年產(chǎn)500噸環(huán)丙沙星的生產(chǎn)工藝設(shè)計(jì)

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1、淮海工學(xué)院2015屆畢業(yè)設(shè)計(jì)（論文）學(xué)生用表（理工類(lèi)） 本 科 畢 業(yè) 設(shè) 計(jì) (論 文) 年產(chǎn)500噸環(huán)丙沙星的生產(chǎn)工藝設(shè)計(jì) The design?process of?an annual output of 500 tons of?ciprofloxacin 學(xué) 院： 化學(xué)工程學(xué)院

2、 專業(yè)班級(jí)： **** 學(xué)生姓名： ***** 學(xué) 號(hào)： **** 指導(dǎo)教師： ****** 2015 年 6 月 畢業(yè)設(shè)計(jì)（論文）中文摘要 年產(chǎn)500噸環(huán)丙沙星的生產(chǎn)工藝設(shè)計(jì) 摘 要：環(huán)丙沙星,一種合成藥物，為諾氟沙星分子中1位乙基被環(huán)丙基取代所得的喹諾酮類(lèi)抗菌藥。環(huán)丙沙星的合成是以3－氯－4－氟苯胺為起始原料，后與NaNO2發(fā)生重氮化

3、反應(yīng)，以及氯代后得到2，4－二氯氟苯，然后再通過(guò)與乙酰氯發(fā)生?；磻?yīng)，經(jīng)過(guò)與碳酸二乙酯縮合，制得2，4－二氯－5－氟苯甲酰乙酸乙酯，產(chǎn)物再經(jīng)過(guò)甲酰化、胺化，縮合成環(huán)得到1－環(huán)丙基－7－氯－6－氟－1，4－二氫－4－氧代喹啉－3－羧酸，最后在DMF溶液中與哌嗪反應(yīng)，經(jīng)過(guò)胺化制得環(huán)丙沙星，產(chǎn)物的總收率為17.8％。 本設(shè)計(jì)由物料衡算、熱量衡算、動(dòng)量衡算，從而確定了設(shè)備，反應(yīng)器、分離設(shè)備的選型，根據(jù)處理物料的條件確定了設(shè)備內(nèi)壁的材料。本設(shè)計(jì)改進(jìn)并優(yōu)化了工藝流程和相關(guān)參數(shù)，使工藝流程得到了縮減，生產(chǎn)成本也得到了降低，具有良好的工業(yè)應(yīng)用前景和開(kāi)發(fā)價(jià)值。 關(guān)鍵詞：環(huán)丙沙星；喹諾酮類(lèi)；合成藥物；工藝

4、設(shè)計(jì) 畢業(yè)設(shè)計(jì)（論文）外文摘要 The design?process of?an annual output of 500 tons of?ciprofloxacin Abstract: Ciprofloxacin, a synthetic drug, for norfloxacin in a ethyl is cyclopropyl substituted income of quinolone antibacterial drugs.?Synthesis of ciprofloxacin in 3 - chloro - 4 - Fluoro aniline as t

5、he starting material, and NaNO2 diazotization reaction, and chlorinated obtained after 2, 4 - dichloro fluorobenzene, then with acetyl chloride acylation reaction, after carbonate and diethyl ester condensation of 2, 4 - chloro - 5 - pentafluorobenzoyl acid ethyl ester, the product through the formy

6、l, amination, condensation rings 1 cyclopropyl - 7 - chlorine - 6 - Fluoro - 1, 4 - hydrogen - 4 - oxo quinoline - 3 -, carboxylic acid, and finally in DMF solution with piperazine reaction, after amination of ciprofloxacin, the product of the total yield was 17.8%. The design consists of material

7、balance, heat balance, momentum balance, so as to determine the equipment, reactor, separation equipment selection, according to the material conditions to determine the material of the equipment wall..?The design improved and optimized the process flow and related parameters, so that the process ha

8、s been reduced, the production n cost has been reduced, and has good prospects for industrial application and development value.. Keywords: Ciprofloxacin; quinolones; drug synthesis; process design 目 錄 1 引言 ………………………………………………………………………………………1 1.1 環(huán)丙沙星的性質(zhì)和用途 ……………………………………………

9、……………………1 1.2 環(huán)丙沙星的合成工藝現(xiàn)狀及選擇 ………………………………………………………1 1.3 本設(shè)計(jì)的意義 ……………………………………………………………………………3 2 環(huán)丙沙星合成工藝設(shè)計(jì) …………………………………………………………………4 2.1 環(huán)丙沙星的合成工藝原理 ………………………………………………………………4 2.2 工藝路線 …………………………………………………………………………………5 2.3　物料衡算 …………………………………………………………………………………5 2.4 熱量衡算……………………………………………

10、……………………………………16 2.5 動(dòng)量衡算…………………………………………………………………………………29 3 綜合利用與“三廢”處理………………………………………………………………31 3.1 廢氣………………………………………………………………………………………31 3.2 廢水………………………………………………………………………………………31 3.3 廢渣………………………………………………………………………………………31 4. 主要設(shè)備一覽表…………………………………………………………………………31 5.　 環(huán)丙沙星生產(chǎn)過(guò)程主要設(shè)備的進(jìn)

11、出物料一覽表………………………………………32 結(jié)論 ……………………………………………………………………………………………35 致謝 ……………………………………………………………………………………………36 參考文獻(xiàn) ………………………………………………………………………………………37 淮海工學(xué)院2015屆畢業(yè)設(shè)計(jì)（論文）學(xué)生用表（理工類(lèi)） 第50頁(yè)共37頁(yè) 1 引言 環(huán)丙沙星(ciprofloxacin),別名：環(huán)丙氟哌酸、悉復(fù)歡、適普靈，是第三代喹諾酮類(lèi)藥物中抗菌作用較強(qiáng)的一種，德國(guó)Bayer藥廠于1983年首先推出。它有其特有的抗菌機(jī)理，且具有廣譜抗菌作用、高技

12、、使用比較方便，已成作為抗感染的藥物，是臨床上比較常用的[1]。 環(huán)丙沙星具有抗菌譜廣、殺菌效果好、副作用小、便宜等特點(diǎn)，對(duì)于其他大部分細(xì)菌來(lái)說(shuō)，它的抗菌活性較諾氟沙星強(qiáng)幾倍。目前環(huán)丙沙星的發(fā)展比較迅速，已在40多個(gè)國(guó)家上市，在國(guó)際市場(chǎng)競(jìng)爭(zhēng)中特別激烈，其銷(xiāo)售量在抗菌類(lèi)藥物中居首位，并且利潤(rùn)增長(zhǎng)速度也占抗菌藥物之首。因此，研究環(huán)丙沙星的合成工藝，找出優(yōu)異，有效的，并且能夠適合我國(guó)工業(yè)生產(chǎn)的新方法，加速此藥的發(fā)展，有著很大的意義。 1.1環(huán)丙沙星的性質(zhì)、藥理作用和用途 1.1.1環(huán)丙沙星的性質(zhì) 環(huán)丙沙星結(jié)構(gòu)式： 環(huán)丙沙星分子式為C17H18FN3O3，分子量為331.35，其游離堿是

13、淺黃色或黃色結(jié)晶性粉末狀物質(zhì)，在水或乙醇中幾乎不溶。熔點(diǎn)255～257℃[2]。 環(huán)丙沙星是喹諾酮類(lèi)抗菌藥，其抗菌作用強(qiáng)，具有廣譜抗菌活性，因此對(duì)細(xì)菌、支原體都有良好的抑制及殺滅作用，對(duì)腸桿菌、流感嗜血桿菌、淋球菌、軍團(tuán)菌、金黃色葡萄球菌等的最低抑菌濃度為0.008~2μg/ml,與其他同類(lèi)藥物相比顯著更好。 1.1.2藥理作用 環(huán)丙沙星是一種人工合成的藥物，因?yàn)槭黔h(huán)丙基取代了諾氟沙星分子中1位乙基，而成為了喹諾酮類(lèi)抗菌藥。臨床上大多用的是其鹽酸鹽[2]。 ?鹽酸環(huán)丙沙星具有廣泛的抗菌譜，該產(chǎn)品效果小于青霉素類(lèi)抗生素對(duì)鏈球菌屬的抗菌效果。但對(duì)β-內(nèi)酰胺類(lèi)以及耐慶大霉素的抗病源菌性的效果

14、顯著，抑制細(xì)菌DNA螺旋酶的抗菌機(jī)制，抗菌作用是殺菌型的。 1.1.3適用癥與用途 臨床上，環(huán)丙沙星主要用于革蘭氏陰性細(xì)菌菌所引起的呼吸道、腸道、膽道各系統(tǒng)、腹腔內(nèi)、婦科疾病、骨關(guān)節(jié)及全身嚴(yán)重感染等等。該藥品口服后，生物利用度為38%~60%，2.56mg/L是體內(nèi)的最大血藥濃度，血藥濃度較低。靜脈滴注，半衰期為3.3~5.8h，19.48mg/L是體內(nèi)的血藥濃度,而剩余藥物會(huì)經(jīng)尿和膽汁排出，t1/2為3.3～4.9小時(shí)。 環(huán)丙沙星為殺菌劑，現(xiàn)在通常使用喹諾酮類(lèi)藥物作用于細(xì)菌細(xì)胞DNA螺旋酶的A亞單位，阻止DNA的合成和復(fù)制而致使細(xì)菌滅亡。 1.2環(huán)丙沙星合成工藝的現(xiàn)狀及選擇 環(huán)丙沙

15、星有很多種合成工藝路線，但大多數(shù)方法路線長(zhǎng)，而且原料來(lái)源不易得到，自然生產(chǎn)成本高，不適合大部分企業(yè)。在此我們介紹兩種比較適用的方法，第一類(lèi)合成路線，以3－氯－4－氟苯胺作為起始原料，然后與NaNO2發(fā)生重氮化反應(yīng)，氯代后得到2，4－二氯氟苯，然后再通過(guò)與乙酰氯發(fā)生?；磻?yīng)，經(jīng)過(guò)與碳酸二乙酯縮合，制得2，4－二氯－5－氟苯甲酰乙酸乙酯，上述產(chǎn)物再經(jīng)過(guò)甲?；?、胺化，縮合成環(huán)得到1－環(huán)丙基－7－氯－6－氟－1，4－二氫－4－氧代喹啉－3－羧酸，最后在DMF溶液中與哌嗪反應(yīng)，經(jīng)過(guò)胺化制得環(huán)丙沙星 以下是化學(xué)反應(yīng)方程式： 第二類(lèi)合成方法是，以2，4－二氯甲苯為起始原料，依次經(jīng)

16、過(guò)硝化反應(yīng)、還原反應(yīng)、氟化反應(yīng)、氯化反應(yīng)、水解反應(yīng)和酰氯化反應(yīng)后制得2，4－二氯－5－氟苯甲酰氯，再緊接著與丙酸三乙酯，對(duì)甲苯磺酸，原甲酸三乙酯，環(huán)丙胺反應(yīng)后，然后環(huán)合得到喹啉環(huán)，最后經(jīng)水解后，引入哌嗪基，得到最終產(chǎn)品[3]。 以下是化學(xué)反應(yīng)方程式： 這么多年來(lái)，我國(guó)始終堅(jiān)持著自己的理念，自己的原則，來(lái)選擇合適的生產(chǎn)工藝技術(shù)路線。目前，科學(xué)技術(shù)日新月異，發(fā)展迅速，讓人目不暇接，同時(shí)新的工藝技術(shù)也在不停的取代舊的工藝技術(shù)，所以建設(shè)項(xiàng)目固然也不要用那些跟不上時(shí)代的工藝技術(shù)。在一種產(chǎn)品有著多種不一樣的工藝路線時(shí)，我們應(yīng)該從工業(yè)化生產(chǎn)的可實(shí)施性、可靠性以及先進(jìn)性等方面，對(duì)每一條工藝路線

17、進(jìn)行全局、深入的分析和研究，并且對(duì)于工藝路線中所涉及的主要裝置和特殊的工藝條件或參數(shù)要特別注意，從而能夠選擇一條最合適的工藝路線。雖然第一條路線工藝比較成熟，但是它的反應(yīng)步驟較長(zhǎng)，特別在最后引入哌嗪基時(shí)，7位氯和6位氟的有競(jìng)爭(zhēng)現(xiàn)象，這個(gè)問(wèn)題會(huì)降低產(chǎn)率。目前,不斷優(yōu)化過(guò)后，第一個(gè)路線大大提高了效益和產(chǎn)量。 1.3本設(shè)計(jì)的意義 近年來(lái),在國(guó)內(nèi)外生產(chǎn)技術(shù)已經(jīng)取得了很大的進(jìn)步，合成過(guò)程的每一步也取得了很好的進(jìn)展。為了在激烈的市場(chǎng)競(jìng)爭(zhēng)中繼續(xù)生存下來(lái),各生產(chǎn)廠家都在不斷地嘗試使用新技術(shù),努力提高產(chǎn)率，效率和轉(zhuǎn)化率。這些廠家的努力都是不斷的是生產(chǎn)工藝更加的高產(chǎn)量、低成本、環(huán)保。本設(shè)計(jì)對(duì)其合成路線進(jìn)行改良

18、和優(yōu)化，提高了產(chǎn)品的產(chǎn)量，縮短了產(chǎn)品的生產(chǎn)過(guò)程，同時(shí)更降低了產(chǎn)品的生產(chǎn)成本，對(duì)藥品的生產(chǎn)有很大的開(kāi)發(fā)價(jià)值。 2　環(huán)丙沙星的合成工藝設(shè)計(jì) 2.1環(huán)丙沙星的合成工藝原理 2.1.1　制備2，4－二氯氟苯（代號(hào)A，以下相同）[4] 向燒瓶中加入43.5g（0.30mol）的3－氯－4－氟苯胺，接著加入210ml濃H2SO4，用玻璃棒攪拌混合，控制溫度為80℃，反應(yīng)時(shí)間10分鐘。在0~10℃，持續(xù)將冷溶液（21g（0.30 mol）亞硝酸鈉和90ml的水制成）加入，滴加完后反應(yīng)0.5h。再繼續(xù)之前加入2g尿素，在12~18℃的溫度下，準(zhǔn)備好的重氮鹽溶液緩慢加入到之前已配制好的0.36mol的C

19、uC1的冷溶液中，滴加完后，使溫度升高到90℃。水汽蒸餾，用苯將餾出液提取出來(lái)，再分別用10％NaOH水溶液洗滌、濃H2SO4洗滌、水洗滌，最后用無(wú)水硫酸鈉進(jìn)行干燥。得產(chǎn)品39.4g，收率80.0％。 2.1.2　制備2，4－二氯－5－氟苯乙酮（B） 在燒瓶中加入46.7 g（0.35mol）無(wú)水AlCl3，再取上述產(chǎn)物16.5g（0.1mol）加入，30～40℃時(shí)，加入15.7 g（0.20mol）乙酰氯。溫度為120℃下反應(yīng)時(shí)間2h。冰-水分解乙酰氯后提?。ㄓ枚燃淄椋瑢a(chǎn)物洗滌和干燥，蒸發(fā)溶劑，得到產(chǎn)物16.2 g，產(chǎn)率 78.3％ 2.1.3　制備2， 4－二氯－5－氟

20、苯甲酰乙酸乙酯（C） 取14.0g上述產(chǎn)物加入燒瓶，然后加入200 ml碳酸二乙酯，隨后加入5.0 g80％NaH，在室溫下，將反應(yīng)2 h。加入冰-水（含少量醋酸）中，用乙醚萃取，洗滌并干燥，將溶劑乙醚蒸餾，碳酸二乙酯回收得到產(chǎn)物14.2ｇ，產(chǎn)率為65.6％ 2.1.4　制備2－（2，4－二氯一5－氟苯甲酰）－3－環(huán)丙胺基丙烯酸乙酯（D） 取上述產(chǎn)物14.0g加入燒瓶，再加入11.1g原甲酸三乙酯、12.4g乙酸酐，150℃溫度下，將反應(yīng)2 h。減壓蒸餾，去除掉低沸餾分，將50 ml無(wú)水乙醇加到上述殘留物中，在冰-水浴中逐漸滴加2.9g環(huán)丙胺，將反應(yīng)1h，抽濾，并進(jìn)行重結(jié)晶，得到產(chǎn)物

21、12.5 g，產(chǎn)率72％ 2.1.5　制備1－環(huán)丙基－7－氯－6－氟－l，4－二氫－4－氧代喹啉－3－羧酸（E） 向燒瓶中加入上述產(chǎn)物6.4ｇ，再加入20ml無(wú)水二噁烷，再加入0.7 g80％NaH（分批加入），同時(shí)冷卻。將1.33ｇKOH加入殘留物中，反應(yīng)2h，熱過(guò)濾，在冰水浴下調(diào)節(jié)PH值為1～2，抽濾水洗，干燥，得5.0 g產(chǎn)物，收率98.0％， 2.1.6　制備環(huán)丙沙星（F） 向燒瓶中加入6.4 g（0.023mo1）上述產(chǎn)物、10.0g（0.116mol）無(wú)水哌嗪和33 ml DMF，140℃溫度下反應(yīng)2 h，減壓蒸餾除去溶劑，殘物懸浮于30ml水中，抽濾，用水洗滌。濕

22、固體煮沸幾分鐘，冷卻后，再進(jìn)行抽濾，水洗并干燥，得到產(chǎn)物4.6g，產(chǎn)率6l.3％，mp256~257℃。 2.2 工藝路線 2.3物料衡算 2.3.1常用參數(shù)估算 基團(tuán)貢估算正常沸點(diǎn)估算獻(xiàn)法[5] Joback法：Tb=198+∑niTbi Grain法[5]估算密度：ρL=ΜρLb [3-2（T/Tb）]n 物質(zhì) n取值 醇 0.25 烷烴 0.29 其他化合物 0.31 1. ΔTbi Vb=14.8×6+3.7×5+10.5+24.6+8.7-15.0=136.1cm3/mol Tb=198+290.89=4

23、88.89K ρL=(145.57/136.1)×(3-2×298.15/488.89)0.31=1.279g/cm3 Vb=14.8×6+3.7×3+24.6×2+8.7-15=142.8cm3/mol Tb=198+255.79=453.79K ρL=(164.99/142.8)×(3-2×298.15/453.79)0.31=1.358g/cm3 2.同理可得 3.同理可得 Vb=14.8×8+3.7×5+7.4+24.6×2+8.7-15=187.2cm3/mol Tb=198+360.4=558.4K ρL=(207.03/187.2)×(3-2×2

24、98.15/558.4)0.31=1.356g/cm3 4.同理可得 Vb=14.8×11+3.7×9+9.9×2+24.6×2+8.7+7.4-15=266.2cm3/mol Tb=198+487.26=685.26K ρL=(279.1/266.2)×(3-2×298.15/685.26)0.31=1.325g/cm3 Vb=14.8×15+3.7×14+7.4+9.9×2+12.0+24.6×2+8.7-15 =355.9cm3/mol Tb=198+639.73=837.73K ρL=(346.2/355.9)×(3-2×298.15/837.7

25、3)0.31=1.257g/cm3 5.同理可得 6.同理可得 Vb=14.8×13+3.7×9+7.4+12.0×2+12.0+24.6+8.7-15×2 =272.4cm3/mol Tb=198+631.56=829.56K ρL=(281.68/272.4)×(3-2×298.15/631.56)0.31=1.293g/cm3 2.3.2物料衡算 本文是年產(chǎn)500噸環(huán)丙沙星的工藝設(shè)計(jì)流程： 按每年300個(gè)工作日，每個(gè)工作日24h連續(xù)作業(yè)，環(huán)丙沙星的損失率2%，設(shè)計(jì)裕量5%，計(jì)算 生產(chǎn)環(huán)丙沙星的產(chǎn)量（Kg/h）： Fw=(500×106×1.02×1.

26、05)/(300×24)=89250g/h=74.375Kg/h 生產(chǎn)環(huán)丙沙星的產(chǎn)量（mol/h）： Fm=74375/331.38=224.44mol/h 假定每小時(shí)投入Ymol 3－氯－4－氟苯胺，則 Y×80.0％×78.3％×62.6％×72％×98％×61.3％=224.44 mol/h 即 Y=1323.29 mol/h 原料質(zhì)量為　1323.29×145.57×10-3＝192.63Kg/h 設(shè)備一：反應(yīng)釜 3－氯－4－氟苯胺與濃HCl的投料量比為 1:20.3 ma=192.63Kg/h mb=1323.29×20.3×36.5×10-3=973

27、.08Kg/h m總=192.63+973.08=1165.71Kg/h Va=m/ρa(bǔ)=192.63/1279=0.151m3/h Vb= m/ρb=973.08/1056.5=0.921m3/h Vs= Va+Vb=1.072 m3/h VR(有效)= ?VS=0.17×1.072=0.18 m3 VR(實(shí)際)=1.5 VR(有效)=0.27 m3 選用公稱容積為500L的搪玻璃開(kāi)式攪拌反應(yīng)釜[6] 型號(hào)為HG/T 2371-1992 技術(shù)參數(shù)如下： 公稱容積：500 L　公稱直徑：900mm 夾套傳熱面積：2.6 m2 電動(dòng)機(jī)功率：2.5 kw　 設(shè)備二：反應(yīng)

28、釜 產(chǎn)物，NaNO2,H2O的投料比為　1：1.02：16.7 ma=1165.71 Kg/h mb=1323.29×69×10-3=91.31Kg/h mc=1323.29×16.7×18×10-3=397.78Kg/h m總=1165.71+91.31+397.78＝1654.8Kg/h Va=1.072 m3/h Vb= m/ρb=91.31/2170=0.042m3/h Vc=m/ρc=397.78/1000=0.398m3/h Vs= Va+Vb+ Vc =1.512m3/h VR(有效)= ?VS=0.5×1.512=0.756 m3 VR(實(shí)際)=1.5 V

29、R(有效)=1.134 m3 選用公稱容積為1500L的搪玻璃開(kāi)式攪拌反應(yīng)釜[6] 型號(hào)為HG/T 2371-1992 技術(shù)參數(shù)如下： 公稱容積：1500 L　公稱直徑：1200mm 夾套傳熱面積：5.8 m2 電動(dòng)機(jī)功率：3.0kw　 設(shè)備三：反應(yīng)釜 加入CuCl與原料的投料量比　 1.2：1 ma=1654.8Kg/h mb=1323.29×1.2×99×10-3=157.21Kg/h m總=1654.8+157.21＝1812.01Kg/h Va=1.512m3/h Vb= m/ρb=157.21/4140＝0.038m3/h Vs= Va+Vb＝1.55

30、 m3/h VR(有效)= ?VS=0.5×1.55=0.78m3 VR(實(shí)際)=1.5 VR(有效)=1.17m3 選用公稱容積為1500L的搪玻璃開(kāi)式攪拌反應(yīng)釜[6] 型號(hào)為HG/T 2371-1992 技術(shù)參數(shù)如下： 公稱容積：1500 L　公稱直徑：1200mm 夾套傳熱面積：5.8 m2 電動(dòng)機(jī)功率：3.0kw　　 設(shè)備四：蒸餾釜 m總=1812.01Kg/h Vs=1.55m3/h VR(有效)= ?VS=0.5×1.55=0.78m3 VR(實(shí)際)=1.5 VR(有效)=1.17m3 選用公稱容積為1500 L的碳鋼釜 技術(shù)參數(shù)如下： 公稱容

31、積：1500 L公稱直徑：1300mm 夾套傳熱面積：5.2 m2 電動(dòng)機(jī)功率：3.0kw　 設(shè)備五：反應(yīng)釜 　　n(2，4－二氯氟苯)=1323.29×80.0%＝1058.63mol/h 2，4－二氯氟苯，AlCl3，乙酰氯的投料比為　1：3.5：2 ma=1058.63×164.99×10-3＝174.66Kg/h mb=1058.63×3.5×133.34×10-3＝494.05Kg/h mc=1058.63×2×78.50×10-3=166.20Kg/h m總＝834.91Kg/h Va＝m/ρa(bǔ)=174.66/1358＝0.129 m3/h Vb＝m/

32、ρb=494.05/2440＝0.202m3/h Vc＝m/ρc=166.20/1105＝0.150m3/h Vs= Va+Vb+ Vc =0.481 m3/h VR(有效)= ?VS=0.5×0.481＝0.241m3 VR(實(shí)際)=1.5 VR(有效)=0.362m3 選用公稱容積為500L的搪玻璃開(kāi)式攪拌反應(yīng)釜[6] 型號(hào)為HG/T 2371-1992 技術(shù)參數(shù)如下： 公稱容積：500 L　公稱直徑：900mm 夾套傳熱面積：2.6 m2 電動(dòng)機(jī)功率：2.5kw　　 設(shè)備六：反應(yīng)釜 m總＝834.91Kg/h Vs =0.481 m3/h VR(有效)= ?

33、VS=2×0.481＝0.962m3 VR(實(shí)際)=1.5 VR(有效)=1.443m3 選用公稱容積為2000L的搪玻璃開(kāi)式攪拌反應(yīng)釜[6] 型號(hào)為HG/T 2371-1992 技術(shù)參數(shù)如下： 公稱容積：2000 L　公稱直徑：1300mm 夾套傳熱面積：7.2 m2電動(dòng)機(jī)功率：4.0kw　 設(shè)備七：蒸餾釜 m總＝834.91Kg/h Vs =0.481 m3/h VR(有效)= ?VS=1×0.481＝0.481m3 VR(實(shí)際)=1.5 VR(有效)=0.722 選用公稱容積為1000 L的碳鋼釜 技術(shù)參數(shù)如下： 公稱容積：1000 L公稱直徑：1100mm

34、 夾套傳熱面積：4.6 m2電動(dòng)機(jī)功率：3.0kw　 　 設(shè)備八：反應(yīng)釜 　　n(2，4－二氯－5－氟苯乙酮)=1058.63×78.3％＝828.91 mol/h 2，4－二氯－5－氟苯乙酮，NaH，碳酸二乙酯的投料量比為　 1：2.5：24.3 ma=828.91×207.03×10-3＝171.61Kg/h mb=828.91×2.5×24×10-3＝49.73Kg/h mc=828.91×24.3×118.13×10-3=2379.44Kg/h m總＝2600.78Kg/h Va＝m/ρa(bǔ)=171.61/1356＝0.127 m3/h Vb＝m/ρb=49.73/1

35、396＝0.036m3/h Vc＝m/ρc=2379.44/925＝2.572m3/h Vs= Va+Vb+ Vc =2.735m3/h VR(有效)= ?VS=2×2.735＝5.47m3 VR(實(shí)際)=1.5 VR(有效)=8.205m3 選用公稱容積為10000L的搪玻璃閉式攪拌反應(yīng)釜[6] 型號(hào)為HG/T 2372-1992 技術(shù)參數(shù)如下： 公稱容積：10000L　公稱直徑：2200mm 夾套傳熱面積：21.35m2 電動(dòng)機(jī)功率：11.0kw　 設(shè)備九：反應(yīng)釜 　　n(2，4－二氯－5－氟苯甲酰乙酸乙酯)=828.91×65.6％＝543.76mol/h

36、 2，4－二氯－5－氟苯甲酰乙酸乙酯，原甲酸三乙酯，乙酸酐的投料比為　 1：1.5：2.4 ma=543.76×279.1×10-3＝151.76Kg/h mb=543.76×1.5×148.20×10-3＝120.88Kg/h mc=543.76×2.4×102.09×10-3＝133.23Kg/h m總＝405.87Kg/h Va＝m/ρa(bǔ)=151.76//1325＝0.115m3/h Vb＝m/ρb=120.88/890＝0.136m3/h Vc＝m/ρc=133.23/1080＝0.123m3/h Vs= Va+Vb+Vc =0.374m3/h VR(有效)= ?

37、VS=2×0.374＝0.748m3 VR(實(shí)際)=1.5 VR(有效)=1.122m3 選用公稱容積為1500L的搪玻璃開(kāi)式攪拌反應(yīng)釜[6] 型號(hào)為HG/T 2371-1992 技術(shù)參數(shù)如下： 公稱容積：1500L　公稱直徑：1200mm 夾套傳熱面積：5.8m2 電動(dòng)機(jī)功率：3.0kw　 設(shè)備十：蒸餾釜 m總＝405.87Kg/h Vs =0.374m3/h VR(有效)= ?VS=0.5×0.374＝0.187m3 VR(實(shí)際)=1.5 VR(有效)=0.281m3 選用公稱容積為500 L的碳鋼釜 技術(shù)參數(shù)如下： 公稱容積：500 L公稱直徑：900mm

38、 夾套傳熱面積：2.6m2 電動(dòng)機(jī)功率：2.2kw　 設(shè)備十一：反應(yīng)釜 　　加入環(huán)丙胺和無(wú)水乙醇 產(chǎn)物，環(huán)丙胺，無(wú)水乙醇的投料量為　1：1：17.2 mb=543.76×57.10×10-3＝31.05Kg/h mc=543.76×17.2×46×10-3＝430.22Kg/h m總＝405.87Kg/h Vb＝m/ρb=31.05/814＝0.038m3/h Vc＝m/ρc=430.22/789＝0.545m3/h Vs= Va+Vb+Vc =0.9125m3/h VR(有效)= ?VS=0.5×0.9125=0.456m3 VR(實(shí)際)=1.5 VR(有效)=0.6

39、84m3 選用公稱容積為1000L的搪玻璃開(kāi)式攪拌反應(yīng)釜[6] 型號(hào)為HG/T 2371-1992 技術(shù)參數(shù)如下： 公稱容積：1000L　公稱直徑：1100mm 夾套傳熱面積：4.6m2 電動(dòng)機(jī)功率：3.0kw　　 設(shè)備十二：反應(yīng)釜 　n〔2－(2，4－二氯－5－氟苯甲酰)－3－環(huán)丙胺基丙烯酸乙酯〕=543.76×72％＝391.51mol/h 2－(2，4－二氯－5－氟苯甲酰)－3－環(huán)丙胺基丙烯酸乙酯，NaH，無(wú)水二噁烷的投料量比為　1：1.3：13 ma=391.51×346.2×10-3＝135.54Kg/h mb=391.51×1.3×24×10-3＝12.

40、22Kg/h mc=391.51×13×88.10×10-3＝448.40Kg/h m總＝596.16Kg/h Va＝m/ρa(bǔ)=135.54/1257＝0.108 m3/h Vb＝m/ρb=12.22/1396＝0.009m3/h Vc＝m/ρc=448.40/1032.9＝0.434m3/h Vs= Va+Vb+ Vc =0.551m3/h VR(有效)= ?VS=2×0.551＝1.102m3 VR(實(shí)際)=1.5 VR(有效)=1.653m3 選用公稱容積為3000L的搪玻璃開(kāi)式攪拌反應(yīng)釜[6] 型號(hào)為HG/T 2371-1992 技術(shù)參數(shù)如下： 公稱容積：300

41、0L　公稱直徑：1450mm 夾套傳熱面積：9.3m2 電動(dòng)機(jī)功率：5.0kw　　 設(shè)備十三：蒸餾釜 回收2/3的無(wú)水二噁烷 m＝（2/3）×448.40＝298.93Kg/h m總＝596.16-298.93＝297.23Kg/h V(無(wú)水二噁烷) =298.93/1032.9＝0.289m3/h Vs =0.551m3/h 蒸餾后V＝Vs-V(無(wú)水二噁烷)＝0.262m3/h VR(有效)= ?VS=0.5×0.551＝0.276m3 VR(實(shí)際)=1.5 VR(有效)=0.414m3 選用公稱容積為800 L的碳鋼釜 技術(shù)參數(shù)如下： 公稱容積：1000 L

42、公稱直徑：1100mm 夾套傳熱面積：4.6m2 電動(dòng)機(jī)功率：3.0kw　 設(shè)備十四：反應(yīng)釜 加水，KOH 產(chǎn)物，水，KOH的投料量比1：92.8：1.3 ma=297.23Kg/h mb=391.51×92.8×18×10-3＝653.99Kg/h mc=391.51×1.3×56×10-3＝28.50Kg/h m總＝979.72Kg/h Va＝0.262m3/h Vb＝m/ρb=653.99/1000＝0.654m3/h Vc＝m/ρc=28.50/2044＝0.014m3/h Vs= Va+Vb+ Vc =0.93m3/h VR(有效)= ?VS=2×0.93

43、＝1.86m3 VR(實(shí)際)=1.5 VR(有效)=2.79m3 選用公稱容積為4000L的搪玻璃開(kāi)式攪拌反應(yīng)釜[6] 型號(hào)為HG/T 2371-1992 技術(shù)參數(shù)如下： 公稱容積：5000L　公稱直徑：1750mm 夾套傳熱面積：15.6m2 電動(dòng)機(jī)功率：7.5kw　 設(shè)備十五：過(guò)濾機(jī) Vs = 0.93 m3/h 根據(jù)國(guó)內(nèi)過(guò)濾機(jī)標(biāo)準(zhǔn)選擇代號(hào)為GB/T3200-1997外濾面刮刀卸料式轉(zhuǎn)鼓真空過(guò)濾機(jī)[7] 主要技術(shù)參數(shù)為： 型號(hào)：G2/1—X 轉(zhuǎn)鼓直徑×長(zhǎng)：1m×0.7m 轉(zhuǎn)鼓轉(zhuǎn)速：0.18 r/min 浸入角：120℃ 過(guò)濾

44、面積：2m2卸料方式：刮刀卸料 電動(dòng)機(jī)功率：1.1kw 外形尺寸（長(zhǎng)×寬×高）/mm：1790×1550×1250 設(shè)備十六：反應(yīng)釜 　n（1－環(huán)丙基－7－氯－6－氟－1，4－二氫－4－氧代喹啉－3－羧酸）=391.51×98％＝383.68mol/h 1－環(huán)丙基－7－氯－6－氟－1，4－二氫－4－氧代喹啉－3－羧酸，哌嗪，DMF的投料比為　1：5：18.6 ma=383.68×281.68×10-3＝108.07Kg/h mb=383.68×5×86×10-3＝164.98Kg/h mc=383.68×18.6×73×10-3＝520.96Kg/h m總＝

45、794.01Kg/h Va＝m/ρa(bǔ)=108.07/1293＝0.084 m3/h Vb＝m/ρb=164.98/1120＝0.147m3/h Vc＝m/ρc=520.96/944.5＝0.552m3/h Vs= Va+Vb+ Vc =0.783m3/h VR(有效)= ?VS=2×0.783＝1.566m3 VR(實(shí)際)=1.5 VR(有效)=2.349m3 選用公稱容積為3000L的搪玻璃開(kāi)式攪拌反應(yīng)釜 型號(hào)為HG/T 2371-1992 技術(shù)參數(shù)如下： 公稱容積：3000L　公稱直徑 DN：1450mm 夾套傳熱面積：9.3m2電動(dòng)機(jī)功率：5.0kw　　 設(shè)備十七

46、：蒸餾釜 回收2/3的DMF m＝（2/3）×520.96＝347.31Kg/h m總＝794.01-347.31＝446.7Kg/h V(DMF) =347.31/944.5＝0.368m3/h Vs =0.783m3/h 蒸餾后V＝Vs-V(DMF)＝0.415m3/h VR(有效)= ?VS=0.5×0.783＝0.392m3 VR(實(shí)際)=1.5 VR(有效)=0.588m3 選用公稱容積為800 L的碳鋼釜 技術(shù)參數(shù)如下： 公稱容積：1000 L公稱直徑：1100mm 夾套傳熱面積：4.6m2電動(dòng)機(jī)功率：3.0kw　 設(shè)備十八：反應(yīng)釜 加水 產(chǎn)物，水的投

47、料比1：7.2 ma=446.7Kg/h mb=383.68×7.2×18×10-3＝49.72Kg/h m總＝496.42Kg/h Va＝0.415m3/h Vb＝m/ρb=49.72/1000＝0.050m3/h Vs= Va+Vb =0.465m3/h VR(有效)= ?VS=0.17×0.465＝0.079m3 VR(實(shí)際)=1.5 VR(有效)=0.119m3 選用公稱容積為200L的搪玻璃開(kāi)式攪拌反應(yīng)釜 型號(hào)為HG/T 2371-1992 技術(shù)參數(shù)如下： 公稱容積：200L　公稱直徑：600mm 夾套傳熱面積：1.4m2 電動(dòng)機(jī)功率：1.1kw　　 設(shè)

48、備十九：過(guò)濾機(jī) Vs =0.465m3/h 根據(jù)國(guó)內(nèi)過(guò)濾機(jī)標(biāo)準(zhǔn)選擇代號(hào)為GB/T3200-1997外濾面刮刀卸料式轉(zhuǎn)鼓真空過(guò)濾機(jī)[7] 主要技術(shù)參數(shù)為： 型號(hào)：G2/1—X 轉(zhuǎn)鼓直徑×長(zhǎng)：1m×0.7m 轉(zhuǎn)鼓轉(zhuǎn)速：0.18 r/min 浸入角：120℃ 過(guò)濾面積：2m2卸料方式：刮刀卸料 電動(dòng)機(jī)功率：1.1kw 外形尺寸（長(zhǎng)×寬×高）/mm：1790×1550×1250 2.4熱量衡算 2.4.1液體比熱容的估算 我們采用基團(tuán)加和法估算液體物質(zhì)的比熱容[8] 各類(lèi)基團(tuán)對(duì)液體熱容的貢獻(xiàn)（cal·mol-1·℃-1）

49、 1) 3個(gè)環(huán)上 =CH- 3×5.3 3個(gè)環(huán)上 =C 3×2.9 1個(gè)-F 4.0 1個(gè)-Cl 8.6 1個(gè)　　?。璑H2　　　14.0 51.2 cal·mol-1·℃-1 Cp = (51.2/145.57)×4.1868=1.473kJ/(kg·℃) 同理可得 2） C

50、p =1.162kJ/(kg·℃) 3） Cp =1.312kJ/(kg·℃) 4） Cp =1.507kJ/(kg·℃) 5） Cp =1.464kJ/(kg·℃ 6）CH3COCl Cp =1.603kJ/(kg·℃) 7）CO(CEt)2 Cp =2.185kJ/(kg·℃) 8）原甲酸三乙酯 Cp =2.279kJ/(kg·℃) 9）乙酸酐 Cp =2.107kJ/(kg·℃) 10） Cp =1.979kJ/(kg·℃

51、) 11） Cp =2.230kJ/(kg·℃) 12）DMF Cp =2.163kJ/(kg·℃) 13）環(huán)丙胺 Cp =2.130kJ/(kg·℃) 2.4.2固體比熱容的估算 我們采用科普Kopp定律估算固體的比熱容[9] Cp = 各類(lèi)原子對(duì)固體熱容的貢獻(xiàn)（cal·mol-1·℃-1） 元素 C H B Be O Si F P S Cl 其它元素 ci 1.8 2.3 2.8 3.8 4.0 4.8 5.0 5.4 5.5 6

52、.2 6.2 1） Cp 0 =1.8×15+2.3×14+4.0×3+6.2+6.2×2+5.0＝94.8cal·mol-1·℃-1 Cp =（94.8/346.2）×4.1868=1.146 kJ/(kg·℃) 同理可得 2） Cp =（73.5/281.68）×4.1868=1.092 kJ/(kg·℃) 3）環(huán)丙沙星 Cp =1.359 kJ/(kg·℃) 4） Cp =1.649 kJ/(kg·℃) 2.4.3熱量衡算 生成熱ΔrHm的估算[10]: 鍵能計(jì)算反應(yīng)熱的公式如下: ΔH=反應(yīng)物分子中鍵能的總和－產(chǎn)物分子中鍵能的總和 例如:

53、 反應(yīng)前后鍵的變化是: 4C-H + C=C + H-H → 6C-H + C-C 可以簡(jiǎn)化為: C=C + H-H →2C-H + C-C 根據(jù)公式得:△H =［E(C=C)+E(H-H)］－［2E(C-H)+E(C-C)］ = (615+436)－(2×415+344) =－123 kJ/mol 若干化學(xué)鍵的鍵能(KJ/mol,298k) 共價(jià)鍵 鍵能 共價(jià)鍵 鍵能 共價(jià)鍵 鍵能 共價(jià)鍵 鍵能 H-H 436 O-C 343 Cl-O 205 C=O 708 C-H 415 O-N 201

54、O=O 498 1076 C-C 344 O-O 138 C=C 615 N=N 419 N-H 389 Cl-H 432 C=O 812 945 N-N 159 Cl-C 327 C=N 620 S=O 518 O-H 465 Cl-N 201 879 S=C 578 第一個(gè)釜的計(jì)算： 物料： 25→80℃ 飽和水蒸氣：90←120℃ 熱容估算: 3－氯－4－氟苯胺比熱容為: 1.473kJ/(kg·℃) 濃HCl比熱容為: 2.85 kJ/(kg·℃) 即混合物的比熱容為: 1.47

55、3×0.05+2.85×0.95=2.78kJ/(kg·℃) 120℃飽和水蒸氣的比熱容為: 2.206 kJ/(kg·℃) 90℃飽和水的比熱容為: 4.208 kJ/(kg·℃) 即 CPH=(2.206+4.208)/2=3.207 kJ/(kg·℃) WsCp(T2－T1) = WH·[CPH (t1－t2)+r] 代入數(shù)據(jù)得: 1165.71×2.78×（80-25）＝WH〔3.207×（120-90）+2257〕 WH =75.74kg/h Q負(fù)荷= WsCp(T2－T1)－ΔrHm·RAF·VR = 178.219KW Δtm= = = -37

56、.76℃ Q負(fù)荷= KAΔtm 其中傳熱系數(shù)在文獻(xiàn)[14]附錄中查得K = 2590W/( m2·℃) 即 A =1.8m2 計(jì)算出的A小于選定的釜換熱面積2.4m2，所以選用的釜合理。 第二個(gè)釜的計(jì)算： 物料：80→10℃ 冷凍鹽水：0←-10℃ ΔrHm = E(N-O)+2E(N-H)+E(H-Cl)－E(N=N)－E(N-Cl)－2E(H-O) = 201+2×389+431-419-201-2×465 = -140kJ/mol CA0 =（FA/ MA）/ VS=1323.29/1..512=1234.40 mol/ m3 RAF= CA0·XAF

57、/T=1234.40×0.80/0.17＝5808.9 mol/（m3·h） 水的比熱容為: 4.179 kJ/(kg·℃) 即混合物的比熱容為: 4.179×0.5+2.78×0.5=3.480 kJ/(kg·℃) -10℃冷凍鹽水的比熱容為: 2.54 kJ/(kg·℃) 0℃冷凍鹽水的比熱容為: 3.30 kJ/(kg·℃) 即 CPH=(2.54+3.30)/2=2.92 kJ/(kg·℃) WsCp(T2－T1)+ΔrHm·RAF·VR= WH·CPH (t1－t2) 代入數(shù)據(jù)得: 1654.8×3.480×（10-80）+（-140）×5

58、808.9×0.756＝WH×2.92×（-10） WH＝34860.39kg/h 根據(jù)第一個(gè)釜換熱面積的計(jì)算,同理可得A = 4.0m2小于選定的釜換熱面積5.8m2所以選用的釜是合理的。 第三個(gè)釜的計(jì)算： 物料：10→90℃ 飽和水蒸氣：90←160℃ ΔrHm = E(N-C)+E(N=N)+E(N-Cl)－E( )- E(C-Cl) =293+419+201-945-327 = -359kJ/mol CA0 =（FA/ MA）/ VS=1323.29/1.55=853.74 mol/ m3 RAF= CA0·XAF/T=853.74×0.8/0.

59、5=1365.99mol/（m3·h） 熱容估算: C6H3N2FCl2比熱容為: 1.649 kJ/(kg·℃) CuCl比熱容為: 0.38kJ/(kg·℃) 即混合物的比熱容為: 1.649×0.95+0.38×0.05＝1.605 kJ/(kg·℃) 160℃飽和水蒸氣的比熱容為: 2.479 kJ/(kg·℃) 90℃飽和水的比熱容為: 4.208 kJ/(kg·℃) 即 CPH=(2.479+4.208)/2=3.344 kJ/(kg·℃) WsCp(T2－T1)+ΔrHm·RAF·VR= WH·[CPH (t1－t2)+r] 代入

60、數(shù)據(jù)得: WH =304.10kg/h 根據(jù)第一個(gè)釜換熱面積的計(jì)算,同理可得A = 3.2m2小于選定的釜換熱面積5.8m2 所以選用的釜是合理的。 第四個(gè)釜的計(jì)算： 物料：90→100℃ 飽和水蒸氣：90←120℃ 熱容估算: C6H3FCl2比熱容為: 1.162 kJ/(kg·℃) 水比熱容為: 4.179kJ/(kg·℃) 即混合物的比熱容為: 1.162×0.3+4.179×0.7＝3.274 kJ/(kg·℃) 120℃飽和水蒸氣的比熱容為: 2.206 kJ/(kg·℃) 90℃飽和水的比熱容為: 4.208 kJ/(kg·℃)

61、即 CPH=(2.206+4.208)/2=3.207 kJ/(kg·℃) WsCp(T2－T1) = WH·[CPH (t1－t2)+r] 代入數(shù)據(jù)得: WH =27.46kg/h 根據(jù)第一個(gè)釜換熱面積的計(jì)算方法,可得A = 3.9m2小于選定的釜換熱面積5.2m2 所以選用的釜是合理的。 第五個(gè)釜的計(jì)算： 物料： 25→35℃ 飽和水：90←100℃ ΔrHm = E(C-H)+E(C-Cl)－E(C-C)－E(Cl-H) = 415+327-331-431 = -20kJ/mol CA0 =（FA/ MA）/ VS=1058.63/0

62、.481=2200.90mol/ m3 RAF= CA0·XAF/T=2200.90×0.783/0.5=3446.61 mol/（m3·h） 熱容估算: C6H3FCl2比熱容為: 1.162 kJ/(kg·℃) 乙酰氯比熱容為: 1.603kJ/(kg·℃) 即混合物的比熱容為: 1.162×0.33+1.603×0.67=1.456 kJ/(kg·℃) 100℃飽和水的比熱容為: 4.220 kJ/(kg·℃) 90℃飽和水的比熱容為: 4.208 kJ/(kg·℃) 即 CPH=(4.220+4.208)/2=4.214kJ/(kg·℃)

63、 WsCp(T2－T1)+ΔrHm·RAF·VR= WH·CPH (t1－t2) 代入數(shù)據(jù)得: 　　　　　WH =105.75kg/h 根據(jù)第一個(gè)釜換熱面積的計(jì)算,同理可得出選用的釜是合理的。 第六個(gè)釜的計(jì)算： 物料：35→120℃ 飽和水蒸氣：90←160℃ ΔrHm = E(C-H)+E(C-Cl)－E(C-C)－E(Cl-H) = 415+327-331-431 = -20kJ/mol CA0 =（FA/ MA）/ VS=1058.63/0.481=2200.90mol/ m3 RAF= CA0·XAF/T=2200.90×0.783/0.5=34

64、46.61 mol/（m3·h） 熱容估算: C6H3FCl2比熱容為: 1.162 kJ/(kg·℃) 乙酰氯比熱容為: 1.603kJ/(kg·℃) 即混合物的比熱容為: 1.162×0.33+1.603×0.67=1.456 kJ/(kg·℃) 160℃飽和水蒸氣的比熱容為: 2.479 kJ/(kg·℃) 90℃飽和水的比熱容為: 4.208 kJ/(kg·℃) 即 CPH=(2.479+4.208)/2=3.344 kJ/(kg·℃) WsCp(T2－T1)+ΔrHm·RAF·VR= WH[CPH (t1－t2) + r] 代入

65、數(shù)據(jù)得: WH =18.30kg/h 根據(jù)第一個(gè)釜換熱面積的計(jì)算,同理可得出選用的釜是合理的。 第七個(gè)釜的計(jì)算： 物料：110→120℃ 飽和水蒸氣：90←120℃ 熱容估算: C8H5OFCl2比熱容為: 1.312 kJ/(kg·℃) 120℃飽和水蒸氣的比熱容為: 2.206 kJ/(kg·℃) 90℃飽和水的比熱容為: 4.208 kJ/(kg·℃) 即 CPH=(2.206+4.208)/2=3.207 kJ/(kg·℃) WsCp(T2－T1) = WH·[CPH (t1－t2)+r] 代入數(shù)據(jù)得: WH =5.07kg/h

66、 根據(jù)第一個(gè)釜換熱面積的計(jì)算,同理可得出選用的釜是合理的 第八個(gè)釜的計(jì)算： 物料： 25→80℃ 飽和水蒸氣：90←120℃ ΔrHm = E(C-H)+E(C-O)－E(C-C)－E(O-H) = 415+343-331-465 = -38kJ/mol CA0 =（FA/ MA）/ VS=828.911/2.735=303.08 mol/ m3 RAF= CA0·XAF/T=303.08×0.656/2=99.41mol/（m3·h） 熱容估算: C8H5OFCl2比熱容為: 1.312 kJ/(kg·℃) 碳酸二乙酯比熱容為: 2.185 kJ/(kg·℃) 即混合物的比熱容為: 1.312×0.04+2.185×0.96＝2.150 kJ/(kg·℃) 120℃飽和水蒸氣的比熱容為: 2.206 kJ/(kg·℃) 90℃飽和水的比熱容為: 4.208 kJ/(kg·℃) 即 CPH=(2.206+4.208)/2=3.207 kJ/(kg·℃) WsCp(T2－T1)+ΔrHm·RAF·VR=