【備戰(zhàn)2014】高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)學(xué)案 第十六章 合成材料

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1、第 十 六 章 合 成 材 料 第一課時(shí) 有機(jī)反應(yīng)規(guī)律 【考綱要求】 １．掌握各種類(lèi)型的有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)方式、反應(yīng)條件、反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)方法。 2．能熟練應(yīng)用有關(guān)反應(yīng)類(lèi)型的知識(shí)推測(cè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)，并能進(jìn)行有機(jī)合成。 教與學(xué)方案 筆記與反思 【自學(xué)反饋】 1. 有機(jī)化學(xué)基本反應(yīng)類(lèi)型 類(lèi)型 反應(yīng)物質(zhì)類(lèi)別 反應(yīng)條件 舉 例 取代反應(yīng) 烷烴 光照 苯及其同系物 苯

2、環(huán)鹵代：催化劑 硝化：濃硫酸加熱 磺化：加熱 側(cè)鏈鹵代：光照 醇 加熱、濃硫酸 鹵代烴 氫氧化鈉水溶液 羥基酸 加熱、濃硫酸 加成反應(yīng) 烯 除與鹵素單質(zhì)可直接反應(yīng)外，其它反應(yīng)條件均需催化劑、加熱。 炔 苯及其同系物 醛和酮 不飽和酸 消去反應(yīng) 醇 加熱、濃硫酸 鹵代烴 氫氧化鈉醇溶液 水解反應(yīng) 鹵代烴 氫氧化鈉水溶液 酯 酸或堿、加熱 糖 加熱、硫酸 蛋白質(zhì) 酶 略 縮聚反應(yīng) 酚、醛 催化劑、加熱 氨基酸 催化劑 羥基酸 催化劑

3、 加聚反應(yīng) 烯 催化劑 不飽和酸 催化劑 氧化反應(yīng) 大多數(shù)有機(jī)物燃燒 點(diǎn)燃 催化氧化 醇 催化劑、加熱 烯 催化劑、加熱 烷 催化劑、加熱 強(qiáng)氧化劑氧化烯、炔 無(wú)條件 乙烯、乙炔均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 弱氧化劑 氧化醛 加熱 還原反應(yīng) 烯、炔、醛加氫 催化劑、加熱 酯化反應(yīng) 醇與酸 加熱、濃硫酸 顯色反應(yīng) 酚與氯化鐵 無(wú)條件 苯酚與氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色 脫水反應(yīng) 醇分子內(nèi) 加熱、濃硫酸 醇分子間 加熱、濃硫酸 2.三大有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型比較 類(lèi) 型 取

4、 代 反 應(yīng) 加 成 反 應(yīng) 消 去 反 應(yīng) 反應(yīng)物種類(lèi) 有機(jī)反應(yīng)種類(lèi)或結(jié)構(gòu)特征 生 成 物 碳 碳 鍵 變 化 情 況 不 飽 和 度 結(jié) 構(gòu) 變 化 形 式 3.通常發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì) 有機(jī)物 無(wú)機(jī)物/有機(jī)物 反應(yīng)名稱(chēng) 烷,芳烴,酚 X2 苯的同系物 HNO3 苯的同系物 H2SO4 醇 醇 酸 醇 酯/鹵代烴 酸溶液或堿溶液 羧 酸 鹽 堿 石 灰

5、 醇 HX 4. 發(fā)生水解反應(yīng)的基或官能團(tuán) 官能團(tuán) -X -COO- RCOO- C6H5O- 二 糖 多 糖 代表物 溴乙烷 乙酸乙酯 醋酸鈉 苯酚鈉 蔗糖 淀粉 纖維素 反應(yīng)條件 5.發(fā)生加成反應(yīng)的基/官能團(tuán) 基/官能團(tuán) C=C C C C6H5- C=O -CHO 代 表 物 乙烯 乙炔 甲苯 丙酮 乙醛 無(wú) 機(jī) 物 鹵素、氫氣、水等 氫氣等 氫氣等 氫氣等 6.發(fā)生氧化反應(yīng)的官能團(tuán)（不含燃燒） C=C C C

6、C-OH -CHO C6H5-R CH3CH2-CH2CH3 代表物 乙烯 乙炔 乙醇 乙醛 甲苯 丁烷 KMnO4 褪色 褪色 褪色 褪色 褪色 不褪色 催化氧化 與O2生成乙醛 --------- 與O2生成乙醛 與O2生成乙酸 ------ 與O2生成乙酸 7.各類(lèi)反應(yīng)條件 反 應(yīng) 條 件 常 見(jiàn) 反 應(yīng) 催化劑.加熱.加壓 水浴加熱 只用催化劑 只需加熱 不需外加條件 8.有機(jī)物間的相互關(guān)系

7、 【例題解析】 【例1】香豆素是一種香料，常用于皂用香精和其它日用化工行業(yè)中。香豆素的分子式 是，分子中除有一個(gè)苯環(huán)外，還有一個(gè)六元環(huán)。已知有機(jī)物和 乙酸酐經(jīng)下面一系列反應(yīng)可制得香豆素： （1）試確定下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A ___________，C ___________，D ___________，香豆素___________。 （2）判斷反應(yīng)Ⅰ、Ⅱ的反應(yīng)類(lèi)型：Ⅰ ___________，Ⅱ ___________。 解題思路: 。 易錯(cuò)點(diǎn):

8、 。 【鞏固練習(xí)】 課堂反饋 某高校曾以下列路線(xiàn)合成藥物心舒寧（又名冠心寧），它是一種有機(jī)酸鹽。 心舒寧 注： （Ⅰ） （Ⅱ）心舒寧結(jié)構(gòu)式中間的圓點(diǎn)·表示形成鹽。 ① 心舒寧的分子式為_(kāi)___________。 ② 中間體（1）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。 ③ 反應(yīng)①~⑤中屬于加成反應(yīng)的是____________（填反應(yīng)代號(hào)）。 ④ 如果將⑤、⑥兩步顛倒，則最后得到的是：（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

9、）。 課外作業(yè) 烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E。以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如下圖所示。 請(qǐng)回答： （1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 （2）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 （3）B轉(zhuǎn)變?yōu)镕的反應(yīng)屬于

10、 反應(yīng)（填反應(yīng)類(lèi)型名稱(chēng)）。 （4）B轉(zhuǎn)變?yōu)镋的反應(yīng)屬于 反應(yīng)（填反應(yīng)類(lèi)型名稱(chēng)）。 （5）1.16gH與足量NaHCO3作用，標(biāo)裝飾品下可得CO2的體積是 mL。 第 十 六 章 合 成 材 料 第二課時(shí) 有機(jī)合成方法 【考綱要求】 1.掌握高分子化合物的結(jié)構(gòu)、合成方法和單體的推斷。 2.掌握有機(jī)官能團(tuán)間的衍變關(guān)系,并能熟練進(jìn)行有機(jī)合成。 筆記與反思

11、 教與學(xué)方案 【自學(xué)反饋】 1. 有機(jī)推斷題解題思路： ２．有機(jī)推斷題解題方法 (1)順推法: 。 （2）逆推法： 。 （3）猜測(cè)論證法：

12、 。 3.題眼小匯 (1)烴和烴的含氧衍生物中,氫原子個(gè)數(shù)一定為偶數(shù),相對(duì)分子質(zhì)量也一定是偶數(shù)。 （2）烷烴與比它少一個(gè)碳原子的的飽和一元醛相對(duì)分子質(zhì)量，飽和一元醇與比它少一個(gè)碳原子的飽和一元羧酸相對(duì)分子質(zhì)量相等。 (3)常見(jiàn)的有機(jī)物中,最簡(jiǎn)式是CH的是乙炔、苯、苯乙烯；最簡(jiǎn)式為CH2的是單烯烴和環(huán)烷烴。最簡(jiǎn)式為CH2O的是甲醛、乙酸、甲酸甲基酯、葡萄糖、果糖等。 （4）通常情況下是氣體的烴是少于等于四個(gè)碳原子的烴，含氧衍生物是甲醛等。 （5）若混合烴的平均相對(duì)分子質(zhì)量小于26，或平均碳原子數(shù)小于2，則有定含有甲烷。 （6）與新制氫氧化銅反應(yīng)的有：羧酸（溶解），含有

13、醛基的化合物（加熱時(shí)，有紅色沉淀產(chǎn)生），多羥基物質(zhì)（絳藍(lán)色）。 4．確定有機(jī)高分子化合物單體的方法 【例題解析】 【例1】請(qǐng)認(rèn)真閱讀下列3個(gè)反應(yīng)： 利用這些反應(yīng)，按以下步驟可從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。 試劑和條件已略去，請(qǐng)寫(xiě)出（A）（B）（C）（D）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 解題思路:

14、 。 易錯(cuò)點(diǎn): 。 【例2】化合物A(C4H10O)是一種有機(jī)溶劑。A可以發(fā)生以下變化： ①A分子中的官能團(tuán)名稱(chēng)是 ； ②A只有一種一氯取代物B。寫(xiě)出由A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式 ； ③A的同分異構(gòu)體F也可以有框圖內(nèi)A的各種變化，且F的一氯取代物有三種。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

15、 。 （2）化合物“HQ”(C6H6O2)可用作顯影劑，“HQ”可以與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)?！癏Q”還能發(fā)生的反應(yīng)是（選填序號(hào)） 。 ①加成反應(yīng) ②氧化反應(yīng) ③加聚反應(yīng) ④水解反應(yīng) “HQ”的一硝基取代物只有一種。“HQ”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 （3）A與“HQ”在一定條件下相互作用形成水與一種食品抗氧化劑“TBHQ”?！癟BHQ”與氫氧鈉溶液作用到化學(xué)式為C10H12O2Na2的化合物?！癟BHQ”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 【鞏固練習(xí)】 課堂反

16、饋 1.工程塑料ABS樹(shù)脂(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下),合成時(shí)用了三種單體. 式中C6H5為苯基。 這三種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是:______ 、______ 、______ . 2.下面是一種線(xiàn)型高分子鏈的一部分： 分析此結(jié)構(gòu)，可推知此高聚物的單體最少有 種，寫(xiě)出這些單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。 3.()烯烴通過(guò)臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛或酮。例如： I. 已知丙醛的燃燒熱為，丙酮的燃燒熱為，試寫(xiě)出丙醛燃燒的熱

17、化學(xué)方程式 。 II. 上述反應(yīng)可用來(lái)推斷烯烴的結(jié)構(gòu)。一種鏈狀單烯烴A通過(guò)臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C?；衔顱含碳69.8%，含氫11.6%，B無(wú)銀鏡反應(yīng)，催化加氫生成D。D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E。反應(yīng)圖示如下： 回答下列問(wèn)題： （A）B的相對(duì)分子質(zhì)量是 ；CF的反應(yīng)類(lèi)型為 ；D中含有官能團(tuán)的名稱(chēng) 。 （B）的化學(xué)方程式是： 。 （C）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

18、 。 （D）化合物A的某種同分異構(gòu)體通過(guò)臭氧化并經(jīng)鋅和水處理只得到一種產(chǎn)物，符合該條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 種。 課外作業(yè) 已知CH3CH2OH CH3C OO CH2 CH3 (相對(duì)分子質(zhì)量46) (相對(duì)分子質(zhì)量88) R CH OH RCH=O+H2O OH 現(xiàn)在只含C、H、O的化合物A─F，有關(guān)它們的某些信息，已注明在下面的方框內(nèi)。 （1）在A─

19、F化合物中，含有酯的結(jié)構(gòu)的化合物是 （2）寫(xiě)出化合物A和F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 第 十 六 章 合 成 材 料 第一課時(shí) 有機(jī)反應(yīng)規(guī)律 【例題解析】 1. 【解析】充分熟悉題目之后，仔細(xì)觀(guān)察，發(fā)現(xiàn)只有物質(zhì)B給出了結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，故必須從研究B入手。B是A與乙酐反應(yīng)的產(chǎn)物，其中 部分僅由乙酸酐的一個(gè)碳上去掉一個(gè)氫原 子，其余 部分必來(lái)源于A，此部分化學(xué)式為，比A多一

20、個(gè)H。 兩者相比較，必有乙酸酐中的一個(gè)H原子轉(zhuǎn)移到A上，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)判斷，此H原子只能是醇上的H原子，據(jù)此可推測(cè)在反應(yīng)（Ⅰ）中，乙酸酐分為兩個(gè)部分，即一個(gè)H原子和乙酸酐基與A發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明A中存在，故A的結(jié)構(gòu)式應(yīng)為 ， 分子組成為，符合題意，反應(yīng)（Ⅰ）屬于 加成反應(yīng)。在酸性條件下B與反應(yīng)生成乙酸和C，則可推測(cè)反應(yīng)（Ⅱ）是酸酐的水解，屬于取代反應(yīng)。根據(jù)酯水解規(guī)律，易知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，C的分子組成是。 C→D是脫水的消去反應(yīng)，必定有醇參與脫水。由此可推知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

21、 ，D的分子組成是。 從原題得知，香豆素中除含有一個(gè)苯環(huán)外，還有一個(gè)六元環(huán)，觀(guān)察D的結(jié)構(gòu)中存在一個(gè)，一個(gè)，結(jié)合反應(yīng)條件是加熱脫水，顯然，D發(fā)生的是分子內(nèi)的酯化反應(yīng)，生成物香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ，其分子組成是，符合題意。 【答案】 （2）（Ⅰ）加成反應(yīng)（Ⅱ）取代反應(yīng)。 【鞏固練習(xí)】 課堂反饋 （1） ； （2） ； （3）③、⑤ ；

22、（4） 課外作業(yè) (1)(CH3)3CCH2CH3(2)(CH3)3CCH2COOH(3)取代或水解(4)消去(5)224 第二課時(shí) 有機(jī)合成方法 【例題解析】 1. 【解析】本題是含有新信息的有機(jī)合成題，考查考生運(yùn)用已學(xué)過(guò)的知識(shí)閱讀、理解有機(jī)合成反應(yīng)的能力。求解本題必須透徹理解給出的所有信息，包括文學(xué)說(shuō)明，進(jìn)行嚴(yán)密的邏輯推理。 反應(yīng)①是磺化反應(yīng)，在苯環(huán)上引入，反應(yīng)②是還原反應(yīng)，把硝基還原成，反應(yīng)③則是脫氫反應(yīng)（氧化反應(yīng)）。 根據(jù)這三個(gè)反應(yīng)均不能引入，且DSD酸含有兩個(gè)苯環(huán)，所以 可認(rèn)為A為 ， 再運(yùn)用正推法，A經(jīng)硝化

23、反應(yīng)變?yōu)?（B），再往前推，B經(jīng) 磺化反應(yīng)變成 （C），至于應(yīng)連在哪個(gè)碳原子，可以根據(jù)DSD酸而定。 從（C）推出（D）則需正推逆推相結(jié)合，根據(jù)是反應(yīng)②③兩個(gè)條件，若（C） →（D）的條件與②同，則（D）是 ，那么，它所含最后會(huì)被 氧化劑所氧化，而得不到DSD酸，故（C）應(yīng)先在作用下 脫氫變成 （D），它再被 （）還原成DSD酸。 【答案】 2.【解析】由有機(jī)物A的分子式C4H10O推知

24、分子中只有一個(gè)氧原子,又能與Na反應(yīng),含碳原子數(shù)又少于6,所以可明顯推出其屬于醇類(lèi)物質(zhì)且為飽和一元醇.又A只有一種一氯代物B,可知A的結(jié)構(gòu)應(yīng)為(CH3)3C—OH,分子中的官能團(tuán)名稱(chēng)是羥基,光照時(shí)取代反應(yīng)發(fā)生在-CH3上。F為A的同分異構(gòu)體，也可以有框圖內(nèi)A的各種變化，故F仍為醇，由于F的一氯取代物有三種，故F為CH3—CH—CH2OH。 CH3 （2）根據(jù)“HQ”可以與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子式為C6H6O2可推出“HQ”屬于酚類(lèi)物質(zhì)，故能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，不能發(fā)生加聚反應(yīng)和水解反應(yīng)。由于其一硝基取代物只有一種，故其為對(duì)苯二酚。 （3）A與“HQ”在一定條件

25、下相互作用形成水與一種食品抗氧化劑“TBHQ”，“TBHQ”與氫氧鈉溶液作用到化學(xué)式為C10H12O2Na2的化合物。可推知TBHQ有二個(gè)酚羥基，即A與“HQ”在一定條件下相互作用時(shí)，酚羥基沒(méi)有發(fā)生作用，則反應(yīng)時(shí)A上的羥基與HQ苯環(huán)上的氫原子反應(yīng)生成水，進(jìn)后可推出“TBHQ”的結(jié)構(gòu)式。 【答案】（1）①羥基 CH3 ②(CH3)3C—OH +Cl2 ClCH2—C—OH+HCl CH3 ③CH3—CH—CH2OH

26、 CH3 （2）① ② （3） 【鞏固練習(xí)】 課堂反饋 (1)CH2=CHCN,CH2=CHCH=CH2,CH2=CHC6H5??? (2)五種 (3)I.； II. （A）86 氧化反應(yīng) 羥基 （B）(CH3CH2)2CHOH+CH3CH2COOHCH3CH2COOCH(CH2CH3)2+H2O （C）(CH3CH2)2C=CHCH2CH3 （D）3 課外作業(yè) 1.B、C、E、F 2.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: CH2OHCHOHCHO,