(全國通用版)2022年高考化學大一輪復習 第九章 有機化合物 第2講 生活中兩種常見的有機物 基本營養(yǎng)物質學案

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1、(全國通用版)2022年高考化學大一輪復習 第九章 有機化合物 第2講 生活中兩種常見的有機物 基本營養(yǎng)物質學案 【2019·備考】 最新考綱:1.了解乙醇、乙酸的結構和主要性質及重要應用。2.了解糖類、油脂、蛋白質的組成和主要性質及重要應用。3.掌握常見有機反應類型。 考點一 乙醇 乙酸 (頻數(shù):★★☆ 難度:★☆☆) 1.烴的衍生物 (1)烴的衍生物: ①定義:烴分子中的氫原子被其他的原子或原子團所取代而生成的一系列化合物。 ②舉例:一氯甲烷、四氯化碳、硝基苯、乙醇等。 (2)官能團: ①概念:決定有機化合物特殊性質的原子或原子團。 ②幾種常見官能團的名稱及符號。

2、 名稱 氯原子 硝基 碳碳雙鍵 羥基 羧基 符號 -Cl -NO2 -OH -COOH 2.乙醇和乙酸 (1)分子組成和結構。 名稱 分子式 結構式 結構簡式 官能團 乙醇 C2H6O CH3CH2OH —OH 乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH (2)物理性質 名稱 俗名 顏色 氣味 狀態(tài) 溶解性 揮發(fā)性 乙醇 酒精 無色 有特殊 香味 液體 與水 互溶 易揮發(fā) 乙酸 醋酸 (冰醋酸) 無色 有刺激 性氣味 液體 易溶 于水 易揮發(fā) (3)化學性質 ①乙醇

3、 ②乙酸 3.乙酸乙酯的制取 (1)實驗原理 CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 +H2O。 (2)實驗裝置 (3)反應特點 (4)反應條件及其意義 ①加熱,主要目的是提高反應速率,其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集,使平衡向正反應方向移動,提高乙醇、乙酸的轉化率。 ②以濃硫酸作催化劑,提高反應速率。 ③以濃硫酸作吸水劑,提高乙醇、乙酸的轉化率。 ④可適當增加乙醇的量,并有冷凝回流裝置,可提高產率。 (5)飽和Na2CO3溶液的作用及現(xiàn)象 ①作用:降低乙酸乙酯的溶解度、反應乙酸、溶解乙醇; ②現(xiàn)象:在飽和Na2CO3溶液上方有透明的

4、、有香味的油狀液體。 4.乙酸乙酯的水解反應 在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應。 CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(可逆), CH3COOC2H5+NaOH―→CH3COONa+C2H5OH(完全)。 1.(RJ必修2·P764改編)判斷下列說法的正誤 (1)鈉與乙酸、苯均不發(fā)生反應(  ) (2)乙醇與溴水反應生成乙酸(  ) (3)乙醇、乙酸與Na2CO3均產生CO2(  ) (4)乙酸溶液滴入幾滴紫色石蕊變紅(  ) 答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ 2.(溯源題)(2017·天津理綜,2)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分

5、之一,對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。下列有關漢黃芩素的敘述正確的是(  ) A.漢黃芩素的分子式為C16H13O5 B.該物質遇FeCl3溶液顯色 C.1 mol該物質與溴水反應,最多消耗1 mol Br2 D.與足量H2發(fā)生加成反應后,該分子中官能團的種類減少1種 解析 A項,漢黃芩素的分子式為C16H12O5,錯誤;B項,漢黃芩素含有酚羥基遇FeCl3溶液顯色,正確;C項,1 mol漢黃芩素與溴水發(fā)生取代反應和加成反應,最多消耗2 mol Br2,錯誤;D項,漢黃芩素中的羰基和碳碳雙鍵均可與H2發(fā)生加成反應,所以與足量H2發(fā)生加成反應后,該分子中官能團的種類減少2種,錯誤。

6、答案 B 3.(溯源題)(2014·福建理綜,7)判斷下列關于乙醇的說法的正誤 (1)可用纖維素的水解產物制取(  ) (2)可由乙烯通過加成反應制取(  ) (3)與乙醛互為同分異構體(  ) (4)通過取代反應可制取乙酸乙酯(  ) 答案 (1)√ (2)√ (3)× (4)√ 探源:本組考題源于教材RJ必修2 P68、P73、P80,對乙烯水化法制乙醇、乙醇的組成與性質、纖維素的水解等方面進行了考查。 題組一 乙醇、乙酸的結構與性質 1.(2017·江西豐城中學課改實驗班月考)下列說法正確的是(  ) A.在一定條件下,乙烯能與H2發(fā)生加成反應,苯不能與H2發(fā)生加

7、成反應 B.C2H6O和C4H10都有2種同分異構體 C.乙酸乙酯、乙酸均能與NaOH反應,二者分子中官能團相同 D.淀粉和蛋白質均可水解生成葡萄糖 解析 在一定條件下,乙烯能與H2發(fā)生加成反應,苯也能與H2發(fā)生加成反應,A錯誤;C2H6O有CH3CH2OH和H3C—O—CH32種同分異構體,C4H10有正丁烷和異丁烷2種同分異構體,B正確;乙酸乙酯、乙酸均能與NaOH反應,前者含有的官能團是酯基,后者含有的官能團是羧基,分子中官能團不相同,C錯誤;淀粉水解的最終產物為葡萄糖,而蛋白質水解的最終產物為氨基酸,D錯誤。 答案 B 2.(2018·青島模擬)某有機物的結構簡式如圖所示,

8、下列有關該有機物的說法中正確的是(  ) A.能和碳酸氫鈉溶液反應的官能團有2種 B.1 mol該有機物最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應 C.與互為同分異構體 D.既可以發(fā)生取代反應又可以發(fā)生氧化反應 解析 A項,能和碳酸氫鈉溶液反應的官能團只有—COOH 1種;B項,—COOH中的碳氧雙鍵不能和H2加成,1 mol該有機物最多只能與1 mol H2發(fā)生加成反應;C項,二者的分子式中氫原子個數(shù)不同,不是同分異構體;D項,該有機物中的醇羥基、羧基及飽和碳原子上的氫原子都可以發(fā)生取代反應,碳碳雙鍵可以發(fā)生氧化反應。 答案 D 【練后歸納】 比較乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羥基

9、氫的活潑性 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子結構 CH3COOH H—OH C2H5OH 與羥基直接相連的原子或原子團 —H C2H5— 遇石蕊試劑 變紅 不變紅 不變紅 變淺紅 與Na 反應 反應 反應 反應 與NaOH 反應 不反應 不反應 反應 與Na2CO3溶液 反應 水解 不反應 反應 與NaHCO3 反應 不反應 不反應 不反應 羥基氫的活 動性強弱 CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH 題組二 乙酸乙酯的制備與性質 3.某課外興趣小組欲在實驗室里制備少量乙酸乙酯,該小組的同

10、學設計了以下四個制取乙酸乙酯的裝置,其中正確的是(  ) 解析 B和D中的導管插到試管b內液面以下,會引起倒吸,B、D錯;C項試管b中的試劑NaOH溶液會與生成的乙酸乙酯反應,C錯。 答案 A 4.膽固醇是人體必需的生物活性物質,分子式為C27H46O。一種膽固醇酯是液晶材料,分子式為C34H50O2。生成這種膽固醇酯的羧酸是(  ) A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOH 解析 結合膽固醇、膽固醇酯的分子式及酯化反應的特點,可知C27H46O+羧酸―→C34H50O2+H2O,根據(jù)原子守恒知:該羧酸分子式為

11、C7H6O2,即C6H5COOH,B正確。 答案 B 5.(2016·上海高考改編)乙酸乙酯廣泛用于藥物、染料、香料等工業(yè),中學化學實驗常用a裝置來制備。 完成下列填空: (1)實驗時,濃硫酸用量不能過多,原因是_________________________。 (2)飽和Na2CO3溶液的作用是________、________、________。 (3)反應結束后,將試管中收集到的產品倒入分液漏斗中,________、________,然后分液。 (4)若用b裝置制備乙酸乙酯,其缺點有________、________。由b裝置制得的乙酸乙酯粗產品經飽和碳酸鈉溶液和飽和

12、食鹽水洗滌后,還可能含有的有機雜質是________,分離乙酸乙酯與該雜質的方法是________。 解析 (1)由于濃硫酸具有強氧化性和脫水性,會使有機物碳化,降低酯的產率,所以濃硫酸用量不能過多。 (2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸,所以飽和Na2CO3溶液的作用是反應乙酸、溶解乙醇、減少乙酸乙酯的溶解。 (3)乙酸乙酯不溶于水,因此反應結束后,將試管中收集到的產品倒入分液漏斗中,振蕩、靜置,然后分液即可。 (4)根據(jù)b裝置可知由于不是水浴加熱,溫度不易控制,因此用b裝置制備乙酸乙酯的缺點是原料損失較大、容易發(fā)生副反應。由于乙醇發(fā)生分子間脫水生成乙醚,所以由b裝置制得的乙酸乙

13、酯產品經飽和碳酸鈉溶液和飽和食鹽水洗滌后,還可能含有的有機雜質是乙醚,乙醚與乙酸乙酯的沸點相差較大,則分離乙酸乙酯與乙醚的方法是蒸餾。 答案 (1)濃硫酸具有強氧化性和脫水性,會使有機物碳化,降低酯的產率 (2)反應乙酸 溶解乙醇 減少乙酸乙酯的溶解 (3)振蕩 靜置 (4)原料損失較大 易發(fā)生副反應 乙醚 蒸餾 【方法指導】 有機實驗中應注意的問題 (1)加熱方面 ①用酒精燈加熱:火焰溫度一般在400~500 ℃,教材中的實驗需要用酒精燈加熱的有乙烯的制備、乙酸乙酯的制備、蒸餾石油的實驗、石蠟的催化裂化實驗。 ②水浴加熱:銀鏡反應(溫水浴)、乙酸乙酯的水解(70~80 ℃水

14、浴)、蔗糖的水解(熱水浴)。 (2)蒸餾操作中應注意的事項 溫度計的水銀球位于蒸餾燒瓶的支管口處;燒瓶中加碎瓷片防暴沸;冷凝管一般選用直形冷凝管,冷凝劑的流動方向與被冷凝的液體的流動方向應相反。 (3)萃取、分液操作時應注意的事項 萃取劑與原溶劑應互不相溶;若是分離,萃取劑不能與溶質發(fā)生反應;分液時下層液體從分液漏斗的下口放出,上層液體應從分液漏斗的上口倒出。 (4)冷凝回流問題 當需要使被汽化的物質重新流回到反應容器中時,可通過在反應容器的上方添加一個長導管達到此目的(此時空氣是冷凝劑),若需要冷凝的試劑沸點較低,則需要在容器的上方安裝冷凝管,常選用球形冷凝管,此時冷凝劑的方向是

15、下進上出。 (5)在有機制備實驗中利用平衡移動原理,提高產品的產率 常用的方法有:①及時蒸出或分離出產品;②用吸收劑吸收其他產物,如水;③利用回流裝置,提高反應物的轉化率。 考點二 基本營養(yǎng)物質 (頻數(shù):★☆☆ 難度:★☆☆) 1.糖類、油脂、蛋白質的代表物分子及其關系 元素 組成 分類 代表物 代表物分子 相應關系 糖 類 C、H、 O 單糖 葡萄糖 C6H12O6 葡萄糖和果糖互為同分異構體 果糖 雙糖 蔗糖 C12H22O11 蔗糖和麥芽糖互為同分異構體 麥芽糖 多糖 淀粉 (C6H10O5)n 淀粉和纖維素不能互稱為同分

16、異構體 纖維素 油 脂 C、H、 O 油 植物油 不飽和高級脂肪酸甘油酯 含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成和氧化反應,不屬于高分子化合物 脂肪 動物 脂肪 飽和高級脂肪酸甘油酯 不屬于高分子化合物 蛋白質 C、H、 O、N、 S、P等 酶、肌肉、毛發(fā)等 氨基酸連接成的高分子 屬于高分子化合物 2.糖類、油脂、蛋白質的性質 (1)水解反應 ①雙糖、多糖的水解反應: C12H22O11蔗糖+H2OC6H12O6葡萄糖+C6H12O6果糖, C12H22O11麥芽糖+H2O2C6H12O6葡萄糖, (C6H10O5)n淀粉+nH2OnC6H12O6葡

17、萄糖。 ②油脂的水解反應: 酸性條件:油脂+水高級脂肪酸+甘油; 堿性條件——皂化反應: 油脂+NaOH高級脂肪酸鈉+甘油。 ③蛋白質的水解反應:蛋白質+水氨基酸。 (2)幾種有機物的檢驗方法。 ①葡萄糖的檢驗:與銀氨溶液加熱→產生銀鏡;與新制氫氧化銅懸濁液加熱→產生磚紅色沉淀; ②淀粉的檢驗:遇單質碘(I2)變藍色; ③蛋白質的檢驗:遇濃硝酸變黃色;灼燒有燒焦羽毛的氣味。 3.糖類、油脂和蛋白質的用途 (1)糖類的用途 (2)油脂的用途 ①提供人體所需要的能量。 ②用于生產肥皂和甘油。 (3)蛋白質的用途 ① 人類必需的營養(yǎng)物質。 ②在工業(yè)上有很多用途,

18、動物的毛和皮、蠶絲可制作服裝。 ③酶是一種特殊的蛋白質,是生物體內重要的催化劑。 1.(RJ必修2·P835改編)判斷下列說法的正誤 (1)葡萄糖等所有糖類都能發(fā)生水解反應(  ) (2)油脂和蛋白質都只由C、H、O三種元素組成(  ) (3)植物油和動物脂肪均屬于油脂,亦為酯(  ) (4)氨基酸和蛋白質都是高分子化合物(  ) 答案 (1)× (2)× (3)√  (4)× 2.(溯源題)(2017·課標全國Ⅱ,7)下列說法錯誤的是(  ) A.糖類化合物也可稱為碳水化合物 B.維生素D可促進人體對鈣的吸收 C.蛋白質是僅由碳、氫、氧元素組成的物質 D.硒是人體

19、必需的微量元素,但不宜攝入過多 解析 A項,大多數(shù)糖類化合物符合通式Cm(H2O)n,糖類最早被稱為碳水化合物,正確;B項,維生素D主要功能是促進小腸黏膜對鈣的吸收,正確;C項,蛋白質是C、H、O、N、S、P等元素組成的物質,錯誤;D項,硒是人體必需的微量元素,對提高免疫力和預防癌癥非常重要,但攝入過多對人體產生危害,正確。 答案 C 3.(溯源題)(2016·天津理綜,2)下列對氨基酸和蛋白質的描述正確的是(  ) A.蛋白質水解的最終產物是氨基酸 B.氨基酸和蛋白質遇重金屬離子均會變性 C.α-氨基丙酸與α-氨基苯丙酸混合物脫水成肽,只生成2種二肽 D.氨基酸溶于過量氫氧化

20、鈉溶液中生成的離子,在電場作用下向負極移動 解析 A項,蛋白質水解的最終產物是氨基酸,正確;B項,只有蛋白質遇重金屬離子會變性,氨基酸不能,錯誤;C項,α-氨基丙酸和α-氨基苯丙酸均自身脫水成二肽,有2種,二者兩兩脫水成二肽有2種,共4種二肽,錯誤;D項,氨基酸有兩性,與氫氧化鈉溶液反應生成氨基酸鈉,陰離子在電場作用下向正極移動,錯誤。 答案 A 探源:本題組源于教材RJ必修2 P79、P80、P81蛋白質性質的考查。 題組一 糖類、油脂、蛋白質的組成和性質 1.判斷正誤,正確的打“√”,錯誤的打“×” (1)以淀粉為原料可制取乙酸乙酯。(  ) (2)油脂的皂化反應屬于加成

21、反應。(  ) (3)木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍色。(  ) (4)食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應。(  ) (5)油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應,且產物相同。(  ) (6)棉、麻、羊毛及合成纖維完全燃燒都只生成CO2和H2O。(  ) 解析 (1)淀粉水解為葡萄糖,葡萄糖在酒化酶作用下分解為乙醇,乙醇氧化為乙醛,進而可以氧化為乙酸,乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯。 (2)油脂的皂化反應是取代反應。 (3)木材纖維的成分是纖維素,遇碘水不變色。 (4)食用花生油是油脂,雞蛋清是蛋白質,兩者都能發(fā)生水解反應。 (5)油脂在酸性條件下水解生成甘油和高級脂肪酸

22、,在堿性條件下水解生成高級脂肪酸鹽與甘油。 (6)羊毛屬于蛋白質,含有氮元素等,燃燒時還生成N2等。 答案 (1)√ (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)× 2.油脂是多種高級脂肪酸的甘油酯。油脂的下述性質和用途中,與其含有不飽和的碳碳雙鍵有關的是(  ) A.油脂是產生能量最高的營養(yǎng)物質 B.利用油脂在堿性條件下的水解,可以制甘油和肥皂 C.植物油通過氫化(加氫)可以變?yōu)橹? D.脂肪是有機體組織里儲存能量的重要物質 答案 C 3.下列說法不正確的是(  ) A.動物皮革的主要成分是蛋白質 B.天然蛋白質水解的最終產物是α氨基酸 C.皮革鞣制過程中使用的K

23、2Cr2O7會使蛋白質鹽析 D.“皮革奶”灼燒時有燒焦羽毛的氣味 解析 動物的毛皮的主要成分為蛋白質,A項正確;天然蛋白質水解的最終產物為α氨基酸,B項正確;K2Cr2O7為強氧化性鹽,使蛋白質變性,C項錯誤;“皮革奶”含有蛋白質,灼燒時有燒焦羽毛氣味,D項正確。 答案 C 題組二 淀粉水解程度的判斷 4.某學生設計了如下實驗方案用以檢驗淀粉水解的情況: 下列結論中正確的是(  ) A.淀粉尚有部分未水解 B.淀粉已完全水解 C.淀粉沒有水解 D.淀粉已發(fā)生水解,但不知是否完全水解 解析 混合液中加入新制的Cu(OH)2,加熱至沸騰,有磚紅色沉淀生成,說明淀粉已經水

24、解;另取混合液加入碘水,由于混合液中含過量的NaOH溶液,I2與堿反應導致無法判斷是否水解完全。 答案 D 5.(2017·鄭州實驗中學月考)某學生設計了四種實驗方案并得出了自己的結論,其中實驗方案設計及結論均正確的是(  ) A.淀粉溶液水解液溶液變藍。結論:淀粉完全沒有水解 B.淀粉溶液水解液無磚紅色沉淀。結論:淀粉完全水解 C.淀粉溶液水解液中和液有磚紅色沉淀。結論:淀粉已水解 D.淀粉溶液水解液無現(xiàn)象。結論:淀粉沒有水解 解析 A項,方案正確,結論錯誤,因為當?shù)矸鄄糠炙鈺r,殘留的淀粉也會使碘水變藍色。B、D項,方案設計及結論均不對,因為當水解液呈酸性時,加入的Cu(OH

25、)2(或銀氨溶液)首先與硫酸發(fā)生中和反應而無法與葡萄糖作用。 答案 C 6.(2018·泰安模擬)向淀粉中加入少量稀硫酸,加熱使之發(fā)生水解,為了測定水解程度,下列不需要用到的試劑是(  ) A.NaOH溶液 B.新制Cu(OH)2 C.碘水 D.BaCl2溶液 解析 反應過程中H2SO4起催化劑作用,不需要BaCl2溶液檢驗SO。需要的試劑及其作用是NaOH溶液中和H2SO4,新制Cu(OH)2懸濁液檢驗葡萄糖,碘水檢驗淀粉。 答案 D 【方法點撥】 情況 現(xiàn)象A 現(xiàn)象B 結論 1 溶液呈藍色 未產生銀鏡 未水解 2 溶液呈藍色 出現(xiàn)銀鏡 部分水解

26、 3 溶液不呈藍色 出現(xiàn)銀鏡 完全水解 [試題分析] (2016·江蘇化學,11)化合物X是一種醫(yī)藥中間體,其結構簡式如圖所示。下列有關化合物X的說法正確的是(  ) A.分子中兩個苯環(huán)一定處于同一平面 B.不能與飽和Na2CO3溶液反應 C.在酸性條件下水解,水解產物只有一種 D.1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應 解題思路:                                     我的答案:     考查意圖:本題考查有機物的結構、官能團的性質,特別是官能團的性質??疾榱藢W生根據(jù)所學基礎知識去解決新問題的能力。本題難度適中

27、,難度系數(shù)0.60。 解題思路:由于單鍵可以旋轉,兩個苯環(huán)不一定處于同一平面,A錯誤;結構中含有—COOH,能與飽和Na2CO3溶液反應,B錯誤;X結構中只有酯基能水解,水解產物只有一種,C正確;X結構中的—COOH和酚酯基能與NaOH反應,1 mol X最多能與3 mol NaOH反應(與—COOH反應1 mol,酚酯基反應2 mol),D錯誤。 正確答案:C [真題演練] 1.(2016·課標全國Ⅲ,8)下列說法錯誤的是(  ) A.乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應 B.乙烯可以用作生產食品包裝材料的原料 C.乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷 D.乙酸與甲酸甲酯互為同分異

28、構體 解析 A項,乙烷化學性質穩(wěn)定,常溫下與濃鹽酸不發(fā)生取代反應,錯誤;B項,以乙烯為原料可以制備聚乙烯,聚乙烯可以用于食品包裝,正確;C項,室溫下乙醇可以任意比溶于水,而溴乙烷難溶于水,所以乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷,正確;D項,乙酸與甲酸甲酯分子式相同,結構不同,二者互為同分異構體,正確。 答案 A 2.(2017·課標全國Ⅲ,8)下列說法正確的是(  ) A.植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應 B.淀粉和纖維素互為同分異構體 C.環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別 D.水可以用來分離溴苯和苯的混合物 解析 A項,植物油中含有不飽和高級脂肪酸甘油酯,其中的碳碳雙鍵可與

29、氫氣發(fā)生加成反應,正確;B項,淀粉和纖維素分子式均為(C6H10O5)n,但n值不同,故二者不互為同分異構體,錯誤;C項,環(huán)己烷和苯的密度均比水小且不與酸性KMnO4溶液反應,故不能用酸性KMnO4溶液鑒別,錯誤;D項,溴苯和苯互溶且二者均不溶于水,故不能用水分離,兩者沸點差別較大,應用蒸餾法分離,錯誤。 答案 A 3.(2015·山東理綜,9)分枝酸可用于生化研究。其結構簡式如圖。下列關于分枝酸的敘述正確的是(  ) A.分子中含有2種官能團 B.可與乙醇、乙酸反應,且反應類型相同 C.1 mol分枝酸最多可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應 D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高

30、錳酸鉀溶液褪色,且原理相同 解析 分子中含有4種官能團:羧基、羥基、碳碳雙鍵、醚鍵,故錯誤;B項,均為酯化反應,故正確;C項,1 mol分枝酸最多可與2 mol NaOH中和,故錯誤;D項,前者為加成反應,后者為氧化反應,故錯誤。 答案 B 4.(2015·新課標Ⅱ,8)某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,該羧酸的分子式為(  ) A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C16H22O5 D.C16H20O5 解析 羧酸酯的分子式為C18H26O5,1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和 2

31、mol乙醇,這說明分子中含有2個酯基,因此有2分子水參加反應,即C18H26O5+2H2O―→羧酸+2C2H6O,則根據(jù)原子守恒可知該羧酸的分子式中碳原子個數(shù)是18-2×2=14,氫原子個數(shù)是26+4-2×6=18,氧原子個數(shù)是5+2-2×1=5,即分子式為C14H18O5。 答案 A 5.(2013·課標全國Ⅱ,7)在一定條件下,動植物油脂與醇反應可制備生物柴油,化學方程式如下: 下列敘述錯誤的是(  ) A.生物柴油由可再生資源制得 B.生物柴油是不同酯組成的混合物 C.動植物油脂是高分子化合物 D.“地溝油”可用于制備生物柴油 解析 動植物油脂相對分子質量小,不是高分

32、子化合物,C錯誤。 答案 C 揭秘:高考題以“陌生有機物”為載體,考查醇、羧酸和酯的性質,本質上考查官能團的性質。該類型題是對有機物各部分知識綜合運用的考查,由于該類題情境新穎,難度中等,在近幾年新課標全國卷中多次出現(xiàn)。高考還??疾轸然⒎恿u基、醇羥基的性質,需把握官能團中氫的活潑性順序:—COOH>—OH(酚)>—OH(醇)。值得注意的是,酚與碳酸鈉反應只生成碳酸氫鈉,不生成二氧化碳。 一、選擇題 1.(2017·福建質檢)下列說法正確的是(  ) A.乙醇制乙醛、乙酸制乙酸乙酯均為取代反應 B.乙烯制聚乙烯、苯制硝基苯均發(fā)生加聚反應 C.蛋白質鹽析、糖類水解均為化學變化

33、 D.石油分餾、煤干餾均可得到烴 解析 乙醇制乙醛為氧化反應,A項錯誤;苯制硝基苯發(fā)生取代反應,B項錯誤;蛋白質鹽析為物理變化,C項錯誤;石油分餾得到的汽油、煤油等屬于烴,煤干餾可以得到芳香烴,D項正確。 答案 D 2.(2018·宿州模擬)下列物質中,可一次性鑒別乙酸、乙醇、苯及氫氧化鋇溶液的是(  ) ①金屬鈉?、阡逅、厶妓徕c溶液?、茏仙镌囈? A.①②③④均可 B.只有①②④ C.只有②③④ D.只有③④ 解析 在溶液中加入鑒別試劑③、④的現(xiàn)象:   物質 試劑   乙酸 乙醇 苯 氫氧化鋇 碳酸鈉溶液 有氣體生成 混溶 分層 有白色沉淀

34、 紫色石蕊試液 溶液呈紅色 混溶 分層 溶液呈藍色 答案 D 3.(2017·河南六市一聯(lián))某有機物結構簡式如圖,下列關于該有機物的說法正確的是(  ) A.1 mol該有機物可消耗3 mol NaOH B.該有機物的分子式為C16H17O5 C.最多可與7 mol H2發(fā)生加成 D.苯環(huán)上的一溴代物有6種 解析 根據(jù)該有機物的結構簡式,堿性條件下,酯水解為羧基和酚羥基,故1 mol該有機物可消耗4 mol NaOH,A項錯誤;該有機物的分子式應為C16H14O5,B項錯誤;該有機物中只有苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應,故最多可與6 mol H2發(fā)生加成反應,C項錯誤;第一

35、個苯環(huán)的一溴代物有2種,第二個苯環(huán)的一溴代物有4種,共有6種,D項正確。 答案 D 4.(2018·樂東模擬)下圖所示為實驗室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關于該實驗的敘述中,不正確的是(  ) A.向a試管中先加入濃硫酸,然后邊搖動試管邊慢慢加入乙醇,再加入冰醋酸 B.試管b中導氣管下端管口不能浸入液面以下的目的是防止實驗過程中產生倒吸現(xiàn)象 C.實驗時加熱試管a的目的之一是及時將乙酸乙酯蒸出,使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動 D.試管b中飽和Na2CO3溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇 解析 反應物混合的順序為將濃硫酸加入乙醇中,冷卻后再加入冰醋酸,故A錯誤。

36、 答案 A 5.(2018·鄭州模擬)烏頭酸的結構簡式如圖所示,下列關于烏頭酸的說法錯誤的是(  ) A.化學式為C6H6O6 B.烏頭酸能發(fā)生水解反應和加成反應 C.烏頭酸能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D.含1 mol烏頭酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH 解析 烏頭酸中含有3個—COOH和1個碳碳雙鍵,可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色(碳碳雙鍵的性質),可以發(fā)生加成反應(碳碳雙鍵的性質),1 mol烏頭酸最多可消耗3 mol NaOH(—COOH的性質),但不能發(fā)生水解反應。 答案 B 6.乳酸薄荷酯清涼效果持久,可調制出清爽怡人的清涼產品,其結構簡式如下圖所示。下列有關乳酸

37、薄荷酯的說法不正確的是(  ) A.乳酸薄荷酯的摩爾質量為228 g·mol-1 B.乳酸薄荷酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.乳酸薄荷酯能與NaOH溶液反應 D.乳酸薄荷酯中含有苯環(huán) 解析 乳酸薄荷酯的分子式是C13H24O3,摩爾質量是228 g·mol-1,A正確;乳酸薄荷酯分子中不含碳碳不飽和鍵,所以不能使溴的四氯化碳溶液褪色,B正確;乳酸薄荷酯分子中含酯基,能與NaOH溶液發(fā)生反應,C正確;乳酸薄荷酯分子中沒有苯環(huán),D錯誤。 答案 D 7.某種藥物主要成分X的分子結構如圖,關于有機物X的說法中,錯誤的是(  ) A.X難溶于水,易溶于有機溶劑 B.X不能跟溴

38、水反應 C.X能發(fā)生加成反應 D.X水解可生成乙醇 解析 X是有機物,分子中不含—OH、—COOH等親水基,因此難溶于水,易溶于有機溶劑,故A正確;因為X不含碳碳雙鍵,所以X不能跟溴水反應,故B正確;X中含有苯環(huán),可與H2發(fā)生加成反應,故C正確;X水解生成的醇為CH3OH,不是乙醇,故D錯誤。 答案 D 8.下列關于有機物因果關系的敘述中,完全正確的一組是(  ) 選項 原因 結論 A 乙烯和苯都能使溴水褪色 苯分子和乙烯分子含有相同的碳碳雙鍵 B 乙酸分子中含有羧基 可與NaHCO3溶液反應生成CO2 C 纖維素和淀粉的化學式均為(C6H10O5)n 它們互

39、為同分異構體 D 乙酸乙酯和乙烯在一定條件下都能與水反應 二者屬于同一反應類型 解析 CH2==CH2與溴水發(fā)生加成反應而使溴水褪色,苯則能萃取溴水中的溴而使溴水褪色,A項錯誤;CH3COOH的酸性強于H2CO3,故可與NaHCO3反應放出CO2,B項正確;纖維素和淀粉的化學式雖然形式相同,但由于n的值不定,故不互為同分異構體,C項錯誤;CH3COOCH2CH3和H2O的反應屬于取代反應,而CH2==CH2與H2O的反應屬于加成反應,D項錯誤。 答案 B 9.已知有機化合物A只由碳、氫兩種元素組成且能使溴水褪色,其產量可以用來衡量一個國家石油化工的發(fā)展水平。A、B、C、D、E有如下

40、關系: 則下列推斷不正確的是(  ) A.鑒別A和甲烷可選用酸性高錳酸鉀溶液 B.D中含有的官能團為羧基,利用D物質可以清除水壺中的水垢 C.物質C的結構簡式為CH3CHO,E的名稱為乙酸乙酯 D.B+D―→E的化學方程式為CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5 解析 A~E分別是CH2===CH2、C2H5OH、CH3CHO、CH3COOH、CH3COOC2H5,故C正確;乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而甲烷不能,故A正確;乙酸能與碳酸鈣反應,可以除水垢,B正確;D選項的化學方程式中缺少生成物H2O,故錯誤。 答案 D 10.(2017·海口模擬)下列有關物質

41、分離或提純的方法正確的是(  ) 選項 待提純物質 雜質 主要操作方法 A 溴苯 苯 加入鐵粉和溴,過濾 B 氯化鈉 硝酸鉀 配制熱飽和溶液,冷卻結晶 C 乙烷 乙烯 通入酸性高錳酸鉀溶液,洗氣 D 乙酸乙酯 乙酸 加入飽和碳酸鈉溶液,分液 解析 苯能與溴反應,但加入溴的量不易控制,A項錯誤;除去氯化鈉溶液中的硝酸鉀,應該用蒸發(fā)濃縮結晶法,B項錯誤;乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化為二氧化碳,引入新雜質,C項錯誤;乙酸能與碳酸鈉反應生成易溶于水的醋酸鈉,分液即可得到乙酸乙酯,D項正確。 答案 D 11.(2017·合肥質檢)下列說法正確的是(  ) A

42、.1 mol葡萄糖能水解生成2 mol CH3CH2OH和2 mol CO2 B.在雞蛋清溶液中分別加入飽和Na2SO4、CuSO4溶液,都會因鹽析產生沉淀 C.油脂不是高分子化合物,1 mol油脂完全水解生成1 mol甘油和3 mol高級脂肪酸(鹽) D.乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色,二者反應原理相同 解析 葡萄糖是單糖不能水解,A錯;在雞蛋清溶液中加入硫酸銅溶液會變性,不是鹽析,B錯;油脂不是高分子化合物,1 mol油脂完全水解生成1 mol甘油和3 mol高級脂肪酸(鹽),C項正確;乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色是氧化反應,使溴水褪色是加成反應,D項錯誤。 答案 C 12.

43、(2018·平頂山模擬)某種有機物的球棍模型如圖(圖中棍表示單鍵、雙鍵或三鍵)。關于該有機物的說法正確的是(  ) A.該球棍模型表示的分子式為C6H6 B.該有機物只能發(fā)生取代反應和加成反應 C.該有機物可使溴水褪色,但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D.該有機物不是乙酸的同系物 答案 D 13.(2017·北京一模)下列說法正確的是(  ) A.釀酒過程中,葡萄糖可通過水解反應生成酒精 B.雞蛋清溶液中加入飽和硫酸鈉溶液,生成的沉淀物不能再溶解 C.向酸性高錳酸鉀紫色溶液中加入植物油充分振蕩后,溶液顏色會褪去 D.維生素溶液中滴加 KI_淀粉溶液,立即變藍色 解

44、析 A項,釀酒過程中,葡萄糖為單糖不能水解,A錯;B項,雞蛋清溶液中加入飽和硫酸鈉溶液,發(fā)生鹽析,生成的沉淀物能溶解;C項,植物油為不飽和脂肪酸的甘油酯,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使溶液褪色;D項,維生素C具有還原性,不能將KI氧化為I2,因此溶液不變藍色。 答案 C 14.山梨酸是應用廣泛的食品防腐劑,其結構如圖,下列關于山梨酸的說法錯誤的是(  ) A.分子式為C6H8O2 B.1 mol該物質最多可與3 mol Br2發(fā)生加成反應 C.可使酸性KMnO4溶液褪色 D.可與醇發(fā)生取代反應 解析 A項,根據(jù)有機物中不飽和度為3,共含有6個碳原子,從而確定分子式為C6H8O2

45、;B項,1 mol 該物質含有2 mol 碳碳雙鍵,最多能與2 mol Br2發(fā)生加成反應;C項,山梨酸含有碳碳雙鍵,能使酸性KMnO4溶液褪色;D項,山梨酸含有羧基,能與醇發(fā)生酯化反應(屬于取代反應)。 答案 B 15.如圖是某種含有C、H、O元素的有機物簡易球棍模型。下列關于該有機物的說法正確的是(  ) A.該物質屬于酯類 B.分子式為C3H8O2 C.該物質在酸性條件下水解生成乙酸 D.該物質含有雙鍵,能跟氫氣發(fā)生加成反應 解析 根據(jù)C、H、O的成鍵規(guī)律可知,該有機物結構簡式為,分子式為C4H8O2,A正確、B錯誤;該有機物酸性水解生成丙酸,酯基中的碳氧雙鍵不能與氫氣

46、加成,C、D錯誤。 答案 A 二、非選擇題 16.食品安全關系國計民生,影響食品安全的因素很多。 (1)聚偏二氯乙烯具有超強阻隔性能,可作為保鮮食品的包裝材料。它是由________________(寫結構簡式)發(fā)生加聚反應生成的。 (2)劣質植物油中的亞油酸[CH3(CH2)4—CH==CH—CH2—CH==CH—(CH2)7COOH]含量很低。下列關于亞油酸的說法中,正確的是(  ) A.分子式為C18H34O2 B.一定條件下能與甘油(丙三醇)發(fā)生酯化反應 C.能和NaOH溶液反應 D.能使酸性KMnO4溶液褪色 (3)假酒中甲醇(CH3OH)含量超標,請寫出Na和甲

47、醇反應的化學方程式:_________________________________________________________________ ________________________________________________________________。 (4)劣質奶粉中蛋白質含量很低。蛋白質水解的最終產物是________________________________________________________________ ______________________________________________________________。

48、 (5)在淀粉中加入吊白塊制得的粉絲有毒。淀粉最終的水解產物是葡萄糖。請設計實驗證明淀粉已經全部水解,寫出操作方法、現(xiàn)象和結論:________________________________________________________________ _______________________________________________________________。 解析 (1)去掉已知聚合物的結構簡式中的方括號,還原雙鍵,即得合成該聚合物的單體為CCl2==CH2。 (2)根據(jù)亞油酸的結構簡式可知其分子式為C18H32O2,A錯誤;亞油酸分子中含有羧基,能夠與含有羥

49、基的甘油發(fā)生酯化反應,B正確;亞油酸分子中含有羧基,能與NaOH溶液發(fā)生中和反應,C正確;亞油酸分子中含有碳碳雙鍵,能使酸性KMnO4溶液褪色,D正確。 (3)甲醇和乙醇的性質類似,能與鈉反應生成氫氣和甲醇鈉。 (4)蛋白質水解的最終產物是氨基酸。 (5)淀粉遇碘變藍,如果溶液中的淀粉完全水解,溶液中不含淀粉,則加碘水后溶液不變藍。 答案 (1)CCl2==CH2 (2)BCD (3)2CH3OH+2Na―→2CH3ONa+H2↑ (4)氨基酸 (5)取少量淀粉水解后的溶液,向其中加入碘水,若溶液不變藍證明淀粉已經全部水解 17.乙烯是一種重要的化工原料,以乙烯為原料衍生出部分

50、化工產品的反應如下(部分反應條件已略去): 請回答下列問題: (1)A的化學名稱是________; (2)B和A反應生成C的化學方程式為_______________________________ ________________________________________________________________, 該反應的類型為_____________________________________________________ ________________________________________________________________

51、; (3)D的結構簡式為___________________________________________; F的結構簡式為_________________________________________________; (4)D的同分異構體的結構簡式為__________________________________。 解析 (1)乙烯與水發(fā)生加成反應生成乙醇(C2H6O),故A為乙醇。 (2)乙醇(C2H6O)先被氧化為乙醛(C2H4O),乙醛再被氧化為乙酸(C2H4O2),故B為乙酸,乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯(C4H8O2),故C為乙酸乙酯。 (3)乙烯在

52、銀作催化劑時,被氧氣氧化為環(huán)氧乙烷()。環(huán)氧乙烷(C2H4O)與水反應生成乙二醇,乙二醇與乙酸反應生成二乙酸乙二酯(C6H10O4)。 (4)環(huán)氧乙烷(C2H4O)的同分異構體為乙烯醇或乙醛,但乙烯醇不穩(wěn)定。 答案 (1)乙醇 (2)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 酯化反應(或取代反應) (3)  CH3COOCH2CH2OOCCH3 (4)CH3CHO或CH2===CHOH 18.已知下列數(shù)據(jù): 物質 熔點(℃) 沸點(℃) 密度(g·cm-3) 乙醇 -114 78 0.789 乙酸 16.6 117.9 1.05 乙

53、酸乙酯 -83.6 77.5 0.900 濃硫酸 338 1.84 實驗室制乙酸乙酯的主要裝置如圖1所示,主要步驟為: ①在30 mL的大試管中按體積比1∶4∶4的比例配制濃硫酸、乙醇和乙酸的混合液; ②按照圖1連接裝置,使產生的蒸氣經導管通到15 mL試管所盛飽和Na2CO3溶液(加入1滴酚酞試液)上方約0.5 cm處; ③小火加熱試管中的混合液; ④待小試管中收集約4 mL 產物時停止加熱,撤出小試管并用力振蕩,然后靜置待其分層; ⑤分離出純凈的乙酸乙酯。 請回答下列問題: (1)步驟①中,配制這一比例的混合液的具體操作是________________

54、______ ________________________________________________________________。 (2)步驟③中,用小火加熱試管中的混合液,其原因是________________________ _______________________________________________________________。 (3)步驟④所觀察到的現(xiàn)象是___________________________________________ _________________________________________________

55、________________。 (4)步驟⑤中,分離出乙酸乙酯選用的儀器是__________________________, 產物應從________口倒出,因為____________________________________ ________________________________________________________________。 (5)為提高乙酸乙酯的產率,甲、乙兩位同學分別設計了如圖2、圖3的裝置(乙同學待反應完畢冷卻后再用飽和Na2CO3溶液提取燒瓶中產物)。你認為哪種裝置合理,為什么? ________________________

56、_________________________________________ _______________________________________________________________。 解析 (1)要注意題目對三種液體的比例的限制,30 mL的試管最多加入10 mL液體加熱,故乙醇和乙酸均加入4 mL,濃硫酸加1 mL,要先加乙醇,再加濃硫酸最后再加入乙酸并不斷振蕩。(2)乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸點較低且接近,大火加熱,會使反應物大量蒸發(fā)而損失。(3)Na2CO3溶液顯堿性,加入1滴酚酞試液變紅色,乙酸乙酯密度比水小,難溶于水,在上層,振蕩時揮發(fā)出來的乙酸與碳酸鈉反應產生氣泡,溶液的紅色變淺,油層變薄。(5)圖3中的反應物能夠冷凝回流,損失少,乙酸乙酯的產率高。 答案 (1)先加4 mL 乙醇,再緩緩加入1 mL濃硫酸,邊加邊振蕩,冷卻后再加4 mL 乙酸并振蕩混合均勻 (2)防止暴沸且減少反應物的大量揮發(fā) (3)在淺紅色Na2CO3溶液上層有無色液體,振蕩后Na2CO3溶液層紅色變淺且有氣泡產生 (4)分液漏斗 上 乙酸乙酯的密度比水的密度小 (5)圖3合理,圖3中的反應物能夠冷凝回流,損失少,乙酸乙酯的產率高

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