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1、2022年高三化學二輪復習 專題十四 有機化學基礎 指導性教案
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【課前自主復習與思考】
1.閱讀并思考《創(chuàng)新設計—二輪對點突破練》P57—60 專題十三 生活中的有機化合物 主干知識整合、核心考點突破;P64—69 專題十四 有機化學基礎 主干知識整合、核心考點突破;…P120—122 專題二十三 有機推斷與合成 題目特點及應對策略、題型分類指導。
2.錯點歸類:
(1)書寫:
①有機物結構書寫不規(guī)范,沒有按題中要求書寫(如結構簡式中沒表示出官能團
2、,苯環(huán)寫成環(huán)己烷等);
②化學方程式書寫缺項(酯化反應中的水、縮聚反應中的小分子);
③官能團表示有誤:官能團種類中易將碳碳雙鍵、鹵原子等漏掉,名稱書寫出現(xiàn)錯別字:酯化反應寫成“脂化反應”,加成反應寫成了“加層反應”等;
④指代不清:如只說雙鍵,沒指明具體雙鍵類型等……。
⑵分子空間構型分析:
①原子共面
②原子雜化方式
⑶同分異構體的判斷、書寫;等效氫的應用
⑷有機合成信息的運用……
【結合自主復習內(nèi)容思考如下問題】
1.(xx年浙江理綜10)核黃素又稱為維生素B2,可促進發(fā)育和細胞再生,有利于增進視力,減輕眼睛疲勞。核黃素分子的結構為:
已知:
有關核黃素的
3、下列說法中,不正確的是:( )
A. 該化合物的分子式為C17H22N4O6
B. 酸性條件下加熱水解,有CO2生成
C. 酸性條件下加熱水解,所得溶液加堿后有NH3生成
D. 能發(fā)生酯化反應
2.利用下圖所示的有機物X可生產(chǎn)S-誘抗素Y。下列說法正確的是( )
X Y
一定條件
A.X結構中有2個手性碳原子
B.X可以發(fā)生氧化、取代、酯化、加聚、縮聚反應,并能與鹽酸反應生成有機鹽。
C.Y既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,又可使酸性
4、KMnO4溶液褪色
D.1 molX與足量NaOH溶液反應,最多消耗5 mol NaOH,1 molY最多能加成4 molH2。
3.(xx·江蘇高考)多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下:
⑴寫出D中兩種含氧官能團的名稱: 和 。
⑵寫出滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式 。
①苯的衍生物,且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種;②與Na2CO3溶液反應放出CO2氣體;
③水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。
⑶E F的反應中還可能生成一種有機副產(chǎn)
5、物,該副產(chǎn)物的結構簡式為 。
⑷由F制備多沙唑嗪的反應中要加入試劑X(C10H10N3O2Cl),X的結構簡式為 。
⑸苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請設計合理方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯(用合成路線流程圖表示,并注明反應條件)。
提示:①R—Br+NaCN R—CN+NaBr;
②合成過程中無機試劑任選;
③合成路線流程圖示例如下:
【考綱點撥】
閱讀《創(chuàng)新設計—二輪對點突破練》P57 、P64 高考命題研究
【自主研究例題】
1.苯佐卡因是一種局部麻醉劑,可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面等的鎮(zhèn)痛,一般制成軟膏或栓劑使用,它的工業(yè)合成
6、有如下所示的兩種途徑。途徑I已逐漸淘汰,現(xiàn)在使用較多的是途徑II。
已知:①當苯環(huán)上連有甲基時,再引入的其他基團主要進入它的鄰位或對位;當苯環(huán)上連有羧基時,再引入的其他基團主要進入它的間位。
②苯胺()分子中的氨基易被氧化。
請回答下列問題:
(1)反應①的反應類型為______________,化合物B的結構簡式為______________。
(2)反應⑦的化學方程式為__________________________________________________。
(3)下列關于上述合成路線的說法正確的是__________________。
a.反應①除了主要生成
7、A物質外,還可能生成、等
b.途徑II中的步驟①和⑤可以互換 c.反應③的另一產(chǎn)物是H2O
d.與途徑II相比,途經(jīng)I的缺點是步驟多,產(chǎn)率低
e.途經(jīng)I中的步驟③的目的是保護氨基不被步驟④中的酸性高錳酸鉀溶液氧化
(4)途經(jīng)II中的步驟⑤和⑥能否互換,說明理由:_________________________________。
(5)苯佐卡因有多種同分異構體。其中有兩個對位取代基,-NH2直接連在苯環(huán)上,分子結構中含有酯基的同分異構體有:
__________________、_____ 。
2.(xx年上海高考29).粘合劑M的合
8、成路線如下圖所示:
完成下列填空:
1)寫出A和B的結構簡式。
A B
2)寫出反應類型。反應⑥ 反應⑦
3)寫出反應條件。反應② 反應⑤
4)反應③和⑤的目的是 。
5)C的具有相同官能團的同分異構體共有
9、 種。
6)寫出D在堿性條件下水的反應方程式。
我思我疑:
【高考鏈接】
【例1】(xx年重慶理綜11). 貝諾酯是由阿司匹林,撲熱息痛經(jīng)化學法并合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥,具合成反應式(反應條件略去)如下:
下列敘述錯誤的是 ( )
A. FeCl3 溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛
B. 1mol阿司匹林最多可消耗2mol NaOH
C. 常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛
D. C6
10、H7NO 是撲熱息痛發(fā)生類似酯水解反應的產(chǎn)物
【例2】《創(chuàng)新設計—二輪對點突破練》P67例題1
【例3】《創(chuàng)新設計—二輪對點突破練》P71能力提升演練10
【例4】(xx年上海高考28).丁基橡膠可用于制造汽車內(nèi)胎,合成丁基橡膠的一種單體A的分子式為C4H8,A氫化后得到2—甲基丙烷。完成下列填空:
1)A可以聚合,寫出A的兩種聚合方式(以反應方程式表示)。
11、
2)A與某烷發(fā)生烷基化反應生成分子式為C8H18的物質B,B的一鹵代物只有4種,且碳鏈不對稱。寫出B的結構簡式。
3)寫出將A通入下列兩種溶液后出現(xiàn)的現(xiàn)象。
A通入溴水:
A通入溴的四氯化碳溶液:
4)烯烴和NBS作用,烯烴中與雙鍵碳相鄰
12、碳原子上的一個氫原子被溴原子取代。分子式為C4H8的烴和NBS作用,得到的一溴代烯烴有 種。
【例5】(xx·江蘇高考)香蘭素是重要的香料之一,它可由丁香酚經(jīng)多步反應合成。
有關上述兩種化合物的說法正確的是( )
A.常溫下,1mol丁香酚只能與1molBr2反應
B.丁香酚不能FeCl3溶液發(fā)生顯色反應
C.1mol香蘭素最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應
D.香蘭素分子中至少有12個原子共平面
【例6】(xx·江蘇高考)花青苷是引起花果呈顏色的一種花色素,廣泛存在于植物中。它的主要結構在不同pH條件下有以下存在形式:
13、
下列有關花青苷說法不正確的是( )
A.花青苷可作為一種酸堿指示劑
B.I和Ⅱ中均含有二個苯環(huán)
C.I和Ⅱ中除了葡萄糖基外,所有碳原子可能共平面
D.I和Ⅱ均能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應
【例7】(xx·江蘇高考)胡椒酚是植物揮發(fā)油中的一種成分。關于胡椒酚的下列說法:①該化合物屬于芳香烴;②分子中至少有7個碳原子處于同一平面;③它的部分同分異構體能發(fā)生銀鏡反應;④1mol該化合物最多可與2mol Br2發(fā)生反應。其中正確的是( )
A ①③ B ①②④ C ②③ D ②③
14、④
【歸納與思考】
1.有機合成和推斷的關鍵點:把握題中新的信息;正、逆向審題的結合;與已有基礎知識比較、聯(lián)系。常見有機合成和推斷方法有三種:
⑴順推法:研究原料分子的性質,找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物,逐步推向待合成的有機化合物。
⑵逆推法:從目標分子入手,分析目標有機物的結構特點,找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物,逐步推向已知原料,再設計出合理的線路。
⑶綜合法:既從原料分子進行正推,也從目標分子進行逆推法,同時通過中間產(chǎn)物銜接兩種方法得出最佳途徑的方法。
2.三種能力:
⑴觀察能力——能夠通過對有機模型、圖形、圖表的觀察,獲取感性知識并對其進行初步加工和記憶的能力。
⑵思維能力——對有機化學各信息按題設進行發(fā)散和收斂,分解和整合,從而解決問題,并能運用所統(tǒng)攝的規(guī)律進行推理的創(chuàng)造能力。
⑶自學能力——敏捷地接受試題所給出的新信息,并與已學過的有關知識結合起來,解決問題,并進行分析和評價的能力。
【自主檢測】
1.《創(chuàng)新設計—二輪對點突破練》P58—60、P68—70、P121--122對點訓練
2.《創(chuàng)新設計—二輪對點突破練》P60—61、 P70—71、 P122--123能力提升演練