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1、2022年高二化學(xué)《第3章第四節(jié) 有機合成》教學(xué)案
一、教材分析
在前三節(jié)中，以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯為例，介紹了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的結(jié)構(gòu)特點、物質(zhì)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)以及用途等方面的知識。有機合成是本章
三、教學(xué)目標(biāo)
1、 知識與技能：①掌握烴及烴的衍生物性質(zhì)及官能團相互轉(zhuǎn)化的一些方
法。
②了解有機合成的過程和基本原則。
③掌握逆向合成法在有機合成中的應(yīng)用。
2、 過程與方法：①通過小組討論，歸納整理知識，加強學(xué)生對官能團性 質(zhì) 和轉(zhuǎn)化關(guān)系的把握,形成知識網(wǎng)路。
2、
②通過階梯式的與生活、科技、社會相關(guān)的有機合成的訓(xùn)練，培養(yǎng)學(xué)生的正、逆向邏輯思維能力。
③通過設(shè)計情景問題，培養(yǎng)學(xué)生逆合成分析法在有機合
成中的應(yīng)用能力。
3、情感、態(tài)度與價值觀：
①培養(yǎng)學(xué)生理論聯(lián)系實際的能力，能結(jié)合生產(chǎn)實際選擇
適當(dāng)?shù)暮铣陕肪€。
②通過有機合成中原料的選擇，使學(xué)生關(guān)注某些有機物
對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機物的安全生產(chǎn)，
培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)的價值觀。
四、教學(xué)重點 ①官能團相互轉(zhuǎn)化的概括和總結(jié)。
②逆合成分析法在有機合成過程中的應(yīng)用。
3、 難點 逆合成分析法中官能團的逆向轉(zhuǎn)化。
五、 教學(xué)方法、手段
①新聞材料分析，分組討論，引導(dǎo)啟發(fā)、激發(fā)思考，情景問題的創(chuàng)設(shè)與解決。
②針對難點突破而采用的方法：通過設(shè)置有梯度的情景問題，讓學(xué)生由淺入深，由表及里的進行合成訓(xùn)練，在動手訓(xùn)練中自己體會、掌握正逆合成分析法的思維過程。
六、課時劃分：一課時
教學(xué)過程：
[自學(xué)]第一、二自然段。
[板書] 第4節(jié) 有機合成
一、有機合成的過程
[自學(xué)·交流]閱讀第三自然段，回答：
1、什么是有機合成？2、有機合成的任務(wù)有那些？
4、3、用示意圖表示出有機合成過程。
[匯報]1、有機合成是利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。
2、有機合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化。
3、有機合成過程示意圖：
[板書]1、有機合成定義；2、有機合成的任務(wù)；3、有機合成過程。
[思考與交流1]官能團的引入。
有機合成的思路：就是通過有機反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)分子的骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團。
思考：
1、在碳鏈上引入C=C的三種方法：
(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
2、在碳鏈上引入鹵素原子的三種方法：
(1)＿
5、＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
3、在碳鏈上引入羥基的四種方法：
(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
(4) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
[學(xué)生匯報]評價，總結(jié)：
官能團的引入
引入-OH
烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解
引入-X
烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成,醇與HX取代
引入C=C
某些醇和鹵代烴的消去,炔烴加氫
引入-CHO
某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖類水解
引入-COOH
醛氧化,苯的同系物被強氧化劑氧化,羧酸鹽酸化,酯酸性水解
引
6、入-COO-
酯化反應(yīng)
[思考與交流2]有機合成的關(guān)鍵—碳骨架的構(gòu)建。
1、如何增長碳鏈？
(1)加成反應(yīng)：
(2)鹵代烴+NaCN： CH3CH2Br+NaCN
2、如何縮短碳鏈？
(1)烯烴、炔烴的氧化：
(2)羧酸鹽脫羧基成CO2
3、完成乙酸鈉和氫氧化鈉化學(xué)方程式：CH3COONa+NaOH CH4↑ +Na2CO3
[匯報]總結(jié)：如何縮短碳鏈？
1、脫羧反應(yīng)。如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO3
2、氧化反應(yīng)，包括燃燒，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如：
3、水解反應(yīng)。主要包括酯的水
7、解，蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。如：
[板書]二、逆合成分析法
1、合成設(shè)計思路：
[投影]有機合成的設(shè)計思路
[板書]2、有機合成路線的設(shè)計
[投影]逆合成分析示意圖：
[投影]逆推法合成有機物思路
[探究]用綠色化學(xué)的角度出發(fā)，有機合成的設(shè)計有哪些注意事項？
[交流]不使用有毒原料；不產(chǎn)生有毒副產(chǎn)物；產(chǎn)率盡可能高等
[板書] 3、解題思路:
①剖析要合成的物質(zhì)(目標(biāo)分子),選擇原料,路線(正向,逆向思維.結(jié)合題給信息)
②合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全,目標(biāo)分子骨架
③目標(biāo)分子中官能團引入
[例析]閱讀課本，以（草酸二乙酯）為例，說明逆
8、推法在有機合成中的應(yīng)用。
(1)分析草酸二乙酯，官能團有 ；
(2)反推，酯是由酸和醇合成的，則反應(yīng)物為 和 ；
(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸來的，則可推出醇為
(4)反推，此醇A與乙醇的不同之處在于 。此醇羥基的引入可用B ；
(5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ；
(6)由乙烯可用
9、 制得B。
[投影]分析思路：
[板書]書寫上述6步的化學(xué)反應(yīng)方程式：
[例題]用乙炔和適當(dāng)?shù)臒o機試劑為原料，合成 。
資料1
資料2
解析：從原料到產(chǎn)品在結(jié)構(gòu)上產(chǎn)生兩種變化：①從碳鏈化合物變?yōu)榉辑h(huán)化合物；②官能團從“—C≡C—”變?yōu)椤啊狟r”。由順推法可知：由乙炔聚合可得苯環(huán)，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很難。我們只能采取間接溴代的方法，即只有將苯先變?yōu)楸椒踊虮桨?，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”難以除去。而根據(jù)資料2可知， 中的“—NH2”可通過轉(zhuǎn)化為重氮鹽，再進行放氮反應(yīng)除去。答案：
[作業(yè)]P67 1、2、3
2022年高二化學(xué)《第3章第四節(jié) 有機合成》教學(xué)案
