高中化學(xué) 第三章 烴的含氧衍生物 3.3.1 羧酸課件 新人教版選修5.ppt

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1、第1課時(shí) 羧酸,1.能記住乙酸的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途。 2.能記住羧酸的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用。 3.會(huì)運(yùn)用重要的有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化,學(xué)會(huì)在有機(jī)合成與推斷中的應(yīng)用。,一,二,一、羧酸 1.定義 由烴基和羧基相連構(gòu)成的化合物。 2.通式 R—COOH,官能團(tuán)—COOH。 3.分類 (1)按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分類。,,,,,,,,一,二,(2)按分子中羧基的數(shù)目分類。 4.化學(xué)通性 羧酸分子中都含有羧基官能團(tuán),因此都具有酸性,都能發(fā)生酯化反應(yīng)。,,,,,,,一,二,羧基是由羰基和羥基組成的,其化學(xué)性質(zhì)是不是羥基化學(xué)性質(zhì)和羰基化學(xué)性質(zhì)的簡(jiǎn)單加和? 提示:羧基由羰基和羥基組成,由于官能團(tuán)之間的相互

2、影響,使得羧基的化學(xué)性質(zhì)并不是羥基具有的化學(xué)性質(zhì)和羰基具有的化學(xué)性質(zhì)的簡(jiǎn)單加和。與醇羥基相比,羧基中羥基上的氫原子更容易以離子形式電離出來(lái),所以羧酸有酸性。與醛、酮的羰基相比,羧基中的羰基難發(fā)生加成反應(yīng)。,一,二,二、乙酸 1.分子組成與結(jié)構(gòu) 俗名:醋酸;分子式:C2H4O2;結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3COOH。 2.物理性質(zhì),3.化學(xué)性質(zhì) (1)酸性:一元弱酸,比碳酸酸性強(qiáng)。電離方程式為CH3COO HCH3COO-+H+。 實(shí)驗(yàn):向一盛有少量Na2CO3粉末的試管里,加入約3 mL 乙酸溶液。 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:產(chǎn)生無(wú)色氣體。 實(shí)驗(yàn)結(jié)論:乙酸的酸性比碳酸的強(qiáng)。,,,,,,,,,,,,,,,,一,二,化學(xué)方程

3、式為 離子方程式為 (2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。,,如乙酸與乙醇的反應(yīng):,,,,,,,,,一,二,,一,二,一、酯化反應(yīng) 1.規(guī)律 (1)羧酸與醇反應(yīng)生成酯時(shí),酸脫去羥基,醇脫去氫。 (2)此反應(yīng)為酯化反應(yīng),也屬于取代反應(yīng)。 (3)醇也可與無(wú)機(jī)酸反應(yīng)生成酯,如,2.酯化反應(yīng)的類型 (1)一元醇與一元羧酸的酯化反應(yīng)。,一,二,一,二,一,二,二、常見(jiàn)有機(jī)物中羥基活性的比較 醇、酚、羧酸的分子結(jié)構(gòu)中均含有—OH,可分別稱之為“醇羥基”“酚羥基”和“羧羥基”。由于這些—OH相連的基團(tuán)不同,—OH受相連基團(tuán)的影響不同,故羥基上的氫原子的活潑性也就不同,表現(xiàn)在化學(xué)性質(zhì)上也有較大差別,具體比較見(jiàn)下表:,

4、一,二,溫馨提示水分子中也有—OH,可以看作—OH上連有氫原子。醇分子可以看作—OH連在鏈烴基上,鏈烴基使—OH中的氫原子活潑 性減弱;酚、羧酸也可分別看作—OH連在苯環(huán)或 上,苯環(huán)、 使—OH中的氫原子活潑性增強(qiáng),且 比苯環(huán)對(duì)—OH影響更大。,知識(shí)點(diǎn)1,知識(shí)點(diǎn)2,知識(shí)點(diǎn)1 羥基的活潑性比較 【例題1】 蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,下列說(shuō)法正確的是( ) A.蘋(píng)果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種 B.1 mol蘋(píng)果酸可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng) C.1 mol蘋(píng)果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1 mol H2 D. 與蘋(píng)果酸互為同分異構(gòu)體,知

5、識(shí)點(diǎn)1,知識(shí)點(diǎn)2,解析:蘋(píng)果酸中有羥基和羧基,都能發(fā)生酯化反應(yīng),A正確;分子中含有兩個(gè)—COOH,1 mol蘋(píng)果酸能與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng),B錯(cuò)誤;分子中—OH與—COOH都能與Na反應(yīng),故1 mol蘋(píng)果酸與足量金屬Na反應(yīng)能生成1.5 mol H2,C錯(cuò)誤;D中該物質(zhì)與蘋(píng)果酸結(jié)構(gòu)相同,兩者是同種物質(zhì),D錯(cuò)誤。 答案:A,知識(shí)點(diǎn)1,知識(shí)點(diǎn)2,點(diǎn)撥羥基氫的活潑性:,知識(shí)點(diǎn)1,知識(shí)點(diǎn)2,知識(shí)點(diǎn)1,知識(shí)點(diǎn)2,知識(shí)點(diǎn)2 酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn) 【例題2】可用圖示裝置制取少量乙酸乙酯(酒精燈等在圖中均已略去)。請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)試管a中需加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL,正確的加入順序及操

6、作是 。 (2)為防止a中的液體在實(shí)驗(yàn)時(shí)發(fā)生暴沸,在加熱前應(yīng)采取的措施是 。 (3)實(shí)驗(yàn)中加熱試管a的目的是: ① ; ② 。,知識(shí)點(diǎn)1,知識(shí)點(diǎn)2,(4)試管b中加有飽和Na2CO3溶液,其作用是 。 (5)反應(yīng)結(jié)束后,振蕩試管b,靜置。觀察到的現(xiàn)象是 。 解析:(1)濃硫酸溶于水會(huì)放出大量的熱,因此應(yīng)先加入乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢加入濃硫酸,最后再加入冰醋酸。(2)為了防止反應(yīng)中發(fā)生暴沸,在加熱前應(yīng)在試管中加入幾片沸石(或碎瓷片)。(3)加熱試管可提高反應(yīng)速率,同時(shí)可將乙酸乙酯及時(shí)蒸出,有利于提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。(4)乙酸乙酯在飽和Na2C

7、O3溶液中的溶解度很小,而蒸出的乙酸與Na2CO3溶液發(fā)生反應(yīng),乙醇在其中的溶解度很大,因此便于分離出乙酸乙酯。(5)試管內(nèi)液體分層,上層為透明的油狀液體。,知識(shí)點(diǎn)1,知識(shí)點(diǎn)2,答案:(1)先加入乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢加入濃硫酸,再加入冰醋酸 (2)在試管中加入幾片沸石(或碎瓷片) (3)①加快反應(yīng) ②及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出,有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng) (4)吸收隨乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇,降低酯的溶解度 (5)b中的液體分層,上層是透明的油狀液體,知識(shí)點(diǎn)1,知識(shí)點(diǎn)2,點(diǎn)撥實(shí)驗(yàn)室中利用該反應(yīng)制取乙酸乙酯時(shí),需注意以下幾點(diǎn): ①實(shí)驗(yàn)中濃硫酸起催化劑和吸水劑作用。 ②盛反應(yīng)混合液的試管要向上傾斜約45,主要目的是增大反應(yīng)混合液的受熱面積。 ③導(dǎo)管應(yīng)較長(zhǎng),除導(dǎo)氣外還兼起冷凝作用。導(dǎo)管末端只能接近飽和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下,目的是防止發(fā)生倒吸現(xiàn)象。 ④實(shí)驗(yàn)中均勻加熱使液體保持微沸,這樣有利于產(chǎn)物的生成和蒸出,以提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。 ⑤飽和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸、溶解乙醇、冷凝酯蒸氣且減小酯在水中的溶解度,以利于分層析出。 ⑥不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液,因乙酸乙酯在NaOH存在時(shí)易水解。,