（通用版）2022年高考化學一輪復習 選修5 有機化學基礎(chǔ) 微專題強化突破23 有序思維突破同分異構(gòu)體的書寫及判斷學案 新人教版

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1、（通用版）2022年高考化學一輪復習 選修5 有機化學基礎(chǔ) 微專題強化突破23 有序思維突破同分異構(gòu)體的書寫及判斷學案 新人教版 1．同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 (1)烷烴：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時要注意全面而不重復，具體規(guī)則如下： (2)具有官能團的有機物：一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團異構(gòu)的順序書寫。 例如：(以C4H10O為例且只寫出骨架與官能團) (3)芳香族化合物：兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。 (4)限定條件同分異構(gòu)體的書寫 解答這類題目時，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，一般都是根據(jù)官能團的特征反應限定官能團的種類、

2、根據(jù)等效氫原子的種類限定對稱性(如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個數(shù)等)，再針對已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。 2．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 (1)記憶法 ①丙基(—C3H7)有2種，則丙烷的一鹵代物、丙醇均有2種，丁醛、丁酸有2種。 ②丁基(—C4H9)有4種，則丁烷的一鹵代物、丁醇均有4種，戊醛、戊酸有4種。 ③戊基(—C5H11)有8種，則戊烷的一鹵代物、戊醇均有8種。 ④苯環(huán)上的二氯代物、三氯代物均有3種，苯環(huán)上三個不同取代基時有10種。 (2)基元法：如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。 (3)替代法：如二氯苯(C6H4

3、Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。 (4)等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有 ①同一碳原子上的氫原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。 ③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。 1．科學研究發(fā)現(xiàn)，具有高度對稱性的有機分子具有致密性高、穩(wěn)定性強、張力能大等特點。下面是三種常見高度對稱烷烴的分子碳架結(jié)構(gòu)，這三種烷烴的二氯取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體數(shù)目是(　　) A．2種　4種　8種　　　　　 B．2種　4種　6種 C．1種　3種　6種 D．

4、1種　3種　8種 解析：選C。正四面體烷中含有1種氫原子，一氯代物有1種，二氯代物只有1種；立方烷中含有1種氫原子，一氯代物有1種，二氯代物有3種：兩個氯原子在立方體同邊有一種情況，兩個氯原子在對角有兩種情況；金剛烷的結(jié)構(gòu)可看作是由四個等同的六元環(huán)組成的空間構(gòu)型，分子中含4個(次甲基)，6個—CH2—(亞甲基)，分子中含有2種氫原子，所以該物質(zhì)的一氯代物有2種，當次甲基有一個氯原子取代后，二氯代物有3種，當亞甲基有一個氯原子取代后，二氯代物有3種，共6種，故選C。 2．分子式為C4H10O的醇與分子式為C4H6O2的鏈狀結(jié)構(gòu)羧酸形成的酯(不考慮立體異構(gòu))共有(　　) A．8種 B．10

5、種 C．12種 D．14種 解析：選C。分子式為C4H10O的醇的結(jié)構(gòu)有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，共4種同分異構(gòu)體；C4H6O2的鏈狀結(jié)構(gòu)羧酸的結(jié)構(gòu)是CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)COOH，共3種同分異構(gòu)體，形成的酯(不考慮立體異構(gòu))共有3×4＝12種，故C正確。 3．戊醇C5H11OH與下列物質(zhì)發(fā)生反應時，所得產(chǎn)物可能結(jié)構(gòu)種數(shù)最少(不考慮立體異構(gòu))的是(　　) A．與濃氫溴酸鹵代 B．與濃硫酸共熱消去 C．銅催化氧化 D．與戊酸催化酯

6、化 解析：選B。戊醇可能的結(jié)構(gòu)有HO—CH2CH2CH2CH2CH3 (消去反應產(chǎn)物為1-戊烯，銅催化氧化產(chǎn)物1種)、HO—CH(CH3)CH2CH2CH3(消去反應產(chǎn)物為1-戊烯和2-戊烯，銅催化氧化產(chǎn)物1種)、HO—CH(CH2CH3)2(消去反應產(chǎn)物為2-戊烯，銅催化氧化產(chǎn)物1種)、HO—CH2CH(CH3)CH2CH3(消去反應產(chǎn)物為2-甲基-1-丁烯，銅催化氧化產(chǎn)物1種)、HO—C(CH3)2CH2CH3(消去反應產(chǎn)物為2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯，不能進行銅催化氧化)、HO—CH(CH3)CH(CH3)2(消去反應產(chǎn)物為2-甲基-2-丁烯和3-甲基-1-丁烯，銅催化氧化

7、產(chǎn)物1種)、HO—CH2CH2CH(CH3)2(消去反應產(chǎn)物為3－甲基-1-丁烯，銅催化氧化產(chǎn)物1種)、HO—CH2C(CH3)3(不能消去，銅催化氧化產(chǎn)物1種)，即醇的結(jié)構(gòu)有8種，對應的鹵代烴也有8種；消去產(chǎn)物有5種；銅催化氧化產(chǎn)物有7種；戊酸有4種，與醇形成的酯有32種。 4．判斷下列特定有機物的同分異構(gòu)體的數(shù)目。 (1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有 種。 (2)有機物有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物有 種。 (3)有機物的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的同分異構(gòu)體有 種。 ①苯的衍生物?、诤恤然土u基?、鄯肿又袩o甲基 解析

8、：(1)C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4種，分別是 ；乙酸的酯有1種：苯甲酸的酯有1種：共6種。 (2)將中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH，可以使苯甲醛的2個苯環(huán)氫原子被2個羥基取代，方法是逐一取代，一羥基取代物有二羥基取代物有 共6種。 (3)將的酯基—COOCH3寫成—CH2COOH，考慮鄰、間、對有3種結(jié)構(gòu)，分別是再將—CH2—移到羥基與苯環(huán)之間構(gòu)成醇，同樣鄰、間、對有3種結(jié)構(gòu)，分別是 還有共7種。 答案：(1)6　(2)6　(3)7 5．寫出下列特定有機物的結(jié)構(gòu)簡式。 (1)寫出同時滿足下列條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

9、 。 ①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種 ②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 ③能發(fā)生銀鏡反應 (2)寫出同時滿足下列條件的的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。 ①苯環(huán)上有兩個取代基 ②分子中有6種不同化學環(huán)境的氫 ③既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，又能發(fā)生銀鏡反應，水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反應 解析：(1)根據(jù)②，含有酚羥基，根據(jù)③，含有醛基，根據(jù)①，分子對稱，采用對位結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡式是 (2)根據(jù)③，含有酚羥基、甲酸酯基，根據(jù)殘基法，還剩余2個C原子，再根據(jù)①②，其結(jié)構(gòu)簡式是 一、選擇題 1．下列化

10、合物中，同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是(　　) A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 解析：選A。A項，戊烷有正戊烷、異戊烷和新戊烷3種同分異構(gòu)體；B項，戊醇書寫為C5H11—OH，—C5H11有8種，則戊醇的同分異構(gòu)體中屬于醇類的就有8種，另外還有醚；C項，戊烯的同分異構(gòu)體中屬于烯烴的有5種(1-戊烯、2-戊烯、3-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、2-甲基-1-丁烯)，屬于環(huán)烷烴的有4種(環(huán)戊烷、甲基環(huán)丁烷、乙基環(huán)丙烷、二甲基環(huán)丙烷)，共計9種；D項，酯類同分異構(gòu)體有4種(乙酸乙酯、甲酸丙酯、甲酸異丙酯、丙酸甲酯)，酯和羧酸是同分異構(gòu)體，羧酸類同分異構(gòu)體有2種(丁酸、2-甲基丙酸

11、)，再加上其他同分異構(gòu)體(含有雙鍵和羥基、醛基和羥基)，大于6種。綜上所述同分異構(gòu)體最少的為戊烷。 2．下列關(guān)于分子式為C4H8O2的有機物的同分異構(gòu)體的說法中，不正確的是(　　) A．屬于酯類的有4種 B．屬于羧酸類的有2種 C．存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體 D．既含有羥基又含有醛基的有3種 解析：選D。A.C4H8O2屬于酯類的同分異構(gòu)體，為飽和一元酯，若為甲酸與丙醇形成的酯，甲酸只有1種結(jié)構(gòu)，丙醇有2種，形成的酯有2種，若為乙酸與乙醇形成的酯，乙酸只有1種結(jié)構(gòu)，乙醇只有1種結(jié)構(gòu)，形成的乙酸乙酯有1種，若為丙酸與甲醇形成的酯，丙酸只有1種結(jié)構(gòu)，甲醇只有1種結(jié)構(gòu)，形成的丙酸甲

12、酯只有1種，所以C4H8O2屬于酯類的同分異構(gòu)體共有4種，故A正確；B.C4H8O2屬于羧酸時，可以是丁酸或2-甲基丙酸，共有2種同分異構(gòu)體，故B正確；C.存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體：，故C正確；D.C4H8O2屬于羥基醛時，可以是2-羥基丁醛、3-羥基丁醛、4-羥基丁醛、2-甲基-2-羥基丙醛、2-甲基-3-羥基丙醛，共5種同分異構(gòu)體，故D錯誤。 3．有機物有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯且含有苯環(huán)的共有(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 解析：選D。苯環(huán)上有一個甲基的甲酸酚酯有3種，以R表示苯環(huán)，還有CH3COOR、RCOOCH3、HCOOCH2R3種同分異構(gòu)體

13、，共6種。 4．組成和結(jié)構(gòu)可用表示的有機物中，能發(fā)生消去反應的共有(　　) A．10種 B．20種 C．30種 D．40種 解析：選B。苯環(huán)左邊的取代基有5種同分異構(gòu)體，且都能發(fā)生消去反應，右邊的取代基有4種同分異構(gòu)體，因此總共有20種，選B。 5．已知阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式為其同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的數(shù)目為(　　) ①苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有2種 ②能發(fā)生銀鏡反應 ③與碳酸氫鈉溶液反應可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體 ④與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 A．2 B．3 C．4 D．5 解析：選C。根據(jù)條件①，則兩個取代基處于對位；根據(jù)條件②，則含有

14、醛基；根據(jù)條件③，則含有羧基；根據(jù)條件④，則含有酚羥基，結(jié)合阿魏酸的分子式，故其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可能為 二、非選擇題 6．的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件： (1)能發(fā)生銀鏡反應，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。 (2)分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。 寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。 解析：采取官能團拼湊法解答該題：①能發(fā)生銀鏡反應說明含有—CHO；②能水解說明含有酯基；③水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液作用發(fā)生顯色反應，說明水解產(chǎn)物中含有酚羥基，故含有的酯基為酚羥基與羧酸生成；④結(jié)

15、合B的分子式為C14H12O2，兼顧兩個苯環(huán)以及①②③所敘述的基團，可知結(jié)構(gòu)為“2個苯環(huán)、1個—CH3、1個—OOCH”，要想該分子中只能有6種氫，則—CH3與—OOCH處于對位，即 答案： 7．有機物的含兩個—COOCH3基團的同分異構(gòu)體共有 種(不考慮手性異構(gòu))，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 。 解析：兩個—COOCH3基團在端點，故可寫出其滿足條件的同分異構(gòu)體有H3COOC—CH2CH2CH2—COOCH3、 共4種，其中具有較強的對稱性，只有兩種化學環(huán)境的氫原子。 答案：4　 8．對二苯甲酸甲酯的同分異構(gòu)體有多種，滿足下列條件的共

16、有 種。 ①苯環(huán)上只有兩個取代基 ②1 mol與足量的NaHCO3溶液反應生成2 mol CO2氣體 解析：對二苯甲酸甲酯的同分異構(gòu)體符合下列條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基；②1 mol與足量的NaHCO3溶液反應生成2 mol CO2氣體說明含有兩個羧基，若兩個取代基都是—CH2COOH，有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)；若兩個取代基分別是—COOH、—CH2CH2COOH，有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)；若兩個取代基分別是—COOH、—CH(CH3)COOH，有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)；若兩個取代基分別是—CH3、—CH(COOH)2，有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)；所以符合條件的有12種同分異構(gòu)體。 答案：12

17、 9．乙酸苯甲酯的同分異構(gòu)體有多種，請寫出一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。 ①苯環(huán)上有三個側(cè)鏈且苯環(huán)上一氯代物只有兩種； ②不能發(fā)生水解反應，遇FeCl3溶液顯紫色； ③能與溴水反應而使溴水褪色； ④1 mol該有機物最多能與2 mol Na反應。 解析：①苯環(huán)上有三個側(cè)鏈且苯環(huán)上一氯代物只有兩種；②不能發(fā)生水解反應，遇FeCl3溶液顯紫色，表明分子結(jié)構(gòu)中不存在酯基，含有酚羥基；③能與溴水反應而使溴水褪色，表明分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵；④1 mol該有機物最多能與2 mol Na反應，表明分子

18、結(jié)構(gòu)中含有2個羥基。滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 答案： 任寫一種即可) 10．鄰羥基苯甲酸存在多種同分異構(gòu)體，其中既能與FeCl3發(fā)生顯色反應，又能發(fā)生銀鏡反應的物質(zhì)共有 種；寫出其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。 解析：的同分異構(gòu)體能與FeCl3發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，又能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，則1個—OOCH、1個—OH與苯環(huán)相連有鄰、間、對3種，1個—CHO、2個—OH與苯環(huán)相連有6種，共有9種；其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 答案：9