化學(xué)第1部分 第16講 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 新人教版

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1、專題整合突破專題整合突破第一部分專題五選考部分專題五選考部分第第16講有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)講有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)1 1高高考考點(diǎn)點(diǎn)擊擊2 2高高頻頻考考點(diǎn)點(diǎn)3 3課課 后后 熱熱 點(diǎn)點(diǎn) 強(qiáng)強(qiáng) 化化高高 考考 點(diǎn)點(diǎn) 擊擊最新考綱考向分析1.正確書寫重要官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。2.用系統(tǒng)命名法給有機(jī)物命名。3.正確書寫判斷同分異構(gòu)體。4.了解有機(jī)物分離提純的常用方法。5.了解烴及烴的衍生物的合成方法。6.根據(jù)信息設(shè)計(jì)有機(jī)物的合成路線。1.以主觀題的形式考查有機(jī)化合物的命名及其官能團(tuán)的推斷和書寫、反應(yīng)類型及條件、同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷、化學(xué)方程式的書寫等。2.以新信息、新材料、新藥物為背景，對有機(jī)化合物的推斷和

2、合成為基本命題思路，綜合考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式的書寫等知識。高高 頻頻 考考 點(diǎn)點(diǎn)考點(diǎn)一有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)C B A雙酚A的分子式是C15H16O2B反應(yīng)中，1 mol雙酚A最多消耗2 mol Br2C雙酚A的核磁共振氫譜顯示氫原子數(shù)之比是1223D反應(yīng)的產(chǎn)物中只有一種官能團(tuán)解析雙酚A的分子式是C15H16O2，A正確；與Br2反應(yīng)時(shí)，羥基鄰位上的氫原子被取代，1 mol雙酚A最多消耗4 mol Br2，B錯(cuò)誤；結(jié)構(gòu)中共有四種類型氫原子，其中羥基氫原子2個(gè)，苯環(huán)上羥基鄰位氫原子4個(gè)，間位氫原子4個(gè)，甲基氫原子6個(gè)，因此核磁共振氫譜應(yīng)該顯示氫原子數(shù)之比為24

3、461223，C正確；與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后結(jié)構(gòu)中只有羥基一種官能團(tuán)，D正確。(1)下列物質(zhì)中，其核磁共振氫譜中給出的信號只有一個(gè)的是_。(填序號)ACH3CH3 BCH3COOHCCH3OHDCH3OCH3(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氫譜圖如圖所示，則A的結(jié)構(gòu)簡式為_，請預(yù)測B的核磁共振氫譜上有_種信號。AD CH2BrCH2Br 243 2 2 2 2,2,4,4四甲基戊烷四甲基戊烷 1不會根據(jù)官能團(tuán)判斷反應(yīng)類型，如盤查T1。2抓不住有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，如盤查T2，T3。常見6種有機(jī)化合物的性質(zhì)：(1)鹵代烴官能團(tuán)為_，主要性質(zhì)有：與NaOH水溶液共熱發(fā)生_反

4、應(yīng)生成_；與NaOH醇溶液共熱發(fā)生_反應(yīng)生成_。(2)醇官能團(tuán)為_，主要性質(zhì)有：跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生_；鹵原子鹵原子(X)取代取代 醇醇 消去消去 烯烯 醇烴基醇烴基(OH)H2 跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴；在濃硫酸加熱條件下發(fā)生_反應(yīng)生成_；催化氧化為_；酯化反應(yīng)：一般斷_鍵，與羧酸及無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯。(3)酚官能團(tuán)為酚羥基(OH)，主要性質(zhì)有：弱酸性；與濃溴水發(fā)生_生成_；遇_溶液顯紫色；易被氧化。消去消去 烯烴烯烴 醛或酮醛或酮 OH 取代反應(yīng)取代反應(yīng) 沉淀沉淀 FeCl3(4)醛官能團(tuán)為_，主要性質(zhì)有：與H2加成為醇；被氧化劑(O2、_溶液、_懸濁液、酸性高錳酸鉀溶液等)氧化為

5、羧酸。銀氨銀氨 新制氫氧化銅新制氫氧化銅(5)羧酸官能團(tuán)為_，主要性質(zhì)有：具有酸的通性；酯化反應(yīng)：一般斷裂羧基中的_單鍵，不能與H2加成；能與含NH2的物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)。CO 水解水解 B A該物質(zhì)的分子式為C30H30O8B1 mol棉酚最多可與14 mol H2加成，與6 mol NaOH反應(yīng)C在一定條件下，該物質(zhì)可與乙酸反應(yīng)生成酯類物質(zhì)D該物質(zhì)可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色解析由題給結(jié)構(gòu)簡式可知，該化合物的分子式為C30H30O8，A項(xiàng)不符合題意；1 mol棉酚最多可與12 mol H2加成，1 mol棉酚最多可與6 mol NaOH反應(yīng)，B項(xiàng)符合題意；棉酚分子中含羥基，能發(fā)生酯化

6、反應(yīng)，C項(xiàng)不符合題意；棉酚分子中含有易被氧化的醛基和酚羥基，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D項(xiàng)不符合題意。1現(xiàn)有三種有機(jī)物甲、乙、丙，其結(jié)構(gòu)如圖所示：B A 解析由S誘抗素的結(jié)構(gòu)可知，其分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵、醇羥基、羧基和羰基。A 考點(diǎn)二限定條件下同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷ABCD分子式C4H8C4H8Cl2C4H10OC5H10O2限定條件能發(fā)生加成反應(yīng)只有一個(gè)甲基能與鈉反應(yīng)能溶于水，只有一個(gè)官能團(tuán)數(shù)目3532A B CCyrneine A可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)等，但不能發(fā)生消去反應(yīng)D與香芹酮互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的酚類化合物共有4種解析香芹酮的化學(xué)式

7、為C10H14O，A錯(cuò)誤；香芹酮和Cyrneine A均含有碳碳雙鍵，故均能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，B正確；Cyrneine A含有羥基，且羥基碳原子的鄰位碳上有H，能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯(cuò)誤；香芹酮的同分異構(gòu)體分子中有4種氫原子的酚類化合物只有2種，D錯(cuò)誤。A 漏寫和重復(fù)是確定同分異構(gòu)體數(shù)目的常見錯(cuò)誤，究其原因是學(xué)生解答時(shí)掌握不住書寫技巧和確定同分異構(gòu)體數(shù)目的方法，如盤查T1，T2(A、D)，T3，T4。1必記的幾種異構(gòu)體數(shù)目：(1)凡只含一個(gè)碳原子的有機(jī)物均無同分異構(gòu)體；(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有_種；(3)戊烷、戊炔有_種；(4)丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、C8H10(芳香烴)有

8、4種；(5)己烷、C7H8O(含苯環(huán))有_種；(6)C8H8O2的芳香酯有_種；(7)戊基、C9H12(芳香烴)有_種。235682判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的5種方法：(1)取代法(適用于醇、鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫)。書寫時(shí)先碳鏈異構(gòu)，后位置異構(gòu)。(2)插入法(適用于烯烴、炔烴等同分異構(gòu)體的書寫)。先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再將官能團(tuán)(碳碳雙鍵、碳碳三鍵)插入碳鏈中。(3)定一移二法(適用于二元取代物的同分異構(gòu)體的書寫)。對于二元取代物的同分異構(gòu)體的書寫，可先固定一個(gè)取代基的位置不動，再移動另一個(gè)取代基，以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。(4)換元法(即改變觀察的對象)。換元法是一種

9、技巧，因此必須在一定情況下才能使用。設(shè)烴的分子式為CxHy，對于分子式分別為CxHyaCla與CxHybClb的同分異體數(shù)目判定，只有滿足aby時(shí)才能應(yīng)用換元法確定二者的同分異構(gòu)體數(shù)目是否相同。(5)等效氫法。用于判斷一元取代物的種類“等效氫原子”指的是同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子相同取代基上的氫原子是等效的；處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。銀氨溶液銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液或新制氫氧化銅懸濁液)羥基、醛基羥基、醛基(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：ACD_；FG _。4 2 解析(1)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能水解，產(chǎn)物還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則分子結(jié)構(gòu)中應(yīng)

10、含有甲酸形成的酚酯，另外分子中還存在兩個(gè)苯環(huán)以及一個(gè)甲基，分子中存在6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以兩個(gè)苯環(huán)應(yīng)直接相連。13 12 5 能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)c 1PX是一種重要的化工原料。PX屬于烴類，以其為原料合成高分子樹脂E和P的路線如下：考點(diǎn)三結(jié)構(gòu)官能團(tuán)性質(zhì)為主的推斷題醛基醛基(3)MN的反應(yīng)類型是_。(4)PXG的化學(xué)反應(yīng)方程式是_。加成反應(yīng)加成反應(yīng)(還原反應(yīng)還原反應(yīng))(5)D可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成E，其化學(xué)方程式是_。7 2芳香化合物A分子式為C9H10O2，B的分子量比A大79，J是乙酸，K是聚乙酸乙烯酯的單體，C與氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反

11、應(yīng)，且苯環(huán)上的一元取代物只有兩種。AK之間有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：CH3COOCH=CH2 醛基醛基 保護(hù)酚羥基，防止被氧化保護(hù)酚羥基，防止被氧化 1(5)同時(shí)符合下列要求的A的同分異構(gòu)體有_種(不考慮立體異構(gòu))。.含有苯環(huán)；.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)在這些同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。核磁共振氫譜有5個(gè)吸收峰；1 mol該同分異構(gòu)體只能與1 mol NaOH反應(yīng)。14 (2)反應(yīng)的條件可能是_。ANaOH溶液加熱BNaOH醇溶液加熱C稀硫酸加熱D濃硫酸加熱(3)寫出B、H的結(jié)構(gòu)簡式：B_H_。D HCHO 對有機(jī)物各類物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系不熟，不能按題給路線準(zhǔn)確推導(dǎo)，如盤查T1，

12、T2，T3。1?？嫉奈宸N官能團(tuán)的引入方法：引入官能團(tuán)引入方法鹵素原子烴、酚與X2的取代；不飽和烴與_的加成；醇與_取代羥基烯烴與_加成；醛、酮與_加成；鹵代烴在_條件下水解；酯的水解；葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇HX、X2 氫鹵酸氫鹵酸(HX)水水氫氣氫氣 堿性堿性 引入官能團(tuán)引入方法碳碳雙鍵某些醇或鹵代烴的_；炔烴不完全加成；烷烴裂化碳氧雙鍵醇的_；連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)鹵素原子水解；含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成羧基醛基氧化；酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解消去消去 催化氧化催化氧化 2.必記的四種官能團(tuán)消除方法：(1)通過_反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))。(2)通過_、酯化反應(yīng)消除羥基。(3)通過加成或

13、氧化反應(yīng)消除醛基。(4)通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。3常考的三條官能團(tuán)改變途徑：(1)通過官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系改變官能團(tuán)，如醇醛酸。(2)通過某些化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變成兩個(gè)，如CH3CH2OHCH2=CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OH。加成加成 消去、氧化消去、氧化(2)根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)。使溴水褪色，則表示有機(jī)物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物。遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有紅色沉

14、淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說明該物質(zhì)中含有CHO。加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有OH或COOH。加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有COOH。(3)以特征產(chǎn)物為突破口來推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置。醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置。由取代產(chǎn)物的種數(shù)或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說明此有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種數(shù)或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對稱性而快速進(jìn)行解題。由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或

15、高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定OH與COOH的相對位置。判斷下列說法是否正確，正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”。(1)消去反應(yīng)是引入碳碳雙鍵的唯一途徑。()(2)通過烯烴被酸性KMnO4溶液氧化可以實(shí)現(xiàn)碳鏈的縮短。()(3)由2溴丙烷為原料制取1,2丙二醇，需要經(jīng)過的反應(yīng)為消去取代加成。()(4)某有機(jī)物既能發(fā)生消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)和酯化反應(yīng)，又能跟某些活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)，則此有機(jī)物中一定含有的官能團(tuán)是羧基。()苯乙炔苯乙炔 取代反應(yīng)取代反應(yīng) 消去反應(yīng)消去反應(yīng) 4試回答：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是_和_。(2)BC的反應(yīng)類型為_。羥基羥基 醛基醛基 消去反應(yīng)消去反應(yīng)(3

16、)D與過量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(4)有機(jī)物E與D互為同分異構(gòu)體，且E有如下特點(diǎn)：是苯的對位取代物能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)請寫出E的一種結(jié)構(gòu)簡式：_。(5)下列說法正確的是_(填序號)。aA的分子式為C7H8O2bB能與NaHCO3溶液反應(yīng)cC可能發(fā)生加聚反應(yīng)d1 mol D最多能與4 mol H2加成c、d C6H9Br 羥基和羧基羥基和羧基 氫氧化鈉的乙醇溶液，加熱氫氧化鈉的乙醇溶液，加熱(3)1 mol化合物與足量NaOH反應(yīng)消耗NaOH的物質(zhì)的量為_ mol。(4)化合物能發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)狀化合物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。21 2 考點(diǎn)四以

17、新物質(zhì)合成為載體的綜合推斷取代反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)或水解反應(yīng))2H2OCOOO 羧基羧基(2)步驟的反應(yīng)類型是_。(3)下列說法不正確的是_。aA和E都能發(fā)生氧化反應(yīng)b1 mol B完全燃燒需6 mol O2cC能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)d1 mol F最多能與3 mol H2反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng) da苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，苯環(huán)上的一氯代物有2種。b水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰對合成路線各個(gè)環(huán)節(jié)不能準(zhǔn)確分析，不會將所學(xué)知識進(jìn)行遷移應(yīng)用，如盤查T1。1有機(jī)合成題的解題思路：2?？嫉挠袡C(jī)合成中三種官能團(tuán)的保護(hù)：(1)酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化基團(tuán)前

18、先使其與NaOH反應(yīng)，把酚羥基轉(zhuǎn)變成ONa，將其保護(hù)起來，使其他基團(tuán)氧化后再酸化使其全部轉(zhuǎn)變?yōu)镺H。【例】(2017全國卷36)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下：三氟甲苯三氟甲苯 濃濃HNO3/濃濃H2SO4、加熱、加熱 取代反應(yīng)取代反應(yīng)(3)的反應(yīng)方程式為_。吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是_。(4)G的分子式為_。(5)H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有_種。吸收反應(yīng)產(chǎn)生的吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率 C11H11F3N2O3 9 1G是一種新型香料的主要成分之一，其結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)。G的合成路線如下(部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去)：(1)(CH3)2C=CH2的系統(tǒng)命名法名稱為_。(2)AB反應(yīng)過程中涉及的反應(yīng)類型依次為_、_。2甲基甲基1丙烯丙烯(或或2甲基丙烯，或甲基丙烯甲基丙烯，或甲基丙烯)取代反應(yīng)取代反應(yīng) 加成反應(yīng)加成反應(yīng) 醇羥基和羧基醇羥基和羧基(順序可以顛倒順序可以顛倒)21 2(2017惠州模擬)以下是以植物細(xì)胞中半纖維素木聚糖為原料合成鎮(zhèn)痛藥品莫沙朵林(G)的路線：C5H10O5 羥基、醛基羥基、醛基 取代反應(yīng)取代反應(yīng) 課后熱點(diǎn)強(qiáng)化課后熱點(diǎn)強(qiáng)化