2019-2020年高中化學(xué) 3.2有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定教案 魯教版選修6.doc
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2019-2020年高中化學(xué) 3.2有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定教案 魯教版選修6.doc
2019-2020年高中化學(xué) 3.2有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定教案 魯教版選修6
教學(xué)目標(biāo)
1.知識與技能目標(biāo)
了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定的一般步驟和程序,能進(jìn)行確定有機(jī)化合物分子式的簡單計算。能利用官能團(tuán)的化學(xué)檢驗方法鑒定單官能團(tuán)化合物分子中是否存在碳碳雙鍵或三鍵、鹵原子、醇羥基、酚羥基、醛基或羧基等。能根據(jù)有機(jī)化合物官能團(tuán)的定性鑒定結(jié)果及相關(guān)譜圖提供的分析結(jié)果,判斷和確定某種有機(jī)化合物樣品的組成與結(jié)構(gòu)。
2.過程與方法目標(biāo)
初步了解一些測定有機(jī)機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代手段;懂得有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定是有機(jī)化合物合成的重要環(huán)節(jié)。
3.情感態(tài)度與價值觀目標(biāo)
認(rèn)識有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定對人類生產(chǎn)、生活的重要影響;贊賞有機(jī)化學(xué)家們?yōu)槿祟惿鐣龅闹匾暙I(xiàn);通過醫(yī)用膠案例分析,培養(yǎng)學(xué)生分析思維能力;培養(yǎng)參與交流研討活動的能力。
教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)
有機(jī)化合物官能團(tuán)種類及官能團(tuán)在碳骨架中位置確定的方法。
初步學(xué)習(xí)案例分析法、問題討論法的思維方法。
教學(xué)過程
展示:??舅兀ń柚嗝襟w)
說明:有64個手性碳和7個骨架內(nèi)雙鍵(Z、E),異構(gòu)體數(shù)為271個(近乎阿佛加德羅常數(shù)!),是目前已發(fā)現(xiàn)的最復(fù)雜的化合物, 但也已被合成. (1989年經(jīng)8年之久由哈佛大學(xué)的Kishi領(lǐng)導(dǎo)24名博士和博士后完成.)來強(qiáng)調(diào)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定對有機(jī)化學(xué)的發(fā)展的重要性,然后轉(zhuǎn)入新課。
知識再現(xiàn):測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的流程:
定性分析
定量分析 元素組成 分子式
測定有機(jī)化合物 化學(xué)分析 官能團(tuán) 確定出分子結(jié)構(gòu)
光譜分析 相對分子質(zhì)量 及碳骨架狀況
一、有機(jī)化合物分子式的確定
1.確定有機(jī)化合物的元素組成
碳?xì)湓刭|(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定方法
氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定方法
鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定方法
2.測定有機(jī)化合物相對分子質(zhì)量的方法
① ②
3.有機(jī)化合物實(shí)驗式的確定
例題1:某有機(jī)物由碳、氫、氧三種元素組成,該有機(jī)物含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54.5%,所含氫原子數(shù)是碳原子數(shù)的2倍;又知最簡式即為分子式,則有機(jī)物的分子式為( )
A 、CH2O B、 CH2O2 C、 C2H4O2 D 、C2H4O
4.有機(jī)化合物分子式的確定
例題2:寫出下列烴的分子式:
(1)相對分子質(zhì)量為142的烴的分子式為_____________________
(2)相對分子質(zhì)量為178的烴的分子式為______________________
(3)相對分子質(zhì)量為252的烴的分子式為_______________________
例題3:標(biāo)準(zhǔn)狀況下1.68L無色可燃?xì)怏w在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水,得到的白色沉淀質(zhì)量為15.0g,若用堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物,增重9.3g計算燃燒產(chǎn)物中水的質(zhì)量。若原氣體是單一氣體,通過計算推斷它的分子式。若原氣體是兩種等物質(zhì)的量的氣體的混合物,其中只有一種是烴,請寫出他們的分子式(只要求寫出一組)
例題4:0.16g某飽和一元醇與足量的金屬鈉充分反應(yīng),產(chǎn)生56ml氫氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。則飽和一元醇的分子式為_ ________.
【方法指導(dǎo)】
1.實(shí)驗式的確定:實(shí)驗式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。實(shí)驗式又叫最簡式。
方法:
①若已知有機(jī)物分子中C、H等元素的質(zhì)量或已知C 、H等元素的質(zhì)量比或已知C、H等元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),則N(C):N(H):N(O)==______
②若有機(jī)物燃燒產(chǎn)生的二氧化碳和水的物質(zhì)的量分別為n(CO2)和n(H2O),則N(C):N(H)= __
2.確定相對分子質(zhì)量的方法:
①M(fèi)==m/n(M表示摩爾質(zhì)量 m表示質(zhì)量 n表示物質(zhì)的量)
②已知有機(jī)物蒸氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度:Mr== 22.4* 密度(注意密度的單位)
③已知有機(jī)物蒸氣與某物質(zhì)(相對分子質(zhì)量為M’)在相同狀況下的相對密度D:則Mr==M’* D
④M== M(A)* X(A) + M(B)*X(B)……(M表示平均摩爾質(zhì)量,M(A)、M(B)分別表示A、B物質(zhì)的摩爾質(zhì)量,X(A)、X(B)分別表示A B 物質(zhì)的物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)或體積分?jǐn)?shù))
⑤根據(jù)化學(xué)方程式計算確定。
3.有機(jī)化合物分子式的確定:
①直接法
密度(相對密度)→摩爾質(zhì)量→1摩爾分子中各元素原子的物質(zhì)的量→分子式
②最簡式法
最簡式為CaHbOc,則分子式為(CaHbOc)n, n==Mr/(12a+b+16c)(Mr為相對分子質(zhì)量).
③余數(shù)法:
a) 用烴的相對分子質(zhì)量除14,視商和余數(shù)
M(CxHy)/M(CH2)==M/14==A……
若余2,為烷烴 ;若除盡 ,為烯烴或環(huán)烷烴;
若差2,為炔烴或二烯烴;
若差為6,為苯或其同系物.其中商為烴中的碳原子數(shù)。(此法運(yùn)用于具有通式的烴)
b)若烴的類別不確定:CxHy,可用相對分子質(zhì)量除以12,看商和余數(shù)。即M/12==x…余,分子式為CxHy
④方程式法:
利用燃燒的化學(xué)方程式或其他有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式進(jìn)行計算確定。
⑤平均分子式法:
當(dāng)烴為混合物時,可先求出平均分子式,然后利用平均值的含義確定各種可能混合烴的分子式。
二.有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定:
測定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵步驟是判定分子的不飽和度及典型的化學(xué)性質(zhì),進(jìn)而確定分子中所含的官能團(tuán)及其在碳骨架上的位置。
閱讀P110-P111
1、有機(jī)化合物分子不飽和度的計算。
[思考討論]
(1)不飽和度的定義?(了解)
(2)常見幾種官能團(tuán)的不飽和度?
(3)不飽和度的計算公式?
(4)有機(jī)物中若有鹵素、氧、氮原子的處理方法?
通過表格,熟記幾種官能團(tuán)的不飽和度
化學(xué)鍵
不飽和度
化學(xué)鍵
不飽和度
一個碳碳雙鍵
一個碳碳叁鍵
一個羧基
一個苯環(huán)
一個脂環(huán)
一個氰基
2、確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)
有機(jī)化合物的官能團(tuán)都有著相對獨(dú)立和明確的化學(xué)性質(zhì),所以可以通過化學(xué)反應(yīng)對其進(jìn)行鑒別和確定,從而推斷有機(jī)化合物的可能官能團(tuán)。
1、[活動探究] 通過表格,熟記一些官能團(tuán)的化學(xué)檢驗方法
官能團(tuán)種類
試劑
判斷依據(jù)
碳碳雙鍵或叁鍵
鹵素原子
醇羥基
酚羥基
醛基
羧基
硝基
(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸、KOH的甲醇溶液
1分鐘內(nèi)溶液由淡綠色變?yōu)榧t棕色
氰基
加入強(qiáng)堿水溶液并加熱
有氨氣放出
2、近代快速測定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的方法有 。
[拓展視野] 閱讀P112 光譜分析的作用。(了解)
[案例] 醫(yī)用膠單體的結(jié)構(gòu)測定
交流、研討,回答課本問題:
(1) 確定分子式
(2) 推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式
[課堂小結(jié)]
測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的步驟有:
[課堂檢測]
1、選用合適的方法鑒別下列各組物質(zhì)
(1)乙醇與乙醛 (2)乙醇和乙酸
(3)乙醛和乙酸 (4)乙烷和乙炔
(5)苯和甲苯 (6)乙酸與乙酸乙酯
(7)苯甲醇水溶液和苯酚的水溶液 (8)葡萄糖溶液和蔗糖溶液
[課堂練習(xí)]
1.嗎啡和海洛因是嚴(yán)格查禁的毒品,嗎啡分子含C 71.58% H 6.67% N 4.91% 其余為O,已知其相對分子質(zhì)量不超過300。試求:
(1)嗎啡的相對分子質(zhì)量和分子式。
(2)已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯,可以看成是2個乙酰基(CH3CO-)取代嗎啡分子的2個氫原子所得,試求海洛因的相對分子質(zhì)量和分子式。
2.25℃某氣態(tài)烴與O2混合,在密閉容器中點(diǎn)燃爆炸后又恢復(fù)至
25℃。此時容器內(nèi)壓強(qiáng)為原來的一半,再經(jīng)NaOH溶液處理,容器內(nèi)幾乎成為真空。該烴的分子式可能為 。