江西省吉安縣高中化學(xué) 第三章 烴的含氧衍生物 3.3.1 羧酸（2）課件 新人教版選修5

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1、第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第三節(jié)第三節(jié) 羧酸羧酸 酯酯第一課時(shí)第一課時(shí) 羧酸羧酸檸檬酸檸檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子中未成熟的梅子、李子、杏子中, ,含有草酸、安息香酸等含有草酸、安息香酸等 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋果酸蘋果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸導(dǎo)導(dǎo)1 1、掌握羧酸的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、命名和分類、掌握羧酸的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、命名和分類2 2、了解常見(jiàn)羧酸的物理性質(zhì)和用途、了解常見(jiàn)羧酸的物理性質(zhì)和

2、用途3 3、掌握羧酸的主要化學(xué)性質(zhì)、掌握羧酸的主要化學(xué)性質(zhì)學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo)思思一、羧酸1定義：由 和 相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2分類（1）根據(jù)羥基不同分 ， 。（2）根據(jù)烴基數(shù)目不同分 ， ， 。飽和一元羧酸通式： 3.命名：選含羧基的最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱“某酸”；從羧基開(kāi)始給主鏈碳原子編號(hào)；在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號(hào)和名稱。 CH CH3 3 CH CH3 3CCHCCH2 2CHCHCHCH2 2COOH _COOH _ CH CH3 3 CH CH3 34.羧酸的物理性質(zhì)（1）狀態(tài)：碳原子數(shù)在 以下為液態(tài)（2）水溶性：碳原子數(shù)在 以下的羧酸與水互溶，隨著分子中碳鏈

3、的增長(zhǎng)，溶解度逐漸 。碳原子數(shù)在 以上酸不溶于水。（3）沸點(diǎn)：羧酸比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇沸點(diǎn) ，其原因是羧酸分子比相應(yīng)的醇形成 的幾率大。二、乙酸1、物理性質(zhì)：氣味 狀態(tài) 沸點(diǎn) 熔點(diǎn) 溶解性 2、乙酸的分子組成及結(jié)構(gòu)：分子式 結(jié)構(gòu)式 電子式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 官能團(tuán) 3、乙酸的化學(xué)性質(zhì)（1）酸性與指示劑 與活潑金屬 與堿性氧化物 與堿 與某些鹽 （2）取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）： 一、羧酸一、羧酸1 1、定義：、定義：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2 2、分類：、分類：烴基不同烴基不同羧基數(shù)目羧基數(shù)目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧

4、酸飽和一元羧酸通式：飽和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 、CnH2nO2下列屬于脂肪酸的是下列屬于脂肪酸的是 （ ） 屬于芳香酸的是屬于芳香酸的是 （ ） 屬于一元酸的是屬于一元酸的是 （ ） 屬于二元或多元酸的是屬于二元或多元酸的是 （ ） A-EA-E中屬于飽和酸的是中屬于飽和酸的是 （ ） 屬于不飽和酸的是屬于不飽和酸的是 （ ）B、CH3COOHA、CH2CHCOOHC、C17H35COOH 硬脂酸硬脂酸D、C17H33COOH 油酸油酸E、C15H31COOH軟脂酸軟脂酸、C6H5COOH、HOOCCOOH、HCCOOHCH2COOHCH2COOH、3.羧酸命名羧酸命名 選含羧

5、基的最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱選含羧基的最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱“某酸某酸”； 從羧基開(kāi)始給主鏈碳原子編號(hào)；從羧基開(kāi)始給主鏈碳原子編號(hào)； 在在“某酸某酸”名稱之前加上取代基的位次號(hào)和名稱。名稱之前加上取代基的位次號(hào)和名稱。例如： CH3 CH3CCH2CHCH2COOH CH3 CH33,5,5三甲基己酸三甲基己酸1 123456 4物理性質(zhì)物理性質(zhì) (1)水溶性：水溶性： 碳原子數(shù)在碳原子數(shù)在 以下的羧酸與水互溶，隨著分子中碳以下的羧酸與水互溶，隨著分子中碳鏈的增長(zhǎng)，溶解度逐漸鏈的增長(zhǎng)，溶解度逐漸 。 (2)沸點(diǎn)：沸點(diǎn)： 比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇沸點(diǎn)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇

6、沸點(diǎn) ，其原因是羧酸分，其原因是羧酸分子比相應(yīng)的醇形成子比相應(yīng)的醇形成 的幾率大。的幾率大。4減小減小高高氫鍵氫鍵羧酸醇醛羧酸醇醛二、乙酸二、乙酸1、物理性質(zhì)物理性質(zhì) p60 俗名：醋酸俗名：醋酸 冰醋酸冰醋酸2、結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)CHOOCHHH OH C C O HHH 日常生活中，為什么可以用醋除去水垢？日常生活中，為什么可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分包括（水垢的主要成分包括aCO3) 說(shuō)明乙酸什么性質(zhì)？說(shuō)明乙酸什么性質(zhì)？科科學(xué)學(xué)探探究究碳酸鈉固體碳酸鈉固體乙酸溶液乙酸溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚

7、苯酚2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO22CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg+H2CH3COOH + NaOH = (CH3COO)2Cu+ H2O2CH3COOH+CuO=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化學(xué)性質(zhì)乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1) 弱酸性弱酸性(酸的通性酸的通性)CH3COOH CH3COO+H+醇、酚、羧酸中羥基的比較醇、酚、羧酸中羥基的比較代代表表物物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式羥基羥基氫的氫的活潑活潑性性酸酸性性與與鈉鈉反反應(yīng)應(yīng)與與NaOHNaOH的反的反應(yīng)應(yīng)與與NaHCONaHCO3 3的反應(yīng)的反應(yīng)乙乙醇醇CHCH3 3CHCH2

8、 2OHOH苯苯酚酚C C6 6H H5 5OHOH乙乙酸酸CHCH3 3COOHCOOH比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸強(qiáng)酸強(qiáng)能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能能 增增 強(qiáng)強(qiáng)中中性性【知識(shí)歸納知識(shí)歸納】碎瓷片乙醇 3mL 濃硫酸 2mL乙酸 2mL飽和的Na2CO3溶液（2）乙酸的酯化反應(yīng)）乙酸的酯化反應(yīng)（防止暴沸）（防止暴沸）反應(yīng)后有什么現(xiàn)象反應(yīng)后有什么現(xiàn)象?飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。并可聞到香味?！局R(shí)回顧知識(shí)回顧】1. 1. 試管傾斜加熱的目的是什么試管傾斜加熱的目的是什么?2.2.濃硫酸的作用是什么？濃硫酸的作

9、用是什么？3.3.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？4.4.飽和飽和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？5.5. 為什么導(dǎo)管不插入飽和為什么導(dǎo)管不插入飽和NaNa2 2COCO3 3溶液中？有無(wú)其它防倒溶液中？有無(wú)其它防倒吸的方法？吸的方法？催化劑，吸水劑催化劑，吸水劑不純凈；乙酸、乙醇不純凈；乙酸、乙醇 中和乙酸，消除乙酸氣味對(duì)酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯中和乙酸，消除乙酸氣味對(duì)酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯的氣味的氣味. 溶解乙醇。溶解乙醇。 冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。冷凝酯蒸氣、降低酯在水中

10、的溶解度，以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸防止受熱不勻發(fā)生倒吸增大受熱面積增大受熱面積思考與交流：課本思考與交流：課本P631）由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比）由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此乙酸、乙醇都低，因此從從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯酯可提高其產(chǎn)率?？商岣咂洚a(chǎn)率。2）使用過(guò)量的乙醇使用過(guò)量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：酸乙酯產(chǎn)率的措施有：3）使用濃使用濃H2SO4作吸水劑作吸水劑，提高乙醇、乙酸的，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。轉(zhuǎn)化率。酯化反應(yīng)的脫水方式酯化

11、反應(yīng)的脫水方式同位素示蹤法同位素示蹤法酯化反應(yīng)：酯化反應(yīng)：酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反應(yīng)。的反應(yīng)。酯化反應(yīng)的本質(zhì)：酯化反應(yīng)的本質(zhì)：酸酸脫脫羥基羥基、醇醇脫脫羥基羥基氫氫。 CH3COOH+HO18CH2 CH3濃硫酸+H2OCH3COO18CH2 CH3三、其他重要的羧酸三、其他重要的羧酸1、甲酸、甲酸 俗稱蟻酸俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基羧基又有又有醛基醛基 O HCOH化學(xué)化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)醛基醛基羧基羧基氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)還原反應(yīng)還原反應(yīng)銀鏡反應(yīng)、堿性新制銀鏡反應(yīng)、堿性新制Cu(OH)2與與H2加加成成酸性酸性酸的通性酸的通性與醇發(fā)生酯化反應(yīng)與

12、醇發(fā)生酯化反應(yīng)HCOOCH2CH3 + H2OHCOOH + HOCH2CH3濃硫酸濃硫酸甲酸乙酯甲酸乙酯HCOOH + Na 2 2 2 HCOONa + H2HCOOH + 2Ag(NH3)2OH 2Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3+ H2O水浴水浴2、乙二酸、乙二酸俗稱草酸俗稱草酸HOOHCOCOCCOCH2CH2OOO+ 2H2O 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子內(nèi)有兩個(gè)羧基結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子內(nèi)有兩個(gè)羧基濃硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OH2 HCOOH + Cu(OH)2 Cu(HCOO)2 + 2H2OHCOOH + 2Cu(OH)2+ 2NaOH Cu2O+ Na2CO3 + 4H2

13、On草酸，是最簡(jiǎn)單的飽和二元羧酸，草酸，是最簡(jiǎn)單的飽和二元羧酸，n是二元羧酸中酸性最強(qiáng)的，它具有一些特殊的是二元羧酸中酸性最強(qiáng)的，它具有一些特殊的化學(xué)性質(zhì)?；瘜W(xué)性質(zhì)。n能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、可作漂白劑。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、可作漂白劑。 飽和一元脂肪酸酸性隨烴基碳原子數(shù)的增加而飽和一元脂肪酸酸性隨烴基碳原子數(shù)的增加而逐漸減弱。逐漸減弱。 酸性酸性: : 常見(jiàn)羧酸酸性強(qiáng)弱順序：常見(jiàn)羧酸酸性強(qiáng)弱順序：乙二酸乙二酸 甲酸甲酸 乙酸乙酸 丙酸丙酸3、高級(jí)脂肪酸、高級(jí)脂肪酸名稱名稱分子式分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)狀態(tài)硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)固態(tài)軟脂酸軟脂酸C16H32

14、O2C15H31COOH固態(tài)固態(tài)油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)液態(tài)（1）酸性）酸性化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)（2）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng) （3）油酸加成）油酸加成 NaOH- -CH_CH2_HO_- -COOHOH議議展展評(píng)評(píng)2C5H11Br共有共有m個(gè)同分異構(gòu)體，其中個(gè)同分異構(gòu)體，其中n個(gè)同個(gè)同分異構(gòu)體經(jīng)水解、氧化后可生成相應(yīng)的羧酸分異構(gòu)體經(jīng)水解、氧化后可生成相應(yīng)的羧酸C4H9COOH，則，則m、n的值分別為的值分別為( )A7，4 B7，5C8，4D8，5C1巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCOOH，現(xiàn)有現(xiàn)有氯化氫氯化氫 溴水溴水 純堿溶液純堿溶液 2丙醇丙醇 酸化的高錳酸鉀溶液。試根據(jù)其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)判斷在酸化的高錳酸鉀溶液。試根據(jù)其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)判斷在一定條件下能與巴豆酸反應(yīng)的物質(zhì)組合是一定條件下能與巴豆酸反應(yīng)的物質(zhì)組合是( ) ABCDD檢檢2某種有機(jī)物的氧化產(chǎn)物是甲，還原產(chǎn)物是乙。甲和某種有機(jī)物的氧化產(chǎn)物是甲，還原產(chǎn)物是乙。甲和乙都能與鈉反應(yīng)放出氫氣。甲和乙反應(yīng)生成丙。甲和乙都能與鈉反應(yīng)放出氫氣。甲和乙反應(yīng)生成丙。甲和丙都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則該有機(jī)物是（丙都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則該有機(jī)物是（ ）A甲醇甲醇B甲醛甲醛C甲酸甲酸D乙醛乙醛B