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1、1,第一章 緒論,2,第一節(jié) 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué),一、有機(jī)化合物的定義與特征,1、定義 1806年：瑞典伯齊利烏斯（J.Berzeliuus ） 有機(jī)化學(xué)是植物物質(zhì)及動(dòng)物物質(zhì)的化學(xué), 或是在生命力影響下所制成的物質(zhì)的化學(xué).,3,第一節(jié)、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué),第一章 緒 論,第二節(jié)、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論,第三節(jié)、有機(jī)化學(xué)中的誘導(dǎo)效應(yīng),第四節(jié)、研究有機(jī)化合物的一般步驟,第五節(jié)、有機(jī)化合物的分類(lèi),4,,德蓋墨林（L.Gmelin)1848年,德凱庫(kù)勒（Kekl):,有機(jī)化合物就是碳的化合物，有機(jī)化學(xué)就是研究碳化合物的化學(xué)。,德肖萊馬（K.Schorlemmer）:,有機(jī)化合物是碳?xì)浠衔锛捌溲苌?/p>
2、，有機(jī)化學(xué)就是研究碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏幕瘜W(xué)。,以上兩定義通用，但后者在國(guó)內(nèi)更流行。,5,2、有機(jī)化合物的特征,組成上的特征：,1、所含元素種類(lèi)少。所有的有機(jī)化合物都 含有碳，絕大部分含有氫，此外常見(jiàn)的元素 是O、 N 、S、 P 、X。,2、數(shù)目眾多。以傳統(tǒng)的觀點(diǎn)來(lái)看，有機(jī)化 合物占化合物總數(shù)的95%左右。,,,,6,,3、分子組成復(fù)雜,VB12: C63H90N14O14PCo 它含有9個(gè)C*，具有 512個(gè)立體異構(gòu)體。,7,性質(zhì)上的特征：,2、熱穩(wěn)定性差。,1、容易燃燒。,,3、難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。,4、反應(yīng)速度慢，副反應(yīng)多。,8,有機(jī)化合物與無(wú)機(jī)化合物在組成和性質(zhì)上差別的根本原因
3、在于：有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的基石 共價(jià)鍵：碳原子的四價(jià)。,9,二、有機(jī)化學(xué),一)、建立時(shí)期（18世紀(jì)末 19世紀(jì)中葉）,這一時(shí)期的特點(diǎn)是：,1、主要工作是從天然物中提取純的有機(jī)化合物。積累實(shí)驗(yàn)資料。,2、建立分析方法。分析純有機(jī)化合物的化學(xué)組成。,,這一時(shí)期，工作最顯著的當(dāng)屬瑞典的一位藥劑師舍勒（S.W.Scheele),10,瑞典藥劑師舍勒（C.W.Scheele) 1770年： 釀酒副產(chǎn)物 酒石酸。 1776年：植物汁液 草酸。 1780年：酸牛奶 乳酸。 1784年：檸檬 檸檬酸。 1785年：蘋(píng)果 蘋(píng)果酸。 1780年：人尿 尿素。 1783年：橄欖油 甘油。
4、1786年：五味子 沒(méi)食子酸。,,,,,,,,,11,這個(gè)時(shí)期其他化學(xué)家的主要工作：,1773年：牛和駱駝尿 馬尿酸。,,,,1805年：鴉片 嗎啡。,1815年：動(dòng)物脂肪 膽固醇。,,,,1820年之后相繼得到： 金雞吶堿、番木鱉堿 辛可寧堿等。,12,分析方法的建立：,,1781年：法拉瓦錫（Lavoisier) 利用燃燒法分析了大量的有機(jī)化合物，發(fā)現(xiàn)植物物質(zhì)主要由C、H、O三種元素組成；動(dòng)物物質(zhì)則主要C、H、O、N四種元素組成。拉瓦錫被稱(chēng)之為有機(jī)定性分析的奠基人。,1811年：意大利阿佛加德羅（Avagardro)
5、 發(fā)明了分子量測(cè)定法。,,1811年：法蓋.呂薩克（Gay _ Lussaac) 改進(jìn)了拉瓦錫的分析方法，使得化合物中C、 H、O的含量可進(jìn)行定量測(cè)定。,13,1814年：瑞典伯齊利烏斯（Berzelius) 對(duì)有機(jī)分析方法又進(jìn)行了改進(jìn)補(bǔ)充相繼創(chuàng) 立了C.H.O的定量分析法。(有機(jī)定量分析 的奠基人）,1830年：法杜馬（J.B.Dumas) 創(chuàng)立了N的測(cè)定法。,1831年：德李比希（J.Libig) 集前人之大成，建立了完善的有機(jī)分析方 法，對(duì)有機(jī)化合物中的元素分析可以得到 精確的結(jié)果。他建立的分析方法，至今人 們?nèi)栽谘匾u使
6、用。,到19世紀(jì)中葉，隨著實(shí)驗(yàn)資料的積累、分析方法的建立，使有機(jī)化學(xué)形成了自己的體系，成為了一門(mén)科學(xué)。,14,有機(jī)合成的發(fā)展與 “生命力”論（Vital Power)的破產(chǎn),“有機(jī)物是生命過(guò)程的產(chǎn)物，所以有機(jī)物只能在細(xì)胞中受一種奇妙的生命力的作用才能產(chǎn)生。生命力是活細(xì)胞所固有的，人工無(wú)法創(chuàng)造生命力，也就無(wú)法用化學(xué)的方法制造有機(jī)物。生命力是什麼呢？神秘，不可捉摸。” 伯齊利烏斯（Berzelius）,,15,“我應(yīng)當(dāng)告訴您，我制出了尿素，而且不求助于腎或動(dòng)物無(wú)論人或犬。 ”,1828年：德維 勒（Whler） 在加熱氰酸銨時(shí)得到了尿素，他懷著興奮的心情將這件事告訴了他老師“生命
7、力論”的代表人物 Berzelius：,“尿素的合成是特別值得注意的事實(shí)，因?yàn)樗峁┝艘粋€(gè)從無(wú)機(jī)物人工制成有機(jī)物并確實(shí)是動(dòng)物體上的實(shí)物的例證?！? __1828年 Whler,16,1845年：柯?tīng)栘?(Kolbe)完全以無(wú)機(jī) 物為原料合成了醋酸。,1854年：柏賽羅(Berthelot)合成了油脂。,人們又合成了酒石酸、檸檬酸、琥珀酸、蘋(píng) 果酸等。,,在一連串鐵的實(shí)事面前，“生命力”論就象一艘觸礁的破船，被淹沒(méi)在有機(jī)合成的浪滔之中。開(kāi)辟了有機(jī)合成的新紀(jì)元。,17,二）發(fā)展時(shí)期（19世紀(jì)中 20世紀(jì)三十年代）,這一時(shí)期的特點(diǎn)是：化學(xué)家們開(kāi)始對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行理論上的研究，建立
8、經(jīng)典的結(jié)構(gòu)理論。具有代表性的工作如下：,,1857年：德凱庫(kù)勒（A . KeKl） 英庫(kù) 伯（Couper) 提出碳原子的四價(jià)以及碳原子之間 可以相互成鍵的概念。,1861年：俄布特列洛夫提出化學(xué)結(jié)構(gòu) 的概念。,1865年：凱庫(kù)勒提出了苯的結(jié)構(gòu)。,18,1916年：德W . Kossel 英路易斯（Lewis） 分別提出離子鍵和共價(jià)鍵理論。,1874年：荷蘭范.特荷夫（Van，Hoff ） 法勒.貝爾（Le Bel） 提出碳原子正四面體的學(xué)說(shuō)。,經(jīng)典結(jié)構(gòu)理論的建立被認(rèn)為是有機(jī)化學(xué)的發(fā)展時(shí)
9、期,19,三）近代有機(jī)化學(xué),近代有機(jī)化學(xué)是指1926年以后，經(jīng)典的結(jié)構(gòu)理論與量子力學(xué)相結(jié)合，以及各種先進(jìn)的物理方法手段引入之后發(fā)展起來(lái)的有機(jī)化學(xué)。 過(guò)去的有機(jī)化學(xué)被認(rèn)為是：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的記錄，實(shí)驗(yàn)經(jīng)驗(yàn)的積累的所謂“經(jīng)驗(yàn) 技巧”的一門(mén)藝術(shù)。 現(xiàn)在的有機(jī)化學(xué)已經(jīng)成為：構(gòu)思巧妙、邏輯嚴(yán)密、理論嚴(yán)格，比較成熟的近代科學(xué)了。 特點(diǎn)：理論比較嚴(yán)格，手段比較先進(jìn)。,20,近代有機(jī)化學(xué)的特征：,,1、物理手段的引入使研究方法現(xiàn)代化。,2、新的合成方法不斷涌現(xiàn)，新的化合物大量產(chǎn)生。,3、深入研究反應(yīng)機(jī)理，從微觀上對(duì)有機(jī)反應(yīng)作深入 了解。,有機(jī)化學(xué)已經(jīng)進(jìn)入： 從宏觀到微觀、從靜態(tài)到動(dòng)態(tài)、 從定性到定量、從體相到表相
10、、 從平衡態(tài)到非平衡態(tài)的研究領(lǐng)域。,21,有機(jī)化學(xué)的兩個(gè)前沿陣地：,1、有機(jī)化學(xué)與生物化學(xué)相結(jié)合， 從分子水平來(lái)研究生物學(xué)問(wèn)題。,2、有機(jī)化學(xué)與現(xiàn)代物理學(xué)相結(jié)合, 使研究方法現(xiàn)代化。,22,近代有機(jī)化學(xué)可歸納為四個(gè)新來(lái)描述： 1、新的有機(jī)化合物和新的有機(jī)反應(yīng)層出不窮。,1900年：15萬(wàn) 年增加量 1945年： 110萬(wàn) （2.1萬(wàn)） 1961年： 175 （4萬(wàn)） 1972年： 400萬(wàn) （20萬(wàn)） 1984年：近800萬(wàn) （33萬(wàn)） 1990年：1057.6萬(wàn) （42萬(wàn)） 上世紀(jì)最后一天據(jù) 美國(guó)CA統(tǒng)計(jì):2343萬(wàn)（128萬(wàn)/年增）,23,近代有機(jī)化學(xué)中的部
11、分重要合成：,1972年：美哈佛大學(xué)教授伍德（Woodward) 合成VB12.,1965年：我國(guó)化學(xué)家合成了具有生物活性的結(jié)晶 牛胰島素。是我國(guó)化學(xué)家在探索生命奧 秘的征途上所攀登上的第一座高峰。,,,24,1970年：美國(guó)化學(xué)家合成了由188個(gè)氨基 酸組成的 人生長(zhǎng)激素。,1981年：我國(guó)科學(xué)家又合成了生命遺傳物 質(zhì): 酵丙氨氨酸轉(zhuǎn)移核糖核酸。,1984年：發(fā)現(xiàn)足球烯C60.現(xiàn)在合成了C76、 C78、 C84、 C90、 C94 等.將可 用作高級(jí)潤(rùn)滑劑.,25,2、新理論、新概念日新月異。,1965年：美Woodward Hof
12、fmann 提出 “分子軌道對(duì)稱(chēng)守恒原理”。,,1963年： 美 Pearson 提出軟硬酸堿理論。,二十世紀(jì)80年代初： 美赫爾頓（Herndon）提出“結(jié)構(gòu)共振論，使 得鮑林的共振論得以定量化。,26,近幾十年來(lái)，有機(jī)化學(xué)理論的研究主要集中在對(duì)反應(yīng)活性中間體和過(guò)渡態(tài)結(jié)構(gòu)的闡明上，發(fā)現(xiàn)的新活性中間體有雙自由基、陰離子自由基、非經(jīng)典碳陽(yáng)離子、葉立德、卡賓、乃春、苯炔等。,27,3、新方法新技術(shù)不斷發(fā)展,在合成方法上除了傳統(tǒng)的化學(xué)合成方法外，這些年來(lái)發(fā)展了多種新的合成方法：光合成、電合成、超聲波合成、微波合成等新方法。,利用計(jì)算機(jī)設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)也已得到了初步 的應(yīng)用。,28,4、新的實(shí)
13、驗(yàn)測(cè)試手段日益更新,有機(jī)化學(xué)中最常用的測(cè)定手段：NMR、 IR、UV、MS. 此外順磁共振、激光拉曼 光譜、X射線(xiàn)衍射、中子衍射、電子自旋 光譜、高倍電子顯微鏡等。,美化學(xué)家曾用掃描隧道顯微鏡得到清 晰的苯環(huán)的影像，證實(shí)了1865年人們提出 的苯環(huán)的正六邊形的構(gòu)想。,29,三、有機(jī)化學(xué)的任務(wù)與作用,任務(wù)：發(fā)現(xiàn)和研究自然界存在的化合物,了解 其結(jié)構(gòu)和性能,總結(jié)規(guī)律,合成與天然 化合物結(jié)構(gòu)完全相同或類(lèi)似但性能更好 的化合物。,作用：為我們建立一個(gè)更加豐富的物質(zhì)世界,來(lái) 豐富、美化我們的生活。,30,“自從Berthelot指出有機(jī)合成這條道路之后， 有機(jī)化學(xué)實(shí)質(zhì)上是在老的自
14、然界旁又放置了 一個(gè)新的自然界?！? Woodward,有機(jī)合成的威力:,十九世紀(jì)后葉(1850 __ 1900年）發(fā)展起來(lái)的煤焦油化學(xué)給我們帶來(lái)了 一個(gè)五彩繽紛的世界.,二十世紀(jì)四十年代以后，在石油化工的基礎(chǔ) 上興起的高分子合成, 使我們感覺(jué)到：有機(jī)合 成確實(shí)是給我們建立了一個(gè)“新的自然界”.,31,1、全球變暖 2、臭氧層破壞 3、生物多樣性減少 4、酸雨蔓延 5、森林銳減 6、土地荒漠化 7、大氣污染 8、水體污染 9、海洋污染 10、固體廢物污染,四、環(huán)境污染的治理與綠色化學(xué),二十世紀(jì)十大環(huán)境危機(jī),32,“綠色化學(xué)”這一理念1991年由美國(guó)化學(xué)會(huì)（
15、ACS）提出，很快成為美國(guó)環(huán)境保護(hù)局的中心口號(hào)，現(xiàn)在已成為所有化學(xué)工作者的中心口號(hào)。,,治理污染：浪費(fèi)資源、浪費(fèi)能源； 綜合利用：類(lèi)似雞肋，食之無(wú)味，棄之不 能。二者均是被動(dòng)的無(wú)奈。,33,綠色化學(xué)的核心是:利用化學(xué)原理從源頭上消 除污染； 綠色化學(xué)的主要特點(diǎn)是: 原子經(jīng)濟(jì)。,綠色化學(xué)著眼于防止污染物的形成，聚焦于最終使污染物的處理成為不必要。鼓勵(lì)化學(xué)工作者去研究新的技術(shù)和方法，以避免產(chǎn)生和使用有害物質(zhì)。使污染消滅在生產(chǎn)的源頭，使整個(gè)生產(chǎn)工藝與合成過(guò)程對(duì)環(huán)境友好，是一種從根本上消滅污染的理念和對(duì)策。,34,關(guān)于原子經(jīng)濟(jì):,35,第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論,1、185
16、7年KeKl Couper提出的基本原則：,一、經(jīng)典的結(jié)構(gòu)理論,、碳原子之間可以成鍵：碳原子之間可以 單鍵、雙鍵或三鍵相連。他們可以連成 鏈狀，也可以連成環(huán)狀。,、碳原子的四價(jià)：無(wú)論在簡(jiǎn)單還是復(fù)雜的 化合物里碳原子總是保持四價(jià)。,36,2、布特列洛夫的化學(xué)結(jié)構(gòu)的概念 1861年 分子中的原子按照一定的規(guī)律相互連接， 它們是相互影響的，而不是獨(dú)立存在的?；?合物分子的性質(zhì)不僅取決與組成它的原子的 種類(lèi)、性質(zhì)、數(shù)量，而且還取決于彼此之間 的關(guān)系。由于組成、數(shù)量和彼此關(guān)系不同， 而引起了性質(zhì)上的差異。因此，可以根據(jù)化 合物的性質(zhì)去推測(cè)化合物的結(jié)構(gòu)，也可以從 化合物的
17、結(jié)構(gòu)去預(yù)測(cè)化合物的性質(zhì)。,37,3、1874年：碳原子的正四面體學(xué)說(shuō),荷蘭范特霍夫 Van ，t Hoff 法 勒貝爾 Le Bel,,思路：分子若是平面的，那么二氯乙烷應(yīng)該有兩 種異構(gòu)體但實(shí)際上二氯乙烷并沒(méi)有異構(gòu)體 存在，說(shuō)明分子并不是平面的，而是在空 間有著一定的構(gòu)型的。,38,二、有機(jī)化學(xué)的電子理論,1916年：在物理學(xué)電子理論的基礎(chǔ)上，英Lewis 和德 Kossel分別提出了八隅體學(xué)說(shuō)。,Kossel：通過(guò)得失電子達(dá)到八隅體的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)， 形成的鍵叫離子鍵。是無(wú)機(jī)化合物的 結(jié)構(gòu)特征。,Lewis：通過(guò)共用電子對(duì)達(dá)到八隅體的穩(wěn)定結(jié) 構(gòu)，形成
18、的鍵叫共價(jià)鍵。是有機(jī)化合 物結(jié)構(gòu)的特征。,39,三、現(xiàn)代價(jià)鍵理論,指上世紀(jì)三十年代量子力學(xué)引入化學(xué)之后， 發(fā)展起來(lái)的結(jié)構(gòu)理論。,現(xiàn)代價(jià)鍵理論成功地解決了下列問(wèn)題： 1、分子的穩(wěn)定性與共價(jià)鍵的本質(zhì)。 2、共價(jià)鍵的飽和性。 3、分子的幾何形狀與共價(jià)鍵的方向性的關(guān)系。 4、化學(xué)鍵與分子的理化性質(zhì)的關(guān)系。,40,一、原子軌道 描述核外電子運(yùn)動(dòng)狀態(tài)的四個(gè)量子數(shù)： 1、主量子數(shù)：軌道的能量。 2、角量子數(shù)：軌道的形狀。 3、磁量子數(shù)：軌道在空間的取向。 4、自旋量子數(shù)：決定著電子在空間的自 旋方向。,41,二共價(jià)鍵的形成,,1、價(jià)鍵法（Valence Bond）： 共價(jià)鍵的形成可以看
19、做是原子軌道的重疊或電子的配對(duì)。著眼于成鍵的兩原子成鍵電子僅限于成鍵的兩原子之間運(yùn)動(dòng)，是一種局部的觀點(diǎn)。,2、分子軌道法： 分子軌道看做是由原子軌道的線(xiàn)性組合有多少個(gè)原子軌道就可以組合成多少個(gè)分子軌道。著眼于整個(gè)分子。認(rèn)為每一個(gè)成鍵電子都屬于整個(gè)分子體系，都是在整個(gè)分子體系中運(yùn)動(dòng)。是屬于全局的觀點(diǎn)。,42,原子軌道重疊相加形成成鍵分子軌道，重疊相減形成反鍵分子軌道： 1 = c1 1 + c2 2 2 = c1 1 c2 2 ：分子軌道函數(shù)。 ：原子軌道函數(shù)。 c：系數(shù)，波的振幅。有大小及正負(fù)之分。 可反映原子軌道在形成分子軌道時(shí)貢獻(xiàn) 的大小
20、。,43,原子軌道重疊相加形成成鍵分子軌道,2表示電子云的密度，在成鍵軌道中，電子云主要分布在兩核之間。,44,原子軌道重疊相減形成反鍵軌道,2表示電子云的密度，在反鍵軌道中，電子云主要分布在兩核的外側(cè)，兩核間有一節(jié)面。,45,原子軌道組合成分子軌道的三個(gè)條件 （成鍵三原則）,1、對(duì)稱(chēng)匹配： 即參與成鍵的原子軌道的位相相同才能成 鍵，位相不同時(shí)不能成鍵。這一條件是能 否成鍵的決定因素。,2、能量相近：決定成鍵的效率,3、最大重疊： 決定著成鍵的效率和共價(jià)鍵的方向性。,46,原子軌道形成分子軌道示意圖,47,三 、關(guān)于共價(jià)鍵的鍵參數(shù)：,,1、鍵長(zhǎng)：以共價(jià)鍵相連的兩個(gè)原子之間的平衡
21、 距離。,2、鍵角：由同一個(gè)原子上所形成的兩個(gè)共價(jià)鍵 之間的夾角。常以此來(lái)判斷分子在空 間的幾何構(gòu)型。,48,4. 共價(jià)鍵的極性,3. 鍵能 當(dāng)A和B兩個(gè)原子(氣態(tài))結(jié)合生成A-B分子(氣態(tài))時(shí)，放出的能量叫A-B鍵的離解能，通常也叫鍵能。單位：KJ/mol 對(duì)于多原子分子而言，鍵能不能等同離解能，鍵能的數(shù)值是一個(gè)平均值（如C-H的鍵能，CH4)。 鍵能愈大,鍵愈穩(wěn)定。,極性鍵與非極性鍵 相同元素的原子間形成的共價(jià)鍵沒(méi)有極性（非極性鍵）。不同元素的原子間形成的共價(jià)鍵，由于共用電子對(duì)偏向于電負(fù)性較強(qiáng)的元素的原子而具有極性（極性鍵）。,49,鍵的極性用偶極矩來(lái)表示，單位為德
22、拜(D). 偶極矩是一個(gè)向量，通常用如下方式表示，箭頭指向負(fù)電中心。,50,偶極矩越大，鍵的極性越強(qiáng)。鍵的極性是決定分子的物理及化學(xué)性質(zhì)的重要因素之一。 雙原子分子：鍵的偶極矩就是分子的偶極矩 例如： U=1.03 D 多原子分子：分子的偶極矩是各鍵的偶極矩的向量和，決定于分子的形狀。 U=0 D,51,第三節(jié) 誘導(dǎo)效應(yīng),1、定義：由于分子中的原子或基團(tuán)的電負(fù)性不 同，而使得分子中的成鍵電子沿碳鏈 向一個(gè)方向偏移的現(xiàn)象叫誘導(dǎo)效應(yīng)。,2、標(biāo)準(zhǔn)：,Y：具有給電子誘導(dǎo)效應(yīng) (+I） X：具有吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)（ -I）,52
23、,3、強(qiáng)度；誘導(dǎo)效應(yīng)的基礎(chǔ)是原子或基團(tuán)的電 負(fù)性，判斷其強(qiáng)弱以電負(fù)性為依據(jù) 來(lái)判斷。在有機(jī)化學(xué)中請(qǐng)注意下列 兩組基團(tuán)的誘導(dǎo)效應(yīng)及其強(qiáng)度：,碳原子的雜化軌道中S成分越多其吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)就越強(qiáng)：,烷基連接在不飽和碳上時(shí)，具有給電子誘導(dǎo)效應(yīng)，其強(qiáng)度如下：,53,第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟,1、分離提純 2、檢驗(yàn)純度 3、確定化合物的實(shí)驗(yàn)式和分子式 注意： 、當(dāng)計(jì)算得到的原子個(gè)數(shù)為小數(shù)時(shí)，要把它 轉(zhuǎn)化成整數(shù)。 、化合物分子中氧的含量由減重法求出。 4、確定結(jié)構(gòu)式 利用波譜數(shù)據(jù)結(jié)合理化性質(zhì)確定化合物的結(jié)構(gòu)。,54,第五節(jié) 有機(jī)化合物的分類(lèi),一、按分子骨架分類(lèi)： 1、開(kāi)鏈化合物 2、碳環(huán)化合物 ：、脂環(huán)化合物 、芳香化合物 3、雜環(huán)化合物,二、按官能團(tuán)分類(lèi) 烷（分子中無(wú)官能團(tuán)）、烯、炔、鹵代烴、 醇、酚、醚、醛、酮、羧酸。,,
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