2022年高二化學《第3章第四節(jié) 有機合成》教學案

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1、2022年高二化學《第3章第四節(jié) 有機合成》教學案 一、教材分析 在前三節(jié)中,以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯為例,介紹了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的結(jié)構(gòu)特點、物質(zhì)性質(zhì)、化學性質(zhì)以及用途等方面的知識。有機合成是本章 三、教學目標 1、 知識與技能:①掌握烴及烴的衍生物性質(zhì)及官能團相互轉(zhuǎn)化的一些方 法。 ②了解有機合成的過程和基本原則。 ③掌握逆向合成法在有機合成中的應(yīng)用。 2、 過程與方法:①通過小組討論,歸納整理知識,加強學生對官能團性 質(zhì) 和轉(zhuǎn)化關(guān)系的把握,形成知識網(wǎng)路。

2、 ②通過階梯式的與生活、科技、社會相關(guān)的有機合成的訓練,培養(yǎng)學生的正、逆向邏輯思維能力。 ③通過設(shè)計情景問題,培養(yǎng)學生逆合成分析法在有機合 成中的應(yīng)用能力。 3、情感、態(tài)度與價值觀: ①培養(yǎng)學生理論聯(lián)系實際的能力,能結(jié)合生產(chǎn)實際選擇 適當?shù)暮铣陕肪€。 ②通過有機合成中原料的選擇,使學生關(guān)注某些有機物 對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響,關(guān)注有機物的安全生產(chǎn), 培養(yǎng)學生科學的價值觀。 四、教學重點 ①官能團相互轉(zhuǎn)化的概括和總結(jié)。 ②逆合成分析法在有機合成過程中的應(yīng)用。

3、 難點 逆合成分析法中官能團的逆向轉(zhuǎn)化。 五、 教學方法、手段 ①新聞材料分析,分組討論,引導啟發(fā)、激發(fā)思考,情景問題的創(chuàng)設(shè)與解決。 ②針對難點突破而采用的方法:通過設(shè)置有梯度的情景問題,讓學生由淺入深,由表及里的進行合成訓練,在動手訓練中自己體會、掌握正逆合成分析法的思維過程。 六、課時劃分:一課時 教學過程: [自學]第一、二自然段。 [板書] 第4節(jié) 有機合成 一、有機合成的過程 [自學·交流]閱讀第三自然段,回答: 1、什么是有機合成?2、有機合成的任務(wù)有那些?

4、3、用示意圖表示出有機合成過程。 [匯報]1、有機合成是利用簡單、易得的原料,通過有機反應(yīng),生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。 2、有機合成的任務(wù)包括目標化合物分子骨架構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化。 3、有機合成過程示意圖: [板書]1、有機合成定義;2、有機合成的任務(wù);3、有機合成過程。 [思考與交流1]官能團的引入。 有機合成的思路:就是通過有機反應(yīng)構(gòu)建目標分子的骨架,并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團。 思考: 1、在碳鏈上引入C=C的三種方法: (1)___________(2) __________(3) __________。 2、在碳鏈上引入鹵素原子的三種方法: (1)_

5、__________(2) __________(3) __________。 3、在碳鏈上引入羥基的四種方法: (1)___________(2) __________(3) __________ (4) __________。 [學生匯報]評價,總結(jié): 官能團的引入 引入-OH 烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解 引入-X 烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成,醇與HX取代 引入C=C 某些醇和鹵代烴的消去,炔烴加氫 引入-CHO 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖類水解 引入-COOH 醛氧化,苯的同系物被強氧化劑氧化,羧酸鹽酸化,酯酸性水解 引

6、入-COO- 酯化反應(yīng) [思考與交流2]有機合成的關(guān)鍵—碳骨架的構(gòu)建。 1、如何增長碳鏈? (1)加成反應(yīng): (2)鹵代烴+NaCN: CH3CH2Br+NaCN 2、如何縮短碳鏈? (1)烯烴、炔烴的氧化: (2)羧酸鹽脫羧基成CO2 3、完成乙酸鈉和氫氧化鈉化學方程式:CH3COONa+NaOH CH4↑ +Na2CO3 [匯報]總結(jié):如何縮短碳鏈? 1、脫羧反應(yīng)。如:RCOONa+NaOH RH+Na2CO3   2、氧化反應(yīng),包括燃燒,烯、炔的部分氧化,丁烷的直接氧化成乙酸,苯的同系物氧化成苯甲酸等。如:      3、水解反應(yīng)。主要包括酯的水

7、解,蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。如:    [板書]二、逆合成分析法 1、合成設(shè)計思路: [投影]有機合成的設(shè)計思路 [板書]2、有機合成路線的設(shè)計 [投影]逆合成分析示意圖: [投影]逆推法合成有機物思路 [探究]用綠色化學的角度出發(fā),有機合成的設(shè)計有哪些注意事項? [交流]不使用有毒原料;不產(chǎn)生有毒副產(chǎn)物;產(chǎn)率盡可能高等 [板書] 3、解題思路: ①剖析要合成的物質(zhì)(目標分子),選擇原料,路線(正向,逆向思維.結(jié)合題給信息) ②合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全,目標分子骨架 ③目標分子中官能團引入 [例析]閱讀課本,以(草酸二乙酯)為例,說明逆

8、推法在有機合成中的應(yīng)用。 (1)分析草酸二乙酯,官能團有 ; (2)反推,酯是由酸和醇合成的,則反應(yīng)物為 和 ; (3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸來的,則可推出醇為 (4)反推,此醇A與乙醇的不同之處在于 。此醇羥基的引入可用B ; (5)反推,乙醇的引入可用 ,或 ; (6)由乙烯可用

9、 制得B。 [投影]分析思路: [板書]書寫上述6步的化學反應(yīng)方程式: [例題]用乙炔和適當?shù)臒o機試劑為原料,合成 。 資料1 資料2 解析:從原料到產(chǎn)品在結(jié)構(gòu)上產(chǎn)生兩種變化:①從碳鏈化合物變?yōu)榉辑h(huán)化合物;②官能團從“—C≡C—”變?yōu)椤啊狟r”。由順推法可知:由乙炔聚合可得苯環(huán),如果由苯直接溴代,只能得到溴苯,要想直接得到均三溴苯很難。我們只能采取間接溴代的方法,即只有將苯先變?yōu)楸椒踊虮桨罚黉宕娇?;而三溴苯酚中的“—OH”難以除去。而根據(jù)資料2可知, 中的“—NH2”可通過轉(zhuǎn)化為重氮鹽,再進行放氮反應(yīng)除去。答案: [作業(yè)]P67 1、2、3

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