元素的氯代烴,該烴可能是()A.CH 3CHCH2B.C.D.CH2CHCHCH2考查內容烯烴、炔烴的性質。解題關鍵解答本題的關鍵

7、是理解烯烴、炔烴與氯化氫的加成反應原理。 重 難 突 破 解析1mol某鏈烴最多能和2molHCl發(fā)生加成反應,生成1mol氯代烷,則1個該鏈烴分子中含有2個或1個;又知生成的氯代烷1mol能和6molCl2發(fā)生完全取代反應,即該氯代烷分子中含有6個氫原子,則原鏈烴分子中有4個氫原子,據此可知符合題意的只有B。答案B 1-1(2014廣東中山模擬)下列關于常見有機物的說法中正確的是()A.乙烯和苯等質量燃燒時,苯消耗氧氣多B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能發(fā)生氧化反應C.用苯萃取溴水中的溴,分液時有機層從分液漏斗下端放出D.乙烯和甲烷可用酸性高錳酸鉀溶液和溴水鑒別答案D解析苯、乙烯

8、等質量燃燒時,乙烯耗氧多,A項錯;苯可以燃燒,是氧化反應,B項錯;苯的密度比水小,浮在水面上,故有機層應從上口倒出,C項錯;乙烯可以使酸性KMnO 4溶液和溴水褪色,而甲烷不能,D正確。 1-2有機物鍵線式結構的特點是以線示鍵,每個折點和線端點處表示有一個碳原子,并以氫補足四鍵,C、H不表示出來,降冰片烷立體結構如右圖所示。(1)寫出其分子式:,其分子式符合的通式,請你寫出一種這種烴類物質的結構簡式:。(2)當降冰片烷發(fā)生一氯取代時,能生成種沸點不同的產物。 答案(1)C7H12炔烴或二烯烴或環(huán)烯烴(合理即可)(2)3解析(1)通過鍵線式可以判斷:降冰片烷分子中有7個碳原子、12個氫原子,故降

9、冰片烷的分子式是C 7H12。(2)降冰片烷的一氯代物有、和,它們的沸點不同。 烴的重要化學性質(1)氧化反應能燃燒:CnHm+(n+)O2nCO2+H2O烯烴和炔烴被高錳酸鉀酸性溶液氧化,如果高錳酸鉀酸性溶液過量,烯烴、炔烴分子中的碳碳雙鍵、碳碳三鍵會完全斷裂,生成羧酸、二氧化碳或酮。CH 2CH2CO2+H2O4m 2m CO2+H2ORCHCH2RCOOH+CO2+H2ORCOOH+CO2+H2OR1COOH+某些苯的同系物與高錳酸鉀酸性溶液反應,產物為芳香酸。 (2)加成反應烯烴、炔烴都可以與氫氣、溴的四氯化碳溶液等發(fā)生加成反應;苯及其同系物在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應,但不能與溴

10、的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應。(3)取代反應烷烴可以在光照條件下發(fā)生取代反應;苯的同系物在光照條件下其側鏈烴基上可發(fā)生取代反應,在催化劑的作用下苯環(huán)上可發(fā)生取代反應。 烴燃燒的規(guī)律1.氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積的變化CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(1)燃燒后溫度高于100時,水為氣態(tài):V=V后-V前=-1y=4時,V=0,體積不變。y4時,V0,體積增大。y4時,V0,體積減小。4y 2y4y (2)燃燒后溫度低于100 ,水為液態(tài):V=V前-V后=1+,體積總是減小的。(3)無論水為氣態(tài),還是液態(tài),燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子數有關,而與烴分子中的碳原子數無關。2.有機

11、物的組成與燃燒產物的關系(1)質量相同的烴C xHy,越大,則生成的CO2越多;若兩種烴的相等,且烴的質量相同,則生成的CO2和H2O的量均相等。(2)碳的質量分數(C)相同的有機物(最簡式可以相同也可以不同),只要4 y xy xy總質量一定,以任意比例混合,完全燃燒后產生的CO 2的量總是一個定值。 (3)不同的有機物完全燃燒時,若生成的CO2和H2O的物質的量之比相同,則它們分子中碳原子與氫原子的原子個數比也相同。3.耗氧量大小比較(1)等質量的烴(CxHy)完全燃燒,耗氧量與碳的百分含量和氫的百分含量有關。碳的百分含量越高,耗氧量越少,或y/x值越小,耗氧量越少。(2)等質量的烴,若最

12、簡式相同,完全燃燒耗氧量相同,且燃燒產物也相同。推廣:最簡式相同的烴無論以何種比例混合,只要總質量相同,耗氧量就相同。(3)等物質的量的烴完全燃燒時,耗氧量取決于(x+)值的大小。其值越大,耗氧量越多。 (4)等物質的量的不飽和烴與該烴和水加成的產物(烴的一種衍生物,如乙烯和乙醇)或加成產物的同分異構體完全燃燒時,耗氧量相同。4y 重難二鹵代烴的水解反應、消去反應及其在有機合成中的應用典例2(2014山東濰坊質檢)已知:CH3CHCH2+HBrCH3CHBrCH3,1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如圖所示的一系列變化。(1)A的分子式:,

13、A的結構簡式:。 (2)上述反應中,是反應,是反應(填反應類型)。(3)寫出C、D、E、H物質的結構簡式:C.,D.,E.,H.。(4)寫出DF反應的化學方程式:?？疾閮热蓰u代烴在有機合成與推斷中的應用。解題關鍵解答本題的關鍵是根據反應條件和轉化關系,推斷出各物質。 解析由1molA完全燃燒生成8molCO2、4molH2O可知,A中N(C)=8,N(H)=8,分子式為C8H8,不飽和度為5,推測可能有苯環(huán),由知A中必有雙鍵,故A為。A與Br2加成得B為;A+HBr D,由信息知D為;F由D水解得到,F為;H是F和醋酸反應生成的酯,即。答案(1)C8H8 (2)加成酯化(或取代)(3)(4)+

14、NaOH+NaBr 2-1(2014山西質檢)下列各組中的反應,屬于同一反應類型的是()A.由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯與水反應制丙醇B.由甲苯硝化制對硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸C.由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯;由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇答案D解析A項前者為取代反應,后者為加成反應;B項前者為硝化反應(取代反應),后者為氧化反應;C項前者為消去反應,后者為加成反應;D項均為取代反應。 2-2烷烴A只可能有三種一氯取代物B、C和D,C的結構簡式是,B和D分別與強堿的醇溶液共熱,都只能得到有機化合物E。以上反應及B的進一步反應如下所示。請回答

15、下列問題: (1)A的結構簡式是。(2)H的結構簡式是。(3)B轉化為F的反應屬于反應(填反應類型名稱)。(4)B轉化為E的反應屬于反應(填反應類型名稱)。(5)寫出下列物質間轉化的化學方程式:BF:。FG:。DE:。 答案(1)(CH3)3CCH2CH3(2)(CH3)3CCH2COOH(3)取代(或水解)(4)消去 (5)(CH3)3CCH2CH2Cl+NaOH(CH3)3CCH2CH2OH+NaCl2(CH3)3CCH2CH2OH+O22(CH3)3CCH2CHO+2H2O(CH3)3CCHClCH3+NaOH(CH3)3CCHCH2+NaCl+H2O解析解答本題時注意以下兩點:連接羥基

16、的碳原子上有23個氫原子的醇才能被氧化為醛,進一步被銀氨溶液氧化為羧酸;由反應條件判斷反應類型。 反應類型取代反應(水解反應)消去反應反應條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式 1.鹵代烴的水解反應和消去反應 反應本質和通式鹵代烴分子中X被水中的OH所取代,生成醇RCH2X+NaOHRCH2OH+NaX相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX+NaOH+NaX+H2O產物特征引入OH,生成含OH的化合物消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物 2.鹵代烴的水解、消去反應規(guī)律(1)水解反應(屬于取代反應)鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應;多鹵代烴水解可生成多元醇,如BrCH2

17、CH2Br+2NaOH+2NaBr;RCHX 2、RCX3等鹵代烴水解的產物往往不是醇。 結構特點實例與鹵素原子相連的碳原子沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上無氫原子、(2)消去反應兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應 與鹵素原子相連碳原子有兩個或三個鄰位碳原子且均帶有氫原子時,可在不同位置發(fā)生消去反應生成不同的產物。如CH2CHCH2CH3(或CH3CHCHCH3)+NaCl+H2O型鹵代烴,發(fā)生消去反應可以生成。如BrCH 2CH2Br+2NaOH+2NaBr+2H2O RX4.有機合成的橋梁鹵代烴(1)有機物分子結構中引入鹵素原子方法 ROHNaXNaOH3ROHNaXNaNO (2)有機物分子結構中消去鹵素原子(3)鹵代烴在有機合成中的作用官能團的引入和轉化a.引入羥基:RXROHb.引入碳碳不飽和鍵:RCH 2CH2XRCHCH2 如:RCH2CH2OHRCHCH2增加官能團的數目如:CH3CHCHCH3改變官能團的位置