化學2017年高考總復習鹵代烴醇酚課件.ppt

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第一單元鹵代烴醇酚 三年30考高考指數 1 了解鹵代烴 醇 酚的典型代表物的組成和結構特點以及它們的相互聯系 了解它們的主要性質及應用 2 結合實際了解鹵代烴 酚等對環(huán)境和健康可能產生的影響 了解有機化合物的安全使用 一 鹵代烴1 鹵代烴 1 鹵代烴是烴分子里的氫原子被 取代后生成的化合物 通式可表示為 R X 2 官能團是 鹵素原子 鹵素原子 2 鹵代烴的物理性質 1 通常情況下 除 等少數為氣體外 其余為液體或固體 2 沸點 比同碳原子數的烷烴分子沸點 互為同系物的鹵代烴 沸點隨碳原子數的增加而 3 溶解性 水中 有機溶劑中 4 密度 一氟代烴 一氯代烴密度比水小 其余比水 一氯甲烷 氯乙烷 氯乙烯 要高 升高 難溶 易溶 大 3 化學性質 1 水解反應 溴乙烷的水解反應 或 R X的水解反應 2 消去反應 消去反應 有機化合物在一定條件下 從一個分子中脫去一個或幾個小分子 如H2O HBr等 而生成 的化合物的反應 溴乙烷的消去反應 R CH2 CH2 X的消去反應 含不飽和鍵 如雙鍵或叁鍵 4 鹵代烴的獲取方法 1 取代反應 如乙烷與Cl2 苯與Br2 C2H5OH與HBr 2 不飽和烴的加成反應 如 丙烯與Br2 HBr 乙炔與HCl 5 鹵代烴的用途及對環(huán)境的影響 1 用途 重要的有機化工原料 曾被廣泛用作制冷劑 滅火劑 溶劑等 2 對環(huán)境的影響 含氯 溴的氟代烷破壞臭氧層 是造成臭氧空洞的主要原因 二 醇1 乙醇 1 乙醇的組成和結構 C2H6O OH CH3CH2OH C2H5OH 2 乙醇的物理性質 物理性質無色液體 密度比水小 沸點比水低 能與水以任意比互溶 醫(yī)用酒精 含乙醇的體積分數為 無水乙醇的制備方法向工業(yè)酒精中 檢驗酒精中是否含有水的方法 75 加入新制的生石灰然后加熱蒸餾 加入無水CuSO4 觀察是否變成藍色 3 乙醇的化學性質 與Na反應 取代反應a 與HBr b 分子間脫水 c 酯化反應 2 醇類 1 概念 羥基與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物 2 飽和一元醇的通式為 CnH2n 2O n 1 3 醇類物理性質的變化規(guī)律 一元脂肪醇的密度一般小于1g cm 3直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數的遞增而逐漸 醇分子間存在 所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比 醇的沸點遠 烷烴低級脂肪醇 溶于水 升高 氫鍵 高于 易 4 醇類化學性質 與乙醇類似 與活潑金屬反應生成 與氫鹵酸發(fā)生取代反應生成 能發(fā)生催化氧化反應生成對應的 發(fā)生消去反應生成烯烴 相互之間發(fā)生取代反應生成 與羧酸發(fā)生酯化反應生成 H2 鹵代烴 醛或酮 醚 酯 5 常見幾種醇的性質及應用 木精 木醇 甘油 CH3OH 液體 液體 液體 易溶于水和乙醇 易溶于水和乙醇 易溶于水和乙醇 三 苯酚1 苯酚的組成與結構 C6H6O OH 羥基與苯環(huán)直接相連 2 苯酚的物理性質 酒精 3 苯酚的化學性質 1 羥基中氫原子的反應 弱酸性 電離方程式為 C6H5OHC6H5O H 俗稱 酸性很弱 不能使石蕊試液變紅 與活潑金屬反應與Na反應的化學方程式為 石炭酸 與堿的反應苯酚的渾濁液中現象為 現象為 該過程中發(fā)生反應的化學方程式分別為 液體變澄清 溶液又變渾濁 2 苯環(huán)上氫原子的取代反應 苯酚與濃溴水反應的化學方程式為 該反應能產生白色沉淀 常用于苯酚的定性檢驗和定量測定 3 顯色反應 苯酚跟FeCl3溶液作用呈 利用這一反應可以檢驗苯酚的存在 紫色 4 加成反應 與H2 5 氧化反應 苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯 色 易被酸性高錳酸鉀溶液氧化 容易燃燒 粉紅 6 縮聚反應 4 苯酚的用途和對環(huán)境的影響苯酚是重要的醫(yī)用消毒劑和化工原料 廣泛用于制造酚醛樹脂 染料 醫(yī)藥 農藥等 酚類化合物均有毒 是重點控制的水污染物之一 1 用硝酸銀溶液和稀硝酸便可檢驗鹵代烴中的氯 溴 碘元素 分析 鹵代烴為非電解質 不能電離出鹵素離子 需先加入氫氧化鈉溶液水解產生鹵素離子后才能用硝酸銀溶液和稀硝酸檢驗 2 1molCH3COOCH2CH2Br的水解產物只能與1molNaOH反應 分析 CH3COOCH2CH2Br水解生成CH3COOH HOCH2CH2OH HBr 1molCH3COOCH2CH2Br的水解產物可以與2molNaOH反應 3 在濃硫酸 乙醇加熱條件下制備乙烯 應迅速升溫至170 分析 迅速升溫至170 可避免發(fā)生副反應 4 苯酚與三氯化鐵溶液反應生成紫色沉淀 分析 苯酚與三氯化鐵溶液發(fā)生絡合反應生成可溶于水的紫色物質 不是沉淀 5 除去苯中的苯酚應加入過量的濃溴水再過濾 分析 苯酚與溴水反應生成的三溴苯酚和過量的溴水中的溴會溶解在苯中 仍然得不到純凈的苯 鹵代烴的水解反應和消去反應1 鹵代烴水解反應和消去反應比較 堿水取 醇堿消 2 消去反應 兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應 有兩種或三種鄰位碳原子 且碳原子上均帶有氫原子時 發(fā)生消去反應可生成不同的產物 例如 CH3 CH CH2 CH3 NaOHCH2 CH CH2 CH3 或CH3 CH CH CH3 NaCl H2O R CH CH R型鹵代烴 發(fā)生消去反應可以生成R C C R 如BrCH2CH2Br 2NaOHCH CH 2NaBr 2H2O Cl X X 高考警示鐘 1 注意看清鹵代烴發(fā)生水解反應和消去反應的條件 書寫化學方程式時容易混淆 2 烯烴與鹵素或鹵化氫加成可以去掉碳碳雙鍵 鹵代烴消去又會產生碳碳雙鍵 有機合成中這兩個反應組合使用 通常是為了保護碳碳雙鍵 而不是其他目的 3 鹵代烴是非電解質 檢驗鹵素種類時 應先發(fā)生水解反應 然后用稀硝酸中和至溶液呈酸性才能加硝酸銀溶液 容易忽視加硝酸中和堿這個環(huán)節(jié) 典例1 已知X是二氫香豆素類化合物 是香料工業(yè)的重要化合物 X可以通過下列途徑合成 請根據上圖回答 1 D中含有的官能團名稱是 反應 屬于 反應 反應 屬于 反應 2 化合物B的結構簡式為 或 3 反應 的化學方程式為 4 化合物F的分子式為C6H6O3 它具有酸性 F中只有2種等效氫原子 寫出反應 的化學方程式 解題指南 解答本題時注意以下兩點 1 由特定的反應條件判斷反應類型和產物 2 由組成 結構特點和性質推斷F的結構 解析 根據CH2 CHCOOH結合各步反應條件和流程圖可推知 E CH2 CHCOONa D CH2BrCH2COOH或CH3CHBrCOOH C CH2BrCH2CHO或CH3CHBrCHO B CH2BrCH2CH2OH或CH3CHBrCH2OH A CH2 CHCH2OH 對于第 4 問 根據題給條件 F為 結合題給條件推斷反應類型 書寫反應方程式 互動探究 1 C3H5Cl可由丙烯在一定條件下轉化得到 該反應條件是 提示 對比丙烯 C3H6 與C3H5Cl可知發(fā)生的是取代反應 反應條件應為光照 2 上述制備X的流程圖中設置 步的目的是什么 提示 保護有機物中的碳碳雙鍵 變式備選 由2 氯丙烷制備少量的1 2 丙二醇 CH2 CH CH3 時 需經過的反應是 A 加成消去取代B 消去加成水解C 取代消去加成D 消去加成消去 解析 選B 反應過程應為 CH3 CH CH3CH3 CH CH2CH3 CH CH2CH3 CH CH2 脂肪醇 芳香醇與酚的區(qū)別及同分異構體1 脂肪醇 芳香醇 酚類物質的比較 2 醇 酚 羧酸分子中羥基上的氫原子活潑性比較注 表示反應 表示不反應 3 醇 酚的同分異構體含相同碳原子數的酚 芳香醇與芳香醚互為同分異構體 但不屬于同類物質 如C7H8O屬于芳香族化合物的同分異構體有 拓展延伸 有機物與鹵素 X2 H2 NaOH反應 高考警示鐘 1 醇類和酚類物質的官能團都是羥基 根據與 OH連接的烴基來區(qū)分 2 由于含羥基化合物中羥基上氫的活潑性不同 可以判斷含羥基化合物與鈉 氫氧化鈉 碳酸鈉 碳酸氫鈉能否反應及反應的定量關系 3 從溶液中析出的苯酚是小液滴不是沉淀 典例2 有機物甲分子式為C10H12O2 在酸性條件下水解得到乙和丙 丙遇FeCl3顯紫色 丙的相對分子質量比乙大34 甲的結構有 A 1種B 2種C 3種D 4種 解題指南 解答本題時應注意以下兩點 1 有機物丙遇FeCl3顯紫色可以判斷屬于酚類 2 由甲的組成及性質判斷 乙應為含四個碳原子以下的羧酸 解析 選C 丙遇FeCl3顯紫色 說明丙中含有酚的結構 有機物甲分子式為C10H12O2 在酸性條件下水解得到乙和丙 甲中只含有一個酯基 所以1mol甲和1mol水反應生成1mol乙 羧酸 和1mol丙 酚 又因丙的相對分子質量比乙大34 所以丙為C7H8O 乙為C3H6O2 C7H8O的酚有3種結構C3H6O2的酸只能是CH3CH2COOH 所以有機物甲有3種結構 技巧點撥 有機物反應的規(guī)律 1 有機物與Br2發(fā)生反應 若為取代反應 取代1個氫原子消耗1分子Br2 加成反應則1個不飽和鍵消耗1分子Br2 2 酚類形成的酯 堿性條件下水解時 1個酯基多消耗1分子NaOH 變式訓練 某有機物A的結構如下 關于它的性質的敘述中不正確的是 A 有酸性 能與Na2CO3溶液反應B 1mol該有機物最多能反應8molNaOHC 1mol該有機物與濃溴水反應 最多消耗4molBr2D 它可以水解 水解產物有二種 解析 選D A項 該有機物中含有羧基 有酸性 能與Na2CO3溶液反應 A項正確 B項 該有機物中含有1個羧基 5個酚羥基和1個酯基 酯基水解可生成一個羧基和一個酚羥基 所以1mol該有機物最多能反應8molNaOH B項正確 C項 該有機物中的兩個苯環(huán)都有兩個氫原子可供取代 1mol該有機物與濃溴水反應 最多消耗4molBr2 C項正確 D項 該有機物水解之后生成的有機物相同 均為 D項錯誤 醇類物質的催化氧化和消去反應規(guī)律1 醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化的反應情況與跟羥基 OH 相連的碳原子上的氫原子的個數有關 連羥基的碳原子上的氫原子數 催化氧化為同碳原子數的酮 R R 均為烴基 如等 不能被催化氧化為同碳原子數的醛或酮 2 3個H 1個H 沒有H 2 醇的消去規(guī)律醇分子中 連有羥基 OH 的碳原子必須有相鄰的碳原子 并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時 才可發(fā)生消去反應 生成不飽和鍵 可表示為 高考警示鐘 1 醇類和鹵代烴都能發(fā)生消去反應 但條件不同 醇消去反應的條件是濃硫酸 加熱 鹵代烴消去反應的條件是氫氧化鈉醇溶液 加熱 2 某一元醇發(fā)生消去反應生成的烯烴不一定只有一種 要看連羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學環(huán)境下氫原子的種數 3 在醇類的催化氧化反應中 催化劑銅參與反應 典例3 現有 A CH3OHB CH3 3CCH2OHC CH3 3COHD CH3CH OH CH2CH3E C6H5CH2OH五種有機物 1 能氧化成醛的是 2 不能消去成烯的是 3 E與甲酸發(fā)生酯化反應的產物是 寫結構簡式 4 A與E混合后加入濃硫酸加熱生成醚的結構簡式可能是 解題指南 解答本題時應注意以下兩點 1 羥基連接的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子的醇不能發(fā)生消去反應 2 判斷醇催化氧化的產物 要看羥基連接的碳原子上的氫原子個數 解析 1 能氧化成醛的醇 連羥基的碳原子上有2 3個氫原子 2 消去成烯的醇要求連羥基的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子 4 A與E混合后加入濃硫酸加熱生成醚有三種可能 CH3OH與CH3OH反應 C6H5CH2OH與C6H5CH2OH反應 C6H5CH2OH與CH3OH反應 答案 1 A B E 2 A B E 3 C6H5CH2OOCH 4 CH3OCH3 C6H5CH2OCH3 C6H5CH2OCH2C6H5 互動探究 1 題目中的醇催化氧化生成酮的是哪種 提示 連羥基的碳原子上有1個氫原子的醇催化氧化為酮 選D 2 題目中的醇發(fā)生消去反應可以生成兩種烯烴的是哪種 提示 一元醇發(fā)生消去反應生成的烯烴種數等于連羥基的碳原子鄰位上不同化學環(huán)境下氫原子的種數 選D 變式備選 分子中含有5個碳原子的飽和一元醇 發(fā)生氧化后能生成醛的種數與發(fā)生消去反應后生成烯烴的種數分別為 A 56B 45C 46D 55 解析 選B 分子中含有5個碳原子的飽和一元醇有8種 分別為 CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH OH CH3 CH3CH2CH OH CH2CH3 HOCH2CH CH3 CH2CH3 CH3 2CCH2CH3 CH3 2CHCHCH3 CH3 2CHCH2CH2OH CH3 3CCH2OH 1 有關溴乙烷的下列敘述中 正確的是 A 溴乙烷不溶于水 其密度比水小B 在溴乙烷中滴入AgNO3溶液 立即有淡黃色沉淀生成C 溴乙烷與NaOH的醇溶液混合共熱可生成乙烯D 溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應來制取 解析 選C A項 溴乙烷密度比水大 A項錯誤 B項 溴乙烷不能電離出溴離子 滴入AgNO3溶液 沒有淡黃色沉淀生成 B項錯誤 C項 溴乙烷與NaOH的醇溶液混合共熱發(fā)生消去反應生成乙烯 C項正確 D項 乙烷與液溴直接反應會得到多種取代物 難以分離 不適合制備溴乙烷 D項錯誤 2 下列說法不正確的是 A 乙醇可以通過綠色植物獲得B 工業(yè)酒精可以用來兌酒C 乙二醇可用作汽車抗凍液D 丙三醇可以制造炸藥 解析 選B A項 從綠色植物可以獲得多糖 多糖發(fā)酵可以得到乙醇 A項正確 B項 工業(yè)酒精中含有甲醇 不能用來兌酒 B項錯誤 C項 乙二醇加入汽油中 能使汽油凝固點下降 可用作汽車抗凍液 C項正確 D項 由丙三醇可制得烈性炸藥硝化甘油 D項正確 3 下列關于苯酚的敘述中正確的是 A 苯酚呈弱酸性 能使石蕊試液顯淺紅色B 苯酚分子中的13個原子有可能處于同一平面上C 苯酚有強腐蝕性 沾在皮膚上可以用NaOH溶液洗滌D 苯酚能與FeCl3溶液反應生成紫色沉淀 解析 選B A項 苯酚酸性很弱 不能使石蕊試液顯淺紅色 A項錯誤 B項 苯酚中羥基以單鍵的形式直接連在苯環(huán)上 單鍵可以自由旋轉 所以13個原子有可能處于同一平面上 B項正確 C項 NaOH溶液有腐蝕性 應用乙醇洗滌 C項錯誤 D項 苯酚能與FeCl3溶液反應生成紫色可溶于水的物質 不是沉淀 D項錯誤 4 關于醇類的下列說法中錯誤的是 A 羥基與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇B 酚類和醇類具有相同的官能團 因而具有相同的化學性質C 乙二醇和丙三醇都是無色液體 易溶于水和乙醇 其中丙三醇可用于配制化妝品D 相對分子質量相近的醇和烷烴相比 醇的沸點高于烷烴 解析 選B A項 由醇的概念可知A項正確 B項 酚類和醇類雖然均含有羥基 但因為羥基的連接方式不同導致它們的化學性質不同 B項錯誤 C項 二者是無色液體 易溶于水和乙醇 丙三醇有護膚作用 可用于配制化妝品 C項正確 D項 由于醇分子之間能形成氫鍵 所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比 醇的沸點高于烷烴 D項正確 5 下列說法中 正確的是 A 互為同系物B 乙醇和乙醚互為同分異構體C 乙醇與乙酸反應生成乙酸乙酯不是取代反應D 可用濃溴水來區(qū)分乙醇和苯酚 解析 選D A項 二者官能團的連接方式不一樣 結構不相似 不是同系物 A項錯誤 B項 乙醇 C2H6O 和乙醚 C4H10O 分子式不同 不是同分異構體 B項錯誤 C項 乙醇與乙酸反應生成乙酸乙酯是酯化反應 也是取代反應 酯化反應是取代反應的一種 C項錯誤 D項 濃溴水與苯酚反應產生白色沉淀 與乙醇不反應 可用濃溴水來區(qū)分乙醇和苯酚 D項正確 6 2012 常州模擬 已知同一個碳原子上連有兩個羥基是不穩(wěn)定的 會失去水形成羰基 試回答下列問題 1 寫出CH3CH2CH CH3 CH2OH在有銅和加熱條件下與O2反應的化學方程式 2 寫出丙炔與HBr1 2加成后的產物 氫原子加在含氫較多的碳上 完全水解后的產物的結構簡式 3 C5H12O分子屬于醇類的同分異構體有 種 若向其中加入高錳酸鉀酸性溶液無明顯現象 則該醇的結構簡式為 解析 此題為信息遷移題 解題的關鍵是讀懂題目所給信息 即醇催化氧化的反應原理 并提煉出有用信息用于解題 1 抓住醇催化氧化的原理是 去氫 2 注意到鹵代烴水解后同一個碳原子上連有2個羥基 據題意知它能失水生成酮 3 確定分子式為C5H12O的醇的同分異構體的數目的方法是先寫出可能的碳鏈結構 再移動羥基的位置 即可確定同分異構體的數目 實際就是戊基的結構的數目 最后寫出符合題目要求的醇的結構簡式 答案