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1、第二講 系統(tǒng)命名基本規(guī)則 和開鏈烴的命名,2、系統(tǒng)命名選主鏈,1、認識常見的“基”,3、系統(tǒng)命名為主鏈編號,4、系統(tǒng)命名書寫格式,開始講課,復習,本課要點,總結,作業(yè),返回總目錄,第一講要點復習,1、熟練掌握結構簡式、骨架式和鍵線式的書寫,2、有機反應的分類,第二章 有機化合物的命名,一、 有機化合物的命名方法概述,1892年日內瓦命名法,CCS命名法,1980年有機化學命名原則,1931年IUC命名法,多次修訂、補充,1960年有機化學物質的系統(tǒng)命名原則,1979年有機化學命名法,CCS以IUPAC基本原則為準則,結合中文特點稍有不同。,1、系統(tǒng)命名法的產(chǎn)生過程,IUPAC命名法,1932年
2、化學命名原則,,2、介紹幾個基礎概念,(1)化學介詞,代母體化合物的氫,被其它基團取代,CH3NO2,硝基(代)甲烷,氯(代)苯,縮縮去小分子(H2O、NH3等)生成的化合物,CH3CH=O,HOCH2CH3,HOCH2CH3,乙醛縮二乙醇,,,介詞并不重要,絕大部分用“代”,但一般可省略。許多不常用的介詞讀一兩例便知。,甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一,乙醛 乙醇,(2)C和H的分類,伯(10),叔(30),仲(20),季(40),,,,,(3)基、亞基、次基,一個化合物,形式上去掉一個單價原子或基團,剩余的部分基。,HCH3,HCH2CH3,CH3CH2CH3,CH3,C
3、2H5,CH2CH3,C3H7,CH(CH3)2,甲基,亞甲基,次甲基,CH2CH2CH3,乙基,正丙基,異丙基,,,CH3CH2CH2CH3,C4H9,正丁基,仲丁基,,,正丁烷,異丁烷,,,異丁基,叔丁基,,CH3CH=CH2,丙烯基,烯丙基,CH2=CH2,乙烯基,,,,異丙烯基,3、常見的幾種命名法,習慣命名法名稱代表總碳數(shù),根據(jù)“基”來命名。,俗名根據(jù)來源和表象,HCOOH,甘油,蟻酸,叔丁基溴,仲丁醇,直鏈結構用“正”表示,新戊基,新戊烷,新戊醇,衍生物命名法以同系物中最簡單者為母體,選擇對稱性最好的碳為中心。,CH3CH=CH2,,,三甲基甲烷,甲基乙烯,CH3CH=CHCH3,
4、對稱二甲基乙烯,不對稱二甲基乙烯,二叔丁基甲烷,,酮 醇、酚 胺 醚 烯 鹵代烴 硝基物 羰基 羥基 氨基 烷氧基 烯基 鹵原子 硝基,酸 磺酸 酯 酰鹵 酰胺 腈 醛 羧基 磺酸基 烷氧 鹵甲 氨甲 氰基 醛基 羰基 ?;? ?;?二、 系統(tǒng)命名法的基本步驟和遵循原則,1、選擇主鏈(母體),HOCH2CH2COOH,HOCH2CH2NH2,,,(1)選擇含有主官能團的最長碳鏈為主鏈,(2)等長碳鏈,選擇連取代基多者為主鏈,,,母體名稱丁醛,,根據(jù)主鏈含碳數(shù)和主官能團給出母體名稱,丙酸 乙醇,2、為主鏈編號,,,(1)靠近主官能團一端
5、開始編號,(2)最低系列原則(最早碰面原則),,,,,2,2,4,5,2,3,5,5,注意:在不違反原則(1)的前提下,,取代基位數(shù)之和最???,,(3)較優(yōu)基團后列原則(先小后大原則),,取代基的“次序規(guī)則”,按第一原子的原子序數(shù),由大到小排列,IBrClFONCH,第一原子相同時,依此類推。,CH2CH3CH3,重鍵相當于幾個相同原子。,CH=CH2CH2CH3,注意:在不違反原則(1)(2)的前提下,ClC(CH3)3,官能團母體資格次序,,3、寫出完整的名稱,(1)母體名稱寫在最后, 標出官能團位置,(2)基團的位次寫在基團名稱前,用短線“-”分開,(3)不同基團先小后大,彼此之間用
6、短線“-”分開,(4)相同基團用二、三表示數(shù)量,位次號用“,”分開,-2-己醇,5-甲基,-3,4-二乙基,6 5 4 3 2 1,系統(tǒng)命名的三個步驟選主鏈、編號、寫全稱。,最應當注意的問題各原則的使用層次。,選主鏈的原則:含主官能團的最長碳鏈;取代基多。,編號的原則:靠近主官能團;最先碰面;先小后大。,,,三、開鏈烴的命名,(一) 烷烴,1、直鏈烷烴,2、支鏈烷烴,看作直鏈烷烴的烷基衍生物,己烷,(1)選主鏈,最長碳鏈、連取代基多,(2)編號,最先碰面、先小后大,,2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷,2,3,5-三甲基-4-乙基己烷,3 2 1,4 5 6,CCCCCC,2-甲基,
7、2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷,,,烷烴沒有官能團,1 2 3 4 5 6 7 8 9,2-甲基-4-,異丁基-5-,壬烷,1,1-二甲基丙基,1,1-二甲基丙基,,1 2 3,從連接C開始編號,2,4-二甲基己烷,,,5-(1,1-二甲基)丙基,,舉例練習一:,(二) 烯烴和炔烴,1、選主鏈選擇連不飽和鍵最多的最長碳鏈作主連。,2、編號靠近不飽和鍵一端開始,相同情況下,雙鍵優(yōu)先。,3、寫全稱標出不飽和鍵的位置(用小位數(shù));雙鍵、三鍵都有,母體稱“某烯炔”,CC,官能團,CH3CCCH2CH3,CH3CH=CHCCH,CH3CH=CHCCCH3,CH3CH=CHCH=CH
8、2,1、選主鏈,2、編號,3、寫全稱,雙鍵(烯),三鍵(炔),5 4 3 2 1,1 2 3 4 5 6,2-戊炔,3-甲基-2-乙基-1-丁烯,3-戊烯-1-炔,2-己烯-4-炔,1,3-戊二烯,,,3,4-二丙基-1,3-已二烯-5-炔,6 5 4 3 2 1,,4-乙烯基-4-庚烯-2-炔,1 2 3 4 5 6 7,舉例練習二:,選主鏈選擇連不飽和鍵最多的最長碳鏈作主連。,第二講總結,系統(tǒng)命名的步驟和原則,母體名稱在后,標出官能團位置;取代基名稱在前,注意-, ( )的使用。,寫全稱,靠近主官能團;最先碰面;先小后大。,編號,含主官能團最長C鏈;含盡量多的母體官能團;含盡量多的取代基。,選主鏈,原則,步驟,著重注意:選主鏈、編號原則的使用層次,第二講作業(yè),一、命名:,1、,2、,二、在烷烴分子中,若要有一個 1、乙基做支鏈;2、異丙基做支鏈 分子中至少有幾個碳?其中主鏈至少幾個碳? 寫出相應的骨架式。,