高二化學(xué)選修5(蘇教版)同步導(dǎo)學(xué)案:22 有機(jī)化合物的分類和命名

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1、 第二單元 有機(jī)化合物的分類和命名 智能定位 1.了解有機(jī)化合物的分類方法。 2.理解官能團(tuán)的含義,能識別常見的官能團(tuán)。 3.了解各類簡單有機(jī)物的習(xí)慣命名法。 4.初步掌握各類有機(jī)物的系統(tǒng)命名法。 情景切入 有機(jī)化合物種類繁多,數(shù)量巨大,為了研究有機(jī)化合物,應(yīng)怎樣對它們分類和命名呢? 自主研習(xí) 一、有機(jī)化合物的分類 1.官能團(tuán) (1)概念 反映一類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)。 (2)有機(jī)化合物中常見的官能團(tuán) 官能團(tuán)符號 官能團(tuán)名稱 典型物質(zhì) 結(jié)構(gòu)簡式 所屬類別 碳碳雙鍵 乙烯 CH2===CH2 烯烴

2、 —C≡C— 碳碳叁鍵 乙炔 CH≡CH 炔烴 —X 鹵素原子 氯乙烷 CH3CH2—Cl 鹵代烴 —OH 羥基 乙醇 CH3CH2—OH 醇 苯酚 酚 —O— 醚基 乙醚 C2H5O—C2H5 醚 醛基 乙醛 醛 羰基 丙酮 酮 羧基 乙酸 羧酸 —NH2 氨基 甲胺 CH3—NH2 胺 2.同系物 (1)概念:結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差一個或若干個“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)物。 (2)特點(diǎn) ①具有相同的官能團(tuán), 如羧酸都含有,醛類都含有 ②具有相同的通式, 如烷烴的通

3、式為CnH2n+2,鏈狀飽和一元羧酸的通式為CnH2nO2。 3.有機(jī)化合物的分類 ?   二、有機(jī)化合物的命名 1.習(xí)慣命名法(普通命名法) (1)當(dāng)碳原子數(shù)在10以內(nèi)時 用天干:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。 (2)當(dāng)碳原子數(shù)大于10時 用中文數(shù)字表示,如CH3(CH2)10CH3叫正十二烷。 (3)同分異構(gòu)體的區(qū)分 為了區(qū)分同分異構(gòu)體,在名稱的最前面加一些詞頭表示。 ①“正”表示直鏈烴。 ②“異”表示具有結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體。 ③“新”表示具有結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體。 例如:正丙醇CH3CH2CH2—OH,異丙醇,新戊醇(CH3)3CC

4、H2—OH 2.系統(tǒng)命名法 3.烷烴系統(tǒng)命名法 基本步驟:選母體、編序號和寫名稱。以為例: (1)主鏈碳原子數(shù)為6,名稱為己烷。 (2)取代基名稱為甲基。 (3)取代基數(shù)目為2。 (4)取代基位置為2位和3位。 該有機(jī)物的名稱為2,3-二甲基己烷。 4.環(huán)狀有機(jī)化合物的命名通常選擇環(huán)作為母體。 思考討論 1.分子式相差n個CH2的兩種有機(jī)物是否一定是同系物? 提示:不一定。同系物的前提是結(jié)構(gòu)相似的同一類物質(zhì),如果結(jié)構(gòu)不相似,即使符合分子式相差n個CH2的要求,也不是同系物。例如:CH3CH2COOH和。 2.有機(jī)物的命名中是否能出現(xiàn)1-

5、甲基,2-乙基,3-丙基? 提示:否。根據(jù)有機(jī)物命名原則,選主鏈時要選含碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈,以上違背了這個原則。 課堂師生互動 知識點(diǎn)1烷烴的系統(tǒng)命名法 烷烴的系統(tǒng)命名遵循最長、最近、最多、最小、最簡五原則,具體步驟如下: 1.選主鏈,稱某烷 把含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈;當(dāng)碳鏈所含碳原子數(shù)相等時,以支鏈最多的碳鏈作主鏈。如 含6個碳原子的鏈有(a)、(b)兩條,因(a)有三個支鏈,含支鏈最多,故應(yīng)選(a)為主鏈。 2.編號位,定支鏈 編號位要遵循“近”、“簡”、“小”。 (1)“近”:以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號。如 (2)“簡”:有兩

6、個不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近位置,則從較簡單的支鏈一端開始編號,即同“近”,考慮“簡”。如 (3)“小 ”:若有兩個相同的支鏈,且分別處于跟主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個方向編號,可得兩種不同的編號系統(tǒng),兩系列中各位次和最小者,即為正確的編號,即同“近”、同“簡”,考慮“小”。如 3.按規(guī)則,寫名稱 (1)把支鏈作為取代基,把取代基的名稱寫在前面,并用阿拉伯?dāng)?shù)字1,2,3……注明它在主鏈上的位置,數(shù)字之間要用“,”隔開,數(shù)字與名稱之間用“-”隔開。 (2)若取代基相同,要合并起來用二、三……表示相同取代基的個數(shù)。 (3)若取代基不同,

7、應(yīng)把簡單的取代基寫在前面,復(fù)雜的寫在后面,中間用“-”隔開。 如: 2,4-二甲基-3-乙基庚烷 考例1 (1)按系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名: ①的名稱是 。 ②的名稱是 。 ③的名稱是 。 ④的名稱是 。 (2)根據(jù)下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式。 ①2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷 。 ②2,2,3,4-四甲基庚烷 。 [解析] (1)①中最長碳鏈為7個碳原子,應(yīng)從右端起點(diǎn)編號,②中最長碳鏈為8

8、個碳原子,應(yīng)從左端起點(diǎn)編號,取代基位次和最小,③中最長碳鏈為8個碳原子,應(yīng)從右端起點(diǎn)編號,取代基位次和最小,④中最長碳鏈為7個碳原子,應(yīng)從左端起點(diǎn)編號。 (2)如①先寫出含有8個碳原子的主鏈,然后在任意一端開始編號,在2、4、6三個位置上放甲基,在第5個碳上放乙基,最后檢查是否正確,同理可寫出②的結(jié)構(gòu)簡式。 [答案] (1)①2-甲基-5-乙基庚烷 ②3,3-二甲基-6-乙基辛烷 ③2,6-二甲基-3-乙基辛烷 ④2,4,4,5-四甲基庚烷 (2)①  變式探究1 按要求回答下列問題: (1)命名為“2-乙基丙烷”,錯誤原因是 ;命名為“3-

9、甲基丁烷”,錯誤原因是 ;該有機(jī)物的正確命名是 。 (2)用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物 為 。 [答案]?。?)主鏈未選對 編號不正確 2-甲基丁烷 (2)2,2,4,6-四甲基-5-乙基庚烷 變式探究2 給下列有機(jī)物按系統(tǒng)命名法命名,并寫出化學(xué)式。 (1)   , 。 (2)   , 。 (3)   , 。 (4)   , 。 (5)   , 。 (6)C(CH3)4   , 。 [答案]?。?)3-甲基戊烷 C6H14 (2)

10、2,3,4-三甲基己烷,C9H20 (3)3-乙基戊烷,C7H16 (4)2,2,3-三甲基丁烷,C7H16 (5)3-甲基-3-乙基庚烷,C10H22?。?)2,2-二甲基丙烷,C5H12 [解析] 系統(tǒng)命名法的基本規(guī)則是: ①選主鏈:含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈,當(dāng)碳原子數(shù)相等時,以支鏈多的碳鏈作主鏈。 ②編號:在主鏈離支鏈最近的一端開始編號;當(dāng)兩個相同支鏈離兩端相等時,以離第三個支鏈最近的一端編號。 ③寫名稱:先寫取代基編號,再寫取代基名稱,簡單在前,復(fù)雜在后,相同的合并,最后寫母體名稱。 知識點(diǎn)2 化學(xué)概念中的“四同” 同素異形體 同位素 同系物 同分異構(gòu)體

11、 概念 由同一元素形成的幾種性質(zhì)不同的單質(zhì) 質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一元素的不同原子 結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)有機(jī)化合物 具有相同的化學(xué)式,但具有不同結(jié)構(gòu)的化合物 對象 單質(zhì) 原子 有機(jī)化合物 無機(jī)、有機(jī)化合物 特點(diǎn) ①屬同一元素 ②單質(zhì)之間 ①質(zhì)子數(shù)相同 ②中子數(shù)不同 ③原子之間 ①符合同一通式 ②結(jié)構(gòu)相似 ③組成相差一個或若干個CH2原子團(tuán) ①化學(xué)式相同②結(jié)構(gòu)式不同 性質(zhì) 化學(xué)性質(zhì)相似或相同,物理性質(zhì)不同 ①化學(xué)性質(zhì)幾乎相同 ②物理性質(zhì)有差異 化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)有遞變性

12、 化學(xué)性質(zhì)、物理性質(zhì)均有差異 實(shí)例 O3和O2金剛石和石墨 H、D、T 35Cl和37Cl 甲烷、乙烷 正戊烷、異戊烷、新戊烷 特別提醒在對同系物判斷時,需要注意: 一差——分子組成相差一個或若干個CH2原子團(tuán), 二同——同通式,同類型結(jié)構(gòu), 三注意——同系物必須為同一類物質(zhì),同系物結(jié)構(gòu)相似但不一定要完全相同,各同系物間物理性質(zhì)如密度、熔沸點(diǎn)不同,但化學(xué)性質(zhì)相似。 考例2 下列物質(zhì)中互為同系物的有       ,互為同分異構(gòu)體的有       ,互為同素異形體的有       ,屬于同位素的有       ,是同一種物質(zhì)的有       。 ① 液

13、氯?、凇、郯琢住、苈葰狻、?,2-二甲基丁烷?、蘼人? ⑦⑧?、酑l⑩紅磷 Cl  [解析] 同系物必須是結(jié)構(gòu)相似,為同一類物質(zhì),在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物;同分異構(gòu)體要求分子式相同、結(jié)構(gòu)不同;同素異形體是同種元素形成的不同單質(zhì),同位素是質(zhì)子數(shù)相同,中子數(shù)不同的原子;同一種物質(zhì)是分子式相同結(jié)構(gòu)也相同的物質(zhì)。 [答案]?、冖?、②⑧、②、⑤⑦、⑦⑧、⑦ ⑤⑧、⑧?、邰狻、帷、佗堋ⅱ冖?、⑤ 變式探究3 下列物質(zhì)一定屬于同系物的是(  ) ①?、?③?、蹸2H4?、軨H2===CH—CH===CH2?、轈3H6⑦?、? A.④和⑧     B.①、②和③

14、    C.⑤、⑥和⑦    D.④、⑥和⑧ [答案] A [解析] 同系物之間應(yīng)結(jié)構(gòu)上相似,組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)。①②③雖含有苯環(huán),但②為稠環(huán)芳香烴,③為苯乙烯,含官能團(tuán)碳碳雙鍵,④為乙烯,⑥可能為丙烯,也可能為環(huán)丙烷,故④和⑧為同系物,均為單烯烴,⑤、⑦為同系物,均為二烯烴。 變式探究4 下列化合物中互為同系物的是(  ) A.CH3CH2OH與CH2===CHCH2OH   B.H—Cl與H—CH2—Cl C.     D. [答案] C [解析] A中烴基類型不同,B中HCl為無機(jī)物,CH3Cl為有機(jī)物,結(jié)構(gòu)不同;D中是酚類,是醇類,結(jié)構(gòu)也不

15、同;C正確,都是飽和二元醇,且差“CH2”系差。 課后強(qiáng)化作業(yè) 基礎(chǔ)鞏固 1.下列有機(jī)物是按照碳的骨架進(jìn)行分類的是(  ) A.烷烴      B.烯烴      C.芳香烴      D.鹵代烴 [答案] C [解析] 根據(jù)有機(jī)物分子中碳骨架的形狀分為鏈狀有機(jī)物和環(huán)狀有機(jī)物,環(huán)狀有機(jī)物中含有苯環(huán)的稱為芳香族化合物,芳香烴屬于芳香族化合物。故正確答案為C。  2.下列物質(zhì)中,屬于酚類的是(  ) A.            B. C.          D. [答案] B [解析] 本題考查了酚類的判斷。酚類是羥基直接連在苯環(huán)上所形成的化合物,故A、C、

16、D均不是酚,只有B符合。故正確答案為B。 3.下列所給的幾種有機(jī)化合物中,都含有多個官能團(tuán): 根據(jù)所給的物質(zhì)結(jié)構(gòu),你認(rèn)為: (1)可看做醇類的是 。 (2)可看做酚類的是 。 (3)可看做羧酸類的是 。 (4)可看做酯類的是 。(均填編號) [答案] (1)B、C、D (2)A、B、C (3)B、D (4)E [解析] 本題考查了有機(jī)物的分類。物質(zhì)的分類通常是較復(fù)雜的,特別是含有多個官能團(tuán)的物質(zhì)在分類和命名時都比較困難,但還是要把物質(zhì)規(guī)范的分類和命名規(guī)則記住并能夠熟練應(yīng)用。 4.下列說法中,正確的是

17、(  ) A.同系物之間互為同分異構(gòu)體        B.兩個相鄰?fù)滴锏氖搅肯嗖?4 C.所有的烷烴都一定互為同系物       D.同系物具有相似的化學(xué)性質(zhì) [答案] BD [解析] 本題主要考查了同系物的概念。同系物之間至少相差一個“CH2”原子團(tuán),因而其分子式一定不相同,不可能互為同分異構(gòu)體,兩個相鄰?fù)滴镏g相差一個“CH2”原子團(tuán),其式量必相差14,分子式相同的不同烷烴之間互為同分異構(gòu)體,分子式不同的鏈烷烴之間互為同系物;同系物的結(jié)構(gòu)相似,使其化學(xué)性質(zhì)也相似。故正確答案為BD。 5.下列各組物質(zhì)中,肯定是同系物的是(  ) A.      B.CH2===

18、CH2和 C.C2H2和C4H6                          D.正戊烷和2-甲基丁烷 [答案] A [解析] 本題考查了同系物的判斷。A中兩種物質(zhì)均為苯的同系物,符合CnH2n-6(n≥6)的通式;B中兩種物質(zhì)分別為乙烯和苯乙烯,不是同系物;C中兩種物質(zhì)均符合CnH2n-2 (n≥2)的通式,但前者是乙炔,而后者可為炔或二烯烴;D中兩種物質(zhì)為同分異構(gòu)體。故正確答案為A。 6.下列烷烴的系統(tǒng)命名中,錯誤的是(  ) A.          B. C.           D. [答案] D [解析] 本題考查了烷烴的系統(tǒng)命名法。按照系統(tǒng)命名

19、規(guī)則,D項(xiàng)應(yīng)為2-甲基戊烷,故正確答案為D。 7.某烴的結(jié)構(gòu)簡式為 ,其主鏈碳原子數(shù)為(  ) A.9        B.10      C.11        D.12 [答案] C [解析]本題考查的是為烷烴命名時主鏈的選取。該烴的碳鏈結(jié)構(gòu)為 ,按照烷烴的命名原則,其主鏈可用虛線表示。故正確答案為C。 8.相對分子質(zhì)量為86的烷烴,其同分異構(gòu)體的數(shù)目為         。主鏈有四個碳原子的結(jié)構(gòu)簡式為         、         ,名稱分別為         、         。 [答案] 5; 2,3-二甲基丁烷、2,2-二甲基丁烷 9.已知下列物質(zhì)是

20、某些植物揮發(fā)油中的主要成分,它的結(jié)構(gòu)簡式如下所示: 則其含有的官能團(tuán)有 (填名稱)。 [答案]苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基、羧基、酚羥基 10.某有機(jī)物經(jīng)分析知其分子中共含有3個—CH3,2個—CH2—和1個。則其可能的結(jié)構(gòu)簡式和名稱為: 。 [答案] ,2-甲基戊烷;,3-甲基戊烷 能力提升 1.兩種烴A、B,取等質(zhì)量完全燃燒,生成的CO2與消耗的O2的量分別相同,這兩種烴之間的關(guān)系正確的是(  ) A.一定互為同分異構(gòu)體           B.一定互為同系物 C.最簡式一定相同             D.只能是

21、同種物質(zhì) [答案] C [解析] 該烴的分子式為CxHy,完全燃燒時化學(xué)方程式為:CxHy+(x+)O2 xCO2+H2O,若兩種烴完全燃燒時,生成的CO2與消耗的O2的量分別相同,則兩種烴的最簡式一定相同。故選C。 2.下列有機(jī)物的命名中,正確的是(  ) A.3-甲基丁烷              B.2,2,4,4-四甲基辛烷 C.2-乙基丁烷              D.1,1,3-三甲基戊烷 [答案] B [解析] 本題考查了烷烴的系統(tǒng)命名法。根據(jù)各選項(xiàng)的名稱寫出碳骨架,再根據(jù)烷烴的命名方法正確命名后,就可檢查選項(xiàng)中所給的各種有機(jī)物的命名是否正確。故正

22、確答案為B。 3.下列四種烴的名稱所表示的物質(zhì),命名正確的是       ?。徊豢赡艽嬖诘氖恰       ?。(均填序號) A.2-甲基-2-丁炔              B.2-乙基丙烷 C.3-甲基-2-丁烯              D.2-甲基-2-丁烯 [答案] D;A [解析] 本題考查了有機(jī)物系統(tǒng)命名法的注意事項(xiàng)。根據(jù)碳元素的化合價可知,A不可能存在;根據(jù)烷烴的命名規(guī)則可知,B中主鏈選錯,烷烴命名時不可能出現(xiàn)1-甲基、2-乙基,即所選碳鏈不是最長碳鏈,應(yīng)為2-甲基丁烷;根據(jù)烯烴的命名規(guī)則可知,C中烯烴的命名應(yīng)為2-甲基-2-丁烯。 4.下列各化合物的命名中

23、正確的是(  ) A.CH2===CH—CH===CH2 1,3-二丁烯  B. 3-丁醇      C. 甲基苯酚         D. 2-甲基丁烷 [答案] D [解析] 選項(xiàng)A應(yīng)命名為1,3-丁二烯;選項(xiàng)B應(yīng)命名為2-丁醇;選項(xiàng)C應(yīng)命名為鄰甲基苯酚。故選D。 5.主鏈含5個碳原子,有甲基、乙基2個支鏈的烷烴有(  ) A.2種       B.3種     C.4種      D.5種 [答案] A [解析] 對于烷烴來說,當(dāng)主鏈含5個碳原子時,乙基作支鏈只能放在主鏈第3號碳原子上:,則另一個取代基甲基可放在2號或3號碳原子上,從而可得出符合題意

24、的烷烴只有兩種: 6.下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是(  ) A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇       B.鄰氯甲苯和對氯甲苯 C.2-甲基丁烷和戊烷            D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯 [答案] D [解析] 本題主要考查判斷同分異構(gòu)體的方法,以及根據(jù)有機(jī)物名稱寫出其結(jié)構(gòu)簡式的能力。根據(jù)有機(jī)物的名稱,知道各選項(xiàng)中有機(jī)物的碳原子數(shù)分別是一樣多的。D選項(xiàng)中的甲基丙烯酸中有兩個雙鍵(碳碳雙鍵和碳氧雙鍵),而甲酸丙酯中只有一個碳氧雙鍵,故這兩種物質(zhì)不是同分異構(gòu)體。故選D。 7.(1)有機(jī)物的系統(tǒng)名稱是 ,將其在催化劑存在下完全氫化,所得烷烴

25、的系統(tǒng)名稱是 。 (2)有機(jī)物的系統(tǒng)名稱是 ,將其在催化劑存在下完全氫化,所得烷烴的系統(tǒng)名稱是 。 [答案]  (1)3-甲基-1-丁烯 2-甲基丁烷(2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔2,3-二甲基-5-乙基庚烷 8.如圖是由4個碳原子結(jié)合成的6種有機(jī)物(氫原子沒有畫出) (1)寫出有機(jī)物(a)的系統(tǒng)命名法的名稱 。 (2)有機(jī)物(a)有一種同分異構(gòu)體,試寫出其結(jié)構(gòu)簡式。 (3)上述有機(jī)物中與(c)互為同分異構(gòu)體的是 (填代號)。 (4)任寫一種與(e)互為同系物的

26、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式 。 (5)上述有機(jī)物中不能與溴水反應(yīng)使其褪色的有 (填代號)。 (6)(a)(b)(c)(d)(e)五種物質(zhì)中,4個碳原子一定處于同一平面的有 (填代號)。 [答案]?。?)2-甲基丙烷 (2)CH3CH2CH2CH3 (3)(b)、(f)?。?)CH≡CH (5)(a)、(f)(6)(b)、(c)、(d) [解析] (a)~(f)6種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式和名稱分別為:(2-甲基丙烷)、 (2-甲基-1-丙烯)、CH3—CH===CH—CH3(2-丁烯)、CH2===CH—CH===CH2(1,3-丁二烯)、CH≡C—CH2

27、—CH3(1-丁炔)、(環(huán)丁烷)。 9.松節(jié)油是生產(chǎn)高級香料的重要原料,是綠色可再生資源。 (1)月桂烯是松節(jié)油中的常見成分,月桂烯的結(jié)構(gòu)簡式為: 也可簡寫為:,其分子式為 ,可以發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有 (填序號)。 ①加成反應(yīng)?、谙シ磻?yīng) ③酯化反應(yīng) ④氧化反應(yīng) (2)下列物質(zhì)(如圖)也是松節(jié)油中的常見組分。 這些物質(zhì)中,與月桂烯互為同分異構(gòu)體的是 (填序號)。 [答案] (1)C10H16?、佗堋。?)①③ [解析] 根據(jù)月桂烯的結(jié)構(gòu)可知其分子式為C10H16,又月桂烯中含有雙鍵,所以可發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。根據(jù)松節(jié)油常見成分的結(jié)構(gòu)可判斷與月桂烯互為同分異構(gòu)體的有檸檬烯和α-水芹烯。 10.給下列物質(zhì)命名或?qū)懗銎浣Y(jié)構(gòu)簡式。 (1) (2)?。?) (4)間甲基苯乙烯(5)4-甲基-1-戊炔 [答案]?。?)1,2,4-三甲苯?。?)3-甲基-2-己烯?。?)4,5-二甲基-3-乙基-1-環(huán)己烯 (4) (5) 11.相對分子質(zhì)量為100的烴,主鏈上有5個碳原子,可能有5種同分異構(gòu)體,試寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式,并用系統(tǒng)命名法命名。 [答案] 

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