江西省臨川區(qū)第二中學高中化學 第三章 第三節(jié) 羧酸 酯 有限制條件的同分異構(gòu)體的書寫（四）課件 新人教版選修5

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1、羧酸羧酸 酯酯6 6、同分異構(gòu)體、同分異構(gòu)體（1 1）官能團位置異構(gòu)）官能團位置異構(gòu)（2 2）官能團異構(gòu)）官能團異構(gòu) 、羧酸與酯、羧酸與酯 、羧基、羧基、 酯基酯基a a、羰基或醛基、羰基或醛基b b、羥基、醚、羥基、醚a a、羧酸：、羧酸：取代法取代法或插入法或插入法b b、酯：分配法或、酯：分配法或插入法插入法關(guān)鍵：利用不飽和度拆分關(guān)鍵：利用不飽和度拆分1、寫出、寫出C4H8O2屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體（1 1）、）、羧酸羧酸.取代法：以羧基（取代法：以羧基（COOH）作為取代基）作為取代基.插入法：將插入法：將 作為插入基團（作為插入基團（正插正插）插入）插入CH

2、（2 2）、）、酯酯.分配法：分配法：情形情形羧酸羧酸醇醇（1）C1C32（2）C2C2（3）C3C1注意注意羧酸和醇羧酸和醇的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體.插入法：插入法：將將 作為插入基團作為插入基團（反插）（反插）CH（正、反插）（正、反插）CC 2注意注意CH、CC鍵的鍵的等效性等效性2、寫出、寫出C5H10O2屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體（1 1）、）、羧酸羧酸.取代法：以羧基（取代法：以羧基（COOH）作為取代基）作為取代基.插入法：將插入法：將 作為插入基團（正插）插入作為插入基團（正插）插入CH（2 2）、）、酯酯.分配法：分配法：情形情形羧酸羧酸醇醇（1）C1C

3、44（2）C2C32（3）C3C2（4）C42C1注意注意羧酸和醇羧酸和醇的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體.插入法：插入法：將將 作為插入基團作為插入基團（反插）（反插）CH（正、反插）（正、反插）CC 2中心對稱中心對稱在在對對 稱軸稱軸所所 在的碳碳在的碳碳單鍵之間只能插入一次單鍵之間只能插入一次2、某一有機物、某一有機物A可發(fā)生下列變化：可發(fā)生下列變化：已知已知D為羧酸，為羧酸，D、E都不能發(fā)生銀鏡反應，則都不能發(fā)生銀鏡反應，則A可能的結(jié)構(gòu)有（可能的結(jié)構(gòu)有（ ） A.2種種 B.3種種 C.4種種 D.5種種1、 2013新課標新課標 12分子式為分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解

4、的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有（ ） A. 15種種 B. 28種種 C. 32種種 D.40種種D A（1）酯的同分異體的書寫：分配法的優(yōu)勢）酯的同分異體的書寫：分配法的優(yōu)勢1、寫出分子式為、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香酯屬于芳香羧酸和芳香酯的所有同分異構(gòu)體的所有同分異構(gòu)體4種和種和6種種法法1：（2）酯的同分異體的書寫：插入法的優(yōu)勢）酯的同分異體的書寫：插入法的優(yōu)勢1、寫出分子式為、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香酯屬于芳香羧酸和芳香酯的所有同分異構(gòu)體

5、的所有同分異構(gòu)體4種和種和6種種法法2：（2）酯的同分異體的書寫：插入法的優(yōu)勢）酯的同分異體的書寫：插入法的優(yōu)勢2、符合下列分子結(jié)構(gòu)的有機物有很多同分異構(gòu)、符合下列分子結(jié)構(gòu)的有機物有很多同分異構(gòu)體，而含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體體，而含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有有_個，寫出其結(jié)構(gòu)式個，寫出其結(jié)構(gòu)式3、符合下列分子結(jié)構(gòu)的有機物屬于酚酯的同分異、符合下列分子結(jié)構(gòu)的有機物屬于酚酯的同分異構(gòu)體有（構(gòu)體有（ ）種）種6933=966 6、同分異構(gòu)體、同分異構(gòu)體酯：分配法或酯：分配法或插入法插入法（1）插入法）插入法 將酯基插入烴的碳鏈中則為酯，此法也適用于醚和酮等。解法步驟：將酯基插入烴的

6、碳鏈中則為酯，此法也適用于醚和酮等。解法步驟：第一步：先寫去掉酯基余下組成第一步：先寫去掉酯基余下組成(烴烴)的各可能的碳鏈結(jié)構(gòu)；的各可能的碳鏈結(jié)構(gòu)；第二步：將酯基以第二步：將酯基以兩種不同兩種不同的方向的方向(正向正向COO；反向；反向OOC分別分別插入第一步寫出的各種插入第一步寫出的各種CC鍵中；（鍵中；（注意烴的碳鏈的對稱性注意烴的碳鏈的對稱性）第三步：將酯基以反向分別插入第一步寫出的各種第三步：將酯基以反向分別插入第一步寫出的各種CH鍵中鍵中(若以正向若以正向插入則得插入則得羧酸羧酸)。 （2）分配法）分配法酯可拆分為合成它的羧酸和醇酯可拆分為合成它的羧酸和醇(酚酚)。若已知酸有。若已

7、知酸有m種異構(gòu)體，醇有種異構(gòu)體，醇有n種異種異構(gòu)體，則該酯的同分異構(gòu)體有構(gòu)體，則該酯的同分異構(gòu)體有mn種。而羧酸和醇的異構(gòu)體可用取代等種。而羧酸和醇的異構(gòu)體可用取代等效氫法確定。效氫法確定。1、寫出、寫出C5H10O2符合下列條件的所有同分異構(gòu)體：能夠發(fā)生銀鏡反符合下列條件的所有同分異構(gòu)體：能夠發(fā)生銀鏡反應；能夠與應；能夠與Na反應生成氫氣反應生成氫氣與與C4H8ClBr的同分異構(gòu)體的書寫類似，可看成在的同分異構(gòu)體的書寫類似，可看成在C4H9Cl上再取代一個上再取代一個Br（3）同分異體的書寫：基團的拆分與組合）同分異體的書寫：基團的拆分與組合2、寫出分子式為寫出分子式為C8H8O2屬于芳香族

8、的且可發(fā)生屬于芳香族的且可發(fā)生銀鏡反應的所有同分異構(gòu)體銀鏡反應的所有同分異構(gòu)體（1）不組）不組合合 醛類：三個基團醛類：三個基團CHO，CH3，OH CHOOH （3）三）三組合組合 CHOOCH3 CH3與與OH組組合合 CH2OH CH3與與CHO組組合合 CH2CHO酯類：前灰色酯類：前灰色填充填充CH3OH （2）兩）兩組合組合 4+4+2=1032=6324OCH2CHOCH2(OH)CHO按物質(zhì)分類順序按物質(zhì)分類順序書寫書寫2、寫出分子式為、寫出分子式為C8H8O2屬于芳香族的且可發(fā)生屬于芳香族的且可發(fā)生銀鏡反應的所有同分異構(gòu)體銀鏡反應的所有同分異構(gòu)體（1）不組）不組合合 三個基團

9、三個基團CHO，CH3，OH CHOOH （3）三）三組合組合 CHOOCH3 CH3與與OH組合組合 CH2OH CH3與與CHO組合組合 CH2CHOCH3OH （2）兩）兩組合組合 4+4+2=1032=633OCH2CHOCH(OH)CHO CHO與與OH組組合合 CH3 OOCHCH2OOCH3按基團組合順序按基團組合順序書寫書寫3、某有機物、某有機物X的結(jié)構(gòu)簡式如下圖的結(jié)構(gòu)簡式如下圖-1所示，寫出與它所示，寫出與它同分異構(gòu)體且屬于芳香族衍生物的結(jié)構(gòu)簡式同分異構(gòu)體且屬于芳香族衍生物的結(jié)構(gòu)簡式 化合物化合物X：解析解析：（1）不飽和度）不飽和度=4，分子式：，分子式：C8H10O（2）

10、限制條件：苯環(huán)：）限制條件：苯環(huán)：=4，不飽和度全部用完，不飽和度全部用完，殘基部分剩余殘基部分剩余C2H5O，且無不飽和度，可拆為，且無不飽和度，可拆為C，C，O（3）組合如下）組合如下不組合：不組合：CH3與與CH3、OH，小計，小計6種；種；組合為兩部分：組合為兩部分：CH3與與CH2OH、CH3與與OCH3、CH2CH3與與OH，小計，小計9種（包括鄰、種（包括鄰、間、對）；間、對）；三組合：三組合：CH2CH2OH、CH (OH)CH3、OCH2CH3、CH2OCH3，小計，小計4種；種；綜上，共有綜上，共有6+9+4=19種。種。4、菲那西汀如下圖所示，有多種同分異構(gòu)體，符合、菲那

11、西汀如下圖所示，有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有下列條件的同分異構(gòu)體有_種。種。 菲那西?。悍颇俏魍。汉斜江h(huán)且苯環(huán)上有對位的兩取代基含有苯環(huán)且苯環(huán)上有對位的兩取代基苯環(huán)上含有苯環(huán)上含有NH2能夠發(fā)生水解反應，水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應能夠發(fā)生水解反應，水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應解析解析：（1）不飽和度）不飽和度=5，分子式：，分子式：C10H13NO2（2）限制條件：）限制條件：.苯環(huán)：苯環(huán)：=4；.含有含有NH2；.能水解且能發(fā)生銀鏡反應，甲酸某酯（能水解且能發(fā)生銀鏡反應，甲酸某酯（OOCH），），=1；不飽和度全部用去；不飽和度全部用去（3）剩余部分）剩余部分“殘基殘基”：C3H7，

12、（4）組合：）組合：C3H7，與，與OOCH組合成一個基團，組合成一個基團，連接在苯環(huán)上，采取連接在苯環(huán)上，采取“定一移一定一移一”思想，示意圖如下思想，示意圖如下圖所示：圖所示：其中其中“”表示連接苯環(huán)位置；表示連接苯環(huán)位置；“”表示連接表示連接OOCH位置；位置；NH2連在對位。共連在對位。共5種。種。5、 2011安徽安徽26(3):X是是E(如下圖所示如下圖所示)的同分的同分異構(gòu)體，異構(gòu)體，X分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有物只有2種，則種，則X所有可能的結(jié)構(gòu)簡式為：所有可能的結(jié)構(gòu)簡式為：由分析可得，有機物由分析可得，有機物X中可含有三個取代基；或兩個

13、中可含有三個取代基；或兩個取代基，且處于對位取代基，且處于對位三個基團三個基團CH3，CH3，NH2 ，組，組合成兩個部分合成兩個部分（1）CH3，CH3組合：組合： CH2CH3與與NH2兩兩個部分，連在對位個部分，連在對位（2）CH3，NH2組合：組合： CH2NH2與與CH3兩個部分，連在對位兩個部分，連在對位 NHCH3與與CH3兩個部分，連在對位兩個部分，連在對位水楊酸：鄰羥基苯甲水楊酸：鄰羥基苯甲酸酸6、寫出同時滿足下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)、寫出同時滿足下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：體的結(jié)構(gòu)簡式：含有苯環(huán)含有苯環(huán)能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)

14、生水解反應在稀在稀NaOH溶液中，溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與該同分異構(gòu)體能與2molNaOH反應反應只能生成兩種一氯代物只能生成兩種一氯代物解析解析：（1）不飽和度）不飽和度=5，分子式：，分子式：C7H6O3（2）限制條件：）限制條件：.苯環(huán)：苯環(huán)：=4；.能發(fā)生銀鏡反能發(fā)生銀鏡反應，但不能發(fā)生水解反應，有醛基，應，但不能發(fā)生水解反應，有醛基，CHO，且排，且排除甲酸某酯。除甲酸某酯。.能與能與2molNaOH反應，說明有反應，說明有兩兩個個OH（3）剩余部分）剩余部分“殘基殘基”：無剩余部分：無剩余部分（4）組合：共有）組合：共有6種情形，符合條件的有下列兩種：種情形，符合條件的有下

15、列兩種：7、2013年年新課標新課標38(6)節(jié)選節(jié)選I（如圖（如圖-9所示）所示）的同系物的同系物J比比I的相對分子質(zhì)量小的相對分子質(zhì)量小14，J的同分的同分異構(gòu)體能通式滿足下列條件：異構(gòu)體能通式滿足下列條件：苯環(huán)上含有兩苯環(huán)上含有兩個取代基；個取代基；既能發(fā)生銀鏡反應，又能和飽和既能發(fā)生銀鏡反應，又能和飽和NaHCO3溶液反應放出溶液反應放出CO2；共有；共有_種；種；發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜圖為發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜圖為3組組峰，且峰面積比為峰，且峰面積比為2:2:1，寫出，寫出J的這種同分異的這種同分異構(gòu)體。構(gòu)體。 圖圖-9 圖圖-108、2013年年新課標新課標38

16、(5)節(jié)選節(jié)選化合物化合物J（如圖（如圖-8所示）的芳香同分異構(gòu)體所示）的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應，既能發(fā)生銀鏡反應，又能與又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的有溶液發(fā)生顯色反應的有_種，其中核磁共振氫譜圖為種，其中核磁共振氫譜圖為5組峰，組峰，且峰面積比為且峰面積比為2:2:2:1:1為為_。 圖圖-8水楊酸：鄰羥基苯甲水楊酸：鄰羥基苯甲酸酸CH3 C C C C COOH CH2 CH2 OH連在連在CH3或或CH2上，共上，共4種種 9、寫出同時滿足下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)、寫出同時滿足下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：體的結(jié)構(gòu)簡式：（1）分子中有）分子中有6個個C原子

17、在同一條直線上原子在同一條直線上（2）分子中所有官能團包括水楊酸具有的官能團）分子中所有官能團包括水楊酸具有的官能團鄰乙基苯甲酸鄰乙基苯甲酸10、寫出同時滿足下列條件的水楊酸所有同分異、寫出同時滿足下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：含有苯環(huán)，且苯環(huán)上含有兩個取代基含有苯環(huán)，且苯環(huán)上含有兩個取代基分子中只有一個甲基分子中只有一個甲基能發(fā)生銀鏡反應能發(fā)生銀鏡反應在稀在稀NaOH溶液中，溶液中，1mol該同分異構(gòu)體最多能該同分異構(gòu)體最多能與與1molNaOH反應反應解析解析：（1）不飽和度）不飽和度=5，分子式：，分子式：C8H8O2（2）限制條件：）限制條件：.苯環(huán)：苯環(huán)：

18、=4；.能發(fā)生銀鏡反能發(fā)生銀鏡反應，但不能發(fā)生水解反應，有醛基，應，但不能發(fā)生水解反應，有醛基，CHO。（3）剩余部分）剩余部分“殘基殘基”：CH3、CH3、OH（4）組合：）組合：CH3、CH3、OH與與CHO共共4個個基團，組合成兩個基團，可（基團，組合成兩個基團，可（2個、個、2個）個） 、（3個，個，1個）個）組合，同時符合上述條件，如下：組合，同時符合上述條件，如下：共共6種種高考題 1、2013新課標12分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有（ ） A. 15種 B. 28種 C. 32種 D.40種 2、 20

19、13新課標8香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列有關(guān)香葉醉的敘述正確的是（ ） A.香葉醇的分子式為C10H18O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D.能發(fā)生加成反應不能發(fā)生取代反應D A 高考題 3、 2013重慶5有機物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團的空間排列。 下列敘述錯誤的是 （ ） A1mol X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應，最多生成3mol H2O B1mol Y發(fā)生類似酯化的反應，最多消耗2mol X CX與足量HBr反應，所得有機物的分子式為C24H37O2Br3 DY和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形

20、，但Y的極性較強B高考題 4、2013山東莽草酸可用于合成藥物達菲，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列關(guān)于莽草酸的說法正確的是（ ） A分子式為C7H6O5 B分子中含有兩種官能團 C可發(fā)生加成和取代反應 D在水溶液中羥基和羧基均能電離出氫離子C 5、2013大綱版大綱版某單官能團有機化合物，只含某單官能團有機化合物，只含碳、氫、氧三種碳、氫、氧三種 元素，相對分子質(zhì)量為元素，相對分子質(zhì)量為58，完全，完全燃燒時產(chǎn)生等物質(zhì)的量的燃燒時產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和和H2O。它可能的。它可能的結(jié)構(gòu)共有（不考慮立體異構(gòu)）（結(jié)構(gòu)共有（不考慮立體異構(gòu)）（ ） A.4種種 B.5種種 C.6種種 D.7種種高考題 C3H6O 不飽和度： = 1。可能為以下幾種物質(zhì) （1）烯醇、烯醚（不符合一種官能團） （2）醛、酮 （3）環(huán)醇、環(huán)醚烴烴鹵代烴鹵代烴醇醇酮酮酸酸酯酯醛醛【小結(jié)小結(jié)】幾種衍生物之間的關(guān)系幾種衍生物之間的關(guān)系【小結(jié)小結(jié)】有機相互網(wǎng)絡圖有機相互網(wǎng)絡圖