（通用版）高考化學二輪復習 題型特訓19第12題 有機化學基礎（選考）A（含解析）-人教版高三化學試題

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1、題型特訓19　第12題　有機化學基礎(選考)A 1.(2019山東青島高三模擬)蜂膠是蜜蜂從植物芽孢或樹干上采集的樹脂。在蜂膠眾多的功效成分中,咖啡酸苯乙酯(CAPE)已經被鑒定為蜂膠中的主要活性組分之一。 合成咖啡酸苯乙酯的路線設計如下: A C7H7ClBCDEG咖啡酸咖啡酸苯乙酯 已知:①A的核磁共振氫譜有三組峰,紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵。 ②—CHO+ ③ 請回答下列各題: (1)物質A的名稱為　　　　　。? (2)由B生成C和由C生成D的反應類型分別是　　　　　、　　　　　。? (3)E的結構簡式為　　　　　。? (4)咖啡酸生成咖啡酸苯乙酯的化學方

2、程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (5)芳香化合物X是G(C9H8O3)的同分異構體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2,且與新制Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀,其核磁共振氫譜顯示有5種不同化學環(huán)境的氫,峰面積比為2∶2∶2∶1∶1,寫出兩種符合要求的X的結構簡式　　　　　。? (6)參照上述合成路線,以丙醛和為原料(其他試劑任選),設計制備的合成路線。 2.醋硝香豆素是一種治療心腦血管疾病的藥物,能阻礙血栓擴展。醋硝香豆素可以通過以下方法合成(部分反應條件已省略)。 請回答下列問題: (1)A的名稱是　　　　　　　　;醋硝香豆素中所含

3、官能團的名稱為　　　　　　　　。? (2)反應①的反應類型是　　　　　　　　;反應⑤的反應類型為　　　　　　　　。? (3)C的結構簡式為　　　　　　　　;反應④的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)關于E物質下列說法正確的是　　　　　(填字母)。? a.可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和E b.在核磁共振氫譜中有五組吸收峰 c存在順反異構 d可以發(fā)生加成反應、聚合反應、氧化反應和消去反應 (5)分子結構中只含有一個環(huán),且同時符合下列條件的G的同分異構體共有　　　　　　　　種。? ①可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應;②可與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳氣體。 其中,苯

4、環(huán)上的一氯代物只有兩種的結構簡式為　　　　　　　　。區(qū)分上述G的各種同分異構體可選用的儀器是　　　　　　　　(填字母)。? a.元素分析儀 b.紅外光譜儀 c.核磁共振儀 3.化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種,最簡單的二苯乙炔類化合物是≡。以互為同系物的單取代芳香烴A、G為原料合成M的一種路線(部分反應條件略去)如下: 已知: 回答下列問題: (1)A的結構簡式為　　　　　　　　;G的分子式為　　　　　　　　　。? (2)D中含有的官能團名稱是　　　　　　　　　。? (3)反應①的反應類型是　　　　　　　　,反應④的反應類型是　　　　　　　　　　。? (4)反應⑤的化

5、學方程式為　　　　　　　　　　　　。? (5)能同時滿足下列條件的B的同分異構體有　　　　　　　　　　種(不考慮立體異構)。? ①苯環(huán)上有兩個取代基;②能發(fā)生銀鏡反應 其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的是　　　　　　　　(寫結構簡式)。? 參考答案 題型特訓19　第12題　有機化學基礎(選考)A 1.答案 (1)4-氯甲苯或對氯甲苯 (2)氧化反應　取代反應 (3) (4)++HBr (5)、 (6) 解析 E催化氧化得到,則E為;D在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反應后酸化得到E,結合前面合成路線推出D為;C在光照條件下反應生成D,

6、則C為;根據已知信息③可知,B轉化為C是引入一個酚羥基,故B為;結合A的分子式及反應條件可推知,A為。紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵,根據已知②—CHO+可推知G為。 (1)物質A()的名稱為4-氯甲苯或對氯甲苯。(2)由B生成C是被過氧化氫氧化生成,反應類型為氧化反應;由C生成D的反應是在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應生成,反應類型為取代反應。(3)E的結構簡式為。(4)咖啡酸與3-溴乙基苯發(fā)生取代反應生成咖啡酸苯乙酯和溴化氫,反應的化學方程式為+ +HBr。(5)芳香化合物X是G()的同分異構體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2,說明X含有羧基,且與新制Cu(OH)2反應生成磚

7、紅色沉淀則含有醛基,其核磁共振氫譜顯示有5種不同化學環(huán)境的氫,峰面積比為2∶2∶2∶1∶1,則分子高度對稱,苯環(huán)上應該有一個羧基和一個醛基,另外還存在亞甲基,符合要求的X的結構簡式有、。(6)參照題述合成路線,在過氧化氫氧化下轉化為,在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反應后再酸化得到,催化氧化得到,與丙醛在氫氧化鈉水溶液中加熱反應生成。則合成路線為。 2.答案 (1)對硝基甲苯　羰基、酯基、硝基 (2)取代反應　加成反應 (3) (4)bc　(5)13　　bc 解析 甲苯與濃硝酸發(fā)生對位的取代反應得到對硝基甲苯;對硝基甲苯再與Br2發(fā)生取代反應,取代產物再發(fā)生水解反應生成C,C為對硝

8、基苯甲醇;對硝基苯甲醇再經過氧化反應生成對硝基苯甲醛,對硝基苯甲醛在一定條件下與丙酮分子間消去一分子水生成E,然后E與G發(fā)生加成反應生成醋硝香豆素。 (1)甲苯與濃硝酸發(fā)生對位的取代反應得到對硝基甲苯,醋硝香豆素中所含官能團有羰基、酯基、硝基。 (2)反應①是甲苯在濃硫酸作催化劑的條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應,反應⑤是E與G發(fā)生加成反應生成醋硝香豆素。 (3)B發(fā)生水解反應生成C,C為對硝基苯甲醇,對硝基苯甲醇再經過氧化反應生成對硝基苯甲醛,C物質的結構簡式為。反應④是苯酚與丙二酸酐發(fā)生取代反應,化學方程式為 。 (4)D物質中含有醛基,能被高錳酸鉀氧化,E物質中含有碳碳雙鍵,也能被高

9、錳酸鉀氧化,所以不能用高錳酸鉀鑒別D和E,故a錯誤;E物質含有5種不同的H原子,所以在核磁共振氫譜中有五組吸收峰,故b正確;E物質的分子存在順反異構,故c正確;物質E中含有碳碳雙鍵和羰基可以發(fā)生加成反應,碳碳雙鍵可以發(fā)生聚合反應、氧化反應和還原反應,但是不能發(fā)生消去反應,故d錯誤。 (5)G為。G的同分異構體(分子結構中只含一個環(huán))符合下列條件,可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應,說明含有酚羥基,可與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳氣體,說明含有羧基。如果取代基為羧基、碳碳三鍵、羥基,且羧基、羥基位于鄰位,則有4種同分異構體;如果羧基、羥基位于間位,則有4種同分異構體;如果羧基、羥基位于對位,則有2種同

10、分異構體,如果取代基為—C≡CCOOH、—OH,有鄰、間、對3種結構,所以共有13種同分異構體。其中苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的同分異構體的結構簡式為,區(qū)分上述G的各種同分異構體,需要確定化合物中核磁共振氫譜中吸收峰數量及面積比,以及確定化合物所含基團結構,所以需要使用核磁共振儀和紅外光譜儀。 3.答案 (1)　C9H12 (2)碳碳雙鍵　(3)取代反應　加成反應 (4) (5)15　 解析 由B的結構可知反應①為取代反應,則A為,B發(fā)生還原反應生成C,D能與溴的四氯化碳反應生成E,E在氫氧化鉀、乙醇條件下反應得到F,可知E為鹵代烴,D含有不飽和鍵,故反應③為消去反應,則D為,E為

11、,F為,由M的分子式可知,反應⑦屬于取代反應,M的結構簡式為≡。(1)根據上述分析可知A為乙基苯();G與碘發(fā)生取代反應生成,故G為丙基苯,分子式為C9H12;(2)C到D的反應加入了阻聚劑,且D到E的反應條件是溴的四氯化碳溶液,所以可判定C到D是消去反應,D中一定含有碳碳雙鍵;(3)反應①屬于取代反應,取代了苯環(huán)上的一個氫原子。反應④屬于加成反應,將碳碳雙鍵進行加成;(4)反應⑤是在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應,形成叁鍵,反應的化學方程式為+2NaOH;(5)B的同分異構體中能同時滿足如下條件:①苯環(huán)上有兩個取代基,②能發(fā)生銀鏡反應,含有—CHO,2個側鏈為—CHO、—CH2CH2CH3,或者為—CHO、—CH(CH3)2,或者為—CH2CHO、—CH2CH3,或者為—CH2CH2CHO、—CH3,或者為—CH(CH3)CHO、—CH3,且各有鄰、間、對3種,共有15種。其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為6∶2∶2∶1∶1的是。