【步步高】2014屆高三化學(xué)一輪總復(fù)習(xí) 第十一章 大題沖關(guān)滾動(dòng)練十 有機(jī)合成及推斷 新人教版

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1、 大題沖關(guān)滾動(dòng)練十——有機(jī)合成及推斷 1．以乙烯為原料合成化合物C的流程如圖所示： (1)B和C中含有的官能團(tuán)名稱分別為________，_________________________。 (2)寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________________________________。 (3)①③的反應(yīng)類型分別為________反應(yīng)和________反應(yīng)。 (4)寫出乙醇的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________________________。 (5)寫出反應(yīng)②和④的化學(xué)方程式： ②______________________

2、_______________________________________________； ④_____________________________________________________________________。 (6)寫出B與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式： _______________________________________________________________________。 答案　(1)醛基　酯基　(2)ClCH2CH2Cl　(3)加成　取代　(4)CH3OCH3　(5)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O

3、　2CH3COOH＋HOCH2—CH2OHCH3COOCH2—CH2OOCCH3＋2H2O (6)CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 解析　根據(jù)題給的合成路線，可知A為ClCH2CH2Cl，B為CH3CHO，C為CH3COOCH2CH2OOCCH3。(1)B的官能團(tuán)名稱為醛基，C的官能團(tuán)名稱為酯基。(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH2CH2Cl。(3)①為乙烯與水的加成反應(yīng)；③為鹵代烴的水解反應(yīng)，屬取代反應(yīng)。(4)乙醇的同分異構(gòu)體為CH3OCH3。(5)②為乙醇的催化氧化，化學(xué)方程式為2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；④為乙酸與乙二醇的

4、酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為2CH3COOH＋HOCH2—CH2OHCH3COOCH2—CH2OOCCH3＋2H2O。(6)B為乙醛，它與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 2．在新型鋰離子電池中，需要一種有機(jī)聚合物作為正負(fù)極之間鋰離子遷移的介質(zhì)，該有機(jī)聚合物的單體之一(用F表示)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。F的合成方法如下： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)反應(yīng)①⑤的反應(yīng)類型分別為________________、________________。 (2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________

5、__________________________。 (3)寫出含有—OH和—COOH的D的同分異構(gòu)體任意1種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________。 (4)寫出B→C的反應(yīng)方程式：____________________________________________。 (5)寫出E→F的反應(yīng)方程式：_____________________________________________。 答案　(1)加成反應(yīng)　消去反應(yīng) (2) (3) (寫出任意1種即可) (4) ＋O2＋2H2O (5) ＋ 解析　本題考查有機(jī)合成，涉及反應(yīng)類型判斷、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和同分異構(gòu)體的書寫

6、等知識(shí)。由物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知：與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成 A：，A在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B：，B在銅作催化劑的條件下被氧化生成C：，C再進(jìn)一步氧化得到D：，D在濃硫酸存在的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E：，E與反應(yīng)可得F：。 3．奶油中有一種只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相對(duì)分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2∶4∶1。 (1)A的分子式為______________________________________________________。 已知：①ROH＋HBr(氫溴酸)RBr＋H2O ②RCHO＋R′CHO A中含有碳氧雙鍵，與A相關(guān)的反應(yīng)如下： (2

7、)寫出A→E、E→F的反應(yīng)類型：A→E________________、E→F________________。 (3)寫出A、C、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A____________、C____________、F____________。 (4)寫出B→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________________________。 (5)在空氣中長(zhǎng)時(shí)間攪拌奶油，A可轉(zhuǎn)化為相對(duì)分子質(zhì)量為86的化合物G，G的一氯代物只有一種，寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________。A→G的反應(yīng)類型為____________。 答案　(1)C4H8O2　(2)取代反應(yīng)

8、　消去反應(yīng) (3) 　CH3CHO　 (4) ＋2H2O (5) 　氧化反應(yīng) 4．A是一種天然香料，在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化。 已知：Ⅰ.常溫下G為氣體； Ⅱ.I分子結(jié)構(gòu)中只有1種氫、1種氧、1種碳，J的核磁共振氫譜圖中只有兩組峰，且峰面積之比為1∶3； Ⅲ.MC＝90、ME＝118、MF＝146； Ⅳ.①、②的反應(yīng)類型相同，③、④的反應(yīng)類型相同。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________，C的名稱為__________。 (2)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________，I的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類似結(jié)構(gòu)的是______________

9、__(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 (3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： ②_____________________________________________________________________， ④_____________________________________________________________________。 答案　(1) 　乙二酸 (2) (3) ＋2CH3CH2OH＋2H2O　 3CH3CHO 解析　香料一般為酯類化合物，水解得到羧酸和醇，醇在銅作催化劑的條件下被氧化得到醛，常溫下G為氣體，含氧衍生物為氣體的只有甲醛，從而確定B為甲醇，由E

10、、C的相對(duì)分子質(zhì)量的差值確定C為二元羧酸，根據(jù)C的相對(duì)分子質(zhì)量確定C為乙二酸。同理得出D為乙醇，根據(jù)信息Ⅱ可確定I、J的結(jié)構(gòu)。 5．高分子材料M在光聚合物和金屬涂料方面有重要用途，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。工業(yè)上合成M的過(guò)程可表示如下。 已知：A完全燃燒只生成CO2和H2O，其蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的43倍，分子中H、O原子個(gè)數(shù)之比為3∶1，它與Na或Na2CO3都能反應(yīng)并產(chǎn)生無(wú)色氣體。 (1)A中含有的官能團(tuán)的名稱是____________。 (2)下列說(shuō)法正確的是__________(填字母序號(hào))。 a．工業(yè)上，B主要通過(guò)石油分餾獲得 b．C的同分異構(gòu)體有2種(不包括C) c

11、．D在水中的溶解性很大，遇新制Cu(OH)2懸濁液，溶液呈絳藍(lán)色 d．E―→M的反應(yīng)是縮聚反應(yīng) (3)寫出反應(yīng)A＋D＋H3PO4―→E的化學(xué)方程式：__________________________， 其反應(yīng)類型是____________。 (4)F是A的一種同分異構(gòu)體，F(xiàn)的核磁共振氫譜圖顯示其分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且存在下列轉(zhuǎn)化關(guān)系。 高分子化合物N F、N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為F：__________，N：__________。寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式_____________________________________________________。 答案　(1)碳

12、碳雙鍵、羧基　(2)c (3) ＋＋ ＋2H2O　酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) (4)OHC—CH2—CH2—CHO 或 (或其他合理答案)　 OHC—CH2—CH2—CHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNaOOC—CH2—CH2—COONa＋2Cu2O↓＋6H2O 解析　(1)根據(jù)題給轉(zhuǎn)化關(guān)系，可以推斷E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，合成E的反應(yīng)物為、和H3PO4，由于A與Na或Na2CO3都能反應(yīng)，則A為，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基。 (2)B為丙烯，主要通過(guò)石油的裂解獲得，a錯(cuò)；C的同分異構(gòu)體有BrCH2CH2CH2Br、CH3CH2CHBr2、CH3CBr2CH3，共3種，b錯(cuò)；E―→

13、M的反應(yīng)為加聚反應(yīng)，d錯(cuò)。 (4)根據(jù)F能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，則含有醛基，又F含有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHC—CH2—CH2—CHO，H為HOOC—CH2—CH2—COOH，N為H和D的縮聚產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。反應(yīng)①為F的氧化反應(yīng)，化學(xué)方程式為 OHC—CH2—CH2—CHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH NaOOC—CH2—CH2—COONa＋2Cu2O↓＋6H2O。 6．聚三溴代苯乙烯()是性能優(yōu)良的阻燃劑，其兩種合成工藝如下圖所示。 (1)D是高分子化合物，寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________________________

14、_。 (2)寫出A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________。 (3)寫出B―→C的化學(xué)方程式______________________________________________。 (4)設(shè)計(jì)反應(yīng)①和③的目的是_____________________________________________。 答案　(1) (2) (3) ＋NaOH ＋NaBr＋H2O(或＋NaOH ＋NaBr＋H2O) (4)保護(hù)碳碳雙鍵 7．請(qǐng)仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系。 A是從蛇床子果實(shí)中提取的一種中草藥有效成分，是

15、由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物； B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等； C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子； D中只含一個(gè)氧原子，與Na反應(yīng)放出H2； F為烴。 請(qǐng)回答： (1)B的分子式為______________。 (2)B不能發(fā)生的反應(yīng)是(填序號(hào))__________________________________________。 a．氧化反應(yīng) b．聚合反應(yīng) c．消去反應(yīng) d．取代反應(yīng) e．與Br2加成反應(yīng) (3)寫出D―→E、E―→F的反應(yīng)類型： D―→E________________、E―→F________________

16、__。 (4)F的分子式為________。化合物H是F的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量為56，寫出H所有可能的結(jié)構(gòu)：_______________________________________________________ ______________________________________________________________________。 (5)寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并用系統(tǒng)命名法給F命名： A：_____________________________________________________________________、 C：____________

17、_________________________________________________________； F的名稱：______________________________________________________________。 (6)寫出E―→D的化學(xué)方程式：____________________________________________ _______________________________________________________________________。 答案　(1)C10H18O　(2)be　(3)取代反應(yīng)　消去反應(yīng)

18、(4)C5H10　CH2===CHCH2CH3、 、、CH2===C(CH3)2 (5) (CH3)2CHCH2COOH　3-甲基-1-丁烯 (6)(CH3)2CHCH2CH2Br＋NaOH(CH3)2CHCH2CH2OH＋NaBr 解析　本題是有機(jī)合成推斷題，要充分利用題目所給信息，尤其是框圖中的反應(yīng)試劑及相對(duì)分子質(zhì)量，采用正推、逆推相結(jié)合的方法去完成。由D中的反應(yīng)試劑可知：E為溴代烴，發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴F，E發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D為醇，因?yàn)閮H含1個(gè)氧原子，故D為一元醇。由E―→F相對(duì)分子質(zhì)量減小81可知，E中含1個(gè)Br；由F的相對(duì)分子質(zhì)量為70可知F的分子式為C5H10，且為烯烴；由于C、D、E、F中所含碳原子數(shù)相同，均為5個(gè)碳，由AB＋C，且A為酯類，可知C為含5個(gè)碳原子的羧酸，又因D為一元醇，所以C為一元羧酸，M＝102，且C中含4種氫原子，可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCH2COOH，則A為，D為(CH3)2CHCH2CH2OH，E為(CH3)2CHCH2CH2Br，F(xiàn)為(CH3)2CHCH===CH2。 9