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1、本章提要本章提要 13.1 萜類化合物： 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分類(B)； 單萜：開鏈萜(C) ，單環(huán)萜(C)，雙環(huán)萜(A)； 倍半萜(C)；二萜(C)；三萜(C)；四萜(B)13.2 甾體化合物： 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（A） 自然界的甾體化合物(B)13.3 萜類與甾體化合物的生物合成(C)本章重點(diǎn)本章重點(diǎn)一、雙環(huán)萜的命名法二、甾體化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)異戊二烯規(guī)律異戊二烯規(guī)律 分子中的碳原子數(shù)都是5的整倍數(shù)； 看作是由若干個異戊二烯單位主要以頭尾相連結(jié)合而成的。萜的分類萜的分類單 萜 兩個異戊二烯單位 C10倍半萜 三個異戊二烯單位 C15二萜(雙萜) 四個異戊二烯單位 C20三 萜 六個異戊二烯單位
2、C30四 萜 八個異戊二烯單位 C40橋環(huán)化合物橋環(huán)化合物 雙環(huán)萜的骨架是由一個六元環(huán)分別和三元環(huán)、四元環(huán)或五元環(huán)共用兩個或兩個以上碳原子構(gòu)成的，這類化合物屬于橋環(huán)化合物。橋環(huán)化合物的命名橋環(huán)化合物的命名(1) 將環(huán)編號：由一個橋頭碳開始，先繞最長的橋至 另一橋頭，再繞次長的橋回至起始橋頭，再編最 短的橋。如有取代基，應(yīng)使取代其號數(shù)盡可能小。(2) 按組成兩個環(huán)的碳數(shù)叫二環(huán)某烷（烯），在“環(huán)” 與“某烷”間加一方括號。(3) 括號內(nèi)以數(shù)字由大至小，依次注明每個橋上的碳 原子數(shù)，數(shù)字之間以圓點(diǎn)分開。CH2OHCH2OHA1A2維生素維生素A Al維生素維生素A A分分A1, A2A1, A2兩種
3、，是不飽和一元醇兩種，是不飽和一元醇類。維生素類。維生素A1A1又稱為視黃醇，又稱為視黃醇，A2A2稱為脫稱為脫氫視黃醇。氫視黃醇。l類胡蘿卜素包括胡蘿卜素和葉黃素等。胡蘿卜素是一個含有11個共軛雙鍵的化合物，有多個異構(gòu)體，常見的是-胡蘿卜素。葉黃素是-胡蘿卜素衍生的二元醇。H3CCH3H3CH3CCH3CH3CH3CH3CH3CH3結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 都含有一個由環(huán)戊烷與氫化菲并聯(lián)的骨架（P272）角甲基 C10及C13處都有一個甲基， C17上連有不同取代基甾字 “田”表示四個環(huán)； “”表示C10 、C13及C17上的三個取代基順十氫化萘 并聯(lián)的兩個碳原子上的氫處于環(huán)的同側(cè) ；(兩個取代基為ae型)
4、反十氫化萘 并聯(lián)的兩個碳原子上的氫處于環(huán)的兩側(cè)，(兩個取代基為ee型)為優(yōu)勢構(gòu)象， （見教材P272）甾體化合物是四個環(huán)并聯(lián)的 自然界的甾體化合物中的B、C及C、D環(huán)之間，絕大多數(shù)是以反式并聯(lián)的。（見教材P273）系：A,B兩環(huán)以反式并聯(lián)的 （其他取代基與角甲基在環(huán)平面的同側(cè)）系：A,B兩環(huán)以順式并聯(lián)的 （其他取代基與角甲基在環(huán)平面的兩側(cè)）OCOHOCH2OHOHv類固醇激素是一類脂溶性激素，它們在結(jié)構(gòu) 上都是環(huán)戊烷多氫菲衍生物。v脊椎動物的類固醇激素可分為腎上腺皮質(zhì)激 素和性激素兩類。 皮質(zhì)醇皮質(zhì)醇（氫化可的松）（氫化可的松）l維生素D是固醇類化合物，主要有D2,D3, D4, D5。其中D2,D3活性最高。麥角固醇7-脫氫膽固醇22-雙氫麥角固醇7-脫氫谷固醇維生素D2維生素D3維生素D4維生素D5維生素維生素D Dl在生物體內(nèi)，在生物體內(nèi)，D2D2和和D3D3本身不具有本身不具有生物活性。它們生物活性。它們在肝臟和腎臟中在肝臟和腎臟中進(jìn)行羥化后，形進(jìn)行羥化后，形成成1 1，25-25-二羥基二羥基維生素維生素D D。其中其中1 1，25-25-二羥基維生素二羥基維生素D3D3是生物活性最是生物活性最強(qiáng)的。強(qiáng)的。HOR維生素維生素D D的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)HOCHCH2CH2CH2CHCH3CH3CH3 膽固醇膽固醇
第十三章萜類和甾體化合物 有機(jī)化學(xué)課件
