精修版高中化學(xué)江蘇專版選修五講義：專題2 第二單元 有機(jī)化合物的分類和命名 Word版含答案

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1、 精品資料 第二單元有機(jī)化合物的分類和命名 第一課時(shí) 有機(jī)化合物的分類 [課標(biāo)要求] 1．能識(shí)別常見的官能團(tuán)。 2．了解同系物的概念。 3．了解有機(jī)物的分類標(biāo)準(zhǔn)。, 1.官能團(tuán)：反映一類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)叫官能團(tuán)。 2．同系物：結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物互稱為同系物。如甲烷、乙烷互為同系物。 3．有機(jī)物分類的記憶口訣 雙鍵為烯叁鍵為炔，單鍵相連便是烷。 脂肪族的排成鏈，芳香族的帶苯環(huán)。 羥基、羧基連烴基，稱作醇類及羧酸。 羰基醚鍵和氨基，衍生物是酮醚胺。

2、 認(rèn)識(shí)官能團(tuán) (1)官能團(tuán)概念： 反映一類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)。 (2)官能團(tuán)的作用： 官能團(tuán)決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)，具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)類似。官能團(tuán)是重要的有機(jī)化合物的分類依據(jù)之一。 (3)常見官能團(tuán)的名稱及結(jié)構(gòu)： 官能團(tuán)名稱 所屬類別 官能團(tuán)結(jié)構(gòu) 碳碳雙鍵 烯 碳碳叁鍵 炔 —C≡C— 鹵素原子 鹵代烴 —X 羥基 醇或酚 —OH 醚鍵 醚 —O— 醛基 醛 羰基 酮 羧基 羧酸 氨基 胺 —NH2 1．碳碳雙鍵和碳碳叁鍵為什么是官能團(tuán)？ 提示：因?yàn)樘继茧p鍵和碳碳

3、叁鍵決定了烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)，屬于官能團(tuán)。 2．甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)、苯環(huán)是不是官能團(tuán)？你能寫出羥基、羧基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式嗎？ 提示：烷烴基、苯環(huán)都不是官能團(tuán)；羥基、羧基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為—OH、—COOH。 1．基與官能團(tuán)的區(qū)別與聯(lián)系 基 官能團(tuán) 區(qū)別 有機(jī)物分子里含有的原子或原子團(tuán) 決定有機(jī)化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán) 聯(lián)系 “官能團(tuán)”屬于“基”，但“基”不一定是“官能團(tuán)”，如甲基(—CH3)不是官能團(tuán) 2．基與根的比較 基 根 概念 化合物分子中去掉某些原子或原子團(tuán)后，剩下的原子團(tuán) 帶電荷的原子團(tuán)，是電解質(zhì)電離的產(chǎn)物 電性 電

4、中性 帶電荷 穩(wěn)定性 不穩(wěn)定；不能獨(dú)立存在 穩(wěn)定；可獨(dú)立存在于溶液中或熔融狀態(tài)下 實(shí)例及其 電子式 聯(lián)系 “基”與“根”兩者可以相互轉(zhuǎn)化，OH－失去1個(gè)電子，可轉(zhuǎn)化為—OH，而—OH獲得1個(gè)電子，可轉(zhuǎn)化為OH－ 1．化合物( )是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑，它含 有的官能團(tuán)共有(　　) A．5種　　　　　　　 B．4種 C．3種 D．2種 解析：選C　觀察此化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，有—OH(羥基)、—CHO(醛基)、 (碳碳雙鍵)3種官能團(tuán)。 2．按要求填空： (1

5、)寫出羥基和氫氧根離子的表達(dá)式______、________，它們的電子式分別為__________、__________。 (2)1 mol羥基含______ mol電子，______ mol質(zhì)子。 (3)1 mol氫氧根離子含______mol電子，______ mol質(zhì)子。 答案：(1)—OH　OH－　 (2)9　9　(3)10　9 有機(jī)物的分類及同系物 1．有機(jī)物的分類 (1)按有機(jī)物的組成分類 有機(jī)化合物 (2)按所含官能團(tuán)分類 有機(jī)化合物 (3)按碳的骨架分類 ① 有機(jī)化合物 ②有機(jī)化合物 2

6、．同系物 (1)概念 結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物互相稱為同系物。 (2)特點(diǎn) ①具有相同的官能團(tuán)，如羧酸都含有—COOH，醛類都含有—CHO。 ②具有相同的通式，如烷烴的通式為CnH2n＋2，鏈狀飽和一元羧酸的分子通式為CnH2n＋1COOH。 [特別提醒] (1)同系物必有相同的通式，但通式相同不一定為同系物，例如乙烯和環(huán)丙烷。 (2)同系物結(jié)構(gòu)必相似，但結(jié)構(gòu)相似的不一定是同系物，例如葡萄糖與核糖[CH2OH(CHOH)3CHO]相差一個(gè)CH2O，則不是同系物。 1．下列各物質(zhì)互為同系物的是(　　) A．CH3—CH===CH2

7、和 B． C．CH4和異戊烷 D．CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2 解析：選C　A項(xiàng)兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)不相似，B項(xiàng)雖都含—OH，但前者是酚后者是醇，不是同類物質(zhì)；D項(xiàng)均含碳碳雙鍵，但數(shù)目不同，分子組成中不相差“CH2”原子團(tuán)。 2．下列各組物質(zhì)中，按官能團(tuán)進(jìn)行分類，屬于同一類物質(zhì)的是(　　) 解析：選D　A組分別是酚和醛，B組分別是酚和醚，C組分別是醇和酚，D組都屬 于酯。 3．下列各組物質(zhì)，一定互為同系物的是(　　) A．符合同一通式的物質(zhì) B．含有相同官能團(tuán)的物質(zhì) C．相對(duì)分子質(zhì)量相差14或者14的整數(shù)倍的物質(zhì) D．通式為CnH2n＋

8、2，且碳原子數(shù)不相等的物質(zhì) 解析：選D　具有相同的通式的物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)不一定相同，不少情況下，同一通式可能表示多類物質(zhì)。如CnH2n能表示單烯烴和環(huán)烷烴，CnH2n＋2O能表示一元醇和醚；CnH2nO2能表示羧酸、酯和羥基醛或羥基酮等物質(zhì)，所以同系物有相同的通式是正確的，反之則是錯(cuò)誤的，故A錯(cuò)。含有相同的官能團(tuán)，但官能團(tuán)的數(shù)目不一定相等，如乙二醇和丙三醇，甲酸和乙二酸，因而通式不同，不是同系物，故B錯(cuò)。同系物之間相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)，它們的相對(duì)分子質(zhì)量相差14或14n；反之，相差14或者14n則不一定相差n個(gè)CH2原子團(tuán)，如C2H5OH和CH3COOH，相對(duì)分子質(zhì)量差值恰好等于14，但不

9、是同系物，故C也是錯(cuò)的。通式為CnH2n＋2的物質(zhì)一定為烷烴，又因碳原子數(shù)不相等，二者在分子組成上一定相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)，一定互為同系物。 [三級(jí)訓(xùn)練·節(jié)節(jié)過關(guān)]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．光化學(xué)煙霧中的部分有機(jī)物有：①CH2===CH—CHO、 ②CH3COOH、③ 、④CH3COCH3， 其中只含有一種官能團(tuán)的是(　　) A．①②　　　　　　　 B．③④ C．①③ D．②④ 解析：選D?、僦泻继茧p鍵和醛基；②只含羧基；③含酯基、硝基等(或羰基、過氧鍵及硝基)；

10、④只含羰基。 2．下列各組物質(zhì)中，互為同系物的是(　　) A．C2H6和C2H4 B．CH3CH2Cl和CH3CH2CH2CCl3 C．CH3CH2CH3和C5H12 D．CH3CH2CH2OH和HOH2CCH2OH 解析：選C　A選項(xiàng)中C2H6(烷烴)和C2H4(烯烴)結(jié)構(gòu)不同，B、D選項(xiàng)中官能團(tuán)的數(shù)目不同。 3．下列關(guān)于官能團(tuán)的判斷中說法錯(cuò)誤的是(　　) A．醇的官能團(tuán)是羥基(—OH) B．羧酸的官能團(tuán)是羥基(—OH) C．酚的官能團(tuán)是羥基(—OH) D．烯烴的官能團(tuán)是碳碳雙鍵 解析：選B　羧酸的官能團(tuán)是羧基而不是羥基。 4．下列物質(zhì)屬于芳香烴的是(　　)

11、解析：選C　選項(xiàng)A、D的有機(jī)物不含苯環(huán)，不屬于芳香化合物，B項(xiàng)中的有機(jī)物除含C、H元素外，還含有氧元素，不屬于芳香烴，C項(xiàng)中的有機(jī)物是甲苯，屬于芳香烴。 5．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，該有機(jī)物中含氧官能團(tuán) 有：__________、__________、__________和__________(寫官能團(tuán)名稱)。 答案：醚鍵　羥基　硝基　羰基 一、單項(xiàng)選擇題 1．某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)為，它不具有的官能團(tuán)是(　　) A．羥基　　　　　　　　 B．羧基 C．酯基 D．醚鍵 解析：選D　分子中含有羧基

12、、酯基和羥基。 2．下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都錯(cuò)誤的是(　　) 解析：選C　A、B、D項(xiàng)類別和官能團(tuán)都正確；C項(xiàng)屬于酯，官能團(tuán)是酯基。 3．下列物質(zhì)中屬于同系物的是(　　) ①CH3CH2Cl ②CH2===CHCl ③CH3CH2CH2Cl ④CH2ClCH2Cl ⑤CH3CH2CH2CH3 ⑥CH3CH(CH3)2 A．①② B．①④ C．①③ D．⑤⑥ 解析：選C　解答本題可利用驗(yàn)證法，根據(jù)同系物的定義，驗(yàn)證各個(gè)選項(xiàng)作出解答。組成和結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或多個(gè)CH2原子團(tuán)的一系列有機(jī)化合物互稱為同系物，顯然①CH3CH2Cl和③

13、CH3CH2CH2Cl互為同系物。②、④與①、③之間結(jié)構(gòu)不相似，②中含碳碳雙鍵，④中有兩個(gè)氯原子，故不能稱為同系物。⑤、⑥的分子式相同，不是同系物 關(guān)系。 4．CH3CH2C≡CH的化學(xué)性質(zhì)主要取決于(　　) A．碳碳單鍵() B．碳碳雙鍵() C．氫鍵() D．碳碳叁鍵(—C≡C—) 解析：選D　有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)主要取決于它的官能團(tuán)。CH3CH2C≡CH的官能團(tuán)為—C≡C—。 5．某有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，分子中含有的含氧官能團(tuán)有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 解析：選B　分子中含醚鍵、酯基及羥基3種官能團(tuán)。 二、不定項(xiàng)選擇題 6

14、．下列物質(zhì)分類正確的是(　　) A．酯類 B．醇類 C． 烴類 D． 羧酸類 解析：選AD　B項(xiàng)，為酚類，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，為醚類，錯(cuò)誤。 7．維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ， 丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，下列關(guān)于兩者所含官能團(tuán)的說法正確的是(　　) A．均含酯基 B．均含醇羥基和酚羥基 C．均含碳碳雙鍵 D．均為芳香化合物 解析：選C　維生素C中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羥基(醇)、酯基，無(wú)苯環(huán)，不是芳香化合物。丁香油酚含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醚鍵、

15、羥基(酚)，是芳香化合物。 8．下列各組物質(zhì)中，一定互為同系物的是(　　) A．C4H10和C18H38 B． 鄰二甲苯和對(duì)二甲苯 C．C4H8和C3H6 D．CH4O和C2H6O 解析：選A　A項(xiàng)，兩者均為烷烴，一定互為同系物，正確；B項(xiàng)，互為同分異構(gòu)體，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，不一定均為烯烴，可能為環(huán)烷烴，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，不一定均為醇，可能為醚， 錯(cuò)誤。 三、非選擇題 9．在下列有機(jī)化合物中： A. B. C． D．CH2===CH—CH2—CH(OH)—CH2CH2COOH (1)屬于烴的是__________(填相應(yīng)的代號(hào)，下同)。 (2)屬于鹵代烴的是__

16、________。 (3)既屬于醛又屬于酚的是__________。 (4)既屬于醇又屬于羧酸的是__________。 解析：A物質(zhì)只由碳和氫兩種元素組成，屬于烴；B分子中含有鹵素原子(Br、Cl)，可以看作烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物，屬于鹵代烴；C分子中既有醛基又有羥基，而且羥基直接與苯環(huán)相連，既屬于醛又屬于酚；D分子中既有羧基又有羥基，既屬于醇又屬于羧酸。 答案：(1)A　(2)B　(3)C　(4)D 10．寫出下列物質(zhì)所含官能團(tuán)的名稱： (1) ：________________________________

17、________________； (2)CH2===CH—CH2CHO：___________________________________________________。 解析：(1) (2) 答案：(1)醇羥基、酚羥基、羧基、酯基 (2)碳碳雙鍵、醛基 一、單項(xiàng)選擇題 1．下列有機(jī)物中，含有兩種官能團(tuán)的是(　　) A．CH3—CH2—Cl B． C．CH2===CHBr D． 解析：選C　A、B兩項(xiàng)均只含鹵素原子，C項(xiàng)含鹵素原子和碳碳雙鍵，D只含硝基。 2．下列各組內(nèi)的物質(zhì)不屬于同系物的是(　　)

18、 解析：選C　對(duì)題中的各種物質(zhì)以同系物的概念為標(biāo)準(zhǔn)進(jìn)行判斷可知，只有C項(xiàng)中的物質(zhì)之間不是同系物關(guān)系。 3．S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子的說法正確的是(　　) A．含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基 B．含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基 C．含有羥基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基 解析：選A　由S-誘抗素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中存在3個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)羰基、1個(gè)(醇)羥基、1個(gè)羧基；結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)六元環(huán)，無(wú)苯環(huán)結(jié)構(gòu)；分子中無(wú)酯基結(jié)構(gòu)。 4．下列物質(zhì)中，互為同系物的一組是(　　) ①C2H5COOH　②C6H5COOH?、跜15H31COOH

19、④C17H31COOH?、軨H2===CH—COOH ⑥CH3CH2CHO A．①③ B．③④ C．④⑤ D．⑤⑥ 解析：選A　同系物是結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差若干個(gè)CH2的一系列物質(zhì)，根據(jù)概念可知，A中①、③符合，B中③、④只相差2個(gè)碳原子，C中④、⑤相差C15H28，D中⑤、⑥不是同一類物質(zhì)。 5.某只含有C、H、O、N的有機(jī)物的簡(jiǎn)易球棍模型如圖所示，下列關(guān)于該有機(jī)物的說法不正確的是(　　) A．該有機(jī)物屬于氨基酸 B．該有機(jī)物的分子式為C3H7NO2 C．該有機(jī)物與CH3CH2CH2NO2互為同系物 D．該有機(jī)物的一氯代物有2種 解析：選C　A項(xiàng)，據(jù)球棍模型成

20、鍵特點(diǎn)可知該有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ， 正確；B項(xiàng)，分子式應(yīng)為C3H7NO2，正確；C項(xiàng)，與CH3CH2CH2NO2互為同分異構(gòu)體，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，分子中與C原子相連的氫原子有2種，故一氯代物有2種，正確。 二、不定項(xiàng)選擇題 6．下列物質(zhì)所屬的類別及其所含官能團(tuán)的對(duì)應(yīng)關(guān)系錯(cuò)誤的是(　　) A．CH3CH===CH2　烯烴 B．　醛類　—CHO C．　羧酸　—COOH D．RCH2OH(R—，烴基)　醇類　—OH 解析：選B　B項(xiàng)為HCOOH和酯化反應(yīng)生成的甲酸苯甲酯。C項(xiàng)中—COOH直接與烴基相連屬于羧酸；D項(xiàng)中—OH與烴基直接相連屬醇類，故A、C、D均

21、正確。 7．下列物質(zhì)中既屬于芳香族化合物又屬于醇的是(　　) 解析：選B　芳香族化合物中一定含有苯環(huán)，屬于醇，則羥基連在烴基上，但不能直接與苯環(huán)相連。 8．下列物質(zhì)一定互為同系物的是(　　) A．C2H4與C3H6 B．C2H6與C3H8 C．C與C2H2 D． 解析：選BD　A中，C3H6不一定是烯烴，錯(cuò)誤；B中，兩者一定均為烷烴，正確；C中，結(jié)構(gòu)不相似，錯(cuò)誤；D中，均為芳香烴，正確。 三、非選擇題 9．分析下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，對(duì)下列有機(jī)化合物進(jìn)行分類。 ①CH3CH2CH2CH2CH3?、贑2H5OH ?CH3CHBrCH3 (1)屬于烷

22、烴的是___________________________________________________________； (2)屬于烯烴的是___________________________________________________________； (3)屬于芳香烴的是_________________________________________________________； (4)屬于鹵代烴的是__________________________________________________________； (5)屬于醇的是_______________

23、_______________________________________________； (6)屬于醛的是______________________________________________________________； (7)屬于羧酸的是____________________________________________________________； (8)以上物質(zhì)中，哪些互為同系物：____________________________________________。 (均填寫編號(hào)) 解析：(1)①③⑦碳原子間均以單鍵相連，符合烷烴的分子通式CnH

24、2n＋2。 (2)④中只含碳?xì)鋬煞N元素，且含有 屬于烯烴。 (3)⑤⑧⑨分子結(jié)構(gòu)中均含有苯環(huán)，且都屬于烴，故⑤⑧⑨屬于芳香烴。 (4)?可認(rèn)為用Br取代了CH3CH2CH3中的氫原子，屬于鹵代烴。 (5)②⑥分子結(jié)構(gòu)中均含有羥基，且羥基與烴基相連，故二者屬于醇。 (6)?分子結(jié)構(gòu)中含有醛基(—CHO)屬于醛。 (7)⑩分子結(jié)構(gòu)中含有羧基(—COOH)屬于羧酸。 (8)①和⑦、③和⑦結(jié)構(gòu)相似，組成上相差兩個(gè)“CH2”，它們屬于烷烴，故為同系物。⑤⑧均為苯的同系物。 答案：(1)①③⑦　(2)④　(3)⑤⑧⑨　(4)? (5)②⑥　(6)?　(7)　(8)

25、①和⑦、③和⑦、⑤和⑧ 10．某類有機(jī)物經(jīng)測(cè)定，相對(duì)分子質(zhì)量為120，試根據(jù)題意回答相關(guān)問題。 (1)若是一種鏈狀烴分子，只含碳碳雙鍵一種官能團(tuán)，分子中最多應(yīng)含雙鍵數(shù)為________個(gè)。 (2)若是一種芳香烴，且只有一個(gè)支鏈，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。 (3)若含苯環(huán)和醚鍵，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________。 (4)若含有苯環(huán)和醛基，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有______________________________________。 解析：(1)若是烴，分子式為C9H12，與對(duì)應(yīng)的烷烴相比少了8個(gè)氫原子

26、，故該鏈烴分子最多含雙鍵數(shù)4個(gè)；(2)若是芳香烴，只有一個(gè)取代基，取代基只能是—C3H7 ；(3)若含一個(gè)氧原子，則分子式為C8H8O，若則必含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，(4)若含苯環(huán)和醛基，依據(jù)分子式C8H8O，可能有1個(gè)取代基，也可能有2個(gè)。 答案：(1)4 第二課時(shí)　有機(jī)化合物的命名 [課標(biāo)要求] 1．了解烷烴的習(xí)慣命名法。 2．掌握烷烴的系統(tǒng)命名法。 3．掌握含有官能團(tuán)的有機(jī)物的系統(tǒng)命名法(烯、炔、鹵代烴、醇等)。, 1.烷烴命名三步驟：選母體?編序號(hào)?寫名稱。 2．烷烴的系統(tǒng)命名口訣： 選主鏈，稱某烷，編碳號(hào)，定支鏈， 支名前，烴名后，注位置，連短線， 不同基，簡(jiǎn)到繁，

27、相同基，合并算。 3．含官能團(tuán)有機(jī)物的命名： ①選含官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈；②從離官能團(tuán)最近的一端給主鏈編號(hào)；③命名時(shí)注明官能團(tuán)的位置和個(gè)數(shù)。 有機(jī)物的習(xí)慣命名及烷烴的系統(tǒng)命名 1．有機(jī)物的習(xí)慣命名 (1)分子中碳原子總數(shù)在10以內(nèi)的烷烴，用天干表示；如C原子數(shù)目為1～10個(gè)的烷烴其對(duì)應(yīng)的名稱分別為：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷。 (2)當(dāng)碳原子總數(shù)大于10時(shí)，用中文數(shù)字表示。如十一烷、十五烷、十七烷、二十烷。 (3)碳原子相同時(shí)的同分異構(gòu)體，用“正”表示直鏈烴，用“異”表示具有的 異構(gòu)體，用“新”表示具有的異構(gòu)體。 (4)簡(jiǎn)單的

28、醇的命名，如CH3CH2CH2OH命名為正丙醇，(CH3)2CH—OH命名為異丙醇。 2．有機(jī)物中的基 (1)基：從有機(jī)物分子中去掉一個(gè)一價(jià)基團(tuán)后剩余的原子團(tuán)叫一價(jià)基(簡(jiǎn)稱基)。 (2)烴基：烴分子中去掉一個(gè)或幾個(gè)氫原子后剩余的呈電中性的原子團(tuán)叫做烴基。 (3)常見的基(寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式) ①甲基—CH3　②亞甲基—CH2—　③次甲基—CH—?、芤一狢H2CH3　⑤正丙基—CH2CH2CH3 ⑥異丙基 3．烷烴的系統(tǒng)命名 (1)選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。 (2)選主鏈中離支鏈最近的一端為起點(diǎn)，用阿拉伯?dāng)?shù)字依次給主鏈上的各個(gè)碳原子編號(hào)定位，

29、以確定支鏈在主鏈中的位置。 (3)將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明位置，并在數(shù)字與名稱之間用短線隔開。 (4)如果主鏈上有相同的支鏈，可以將支鏈合并，用大寫數(shù)字表示支鏈的個(gè)數(shù)。兩個(gè)表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用逗號(hào)隔開。 如： 的命名為2,3-二甲基戊烷。 [特別提醒]　 烷烴命名時(shí)，1號(hào)碳上不可能連甲基，2號(hào)碳上不可能連乙基或更復(fù)雜的取代基。 1．一種烷烴是否只對(duì)應(yīng)一種烴基？ 提示：不一定。烷烴中有幾種類型的氫原子，就可以形成幾種烴基。如丙烷分子中有兩種類型的氫原子，故丙基有兩種，分別為—CH2CH2C

30、H3(正丙基)和—CH(CH3)2(異丙基)。如CH4、CH3CH3中只有一種類型的氫原子，故其烴基只有一種。 2．如何用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物 提示：選主鏈時(shí)注意將—C2H5展開為—CH2CH3，這樣所選主鏈有9個(gè)碳原子，母體定為壬烷，其他的支鏈作為取代基。給主鏈碳原子編號(hào)的目的是確定取代基位置，編號(hào)原則為 取代基盡可能靠近鏈端(或取代基位次和最小)，所以其編號(hào)為 然后依據(jù)烷烴的命名規(guī)則進(jìn)行命名為3,6-二甲基-5-乙基壬烷。 3．某有機(jī)物用系統(tǒng)命名法命名為3-甲基-2-乙基戊烷，該命名正確嗎？ 提示：不正確。該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 主鏈碳原子數(shù)為6而不是5，主鏈選

31、擇錯(cuò)誤，應(yīng)為3,4-二甲基己烷。 烷烴的系統(tǒng)命名法——命名三步曲 (1)第一步——選母體：遵循“長(zhǎng)”“多”原則 “長(zhǎng)”，即主鏈必須是最長(zhǎng)的；“多”，即同“長(zhǎng)”時(shí)，考慮含支鏈最多(支鏈即取代基)。如： 主鏈最長(zhǎng)(7個(gè)碳)時(shí)，選主鏈有a、b、c三種方式，其中，a有3個(gè)支鏈、b有2個(gè)支鏈、c有2個(gè)支鏈，所以方式a正確。 (2)第二步——編位號(hào)：遵循“近”“簡(jiǎn)”“小”原則 ①“近”：即從離支鏈最近的一端開始編號(hào)，定為1號(hào)位。如 ②“簡(jiǎn)”：若有兩個(gè)取代基不同，且各自離兩端等距離，從簡(jiǎn)單支鏈的一端開始編號(hào)(即：基異、等距選簡(jiǎn)單)。如 ③“小”：就是使支鏈位置號(hào)碼之和最“小”

32、。若有兩個(gè)取代基相同(等“簡(jiǎn)”)，且各自離兩端有相等的距離(等“近”)時(shí)，才考慮“小”。如 方式一的位號(hào)和為2＋5＋3＝10，方式二的位號(hào)和為2＋5＋4＝11,10<11，所以方式一 正確。 (3)第三步——寫名稱，要按照如下格式： 如： 可命名為3-甲基-4-乙基己烷。 即：先寫小基團(tuán)，再寫大基團(tuán)——不同基，簡(jiǎn)到繁。 1．下列烷烴的命名中，正確的是(　　) A．4-甲基-4,5-二乙基己烷 B．3-甲基-2,3-二乙基己烷 C．4,5-二甲基-4-乙基庚烷 D．3,4-二甲基-

33、4-乙基庚烷 解析：選D　A按名稱寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 正確名稱應(yīng)為3,4-二甲基-4-乙基庚烷；B按 名稱寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為正確名稱應(yīng)為3,4-二甲基-4-乙基庚烷。本題A、B選項(xiàng)均選錯(cuò)主鏈。C和D是同一烷烴，命名中，主鏈選擇都正確，由于對(duì)主鏈碳原子編號(hào)時(shí)選擇的開始一端不同，出現(xiàn)兩個(gè)名稱，其中各位次數(shù)字和3＋4＋4<4＋5＋4，所以該烷烴的正確命名為選項(xiàng)D。 2．給下列烷烴命名： 答案：(1)3,3,4-三甲基己烷　(2)2,2,3,3-四甲基戊烷　(3)3,4-二甲基-4-乙基庚烷 3．寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 正庚烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________

34、__________； 異己烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________； 正十三烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________； 正丙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________________。 答案：CH3(CH2)5CH3　(CH3)2CHCH2CH2CH3 CH3(CH2)11CH3　CH3CH2CH2OH 其他有機(jī)物的命名 1．烯烴和炔烴的命名 (1)選主鏈，定某烯(炔) 將含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。 (2)近雙(叁)鍵，定號(hào)位 從距離碳碳雙鍵

35、、碳碳叁鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。 (3)標(biāo)雙(叁)鍵，定名稱 用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或叁鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)。用中文數(shù)字“二、三”等表示雙鍵或叁鍵的個(gè)數(shù)。 2．苯的同系物的命名 (1)習(xí)慣命名法：以苯作為命名的母體，若一個(gè)氫原子被一個(gè)甲基取代叫甲苯；若一個(gè)氫原子被一個(gè)乙基取代叫乙苯；若兩個(gè)氫原子被甲基取代叫二甲苯，有鄰、間、對(duì)三種不同的結(jié)構(gòu)。 (2)系統(tǒng)命名法(以二甲苯為例) 若將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)。苯的同系物是以苯環(huán)為母體來(lái)命名的，對(duì)苯環(huán)上碳原子的編號(hào)是從

36、較復(fù)雜的碳開始的，并使較簡(jiǎn)單的支鏈的編號(hào)和為最小，據(jù)此可寫出題中各有機(jī)物的名稱。 結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式 習(xí)慣 命名 鄰二甲苯 間二甲苯 對(duì)二甲苯 系統(tǒng) 命名 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 3-甲基乙苯 3-甲基-2-乙基丙苯 1．用系統(tǒng)命名法給有機(jī)物命名時(shí)，是否一定選取最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈？ 提示：不一定；如烯烴和炔烴命名時(shí)需選取含碳碳雙鍵和碳碳叁鍵在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，而不是選最長(zhǎng)的碳鏈。 2．給烯烴 命名時(shí)，選取主鏈上的碳原子

37、數(shù)是多少？ 提示：選取含 在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，主鏈上的碳原子數(shù)為7。 3．用系統(tǒng)命名法給進(jìn)行命名。 提示：4-甲基-1-戊炔。 有機(jī)物命名的“五原則”和“五必須” 1．“五原則” (1)最長(zhǎng)碳鏈原則：應(yīng)選最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈；若含有官能團(tuán)時(shí)，應(yīng)選含有官能團(tuán)且碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈。 (2)最多支鏈原則：若存在多條等長(zhǎng)碳鏈時(shí)，應(yīng)選擇含支鏈最多的碳鏈作為主鏈。 (3)最近編號(hào)原則：應(yīng)從離支鏈最近的一端對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)；如果有機(jī)物含有官能團(tuán)時(shí)，應(yīng)從離官能團(tuán)最近的一端對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)。 如有機(jī)物

38、 對(duì)其進(jìn)行編號(hào)時(shí)，應(yīng)從右端開始編號(hào)，不 應(yīng)從左端開始編號(hào)。 (4)最簡(jiǎn)原則：若不同的支鏈距主鏈兩端距離相等時(shí)，應(yīng)從靠近簡(jiǎn)單支鏈的一端對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)。 (5)最小編號(hào)原則：若相同的支鏈距主鏈兩端距離相等時(shí)，應(yīng)以支鏈編號(hào)數(shù)之和最小為原則，對(duì)主鏈碳原子編號(hào)。如對(duì) 進(jìn)行編號(hào)時(shí)，如果從左端開始編號(hào)， 則取代基編號(hào)數(shù)之和為2＋4＋5＝11；如果從右端開始編號(hào)，則取代基編號(hào)數(shù)之和為2＋3＋5＝10，故應(yīng)從右端開始編號(hào)。 2．“五必須” (1)注明取代基的位置時(shí)，必須用阿拉伯?dāng)?shù)字表示。 (2)相同取代基合并后的總數(shù)，必須用

39、漢字表示。 (3)名稱中的阿拉伯?dāng)?shù)字間必須用“，”隔開。 (4)名稱中凡是阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí)，都必須用短線“-”隔開。 (5)如果有不同的取代基，不管取代基的位次大小如何，都必須把簡(jiǎn)單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。 1．下列有機(jī)物命名正確的是(　　) A．　 甲苯 B．CH3CH2CH2CH2OH　1-丁醇 C．HOCH2CH2CH2OH　1,3-丙二醇 D．　 間苯二酚 解析：選BC　A中的環(huán)不是苯環(huán)，它的名稱為甲基環(huán)己烷；D中—OH不在間位而是在對(duì)位，故是對(duì)苯二酚。 2．給下列物質(zhì)命名： 答

40、案：(1)鄰甲基苯酚或2-甲基苯酚　(2)間甲基環(huán)己醇或3-甲基環(huán)己醇　(3)甲基環(huán)戊烷 [三級(jí)訓(xùn)練·節(jié)節(jié)過關(guān)]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．現(xiàn)有一種烴，可以表示為 根據(jù)中國(guó)化學(xué)會(huì)(CCS)有機(jī)化合物命名規(guī)則，命名該化合物時(shí)應(yīng)認(rèn)定它的主鏈上碳原子數(shù)目是(　　) A．8　　　　　　　 B．9 C．10 D．11 解析：選D　選最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈。 2．有機(jī)物(CH3CH2)2CHCH3的名稱是(　　) A．3-甲基戊烷 B．2-甲基戊烷 C．2-乙基戊烷 D．3-乙基丁烷 解析：選A　先將結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式轉(zhuǎn)化成

41、碳鏈，再編號(hào)命名。 3．某有機(jī)物的鍵線式如圖所示，其名稱正確的是(　　) A．5-乙基-2-己烯　　 B．2-甲基庚烯 C．3-甲基-5-庚烯 D．5-甲基-2-庚烯 解析：選D　該物質(zhì)可寫成 故正確名稱為5-甲基-2-庚烯。 4．下列有機(jī)物的命名正確的是(　　) A．3,3-二甲基丁烷 B．2,2-二甲基丁烷 C．2-乙基丁烷 D．2,3,3-三甲基丁烷 解析：選B　可以根據(jù)給出的名稱寫出碳骨架再重新命名。A不符合離支鏈最近的一端編號(hào)原則，C不符合選最長(zhǎng)碳鏈作主鏈原則，D不符合

42、位序數(shù)之和最小原則。 5．給下列有機(jī)物命名： ①_________________________________________； ②　_______________________________________________________。 答案：①2-甲基-2,4-己二烯 ②7-甲基-5-乙基-3-丙基-1-壬烯 一、單項(xiàng)選擇題 1．有機(jī)物 正確的命名是(　　) A．3,4,4-二甲基己烷　　 B．3,3,4-三甲基己烷 C．3,3-二甲基-4-乙基戊烷 D．2,3,3-三

43、甲基己烷 解析：選B　在編號(hào)時(shí)，要注意位置之和要最小，3＋3＋4<3＋4＋4，故選B項(xiàng)。 2．有一種烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下： 主鏈上的碳原子數(shù)是(　　) A．5 B．4 C．7 D．6 解析：選A　烯烴命名時(shí)，選擇含有碳碳雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，其他與烷烴的命名 相同。 3．結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3(CH2)2C(CH2CH3)2OH的名稱是(　　) A．1,1-二乙基-1-丁醇 B．4-乙基-4-己醇 C．3-乙基-3-己醇 D．3-丙基-3-戊醇 解析：選C　靠近羥基一端編號(hào)，在3號(hào)位存在一個(gè)乙基。 4．下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是(　　) A．2,2

44、,3,3-四甲基丁烷 B．2,3,4-三甲基戊烷 C．3,4-二甲基己烷 D．2,5-二甲基己烷 解析：選D　核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰說明分子中存在三種不同的氫原子，A.2,2,3,3-四甲基丁烷分子中只存在1種氫原子；B.2,3,4-三甲基戊烷分子中存在4種氫原子；C.3,4-二甲基己烷分子中存在4種氫原子；D.2,5-二甲基己烷分子中存在3種氫原子。 5．下列表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)的式子中，其名稱為3-乙基-1-戊烯的是(　　) 解析：選C　A項(xiàng)，正確名稱應(yīng)為3-甲基-1-己烯；B項(xiàng)，正確名稱應(yīng)為3-乙基-1-己烯；D項(xiàng)，正確名稱應(yīng)為3,3-二乙基-1-戊烯。 二、不定項(xiàng)選擇

45、題 6．下列有機(jī)物命名正確的是(　　) 解析：選AB　C項(xiàng)，正確名稱應(yīng)為2-丁醇；D項(xiàng)，正確名稱應(yīng)為3-甲基-1-丁炔。 7．某烴與氫氣發(fā)生反應(yīng)后能生成(CH3)2CHCH2CH3，則該烴不可能是(　　) A．2-甲基-2-丁烯 B．3-甲基-1-丁烯 C．2,3-二甲基-1-丁烯 D．2-甲基-1,3-丁二烯 解析：選C　(CH3)2CHCH2CH3的名稱為2-甲基丁烷。2,3-二甲基-1-丁烯與氫氣加成后的產(chǎn)物為2,3-二甲基丁烷，C不可能。 8．下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名中正確的是(　　) A．3-甲基-4-乙基戊烷 B．2,3，-二甲基丁烷 C．3,4,4-

46、三甲基己烷 D．3,5-二甲基己烷 解析：選B　按題給名稱寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再用系統(tǒng)命名法命名，則發(fā)現(xiàn)A命名與“最長(zhǎng)”原則矛盾，C命名與“最小”原則矛盾，D命名與“最近”原則矛盾。 三、非選擇題 9．用系統(tǒng)命名法命名下列烷烴： 解析：烷烴命名時(shí)必須按照三條原則進(jìn)行：①選最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，當(dāng)最長(zhǎng)碳鏈不止一條時(shí)，應(yīng)選支鏈多的為主鏈。②給主鏈編號(hào)時(shí)，應(yīng)從距離取代基最近的一端開始編號(hào)，若兩端距離取代基一樣近，應(yīng)從使全部取代基位號(hào)之和最小的一端來(lái)編號(hào)。③命名要規(guī)范。 答案：(1)2-甲基丁烷　(2)2,4-二甲基己烷 (3)2,5-二甲基-3-乙基己烷　(4)3,5-二甲基庚烷 10．用

47、系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名： (1)有機(jī)化合物 的名稱是____________，將其在催化劑存在下 完全氫化，所得烷烴的名稱是____________。 (2)有機(jī)化合物 的名稱是__________，將其在 催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的名稱是____________。 解析：(1)由于烯烴是從離碳碳雙鍵較近的一端給主鏈上的碳原子編號(hào)，則該有機(jī)化合物的名稱為3-甲基-1-丁烯，其完全氫化后的烷烴的名稱為2-甲基丁烷。(2)該炔烴的名稱為5,6-二甲基-

48、3-乙基-1-庚炔，其完全加氫后的烷烴的名稱為2,3-二甲基-5-乙基庚烷。 答案：(1)3-甲基-1-丁烯　2-甲基丁烷 (2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔　2,3-二甲基-5-乙基庚烷 一、單項(xiàng)選擇題 1．下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是(　　) A．1,2,4-三甲苯 B．3-甲基-1-戊烯 C．2-甲基-1-丙醇 D．1,3-二溴丙烷 解析：選C　醇的命名應(yīng)該選擇含有官能團(tuán)的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，且從離官能團(tuán)最近的一端開始編號(hào)，故C的名稱為2-丁醇，C項(xiàng)錯(cuò)誤。 2．某烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 有甲、乙、丙、

49、丁四位同學(xué)分 別將其命名為：2-甲基-4-乙基-1-戊烯、2-異丁基-1-丁烯、2,4-二甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯。下列對(duì)四位同學(xué)的命名判斷正確的是(　　) A．甲的命名主鏈選擇是錯(cuò)誤的 B．乙的命名編號(hào)是錯(cuò)誤的 C．丙的命名主鏈選擇是正確的 D．丁的命名是正確的 解析：選D　要注意烯烴的命名與烷烴的命名的不同之處：①烯烴中主鏈的選取必須包含雙鍵在內(nèi)，這樣有可能主鏈并非是分子中最長(zhǎng)的碳鏈；②對(duì)主鏈碳原子的編號(hào)是從離雙鍵最近的一端開始，因而支鏈并不對(duì)編號(hào)起作用；③必須在書寫名稱時(shí)指出雙鍵的位置。據(jù)此分析各位同學(xué)的命名，可以看出甲同學(xué)對(duì)主鏈碳原子的編號(hào)錯(cuò)誤，乙、

50、丙同學(xué)其主鏈選擇 錯(cuò)誤。 3．萘環(huán)上的碳原子的編號(hào)如Ⅰ式，根據(jù)系統(tǒng)命名法，Ⅱ式可稱為2-硝基萘，則化合物Ⅲ的名稱應(yīng)是(　　) A．2,5-二甲基萘 B．1,4-二甲基萘 C．4,7-二甲基萘 D．1,6-二甲基萘 解析：選D　圖中的1,4,5,8的位置是等價(jià)的，而2,3,6,7的位置是等價(jià)的。 4．含有一個(gè)叁鍵的炔烴加氫后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 這種炔烴的名稱為(　　) A．5-甲基-3-乙基-1-己炔 B．5-甲基-3-乙基-2-己炔 C．4-甲基-5-乙基-2-己炔 D．2-甲基-4-乙基-5-己炔 解析：選A　將叁鍵插入碳鏈中，要注意碳原子不能形成五個(gè)鍵

51、，故只能在左側(cè)1號(hào)位存在叁鍵。 5．某烷烴一個(gè)分子里含有9個(gè)碳原子，其一氯代物只有兩種，這種烷烴的名稱是(　　) A．正壬烷 B．2,6-二甲基庚烷 C．2,2,4,4-四甲基戊烷 D．2,3,4-三甲基己烷 解析：選C　烷烴分子中有9個(gè)碳原子，則分子式為C9H20，其一氯代物只有兩種，說 明其分子中只有2種H原子，結(jié)構(gòu)應(yīng)非常對(duì)稱，故為 其名稱為2,2,4,4-四甲基戊烷。 二、不定項(xiàng)選擇題 6．下列有機(jī)物命名正確的是(　　) 解析：選AB　C項(xiàng)所給的有機(jī)物的正確名稱是對(duì)二甲苯；D項(xiàng)所給的有機(jī)物的正確名稱是2-甲基-1-丙烯。 7．下列有機(jī)物的命名肯定錯(cuò)誤的

52、是(　　) A．3-甲基-2-戊烯 B．2-甲基-2-丁烯 C．2,2-二甲基丙烷 D．2-甲基-3-丁炔 解析：選D　根據(jù)有機(jī)物的名稱，寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后再由系統(tǒng)命名法重新命名。D選項(xiàng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 編號(hào)錯(cuò)誤，應(yīng)為3-甲基-1-丁炔。 三、非選擇題 8．按系統(tǒng)命名法填寫下列有機(jī)化合物的名稱及有關(guān)內(nèi)容。 的分子式為________，名稱是________。 (3)寫出分子式為C4H8的所有烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及名稱 _____________________________________________________

53、___________________。 解析：(1) 的名稱為乙苯。 (2) 的分子式為C6H10，其名稱為4-甲基-2-戊炔。(3)分子式為 C4H8的烯烴有三種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱分別是CH2===CH—CH2—CH3,1-丁烯；CH3—CH===CH—CH3,2-丁烯； ,2-甲基-1-丙烯。 答案：(1)乙苯 (2)C6H10　4-甲基-2-戊炔 (3)CH2===CH—CH2CH3,1-丁烯； CH3—CH===CH—CH3,2-丁烯； 2-甲基-1-丙烯 9．(1)有A、B、C三種烴，已知它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，寫出其名稱。 解析：第(1)題中三種物質(zhì)互為同分異構(gòu)體，看起來(lái)很相似，但要注意官能團(tuán)位置；第(2)題中雙鍵位置在2號(hào)碳后面；第(3)題可先寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后重新命名。 答案：(1)2-甲基-1-丁烯　2-甲基-2-丁烯　3-甲基-1-丁烯 (2) (3)2,4-二甲基-2-己烯