【新教材】高考化學(xué)配套作業(yè)：專題12 第2單元 人工合成有機(jī)化合物 含解析

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1、新教材適用·高考化學(xué) 課時(shí)提升作業(yè)(三十二) (45分鐘　100分) 一、選擇題(本題包括10小題,每小題6分,共60分) 1.(2013·寧波模擬)聚丙烯酸酯類涂料是目前市場上流行的墻面涂料之一,它具有彈性好,不易老化、耐擦洗、色澤亮麗等優(yōu)點(diǎn)。聚丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)簡式為,它屬于(　　) ①無機(jī)化合物　 ②有機(jī)化合物　 ③高分子化合物 ④離子化合物　 ⑤共價(jià)化合物 A.①③④　　 B.①③⑤　　 C.②③⑤　　 D.②③④ 2.下列關(guān)于高分子化合物的說法正確的是(　　) A.合成高分子化合物的小分子就是高分子的鏈節(jié) B.縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物只有高分子 C.聚乙烯具有熱塑性 D.1

2、 mol水解后只能與1 mol NaOH反應(yīng) 3.(2013·淮南模擬)聚氯乙烯是制作裝修材料的最常用原料,失火時(shí)聚氯乙烯在不同的溫度下,發(fā)生一系列復(fù)雜的化學(xué)變化,產(chǎn)生大量有害氣體,其過程大體如下: 關(guān)于聚氯乙烯制品失火導(dǎo)致的火災(zāi)的說法正確的是(　　) A.火災(zāi)中由聚氯乙烯產(chǎn)生的有害氣體主要是HCl、CO、C6H6等 B.在火災(zāi)現(xiàn)場可用濕毛巾捂住口鼻并迅速跑往高處呼吸新鮮空氣 C.反應(yīng)①、④所屬反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)、氧化反應(yīng) D.聚氯乙烯能發(fā)生加成反應(yīng) 4.下列現(xiàn)象是因?yàn)榘l(fā)生取代反應(yīng)的是(　　) A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B.乙烯使溴水褪色 C.點(diǎn)燃乙炔出現(xiàn)黑

3、煙 D.甲烷與氯氣的混合氣體,光照一段時(shí)間后褪色 5.在有機(jī)合成中,常要將官能團(tuán)消除或增加,且要求過程科學(xué)、簡捷,下列相關(guān)過程不合理的是(　　) A.乙烯→乙二醇:CH2＝CH2 B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2BrCH2＝CH2CH3CH2OH C.乙醛→乙烯:CH3CHOCH3CH2OHCH2＝CH2 D.乙醇→乙酸:CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH 6.以溴乙烷為原料制備1,2-二溴乙烷,下列方案中最合理的是(　　) A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2＝CH2CH2BrCH2Br B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br C.CH3CH2BrCH2＝C

4、H2CH2BrCH3CH2BrCH2Br D.CH3CH2BrCH2＝CH2CH2BrCH2Br 7.聚合物和是(　　) A.同分異構(gòu)體　　　　　　　 B.單體是同系物 C.由相同的單體生成 D.均由加聚反應(yīng)生成 8.可降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水,從而消除廢舊塑料對環(huán)境的污染。PHB塑料就是一種生物降解塑料,其結(jié)構(gòu)簡式為:下面有關(guān)PHB的說法不正確的是(　　) A.PHB是高分子化合物 B.CH3CH2CH(OH)COOH在一定條件下可以制得PHB C.通過加聚反應(yīng)可以制得PHB D.在PHB的降解過程中有氧氣參加反應(yīng) 9.某藥物分子結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,

5、下列關(guān)于該物質(zhì)的說法不正確的是(　　) A.分子式為C21H20O3Cl2 B.醚鍵上的氧原子至少與另外11個(gè)原子共面 C.該有機(jī)物不使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D.在一定條件下可發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng) 10.(能力挑戰(zhàn)題)下列物質(zhì)中,既能發(fā)生加成反應(yīng),又能發(fā)生加聚反應(yīng),還能發(fā)生縮聚反應(yīng)的是(　　) A. B. C.CH2＝CH—COOH D. 二、非選擇題(本題包括3小題,共40分) 11.(12分)工業(yè)合成UV高級油墨的主要成分的路線圖如下: 已知:Ⅰ. Ⅱ. 請回答: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為　

6、 。 (2)下列有關(guān)D的說法,正確的是　　　 (填序號)。 A.能使紫色石蕊試液變紅 B.能發(fā)生縮聚反應(yīng) C.能發(fā)生取代反應(yīng) D.能發(fā)生加成反應(yīng) (3)F的官能團(tuán)有　　　 種(不含苯環(huán))。1 mol F與氫氧化鈉溶液共熱,最多能消耗　　 　mol NaOH。 (4)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為　 。 (5)E有多種同分異構(gòu)體,寫出同時(shí)符合以下條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式　 。 ①與NaHCO3反應(yīng)能生成CO2氣體 ②與新制氫氧化銅懸濁液共熱能生成紅色沉淀 ③苯環(huán)上的一

7、氯代物只有2種同分異構(gòu)體 12.(14分)(2013·湖州模擬)迷迭香酸具有很強(qiáng)的抗氧化性,可用于制備多種藥品,也被用于食品防腐。其結(jié)構(gòu)如圖所示。 (1)迷迭香酸在酸性條件下水解生成A和B,A在濃硫酸作用下可發(fā)生消去反應(yīng)生成有機(jī)物C。A中的含氧官能團(tuán)有　　　　;B、C互為　　　　(填選項(xiàng)序號)。 a.同系物　　　　　　 b.同分異構(gòu)體 c.同素異形體 d.同一物質(zhì) (2)迷迭香酸在堿性條件下也能發(fā)生水解,1 mol迷迭香酸最多能和含 　　　　mol NaOH的水溶液完全反應(yīng)。 (3)B在一定條件下能和H2O反應(yīng)生成D,D中有四個(gè)含氧官能團(tuán),且有兩個(gè)連在同一個(gè)碳原子上。下列

8、物質(zhì)在一定條件下能與D反應(yīng)的是　　　　(填選項(xiàng)序號)。 a.H2　 b.NaHCO3　 c.CH3CH2OH　 d.CH3COOH (4)B→D的化學(xué)方程式為　 ,該反應(yīng)類型是　　　　　　　　 。 (5)B在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物E,E的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　　。 13.(14分)(能力挑戰(zhàn)題)已知硫醇RSH能和NaOH反應(yīng)生成RSNa?；衔颎()是合成治療哮喘的藥物MK-0476的中間體,其合成路線如下: (1)B→C的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物

9、,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為　 ; (2)寫出符合下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式　 ; a.屬于芳香族化合物; b.核磁共振氫譜顯示,分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子; c.水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng); d.不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 (3)寫出D的結(jié)構(gòu)簡式　 ; (4)F→G的轉(zhuǎn)化中,F和足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為　 ; (5)硝化甘油(三硝酸甘油酯)是臨床上常用抗心率失常藥。該藥可以1-丙醇為原料合成制得。請寫出合成流程圖并注明反應(yīng)條件。 提示:①合成過程中

10、無機(jī)試劑任選,②碳碳雙鍵相鄰碳原子上的氫原子具有特殊活性,易在加熱條件下與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng),③合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下: CH3CH2OHH2C＝CH2 答案解析 1.【解析】選C。本題考查物質(zhì)的類別,是識(shí)記性的內(nèi)容。該物質(zhì)為有機(jī)高分子化合物,所以C正確。 2.【解析】選C。A項(xiàng),合成高分子化合物的小分子稱作單體,A項(xiàng)錯(cuò)誤;B項(xiàng),縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物有高分子還有小分子,B項(xiàng)錯(cuò)誤;C項(xiàng),聚乙烯為線性高分子,具有熱塑性,C項(xiàng)正確;D項(xiàng),1 mol水解后能與nmol NaOH反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。 【誤區(qū)警示】分析該題D選項(xiàng)時(shí)要注意所給物質(zhì)為高聚物,分析與NaOH反應(yīng)的量的時(shí)

11、候,要考慮到是nmol的鏈節(jié)水解的產(chǎn)物與NaOH反應(yīng)。 3.【解析】選A。反應(yīng)①產(chǎn)生HCl,最終反應(yīng)生成C6H6,不完全燃燒生成CO,故A正確;發(fā)生火災(zāi)時(shí),不應(yīng)向高處跑,B錯(cuò)誤;反應(yīng)①為消去反應(yīng),反應(yīng)④為氧化反應(yīng),C錯(cuò)誤;聚氯乙烯分子中無碳碳雙鍵,不能發(fā)生加成反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。 4.【解析】選D。A項(xiàng),是因?yàn)橐蚁┍凰嵝訩MnO4溶液氧化;B項(xiàng),是因?yàn)橐蚁┡c溴發(fā)生了加成反應(yīng);C項(xiàng),是因?yàn)橐胰才c氧氣發(fā)生氧化反應(yīng),不完全燃燒而產(chǎn)生黑煙;D項(xiàng),是因?yàn)榧淄楹虲l2發(fā)生取代反應(yīng),生成無色物質(zhì)。 5.【解析】選B。溴乙烷可以直接在氫氧化鈉溶液中水解生成乙醇,不需要先消去,再加成。 6.【解析】選D。B

12、、D項(xiàng)中,烴與Br2的取代反應(yīng),會(huì)生成多種鹵代烴,難以得到純凈的1,2-二溴乙烷,且C項(xiàng)步驟繁多。A、D項(xiàng)均能得較純凈的產(chǎn)物,但A項(xiàng)步驟多,故應(yīng)選D。 【誤區(qū)警示】解答該題時(shí)要注意烴類與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)是多步反應(yīng)同時(shí)發(fā)生,生成的是多種鹵代烴的混合物。故不宜用該方法制取鹵代烴。故不要誤認(rèn)為B項(xiàng)反應(yīng)步驟少,而誤選B。 7.【解析】選B。由于兩種聚合物鏈節(jié)的主鏈含有氮原子,應(yīng)是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物,可在其兩端加氫原子或羥基得到各自的單體H2N—CH2COOH和。這兩種物質(zhì)都是α-氨基酸,屬于同系物。 8.【解析】選C。合成高分子化合物PHB的單體是,它由單體通過縮聚反應(yīng)而成;PHB的降解產(chǎn)物為CO

13、2和水,因此,降解過程中有氧氣參加反應(yīng)。 9.【解析】選C。A項(xiàng),依據(jù)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定其分子式;B項(xiàng),醚鍵上的氧原子的位置相當(dāng)于苯環(huán)上的一個(gè)氫原子的位置,所以該氧原子至少與另外11個(gè)原子共面;C項(xiàng),該有機(jī)物含有碳碳雙鍵,可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色;D項(xiàng),該有機(jī)物含有碳碳雙鍵(可加成),酯基(可水解,水解反應(yīng)也是取代反應(yīng)),可燃燒(發(fā)生氧化反應(yīng))。 10.【解題指南】發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)應(yīng)含有不飽和鍵,發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì)一般含有兩種官能團(tuán)。 【解析】選B。能發(fā)生加成反應(yīng)應(yīng)含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或—CHO等,能發(fā)生加聚反應(yīng)應(yīng)含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵等,能發(fā)生縮聚反應(yīng)應(yīng)含有氨基或羥基和羧基等。A

14、項(xiàng),不能發(fā)生加聚和縮聚反應(yīng);C項(xiàng),不能發(fā)生縮聚反應(yīng);D項(xiàng),不能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。 11.【解析】(1)由題中合成路線倒推可知,F的結(jié)構(gòu)簡式為,D的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CH—CH2OH,E的結(jié)構(gòu)簡式為,C的結(jié)構(gòu)簡式為 CH2＝CH—CH2Cl,A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CH—CH3,B的結(jié)構(gòu)簡式為。 (2)CH2＝CH—CH2OH分子中含有碳碳雙鍵和羥基,能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)等,不能使紫色石蕊試液變紅,不能發(fā)生縮聚反應(yīng)。 (3)中含有兩個(gè)酯基、兩個(gè)碳碳雙鍵。所以1 mol F與氫氧化鈉溶液共熱,最多能消耗2 mol NaOH。 (4)反應(yīng)②為鹵代烴的水解反應(yīng),化

15、學(xué)方程式為 +NaOH+NaCl。 (5)與NaHCO3反應(yīng)能生成CO2氣體說明含有羧基;與新制氫氧化銅懸濁液共熱能生成紅色沉淀,說明含有醛基;苯環(huán)上的一氯代物只有兩種同分異構(gòu)體,說明兩個(gè)取代基處于對位。符合以上條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。 答案:(1)CH2CH—CH3　 (2)C、D　 (3)2 　2 (4)+NaOH+NaCl (5) 12.【解析】本題綜合考查了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),解題時(shí)應(yīng)抓住物質(zhì)所含官能團(tuán)進(jìn)行正確分析。 (1)迷迭香酸中含有酯基,因此可發(fā)生水解反應(yīng)。水解時(shí),分子中酯基的碳氧鍵斷開,如圖,水解可生成和。兩種物質(zhì)中前者含有醇羥基可發(fā)生消去反應(yīng),應(yīng)為A

16、,則后者為B;A發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生的C為。A中的含氧官能團(tuán)有:羥基(醇羥基和酚羥基)和羧基。B、C結(jié)構(gòu)不同,但碳原子數(shù)、氧原子數(shù)和不飽和度均相同,因此二者互為同分異構(gòu)體。 (2)迷迭香酸在堿性條件下水解時(shí),四個(gè)酚羥基、一個(gè)羧基和一個(gè)酯基均消耗NaOH,因此1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH完全反應(yīng)。 (3)B的結(jié)構(gòu)簡式為,分子中含有碳碳雙鍵,可與水發(fā)生加成反應(yīng)得到D。D中有四個(gè)含氧官能團(tuán),且有兩個(gè)連在同一個(gè)碳原子上,因此D的結(jié)構(gòu)簡式為。 D中含有苯環(huán),可與H2加成;含有—COOH,可與NaHCO3反應(yīng)放出CO2,可與乙醇酯化;含有醇羥基,可與乙酸酯化,因此a、b、c、d均正確。

17、 (5)B中含有碳碳雙鍵,一定條件下可發(fā)生加聚反應(yīng),因此E的結(jié)構(gòu)簡式為。 答案:(1)羥基、羧基(或—OH、—COOH)(或酚羥基、醇羥基、羧基)　b (2)6　(3)a、b、c、d (4)+H2O 加成反應(yīng) (5) 13.【解題指南】解答本題應(yīng)注意以下2點(diǎn): (1)抓住轉(zhuǎn)化框圖,對照相關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu),轉(zhuǎn)化條件結(jié)合題給硫醇信息進(jìn)行有關(guān)推斷。 (2)有機(jī)合成中目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化;對比原料和目標(biāo)產(chǎn)物確定合成路線。 【解析】(1)對比B、C的結(jié)構(gòu),B另一個(gè)羥基上的氫也可以被取代,生成化合物; (2)根據(jù)限定條件分析該有機(jī)物中一定有苯環(huán),水解能產(chǎn)生酚羥基的酯基,沒有醛基,分子中的氫原子應(yīng)處于4種不同的化學(xué)環(huán)境下; (3)對比C、D的分子式,結(jié)合C→D的反應(yīng)條件推斷D的結(jié)構(gòu); (4)注意“硫醇RSH能和NaOH反應(yīng)生成RSNa”; (5)注意從目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化分析;對比原料和目標(biāo)產(chǎn)物,結(jié)合題給信息應(yīng)先合成甘油,再用甘油與硝酸反應(yīng)。 答案:(1) (2)、(兩種結(jié)構(gòu)任意寫一種,或其他符合條件的結(jié)構(gòu)) (3) (4)+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O (5)CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2CH2ClCH＝CH2CH2ClCHClCH2Cl