《人工合成有機化合物》課件

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1、第 三 單 元人 工 合 成 有 機 化 合 物一 .簡 單 有 機 物 的 合 成 我 們 世 界 上 每 年 合 成 的 近 百 萬 個 新 化 合 物中 約 70%以 上 是 有 機 化 合 物 。早 期 有 機 化 合 物 指 由 動 植 物 有 機 體 內 取 得 的 物 質 ,1828年人 工 合 成 尿 素 后 打 破 了 有 機 物 和 無 機 物 之 間 的 界 線 1.有 機 合 成 的 關 鍵 合 成 有 機 物 要 依 據 被 合 成 物 質的 組 成 和 結 構 特 點 ,精 心 設 計 并 選擇 合 理 的 合 成 方 法 和 合 成 路 線一 般 思 路 ：可由原

2、料出發(fā)，正向思維 也可由目標產物出發(fā)，逆向思維 也可由原料和目標產物同時出發(fā)，雙向思維 課 前 復 習 ：烴 類 烷 烴 烯 烴 炔 烴 芳 香 烴代 表物特 征反 應類 型 甲 烷 乙 烯 乙 炔 苯取 代 反 應 加 成 反 應 加 成 反 應 取 代 反 應加 成 反 應 類 型 醇 醛 酸 酯代 表 物 特 征 反應 類 型 乙 醇 乙 醛 乙 酸 乙 酸 乙 酯氧 化反 應 氧 化反 應 酯 化(取 代 ) 水 解 反 應(取 代 反 應 )醇 醛 酸酯 有 機 物 分 子 里 的 原 子 或 原 子 團 被其 他 原 子 或 原 子 團 所 代 替 的 反 應取 代 反 應 ： C

3、H 4+Cl2 CH 3Cl+H Cl光 照 1818 O OCH 3COH +H OC2H 5 CH 3COC2H 5 + H 2O濃 H 2SO4 CH 3COOC2H 5+H 2O CH 3COOH +C2H 5OHH + 有 機 物 分 子 中 雙 鍵 （ 或 叁 鍵 ） 兩端 的 碳 原 子 與 其 他 原 子 或 原 子 團直 接 結 合 生 成 新 的 化 合 物 的 反 應CH 2=CH ClCH CH + H Cl 催 化 劑CH 2=CH 2 + H 2O C2H 5OH催 化 劑 、加 熱 、 加 壓催 化 劑 加 熱CH 3CH O + H 2 C2H 5OH C2H

4、5OH CH 2=CH 2 + H 2O 濃 H 2SO4 1700C有 機 物 在 一 定 條 件 下 ， 從 一 個 分 子 中 脫 去一 個 小 分 子 ， 而 生 成 不 飽 和 的 化 合 物 。消 去 反 應 ： 2CH 3CH 2OH +O2 2CH 3CH O +2H 2O 催 化 劑2CH 3CH O+O2 2CH 3COOH 催 化 劑乙 醇 的 氧 化 反 應乙 醛 的 氧 化 反 應 有 機 反 應 有 機 合 成 的 基 石 乙 酸 乙 酯 是 一 種 常 見 的 有 機 溶 劑 ， 也 是重 要 的 有 機 化 工 原 料 。 依 據 乙 酸 乙 酯 的 分 子結

5、構 特 點 ， 運 用 已 學 的 有 機 化 學 知 識 ， 推 測怎 樣 從 乙 烯 合 成 乙 酸 乙 酯 ， 寫 出 此 過 程 發(fā) 生反 應 的 化 學 方 程 式 。問 題 探 究 一 乙 酸 乙 酯 乙 醇乙 酸 乙 烯乙 醛 乙 醇 乙 烯逆 合 成 法 （ 即 逆 推 法 ）產 物 反 應 物 原 料 2.乙 酸 乙 酯 的 合 成 途 徑（ 1） CH2=CH2+H2O CH 3CH 2OH （ 2） 2CH 3CH 2OH +O2 2CH 3CH O +2H 2O （ 3） 2CH 3CH O+O2 2CH 3COOH （ 4） CH 3COOH +CH 3CH 2OH

6、CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 催 化 劑催 化 劑催 化 劑 催 化 劑 一 、 簡 單 有 機 物 的 合 成問 題 探 究 二 根 據 以 下 信 息推 測 并 設 計 從 乙 烯 合 成 乙 酸 乙 酯 可 能 的 其它 合 成 路 線 。 催 化 劑2CH2 CH2 + O2 2CH3CHOCH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr 圖 3-22 制 備 乙 酸 乙 酯 可 能 的 合 成 路 線 催 化 劑 O2乙 烯(C2H 4)催 化 劑 H 2O乙 醇(C2H 6O) 乙 醛(C2H 4O) 乙 酸(C2H 4O2)催 化 劑 催 化 劑O2 O2乙

7、 酸 乙 酯(C4H 8O2)催 化 劑催 化 劑 O2 3.有 機 合 成 的 一 般 方 法一 、 簡 單 有 機 物 的 合 成（ 1） 要 合 成 一 種 物 質 ， 通 常 采 用 “ 逆 合成 法 ” 來 尋 找 原 料 ， 設 計 可 能 的合 成 路 線 。 （ 2） 在 實 際 生 產 中 ， 要 綜 合 考 慮 原 料來 源 、 反 應 物 的 利 用 率 （ 原 子 利用 率 ） 、 反 應 速 率 、 設 備 和 技 術條 件 、 是 否 有 污 染 物 排 放 、 生 產成 本 等 問 題 問 題 探 究 若 有 甲 酸 （ HCOOH） 、 乙 酸 （ CH3COO

8、H） 、甲 醇 （ CH3OH） 和 乙 醇 （ CH3CH2OH） 在 一定 條 件 下 在 同 一 體 系 內 反 應 發(fā) 生 酯 化 反應 。 則 理 論 上 可 以 生 成 幾 種 酯 ？ 其 中 哪些 是 同 分 異 構 體 ？甲 酸 甲 酯 （ HCOOCH3）甲 酸 乙 酯 （ HCOOCH2CH3）乙 酸 甲 酯 （ CH 3COOCH3）乙 酸 乙 酯 （ CH3COOCH2CH3） 同 分 異 構 體 我 們 在 日 常 生 活 中 遇 到 過 的 有 機 高分 子 化 合 物 有 哪 些 ？ 有 機 高 分 子 天 然 高 分 子 ： 淀 粉 、 纖 維 素 和 蛋 白

9、質 等合 成 高 分 子 ： 合 成 纖 維 、 塑 料 、 合 成 橡 膠 有 機 高 分 子 化 合 物 概 況 1.小 分 子 ： 相 對 分 子 質 量 通 常 不 上 千 ， 通 常 稱 為 低 分子 化 合 物 ， 簡 稱 小 分 子 ； 如 ： 烴 、 醇 、 醛 、 羧 酸 、 酯 、 葡 萄 糖 、 蔗 糖 等 2.高 分 子 ： 相 對 分 子 質 量 達 幾 萬 甚 至 幾 千萬 ， 通 常 稱 為 高 分 子 化 合 物 ， 簡 稱 高 分 子 ，有 時 又 稱 高 聚 物 ； 如 ： 淀 粉 、 纖 維 素 、 蛋 白 質 、 聚 乙 烯 、 聚氯 乙 烯 、 酚 醛

10、 樹 脂 等 1、 加 聚 反 應 ： 相 對 分 子 質 量 小 的 化 合 物 分 子 互相 結 合 成 相 對 分 子 質 量 大 的 高 分子 的 反 應 叫 加 成 聚 合 反 應 .簡 稱 加聚 反 應nCH 2=CH 2 CH 2 CH 2 n (聚 乙 烯 )單 體 鏈 節(jié) 聚 合 度二 、 有 機 高 分 子 的 合 成 練 習請 寫 出 下 列 物 質 發(fā) 生 加 聚 反 應 的 化學 方 程 式 ：CH2=CHClCF2 CF2CH2=CCH3COOCH3P83”問 題 解 決 ” 2、 縮 聚 反 應 ：單 體 之 間 相 互 形 成 高 分 子 化 合 物 的同 時

11、， 還 生 成 小 分 子 化 合 物 （ 如H 2O、 NH 3、 H X等 ） 的 聚 合 反 應二 、 有 機 高 分 子 的 合 成 酚 醛 塑 料單 體 ：苯 酚 、 甲 醛 乙 烯 CH 2 CH 2乙 醇CH 3CH 2OH 乙 醛CH 3CH O 乙 酸 CH 3COOH 乙 酸 乙 酯CH 3COOC2H 5 知 識 網 絡 如 何 確 定 高 聚 物 的 單 體（ 1） 判 斷 聚 合 類 型若 鏈 節(jié) 上 只 有 C 原 子 ， 一 般 是 加 聚 反 應的 產 物若 鏈 節(jié) 上 含 有 等 ， 都 是 縮 聚 反 應 的 產 物O C O NH-O C O C （ 2）

12、 若 是 加 聚 產 物凡 鏈 節(jié) 的 主 鏈 只 有 兩 個 C原 子 時 ， 其 單 體 必為 一 種 ， 半 鍵 閉 合 即 可 。凡 鏈 節(jié) 的 主 鏈 不 只 兩 個 C原 子 時 ， 其 規(guī) 律 是“ 見 雙 鍵 ， 四 個 碳 ； 無 雙 鍵 ， 兩 個 碳 ” 斷 開 ，然 后 半 鍵 閉 合 ， 雙 鍵 互 換 。 CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH n CH 2 C nCOOCH 3 CH 3高 聚 物 的 單 體 的 判 斷 （ 3） 若 是 縮 聚 產 物凡 鏈 節(jié) 中 間 （ 不 在 端 上 ） 含 有 肽 鍵 結 構 ，從 肽 鍵 斷 開 ， 然 后 N

13、端 加 H， 羧 基 端 加 羥 基 ，即 得 單 體 。凡 鏈 節(jié) 中 間 （ 不 在 端 上 ） 含 有 酯 基 結 構 ， 從 斷 開 ， 然 后 氧 原 子 加 H， 羧基 端 加 羥 基 ， 即 得 單 體 。O C O高 聚 物 的 單 體 的 判 斷 它 們 的 單 體 各 是 什 么 ？ 屬 于 哪 類 反 應 的 產 物 ？高 分 子 化 合 物 A和 B的 部 分 結 構 如 下 ：COOH COOH COOHA： CH CH 2CH CH 2CH CH 3 CH 3 CH 3B： NH CH CONH CH CONH CH 練 一 練CH 2 CH COOHNH 2 CH

14、 3CH COOH加 聚縮 聚C： CH O CH O CH O （ 加 聚 產 物 ）CH 3 CH 3 CH 3 CH OCH 3方 法 點 撥 ： 尋 找 最 小 的 結 構 重 復 單 元 ，以 此 切 割 并 恢 復 成 單 體 的 結 構 。 思 考已 知 酯 的 結 構 ：CH3CH2CH2OOCH、CH3COOCH（ CH3） CH3、CH2=CHCOOCH2CH3請 分 別 寫 出 生 成 該 酯 的 酸 與 醇的 結 構 簡 式 。 1.以 食 鹽 、 水 、 乙 炔 為 原 料 合 成 氯 乙烯 ， 寫 出 反 應 的 化 學 方 程 式 。 2NaCl 2H 2O 2N

15、aOH H 2 Cl2通 電H 2 Cl2 2H Cl點 燃CH CH H Cl CH 2 CH Cl鞏 固 練 習 (C6H 10O5)n nH 2O nC6H 12O6C6H 12O6 2CH 3CH 2OH 2CO2 CH 3CH 2OH O2 CH 3COOH H 2OCH 3COOH CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 H 2O 酶酒 化 酶 醋 酸 菌 催 化 劑 2. 寫 出 以 淀 粉 為 原 料 ， 制 備 乙 酸 乙 酯 的 化學 方 程 式 （ 無 機 試 劑 自 選 ） 。 鞏 固 練 習3.以 乙 烯 為 原 料 ,合 成 乙 酸 乙 二 酯 CH2=CH2 CH3 C O CH2乙 烯 OO 乙 酸 乙 二 酯CH 3 C O CH 2已 知 下 列 反 應CH 2 CH 2Br Br +2H2O NaOH 溶 液 CH 2 CH 2OH OH +2HBr