2019-2020年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 全套教學(xué)案詳細(xì)解析 羥基官能團(tuán)的性質(zhì)與有機(jī)物的脫水反應(yīng) 新課標(biāo)

《2019-2020年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 全套教學(xué)案詳細(xì)解析 羥基官能團(tuán)的性質(zhì)與有機(jī)物的脫水反應(yīng) 新課標(biāo)》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2019-2020年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 全套教學(xué)案詳細(xì)解析 羥基官能團(tuán)的性質(zhì)與有機(jī)物的脫水反應(yīng) 新課標(biāo)（33頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、2019-2020年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)全套教學(xué)案詳細(xì)解析羥基官能團(tuán)的性質(zhì) 與有機(jī)物的脫水反應(yīng)新課標(biāo) 教學(xué)目標(biāo) 知識技能：使學(xué)生進(jìn)一步理解羥基官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和主要反應(yīng)，掌握羥基的各種脫水反應(yīng)原理。 能力培養(yǎng)：通過復(fù)習(xí)歸納，使知識在頭腦中有序貯存，提高遷移、轉(zhuǎn)換、重組及分析、歸納的能力。 科學(xué)思想：運(yùn)用辯證唯物主義觀點(diǎn)認(rèn)識官能團(tuán)性質(zhì)的普遍性和特殊性。 科學(xué)品質(zhì)：對學(xué)生進(jìn)行嚴(yán)謹(jǐn)、認(rèn)真、細(xì)致的科學(xué)態(tài)度教育，通過討論、總結(jié)激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性和主動性。 科學(xué)方法：討論、歸納發(fā)散思維。 重點(diǎn)、難點(diǎn)通過羥基官能團(tuán)的復(fù)習(xí)，掌握一些有機(jī)物脫水反應(yīng)的原理。 教學(xué)過程設(shè)計 教師活動 【引言】我們學(xué)

2、習(xí)各類重要的有機(jī)化合物，必須緊緊抓住物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特征，特別是官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)。從官能團(tuán)著手，理解物質(zhì)的性質(zhì)。今天，我們復(fù)習(xí)羥基的性質(zhì)及有機(jī)物的脫水反應(yīng)。 【板書】一、羥基的性質(zhì)： 學(xué)生活動 明確復(fù)習(xí)的內(nèi)容。 領(lǐng)悟、思考。 【設(shè)問】我們知道醇、酚、羧酸分子結(jié)構(gòu)中都有共同的官能團(tuán)——羥基。想一想： O—H鍵屬哪一種類型的鍵？ 這三類物質(zhì)中氫原子的活潑性有什么不同？ 而不同的原因又是怎樣造成的？請舉例分析說明。 思考回答：羥基中o—H鍵是一個強(qiáng)極性鍵，其中氫原子都具有一定的活潑性。例如：都可以與金屬鈉等活潑金屬反應(yīng)，但它們的劇烈程度不同，反應(yīng)最劇烈的是酸，其次是酚醇。造成氫原子的活潑性不

3、同的原因是由于與羥基相連的基因吸引電子能力不同，由于吸引電子的能力是羰基〉苯環(huán)〉烷烴基。因此，羧酸的羥基中氫的活潑性最大，具有弱酸性；與苯環(huán)相連的羥基中的氫活潑性次之，酚具更弱的酸性；醇的羥基中氫的活潑性最小，醇不顯酸性。 【評價】對學(xué)生的回答給予肯定。 【投影】下列反應(yīng)能否發(fā)生，能反應(yīng)的請完成反應(yīng)的化學(xué)方程式。 乙醇與金屬鈉 苯酚與金屬鈉 乙醇與氫氧化鈉 苯酚與氫氧化鈉 醋酸與碳酸鈉 苯酚與碳酸鈉 同學(xué)回答并到黑板上書寫。 2C2H50H+2Na—2C2H50Na+H2 2C6H50H+2Na—2C6H50Na+H2 C2H5OH+NaOH—不反應(yīng) C6H5OH+N

4、aOH—C6H50Na+H20 2CH3C00H+Na2C03—2CH3C00Na+C02f+H20 C6H50H+Na2C03—C6H50Na+NaHC03 【小結(jié)】（1）鍵斷裂，可提供H+,使之與Na或NaOH反應(yīng)，但由于與羥基相連的基團(tuán)吸引電子的能力不同，其提供H+的能力有很大區(qū)別。 強(qiáng)化理解。 【投影】烴的羥基衍生物比較 物質(zhì) 結(jié)構(gòu)簡式 羥基中氫原子的活潑性 酸性 與金厘 訥反應(yīng) 與NaOH 反應(yīng) 與Na2CO3 反應(yīng) —0—H 乙醇 ch3ch2oh 増 中性 能 不能 不能 羥基、羥基氫均可被取代 苯酚 c6h5oh 很

5、弱bth2co3還弱 能 能 能 羥基難取代 羥基氫能電離 乙酸 ch3cooh 強(qiáng)n r 強(qiáng)于h2co3 能 能 能 —H易電離 羥基可取代 【板書】酸性：CH3C00H>C6H50H> H2C03>H20>C2H50H 理解、記憶。 【啟發(fā)回憶】羥基還具有什么性質(zhì)？能發(fā)生什么類型的反應(yīng)？請舉例說明。 回憶、思考。 羥基還可以結(jié)合氫原子生成水分子，即脫水反應(yīng)。因此，含羥基的化合物一般能脫水生成其它類物質(zhì)，如醇可發(fā)生分子內(nèi)、分子間脫水，分別生成烯和醚；醇還可以與酸反應(yīng)脫水生成酯類。 【投影】請完成下列典型脫水反應(yīng)的化學(xué)方程式，并分析其反應(yīng)的機(jī)理。

6、指出反應(yīng)類型。 乙醇分別發(fā)生分子內(nèi)和分子間脫水反應(yīng)。 乙醇和乙酸的反應(yīng)。 練習(xí)書寫并分析。 乙醇分子內(nèi)脫水反應(yīng)：消去反應(yīng) ch2h-ch2oh^uch2=ch2t+H2O 乙醇分子間脫水反應(yīng)：取代反應(yīng) ch3ch2ch2CHg鸞穢， ch3ch2och2ch3+h2o 乙醇與乙酸分子間脫水反應(yīng)：酯化反應(yīng) CH3C-EOH±H!OCH2CH3讐嘰 ch3c—OCH2CH3+H2O 【評價】肯定和表揚(yáng)學(xué)生的分析和書寫。 【小結(jié)】（2）碳氧鍵斷裂，脫去羥基，表現(xiàn)為被其它官能團(tuán)取代或與分子內(nèi)相鄰碳原子上的氫結(jié)合脫去水（消去）成烯烴。 【過渡】下面我們就不同的脫水反應(yīng)進(jìn)行討論

7、。 【啟發(fā)】首先回憶我們所學(xué)的有機(jī)化合物中，哪些類物質(zhì)能發(fā)生脫水反應(yīng)？應(yīng)具備什么樣的內(nèi)在條件？ 回憶、歸納：一般分子內(nèi)含羥基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、無機(jī)含氧酸、纖維素等。 【再問】你能歸納出多少種脫水方式？又各生成哪類物質(zhì)？ 可兩個羥基去一分子水，也可一個羥基與一個非羥基氫脫去一分子水；既可分子內(nèi)也可分子間；生成烯、醚、酯……等等。 【投影】請大家看例題，總結(jié)一下此題 中有多少種脫水方式。 例1[1993年—35]烯鍵碳原子上連接的羥基中的氫原子，容易自動遷移到烯鍵的另個碳原子上，形成較為穩(wěn)定的碳基化合物： 一丄c=—c H—OH CHO 有機(jī)分子內(nèi)，有

8、機(jī)分子間?？擅撊ニ肿?。下列反應(yīng)圖示中，就有6步可以看作是脫水反應(yīng)。所有的反應(yīng)條件和其它無機(jī)物都已略去。請從圖中情景推斷化合物為A、B、E、G的結(jié)構(gòu)簡式。 A是；B是； E是；G（有6角環(huán)）是。 根據(jù)學(xué)生的討論發(fā)言板書，最后讓學(xué)生完成反應(yīng)的化學(xué)方程式，找出不同的類型放投影下展示，大家評定。 【板書】（1）醇的（一元、二元）脫水反應(yīng) ① 一元羧酸與二元醇發(fā)生分子間脫水生成酯。 ② 一元羧酸分子間脫水生成酸酐。 ③ 二元醇分子內(nèi)脫去1分子水生成醛。 ④ 二元醇分子間脫去1分子水生成醇醚。 ⑤ 二元醇分子間脫去2分子水生成環(huán)醚。 ⑥ 醇醚分子內(nèi)去1分子水生成環(huán)醚。 討論

9、、歸納。 完成反應(yīng)的化學(xué)方程式： ①2CH上一OH+HOCH2CH2OH-^^ 00 iiii ch3c—OCH2CH2O—CCH3+2H2O HOCH2CH2oh濃F嘰ch3cho+h2o 2HOCH2CH2OH-^^ hoch2ch2och2ch2oh+h2o 2HOCH2CH2O且警蛍O\0+2比0 ch2ch2 噥zCH2CH2x HOCH2CH2OCH2CH2OH二嘰；O ch2ch2 +h20 【小結(jié)】 【板書】二、脫水反應(yīng)的本質(zhì) 三、發(fā)生脫水反應(yīng)的物質(zhì) 四、脫水反應(yīng)的類型 指出：將單官能團(tuán)的性質(zhì)運(yùn)用于雙官能團(tuán)，這是對知識的遷移和應(yīng)用，

10、因此對于二元 醇除上題的脫水形式外，分析判斷還有沒有其它形式的脫水？ 思考。 乙二醇分子內(nèi)脫二分子水、乙二醇分子間脫水生成高分子。 【板書】 ⑦ 二醇分子內(nèi)脫2分子水生成乙炔 ⑧ 二醇分子間脫水生成聚合物請同學(xué)寫出這兩個反應(yīng)的化學(xué)方程式 ⑦ CH2—CH2-y^*CH三CHf+2H2OOHOH ⑧ nHOCH2CH2OH^^M-EOCH2CH2fc+nH2O 【過渡】請大家分析下面物質(zhì)是由什么物質(zhì)怎樣形成的？請寫出原物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式。 【投影】 ① Rj—COOHCH2 T2—COOHCH R3—COOHCH2 【問】反應(yīng)的機(jī)理？ 【繼續(xù)投影】 ② CH3CH2OS

11、O3H ③ ch2ono2 chono2 ch2ono2 ④ ⑤ ⑥ 且ooc—c—OCH2CH2OH ⑦ oo IIII ⑧-Ec—c—och2ch2—ofe ch2oh ① 是由高級脂肪酸R1C00H、R2C00H、R3C00H和甘油CHOH通過分子間脫去3分子 CH2OH 水，即酯化反應(yīng)生成。 酸去羥基，醇去羥基氫。 認(rèn)真分析、討論。 ② 由乙醇CH3CH2OH和硫酸H2SO4通過分子間脫去1分子水，生成硫酸氫乙酯。 ③ 由丙三醇和硝酸通過分子間脫去3分子水，生成的三硝酸甘油酯。 ④ 是由乙二酸和2分子乙醇分子間脫去2分子水而生成的乙二酸二乙酯。

12、⑤ 是2分子乙酸和1分子乙二醇分子間脫去2分子水而生成的二乙酸乙二酯。 ⑥ 是由乙二酸和乙二醇分子間脫去1分子水生成的醇酸酯。 ⑦ 是由乙二酸和乙二醇分子間脫去2分子水生成的環(huán)酯。 ⑧ 是由n個乙二酸和n個乙二醇分子間脫去n個分子水形成的聚酯。 總結(jié)、歸納，邊練習(xí)化學(xué)用語寫化學(xué)方程式： OCH2—0H H—c—OH+CH3OHch—CH+HONO2f ch2—oh HOOCCH2COOH+CH3CH2OH— CH3CH2COOH+HOCH2CH2OHf HOOC-<2>COOH+HOCH2CH2OH-> HOOC〔CH2) 2C0OH+HOCH2CH2OHf COOH

13、 1 CH2OH 1』 鞏(o)+n ◎- COOH ch2oh 根據(jù)以上分析，請總結(jié)酸和醇反應(yīng)（僅一元和二元）、酯化反應(yīng)的不同脫水方式。 【板書】（2）生成酯的脫水反應(yīng) ① 一元羧酸和一元醇 ② 無機(jī)酸和醇，如HN03與甘油 注意：無機(jī)酸去氫，醇去羥基。 ③ 二元羧酸和一元醇 ④ 一元羧酸和二元醇 ⑤ 二元羧酸和二元醇 A：脫一分子水 B：脫二分子水 C：脫n分子水 _yONO2- 指出：（CROjp0N02是纖維素與硝酸脫掉n分子水而生成的。 -、0NC）2- 【啟發(fā)】大家想一想：我們前邊討論了一個醇分子內(nèi)含兩個羥基可分子內(nèi)互相脫水，那如果一

14、個分子中既有羥基，也有羧基能不能互相脫水呢？如果能的話生成哪一類物質(zhì)呢？ 【板書】（3）含羥基的羧酸自身分子內(nèi)脫水生成酯。 思考、討論。 能，應(yīng)生成環(huán)酯。 請同學(xué)們完成下列兩題： 1. CH3—CH—CH2—CH2—COOH OH 分子內(nèi)脫水。 2. 乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為： 寫出它與乙酸、乙醇酯化的化學(xué)方程式及2分子乳酸相互反應(yīng)的化學(xué)方程式。 練習(xí)書寫化學(xué)用語： 1.ch3chch2ch2cooh濃［叫 OH ch2——ch2 CH3—CH C=O+H2O 2. CH3—CH—COOHO 壇理◎—CH3 CH3—CH—COOH 6—

15、C—CH3+H2O CH3—CH—CtOJHHbCH2CH3 CH3—CH—C—O—CH2CH3+H2O O且 2CH3—CH—COOH濃嚴(yán)％ OH CH3—CHC=O +2H2O O=CCH—CH3 O 【小結(jié)】請同學(xué)們小結(jié)羥基酸的各種脫水反應(yīng)，并根據(jù)學(xué)生的小結(jié)板書。 小結(jié)： ① 羥基酸可自身分子內(nèi)脫1分子水生成環(huán)酯。 ② 羥基酸可分子間脫2分子水生成環(huán)酯。 ③ 羥基酸既可與酸又可與醇分別脫水生成酯。 ④ 羥基酸分子間也可脫去n個水，而生成高分子。 【啟發(fā)】你所學(xué)過的知識中有哪類物質(zhì)像羥基酸，有類似的脫水形式？它的分子中應(yīng)有幾種官能團(tuán)？ 指出：氨基酸

16、同羥基酸有類似的脫水反應(yīng)，當(dāng)脫水成環(huán)時，一般生成五元環(huán)、六元環(huán)穩(wěn)定。 請寫出①ch：—（chJ3—COOH分子內(nèi)脫水的化學(xué)方程式。 nh2 ②分子間脫水的化學(xué)方程式。 回憶、思考、討論。 分子中一定有兩種官能團(tuán)——氨基酸。 氏=0 比H2 O +H2 理解、記憶。 ①CH：—〔CHj3—COOH-^ nh2 ②2CH2COOH nh2 NH 。=彳浮+2比o 吧c=o NH OO 或：2CH2COOHch—c—nh—ch2—c—oh+h2o nh2nh2O鍵） 【啟發(fā)引導(dǎo)】根據(jù)以上各種形式的脫水反應(yīng)，我們總結(jié)一下其中有多少種成環(huán)的反應(yīng) 【板書】

17、（4）脫水成環(huán)的反應(yīng) ① 二元醇分子脫水反應(yīng)生成環(huán)醚化合物。指出：二元醇由于分子內(nèi)有兩個羥基，因此在適當(dāng)條件下可發(fā)生分子內(nèi)或分子間的脫水反應(yīng)，一般生成較穩(wěn)定的五元環(huán)醚或六元環(huán)醚 ② 多元羧酸可形成酸酐。 請寫出在一定條件下脫水的化學(xué)方程式。 ③ 二元羧酸與二元醇酯化脫水生成環(huán)脂化合物。 如：與乙二醇反應(yīng)。 ④ 含羥基的羧酸和含氨基的羧酸它們可以分子內(nèi)、也可以分子間形成環(huán)狀化合物。 練習(xí)： 回憶、總結(jié)、歸納。 o+h2o ?-OH C-OH ?-OH+洋一 ￥-0曰hoch2 h2co3=co2t+h2o oo 且O—￡4-OH+HlO—P—b'OH+HlO—p—

18、OH->IIJIIJI OHOHOH OOO iiiiii HO—P—O—P—O—P—OH+2H2O OH OH OH CH3 且+HOSO3H^[grSO3H+馬0 OI+3HONO^^*NO2^oYNO2+3H2O 【板書】（5）其它形式的脫水反應(yīng) ① 含氧酸分子內(nèi)脫水：如H2C03 ② 含氧酸分子間脫水如：磷酸分子間脫水 ③ 苯的硝化反應(yīng)和磺化反應(yīng)： -OH 如：的硝化，.6的硝化，的磺化。 請大家回憶今天課的主要內(nèi)容。 小結(jié)：今天我們圍繞羥基的性質(zhì)，復(fù)習(xí)歸納了脫水反應(yīng)。有機(jī)物的脫水反應(yīng)很多。 ① 醇分子內(nèi)脫水成烯烴（消去

19、反應(yīng)）。 ② 醇分子間脫水成醚（取代反應(yīng)）。 ③ 醉與羧酸間酯化生成酯。 ④ 羧酸與羧酸之間脫水生成酸酐。 ⑤ 二元醇之間脫水可生成鏈狀、環(huán)狀或高分子化合物。 ⑥ 二元醇和二元羧酸之間通過酯化的形式生成鏈狀和環(huán)狀的酯，也可縮聚成高分子化合物。 ⑦ 羥基羧酸可自身脫水生成內(nèi)酯，也可以生成鏈狀、環(huán)狀的酯，也可以生成高分子化合物。 ⑧ 氨基酸也可自身脫水生成環(huán)狀化合物，也可以生成鏈狀，可以生成高分子化合物。 精選題 一、選擇題 1.ag某有機(jī)物與過量鈉反應(yīng)得到VaL氣體；ag該有機(jī)物與過量小蘇打反應(yīng)得同條件下的氣體也是VaL,則此有機(jī)物是下列的 （） A. HO（CH2）2C

20、OOH COOH B. 憾 COOH C. D． 2．下列哪種化合物能縮聚成高分子化合物 （） A．CH3—CH2Cl B．CH2=CH2 C． D．CH2=CH—COOH 3.今有CH40和C3H80的烴的衍生物的混合物，在一定條件下脫水，可能得到的有機(jī)物的種類數(shù)為 （） A．5B．6C．7D．8 4．尼龍-6是一種含有酰胺鍵結(jié)構(gòu)的高分子化合物，其結(jié)構(gòu)可能是（） A． 00 IIII B. H2N—CH2—c—NH—CH2—C—OH C．H2N—（CH2）5—CH3 D.HN—（CH2）5—C—H 5?分子式為C4H8O3的有機(jī)物，在濃H2SO4存

21、在時具有下列性質(zhì)：①能分別與乙醇及乙酸反應(yīng)；②能生成一種無側(cè)鏈的環(huán)狀化合物；③能脫水生成一種且只能生成一種能使溴水褪色的有機(jī)物。則該有機(jī)物C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡式是 （） A. HOCH2COOCH2CH3 B. CH3—CH（OH）—CH2—COOH C. HOCH2CH2CH2COOH D. CH3CH2CH（OH）COOH OH 6?某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH2COO日，它可以發(fā)生反應(yīng)的類型有：①取代，②加成，③消去，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧加聚，下列正確的有 （） A. ①②③⑤⑥④ B. ②③①⑥⑧ C. ①②③⑤⑥⑦ D. ③④⑤⑥⑦⑧ 7．下列各有

22、機(jī)物，在一定條件下，同種分子間能發(fā)生縮聚反應(yīng)，且在適當(dāng)條件下自身分子能形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的是 （） A. B. CH2=CH—OH NH2O IJII C. CH3CH2—c—c—OH OH D. CH2〔CHj5—COOH 8.某組成為C3H5O2C1的純凈的含氯有機(jī)物A與NaOH水溶液共熱，產(chǎn)物酸化后可得到分子組成為C3H6O3的有機(jī)物B,在適當(dāng)條件下，每兩分子的B可相互發(fā)生酯化反應(yīng)，生成一分子C,那么C的結(jié)構(gòu)不可能是（） A. CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH B. CH3CH（OH）COOHCH2CH2COOH COO C.CH?—且CCH—CH3

23、 00 D. 9. 常見的有機(jī)反應(yīng)類型有：①取代反應(yīng)，②加成反應(yīng)，③消去反應(yīng)，④酯化反應(yīng)，⑤ 加聚反應(yīng)，⑥縮聚反應(yīng)，⑦氧化反應(yīng)，⑧還原反應(yīng)，其中可能在有機(jī)物分子中生成羥基的反應(yīng)類型有() A. ①②③④ B. ⑤⑥⑦⑧ C. ①②⑦⑧ D. ③④⑤⑥ 二、非選擇題 10. 已知戊醇(C5H120)共有8種屬于醇的同分異構(gòu)體。請回答： (1) 這些同分異構(gòu)體中能氧化成醛的有4種，它們是：CH3(CH2)3CH2OH和(寫結(jié)構(gòu) 簡式)，，。 (2) 這些同分異構(gòu)體脫水后可得種烯烴。 (3) 分子式為C5H12O的醇與分子式為C4H8O2的羧酸經(jīng)酯化反應(yīng)能生成種酯。

24、 11. a-氨基酸能與HNO2反應(yīng)得到a-羥基酸，如： 2t+H2O R—CH—COOH+HNO2—R—CH—COOH+N； O且 3-羥基酸) 試寫出下列各變化中(a)(b)(c)(d)(e)五種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式: NaOH CH3—CH—COOH^（c）C6H10O2N2 NH2〔壞狀） jsaO% ⑹醪0C偲O讓壞狀） f亡）摩爾質(zhì)量144g*mol-1 答案 一、選擇題 1．B2．C3．C4．A5．C 6．C7．C、D8．B9．C二、非選擇題 10.(1)ch3—ch2—ch—ch2oh ch3 ch3—ch—ch2—ch2ohch3 ch3

25、ch3—c—ch2oh ch3 (2) 5(3)16,因為C5H12O有8種屬于醇的結(jié)構(gòu)，C4H802有2種屬于羧酸的結(jié)構(gòu)。 11.(迪)CH3—CH—COONa〔b)CH^—CH—COOH nh2 OH NH CH3—CHC=O o=cx/ch-ch3 NH (d)CH3-CH-a-O-CH-COOH OH ch3 CH3—CHC=O O=Cch—CH3 2019-2020年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)全套教學(xué)案詳細(xì)解析重要有機(jī)物的實驗 室制法新課標(biāo) 教學(xué)目標(biāo) 知識技能：掌握重要有機(jī)物的實驗室制法和工業(yè)制法。 能力培養(yǎng)：培養(yǎng)學(xué)生認(rèn)真審題、析題、快速解題的能力；培

26、養(yǎng)學(xué)生自學(xué)能力、思維能力，以及概括總結(jié)和語言表述能力。 科學(xué)思想：通過復(fù)習(xí)培養(yǎng)學(xué)生運(yùn)用辯證唯物主義觀點(diǎn)對化學(xué)現(xiàn)象和化學(xué)本質(zhì)辯證認(rèn)識。 科學(xué)品質(zhì)：激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣，培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)求實、獨(dú)立思考的科學(xué)態(tài)度。 科學(xué)方法：培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)抽象、概括整理、歸納總結(jié)、準(zhǔn)確系統(tǒng)地掌握知識規(guī)律的方法。 重點(diǎn)、難點(diǎn) 重點(diǎn)：掌握重要有機(jī)物的實驗室制法。 難點(diǎn)：激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)求實的優(yōu)良品質(zhì)，使學(xué)生感悟到科學(xué)的魅力。 教學(xué)過程設(shè)計 教師活動 【引入】這節(jié)課我們復(fù)習(xí)有機(jī)實驗，這部分內(nèi)容需要大家掌握重要有機(jī)物的實驗室制法。 【板書】重要有機(jī)物的實驗室制法 【投影】 例1（1997年全國

27、高考題）1，2-二溴乙烷可作汽油抗爆劑的添加劑，常溫下它是無色液體，密度2.18g?cm-3，沸點(diǎn)131.4°C，熔點(diǎn)9.79°C，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有機(jī)溶劑。在實驗室中可以用圖4-3所示裝置制備1,2-二溴乙烷。其中分液漏斗和燒瓶a中裝有乙醇和濃硫酸的混合液，試管d中裝有液溴（表面覆蓋少量水）。 填寫下列空白： （1）寫出本題中制備1，2-二溴乙烷的兩個化學(xué)反應(yīng)方程式。 （2）安全瓶b可以防止倒吸，并可以檢查實驗進(jìn)行時試管d是否發(fā)生堵塞，請寫出發(fā) 生堵塞時瓶b中的現(xiàn)象。 （3）容器c中NaOH溶液的作用是。 學(xué)生活動 回憶有機(jī)實驗的有關(guān)內(nèi)容，明確任務(wù)，做好知

28、識準(zhǔn)備，并記錄筆記。 閱讀、思考、討論。學(xué)生進(jìn)行分析： 制1,2-二溴乙烷需用乙烯和溴的加成。通過觀察實驗裝置，可知a是制乙烯裝置，b是安全瓶防止液體倒吸。錐形瓶的水中插有一直玻璃管，主要作用是檢查試管d是否堵塞。當(dāng)d堵塞時，氣體不暢通，則在b中氣體產(chǎn)生的壓強(qiáng)將水壓入直玻璃管中，甚至溢出玻璃管。c中盛氫氧化鈉液，其作用是洗滌乙烯；除去其中含有的雜質(zhì)（CO2、SO2等）。乙烯在d中反應(yīng)，最后一個錐形瓶的作用是吸收Br2（氣），防止空氣污染。 解答：（1）CH3CH2OHCH=CH2f+H2O CH2=CH2+Br2—CH2BrCH2Br （2）b中水面會下降、玻璃管中的水柱會上升，甚至

29、溢出 （3）除去乙烯中帶有的酸性氣體或答除去CO2和SO2。 (4) 某學(xué)生在做此實驗時，使用一定量的液溴，當(dāng)溴全部褪色時，所消耗乙醇和濃硫 酸混合液的量，比正常情況下超過許多。如果裝置的氣密性沒有問題，試分析其可能的原因 【組織討論】請分組討論，認(rèn)真分析并做答。 (4) 原因：①乙烯發(fā)生(或通過液溴)速率過快；②實驗過程中，乙醇和濃硫酸的混合液沒有迅速達(dá)到170°C(答“控溫不當(dāng)”亦可)。 【講評】此題第(1)問多數(shù)同學(xué)能答對，而后三問有很多同學(xué)答錯或答的不夠準(zhǔn)確，原因在哪兒呢？ 思考、分析并回答： (1) 對b裝置的功能理解不透，而導(dǎo)致失分； (2) 對乙醇和濃硫酸混合液

30、加熱反應(yīng)過程中溶液顏色由無色到棕色最后到黑色的原因不清楚； (3) 題中第(4)問要求考生有一定的分析評價能力，學(xué)生往往理解不了，而感到無從入手，從而導(dǎo)致失分。 傾聽，堅定信心。 【講評】由大家的分析我們可看出高考題離我們并不遙遠(yuǎn)，難度也并不是深不可測，只要我們基本功扎實，具有一定的分析問題、解決問題的能力，就一定會在高考中取得好成績。此題考查了乙烯的實驗室制法，除此之外，還要求大家掌握甲烷、乙炔的實驗室制法。 【板書】(一)氣態(tài)物質(zhì)：CH4C2H4C2H2 【投影】CH4、C2H4、C2H2的實驗室制法比較 回憶、查閱、填表、記筆記 甲烷 乙烯 乙煥 藥品 無水弗酸

31、訥和堿石灰 乙醇與濃晞酸體積比肯1:3 電石（碳化鈣）和 水 反應(yīng)原理 CH3COONa4NaOH^*CH斗卜曲寵 H0H CH￡=CH￡t+H￡O CaC2+2H2O?CH=CHt■+Ca(OH)2 發(fā)生裝置 與制匕、NH?裝置相同 溫度計的位置 不用啟晉發(fā)生器 收集方法 排水或向下排空氣法 只可用排水法 攝好用排水法 注意 （1）實驗成敗關(guān)鍵應(yīng)用無水弗酸鈉； ⑵堿石灰中CaO作用：吸水；松散混合物有氣體逸出；減少固體NaOH在高謐時跟披璃作用，防止試管破裂口 ⑴溫度計應(yīng)插入反應(yīng)液中； （2）加碎瓷片防止暴沸； ⑶濃H去0斗的作用：催化劑和脫水劑；

32、何）加熱過程中會發(fā)生劣個副反應(yīng)：2CH如H刃H曙斜 C2H5OC2H5+H2OCH3CH2OH+2H2SO4■^+2C+2SO2t+5H2O在枷熱過程中的現(xiàn)象是，混合液體逐漸由無色變黑色，并產(chǎn)生有刺激性氣味的氣體-因此應(yīng)迅速升溫到1冗°C,避免副反應(yīng)發(fā)生- fl）不用啟普發(fā)生器的原因是反應(yīng)速率快，放出大量熱，生成的Ca（OH）2易堵塞號管而發(fā)生爆''⑵該法是實驗室制法，又是工業(yè)制法； 卩）電石的制 徑電爐 何）實驗室制取c2h2時，為減緩反應(yīng)，要用倉鹽水代替水- 口）因電石中含少量CaS、Ca.-^As2和Ca^F?1故與水反應(yīng)生成H2S.AsH3、ph3等氣體，所以收集的乙快氣體

33、有臭味- 【講述】請大家再次看例1，重新體會一下高考題確實離不開課本上的基礎(chǔ)知識。另外，從整體上看，大家對氣體的制備、除雜、驗證及有毒氣體的吸收能分析清楚，而對實驗操作過程中的安全問題根本想不到或思考不到位。通常設(shè)計化學(xué)實驗時，為了保證操作人員的安全，保障實驗如期順利進(jìn)行，往往要設(shè)置安全裝置；一般在涉及氣體的實驗中最為常見，請大家看投影上九個裝置，涉及到的安全問題有哪些？ 投影】 圖4-4 討論、分析并回答：涉及到的安全問題有：防倒吸、防堵塞、防爆炸、防污染等安全問題。 【提問】上述九種裝置哪些是防倒吸安全裝置？哪些是防堵塞安全裝置？哪些是防爆炸安全裝置？哪些是防污染安全

34、裝置？請大家對號入座。 觀察、思考、討論，得出結(jié)論： （1）防倒吸安全裝置 ① 隔離式（圖①）原理是導(dǎo)氣管末端不插入液體中，導(dǎo)氣管與液體呈隔離狀態(tài)。制取溴苯的實驗中設(shè)置這一裝置吸收HBr。 ② 倒置漏斗式（圖②）原理是由于漏斗容積較大，當(dāng)水進(jìn)入漏斗內(nèi)時，燒杯中液面顯著下降而低于漏斗口，液體又流落到燒杯中。制取HCl氣體的實驗中設(shè)置這一裝置吸收HCl尾氣，1993年高考實驗試題設(shè)置這一裝置吸收HBr尾氣。 ③ 接收式（圖③）原理是使用較大容積的容器將可能倒吸來的液體接收，防止進(jìn)入前端裝置（氣體發(fā)生裝置等）。1996年高考實驗試題設(shè)置這一裝置接收可能倒吸的水，防止進(jìn)入灼熱的硬質(zhì)試管中。

35、 2）防堵塞安全裝置 ④ 液封式（圖④）原理是流動的氣體若在前方受阻，錐形瓶內(nèi)液面下降，玻璃管中水柱上升。1997年高考實驗試題中設(shè)置了這一裝置，該裝置除了檢查堵塞之外，還可防止倒吸。 ⑤ 恒壓式（圖⑤）原理是使分液漏斗與燒瓶內(nèi)氣壓相同，保證漏斗中液體順利流出。1995年上海高考實驗試題設(shè)置了這一裝置。 （3）防爆炸安全裝置 ⑥ 散熱式（圖⑥）原理是由于內(nèi)塞金屬絲能吸收分散熱量，使回火不能進(jìn)入前端貯氣或氣體發(fā)生裝置。 （4）防污染安全裝置 ⑦ 灼燒式（圖⑦）原理是有毒可燃性氣體（CO）被灼燒除去。 ⑧ 吸收式（圖⑧）原理是有毒氣體如Cl2、SO2、H2S等與堿反應(yīng)被除去。 ⑨

36、收集式（圖⑨）原理是用氣球?qū)⒂泻怏w收集起來，另作處理。 【板書】（二）液態(tài)物質(zhì)：硝基苯溴苯乙酸乙酯 【講述】曾經(jīng)在1995年高考中考查了硝基苯的實驗室制法，請大家看投影。 【投影】 例2實驗室制備硝基苯的主要步驟如下:①配制一定比例的濃硫酸和濃硝酸的混合液,加入反應(yīng)器中。②向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混合均勻。③在50?60°C下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束。④除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。⑤將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，得到純硝基苯。 填寫下列空白: （1）配制一定比例濃硫酸與濃硝酸混合酸時，操作注意事項

37、是。 （2）步驟③中，為了使反應(yīng)在50?60C下進(jìn)行，常用的方法是。 （3）步驟④中，洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是。 （4）步驟④中粗產(chǎn)品用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5%NaOH溶液洗滌的目的是。 （5）純硝基苯無色，密度比水（填大或?。哂袣馕兜囊后w。 組織討論】請分組討論，認(rèn)真分析，派代表回答。 記錄筆記。 閱讀、思考、討論并分析回答： 本題涉及濃硫酸的稀釋應(yīng)將濃硫酸向水中注入，由于稀釋過程中放熱，應(yīng)及時攪拌冷卻；控溫在ioo°c下時，應(yīng)采用水浴加熱；分離兩種互不相溶的液體，應(yīng)使用分液漏斗分液;產(chǎn)品的提純應(yīng)根據(jù)其雜質(zhì)的性質(zhì)采取適當(dāng)?shù)姆椒ā? 答案： (1) 先將濃硝酸注入容器中，再

38、慢慢注入濃硫酸，并及時攪拌和冷卻； (2) 將反應(yīng)器放在50?60C的水浴中加熱； (3) 分液漏斗； (4)除去粗產(chǎn)品中殘留的酸； (5)大，苦杏仁。 【講述】對學(xué)生的分析進(jìn)行表揚(yáng)和鼓勵。本題通過硝基苯的制取，考查了實驗的基本操作技能和常用儀器的使用，希望學(xué)生在復(fù)習(xí)過程中要重視化學(xué)基礎(chǔ)知識和基本技能的訓(xùn)練。 【投影】硝基苯、溴苯、乙酸乙酯的實驗室制法比較，請同學(xué)們根據(jù)記憶及查閱課本完成此表。 傾聽。 回憶、查閱、填表、記筆記。 硝基苯 滾苯 乙酸乙酯 藥品 苯、濃硝矚、濃硫矚 苯、液滇、鐵屈 酣酸、無水乙醇、濃硫酸 反應(yīng)原理 +HO-N02濃花和d，

39、、、9水浴50—601C 倉1N￡+H刃

40、顯螢色j碓基苯有苦杏仁味- （1）把苯和少量液滾放在燒瓶里，然后加入少許鐵粉，現(xiàn)象：液體沸騰； （2）制得的滇苯因含少量淇而呈褐色，要除去滾苯中少量滾的方法是：用稀的NaOH溶液洗滌，由2濬于NaOH濬液中，滾苯沉在水層下面，再分液即得無色滾苯- （1［必須加足量的濃晞酸作催化劑，吸水劑； （2）用Na2CO3幗和溶液吸收乙酸乙酯的目的是：一是可除去酯中的乙酸和乙醇等雜質(zhì)，二是降低乙酸乙酯的溶解度口 【投影】 例3已知乙醇可以和氯化鈣反應(yīng)生成 微溶于水的CaCl2?6C2H50H。有關(guān)的有機(jī)試劑的沸點(diǎn)如下：CH3C00C2H577.1°C； C2H50H78.3C；C2H5

41、OC2H534.5C；CH3COOH118C。 實驗室合成乙酸乙酯粗產(chǎn)品的步驟如下： 在蒸餾燒瓶內(nèi)將過量的乙醇與少量濃硫酸混合，然后經(jīng)分液漏斗邊滴加醋酸邊加熱蒸餾，得到含有乙醇、乙醚和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品。 （1）反應(yīng)加入的乙醇是過量的，其目的是：。 （2）邊滴加醋酸，邊加熱蒸餾的目的是：。 將粗產(chǎn)品再經(jīng)下列步驟精制。 （3）為除去其中的醋酸，可向產(chǎn)品中加入（填字母） ） （A）無水乙醇；（B）碳酸鈉；（C）無水醋酸鈉 （4）再向其中加入飽和氯化鈣溶液，振蕩、分離，其目的是： （5）然后再向其中加入無水硫酸鈉，振蕩，其目的是：。 最后，將經(jīng)過上述處理后的液體倒入另一干燥的蒸

42、餾瓶內(nèi)，再蒸餾，棄去低沸點(diǎn)餾分， 收集沸程76?78°C之間的餾分即得。 【組織討論】請分組討論，認(rèn)真分析，派代表回答。 閱讀、思考、搶答，討論分析： 根據(jù)題意可知合成乙酸乙酯；同時還要精制乙酸乙酯。首先考慮有機(jī)物的合成是可逆反應(yīng)，需采取什么措施使合成酯的平衡向右方向進(jìn)行。根據(jù)平衡原理，增加反應(yīng)物濃度或減少生成物的濃度使平衡向右方向移動。另外根據(jù)各物質(zhì)的特殊性質(zhì)，通過化學(xué)反應(yīng)，除去雜質(zhì)，而增加乙酸乙酯的產(chǎn)率。由此可得到正確結(jié)論： （1）加過量乙醇：即是增加一種反應(yīng)物，有利于酯化反應(yīng)向正反應(yīng)方向進(jìn)行。 （2）邊加熱蒸餾的目的：因為乙酸乙酯的沸點(diǎn)低于乙醇和乙酸，蒸出生成物，有利于酯化反

43、應(yīng)平衡向正方向進(jìn)行。 （3）為除去醋酸，應(yīng)加入（B）碳酸鈉粉末。 （4）再加入氯化鈣的目的是：除去粗產(chǎn)品中的乙醇。（因為能生成CaCl2?6C2H50H） （5）然后再加無水硫酸鈉的目的是：除去粗產(chǎn)品中的水。（因為能生成Na2S04?10H20 【板書】（三）固態(tài)物質(zhì)：酚醛樹脂 【投影】 例4實驗室用下圖所示裝置制取酚醛樹脂。制備時，應(yīng)先在大試管中加入規(guī)定量的，再加入一定量的作催化劑，然后把試管放在沸水中加熱。待反應(yīng)不再劇烈進(jìn)行時，應(yīng)繼續(xù)一段時間，做完實驗應(yīng)及時清洗，若不易清洗， 可加入少量浸泡幾分鐘，再進(jìn)行清洗。生成的樹脂是態(tài)物質(zhì)， 呈色，試管上方單孔塞連線的長導(dǎo)管的作用是，

44、反 應(yīng)的化學(xué)方程式為。 提問】請一名學(xué)生回答前幾問，另請一名學(xué)生板演化學(xué)方程式。 閱讀、思考、討論并回答。 答案：苯酚和甲醛溶液；濃鹽酸；加熱；試管；酒精；粘稠液；褐；導(dǎo)氣、冷凝。 【投影】 例5(xx年全國高考題)A?D是中學(xué)化學(xué)實驗中常見的幾種溫度計裝置示意圖。 (1) 請從①?⑧中選出必須使用溫度計的實驗，把編號填入最適宜的裝置圖A?C的空格中。 ① 酒清和濃硫酸混合加熱制乙烯 ② 電石跟水反應(yīng)制乙炔 ③ 分離苯和硝基苯的混合物 ④ 苯和溴的取代反應(yīng) ⑤ 石油的分餾實驗 ⑥ 濃鹽酸和二氧化錳混合加熱制氯氣 ⑦ 測定硝酸鉀在水中溶解度 ⑧ 食鹽和濃

45、硫酸混合加熱制氯化氫 閱讀、思考。 (2) 選用裝置D做苯的硝化實驗，D中長玻璃管的作用是。 【提問】通常，溫度計在實驗中有哪些功能呢？ 請分組討論，認(rèn)真分析并派代表回答本題各問。 思考、討論并歸納： (1)測水浴溫度，如制硝基苯； (2)測反應(yīng)液體溫度，如制乙烯； (3)測物質(zhì)的溶解度，如測硝酸鉀等； (4) 用于沸點(diǎn)不同，互溶且相互不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的液體混合物的分離，如石油的分餾首先要明確哪些實驗必須使用溫度計，其次對所需溫度計的實驗進(jìn)一步明確溫度計水銀球所放的位置，對D中長玻璃導(dǎo)管作用，要把熟悉的制溴苯、乙酸乙酯的實驗進(jìn)行聯(lián)想,完成遷移。 答案：⑴A①B③⑤C⑦

46、(2)減少苯的揮發(fā)(或答起冷凝器的作用)。 精選題 一、選擇題 1.下列物質(zhì)中能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能與Br2水反應(yīng)而褪色的是() A．SO2B．C2H5CH=CH2 C．C6H5—CH=CH2D．C6H5—CH2—CH3 2．關(guān)于實驗室制取乙烯的實驗，下列說法正確的是() A. 反應(yīng)容器(燒瓶)加入少許碎瓷片 B. 反應(yīng)物是乙醇和過量的3mol?L-1H2S04混合液 C. 溫度計應(yīng)插入反應(yīng)溶液液面下，以便控制溫度 D. 反應(yīng)完畢后先熄滅酒精燈，再從水中取出導(dǎo)管 3．實驗室制取硝基苯，正確的操作順序是 ） A. 將苯和濃HN03混合，再加濃H2S04,冷卻

47、 B. 將苯和濃H2SO4混合，再加濃HNO3，冷卻 C. 在濃HNO3中加入濃H2SO4，冷卻，再滴入苯 4. 下列各組物質(zhì)中，只用溴水一種試劑不能加以區(qū)別的是 ） A. 苯、己烷、甲苯 B. 硫化氫、S02、CO2 C. 苯、苯酚、乙醇 D. 煤油、乙醇、CC14 5. 用飽和NaHCO3溶液能把括號內(nèi)雜質(zhì)除去的是（） A. CO2（HCl） B. B. CH3COOC2H5（CH3COOH） C. HCOOH（HCOONa） 6. 能鑒別己烯、己烷、乙醇、乙酸和苯酚溶液的一組試劑是 ） A. Na、FeCl3溶液、NaOH溶液 B. Cu（OH）2懸濁液

48、、紫色石蕊試液 C. Na、紫色石蕊試液、溴水 D. 溴水,Cu(OH)2粉末 、非選擇題 7. 在實驗里制取乙烯時，常因溫度過高而發(fā)生副反應(yīng)，部分乙醇跟濃H2SO4反應(yīng)生成 SO2、CO2、水蒸氣和炭黑。 品紅溶液班z水品紅濬液 ①②③④ 圖4-7 1)寫出該副反應(yīng)的化學(xué)方程式 (2)用編號為①?④的實驗裝置設(shè)計一個實驗，以驗證上述反應(yīng)混合氣體中含CO2、 SO2和水蒸氣。所用裝置的連接順序(按產(chǎn)物氣流從左到右的流向)：一一 (3) 實驗的裝置①中，A瓶的現(xiàn)象是；結(jié)論為。B瓶中的現(xiàn)象是；B瓶溶 液作用為—。若C瓶中品紅溶液不褪色，可得到結(jié)論為—。 (4)

49、裝置③中加的固體藥品是—以驗證混合氣體中有—。裝置②中盛的溶液是以驗證混合氣體中有。 (5) 簡述裝置①在整套裝置中位置的理由。 8. 實驗室用電石和水反應(yīng)制備的乙炔氣體中含有少量H2S氣體，為了凈化和檢驗乙炔氣體，并通過測定乙炔的體積計算電石的純度，按下列要求填空(注意：X溶液為含溴3.2%的CCl4溶液150g)。 (1) 試從圖4-8中選用幾種必要的裝置，把它們連接成一套裝置，這些被選用的裝置 的接口編號連接順序是。 (2) 實驗室能否用啟普發(fā)生器制乙炔，其原因是。 (3) 為了得到比較平穩(wěn)的乙炔氣流，?？捎么嫠?。 (4) 假設(shè)溴水與乙炔完全反應(yīng)生成C2H2Br4,用Wg

50、的電石與水反應(yīng)后，測得排入量筒 內(nèi)液體體積為VmL(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。則此電石的純度計算式為：。 GH1J 圖4-8 答案 一、選擇題 1．D2．AC 3．C4．A 5．AC6．C 二、非選擇題 7.(1)CH3CH20H+4H2S044S02f+C02f+7H20+C；(2［④―③一①-②；(3)品紅褪色；混合氣中有S02。溴水褪色；將SO2吸收完全。混合氣中已無S02。(4)無水CuSO4,水蒸氣。飽和石灰水，C02。(5)裝置①不能放在③之前，因氣流通過①會帶出水蒸氣，影響水的確證，裝置①不能放在②后，因為將有S02、CO2同時通過②時影響CO2的確證。 8.(1)C-I-J-G-H-F-E-D (2)不能，因為反應(yīng)劇烈，放出熱量多，生成Ca(OH)2呈現(xiàn)糊狀物易堵塞球形漏斗的下端。 (3)飽和食鹽水