高考化學(xué) 羧酸課件

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1、課 題 : 羧 酸普 通 高 中 課 程 標(biāo) 準(zhǔn) 實(shí) 驗(yàn) 教 科 書 化 學(xué) （ 選 修 ） 己 二 酸 HOOC(CH2)4COOH甲 酸 HCOOH山 梨 酸 HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH苯 甲 酸 COOH 乙 酸 CH3COOH 下 列 有 機(jī) 物 的 結(jié) 構(gòu) 有 怎 樣 的 共 同 特 點(diǎn) 呢 ？ 決 定其 主 要 性 質(zhì) 的 官 能 團(tuán) 是 什 么 呢 ? 一 、 羧 酸 概 述1、 定 義 ： 分 子 由 烴 基 （ 或 氫 原 子 ） 和 羧 基 相 連 組 成 的 有 機(jī) 化 合 物 叫 羧 酸 。 官 能 團(tuán) ： OCOH（ 或 COOH ） 羧基羧 酸通 式

2、 ： RCOOH 2、 命 名 下 列 羧 酸CH 3CH 2 COOH CH 2 COOH H OOC COOH 丙 酸2， 4-二 甲 基 戊 酸苯 乙 酸對(duì) 苯 二 甲 酸 脂 肪 酸脂 肪 酸脂 肪 酸芳 香 酸 一 元 酸一 元 酸一 元 酸二 元 酸CH 3 CH CH 2 CH COOH CH 3 CH3 ， 并 給 其 分 類 。 3、 羧 酸 的 分 類 脂 肪 酸 如 ： 乙 酸 、 硬 脂 酸根 據(jù) 分 子 中 烴 基 種 類 不 同 分 芳 香 酸 如 ： 苯 甲 酸 一 元 羧 酸 如 ： 乙 酸根 據(jù) 分 子 中 羧 基 數(shù) 目 不 同 分 二 元 羧 酸 如 ：

3、乙 二 酸 多 元 羧 酸 飽 和 一 元 羧 酸 CnH2n+1COOH (CmH2mO2) 常 見 羧 酸 的 物 理 性 質(zhì)俗 名 結(jié) 構(gòu) 簡 式 主 要 物 理 性 質(zhì) 主 要 用 途 甲 酸苯 甲酸乙 二酸 COOH蟻 酸安 息香 酸草 酸 HCOOHHOOCCOOH 有 刺 激 性 氣 味 的 液體 ， 有 腐 蝕 性 ， 能與 水 、 乙 醇 、 乙 醚 、甘 油 等 互 溶 工 業(yè) 上 用 做 還原 劑 ， 醫(yī) 療 上用 做 消 毒 劑 。白 色 針 狀 晶 體 ， 易 升華 ， 微 溶 于 水 ，易 溶 于 乙 醇 、 乙 醚 。無 色 透 明 晶 體 ，能 溶 于 水 或

4、乙 醇 。 甲 酸 及 其 鈉 鹽或 鉀 鹽 常 用 做食 品 防 腐 劑 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 相 近 的 羧 酸 與 醇 沸 點(diǎn) 比 較有 機(jī) 化 合 物 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 沸 點(diǎn) / HCOOHC2H5OH 4646 100.778.5CH3COOHCH3CH2CH2OH 6060 11897.4羧 酸 的 沸 點(diǎn) 比 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 相 近 的 醇 高 。分 析 數(shù) 據(jù) ， 你 可 得 出 什 么 結(jié) 論 ？ 1、 羧 酸 的 沸 點(diǎn) 為 什 么 比 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 相 近 的 醇 高 ？ 羧 酸 分 子 形 成 氫 鍵 的 機(jī) 會(huì) 比 相 對(duì) 分 子質(zhì) 量 相

5、 近 的 醇 多 。O R C O H C ROO 沸 點(diǎn) : 羧 酸 醇 烷 烴 （ 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 相 近 ） 2、 為 什 么 碳 原 子 小 于 4的 羧 酸 能 與 水 互 溶 呢 ？羧 酸 分 子 與 水 分 子 形 成 氫 鍵 ， 能 與 水 互 溶 。3、 羧 酸 在 水 中 的 溶 解 性 如 何 呢 ？ 碳 原 子 數(shù) 小 于 的 羧 酸 與 水 互 溶 ； 其 余 隨 碳 鏈增 長 溶 解 度 迅 速 減 小 ， 直 至 與 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 相 近 的烷 烴 相 近 。 5、 羧 酸 的 物 理 性 質(zhì)1、 通 式 CnH2n+1COOH 2、 隨 著 C

6、數(shù) 的 增 多 ， 熔 沸 點(diǎn) 逐 漸 增 。 對(duì) 于 同 碳 數(shù) 的 ，支 鏈 越 多 ， 熔 沸 點(diǎn) 越 低 。 3、 隨 著 碳 數(shù) 增 多 ， 水 溶 性 降 低 。4、 比 Mr接 近 的 烷 烴 或 醇 的 沸 點(diǎn) 要 高 （ 氫 鍵 的 影 響 ） . 加 成 下 式 是 丙 酸 分 子 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 請(qǐng) 在 式 中 標(biāo) 出 可 能 發(fā) 生化 學(xué) 反 應(yīng) 的 部 位 ， 并 推 測 可 能 發(fā) 生 什 么 類 型 的 反 應(yīng) 。取 代 C HHCH 3 H OC O取 代 酸 性 還 原反 應(yīng) 回 顧 乙 醇 的性 質(zhì) ， 以 及發(fā) 生 反 應(yīng) 的部 位 和 發(fā) 生反 應(yīng)

7、的 類 型 。知識(shí)回眸 2RCOOH+Na2CO3 2RCOONa+CO2 +H2O制 備 羧 酸 鹽 1、 酸 性酸 性 ： RCOOH H2CO3 C6H5OH二 、 化 學(xué) 性 質(zhì) 能 跟 酸 堿 指 示 劑 反 應(yīng) 。 能 跟 多 種 活 潑 金 屬 反 應(yīng) ， 生 成 鹽 和 H2。 能 跟 堿 性 氧 化 物 反 應(yīng) ， 生 成 鹽 和 水 。 跟 堿 起 中 和 反 應(yīng) ， 生 成 鹽 和 水 跟 某 些 鹽 反 應(yīng) ， 生 成 另 一 種 酸 和 另 一 種 鹽（五點(diǎn)）CaO + 2RCOOH (RCOO)2Ca + H2O NaOH + RCOOH RCOONa + H2OM

8、g +2RCOOH (RCOO)2Mg+H2 Na 2CO3 + 2RCOOH 2RCOONa + H2O + CO2 1、 具 有 酸 的 通 性如 能 使 紫 色 石 蕊 試 液 變 紅 。二 、 化 學(xué) 性 質(zhì)酸 性 ： RCOOH H 2CO3 C6H5OH 酯（ 良 好 的 酰 基 化 試 劑 ）2、 羥 基 被 取 代 的 反 應(yīng) （ 制 備 酯 ）R-C-OH + ROH R-C-OR+ H2O O= =OH+18 18=O =OR-C-OH + R-C-OH R-C-O-C-R +H2O=O =O脫 水 劑 酸 酐=OR-C-ONH4 R-C-NH2=O-H2O 酰 胺制 備

9、酰 胺 類 化 合 物R-C-OH+NH3 R-C-ONH4=O =O RCH2COOH + Cl2 RCHCOOH + HCl催 化 劑Cl合 成 鹵 代 酸 ， 進(jìn) 而 制 得氨 基 酸 、 羥 基 酸 等 。被 取 代 RCOOH RCH2OHLiAlH44、 還 原 反 應(yīng) 實(shí) 現(xiàn) 羧 酸 轉(zhuǎn) 化 為 醇醇 氧 化氧 化還 原 還 原醛 羧 酸 分 析 甲 酸 的 結(jié) 構(gòu) ， 探 究 甲 酸 的 性 質(zhì) 。H-C-O-HO=1、 羧 酸 的 性 質(zhì)2、 醛 的 性 質(zhì) 羧 酸結(jié) 構(gòu) 決 定反 映 性 質(zhì)化 學(xué) 性 質(zhì) 分類 命名定義 物 理 性 質(zhì) 酸性 還原反應(yīng)水溶性 沸點(diǎn) -OH被

10、 取代 的 反 應(yīng) 三 、 羧 酸 的 衍 生 物 酯1.概 念 ： 羧 酸 分 子 中 羧 基 上 的 羥 基 被 其 他 原 子 或 原 子 團(tuán) 取 代 的 到 的 產(chǎn) 物 稱 為 羧 酸 衍 生 物 。 酯 是 一 種 羧 酸 衍 生 物 ， 其 分 子 由 酰 基或 酸 跟 醇 起 反 應(yīng) 脫 水 后 生 成 的 一 類 化 合 物 。 2.酯 的 物 理 性 質(zhì) 低 級(jí) 酯 是 具 有 芳 香 氣 味 的 液 體 。 密 度 比 水 小 。 難 溶 于 水 ， 易 溶 于 乙 醇 和 乙 醚 等 有 機(jī) 溶 劑 。 說 出 下 列 化 合 物 的 名 稱 ：（ 1） CH3COOCH

11、2CH3 （ 2） HCOOCH2CH3 （ 3） CH3CH2ONO23.酯 的 命 名 “ 某 酸 某 酯 ” 乙 酸 乙 酯甲 酸 乙 酯硝 酸 乙 酯酯 就 是 依 據(jù) 水 解 后 生 成 的 酸 和 醇 的 名稱 來 命 名 的 4.酯 的 通 式 飽 和 一 元 羧 酸 和 飽 和 一 元 醇 生 成 的 酯（ 1） 一 般 通 式 ： （ 2） 組 成 通 式 ： CnH2nO2 ORC-O-R 相 同 碳 原 子 數(shù) 的 羧 酸 和 酯 互 為 同 分 異 構(gòu) CnH2nO2 寫 出 的 C4H 8O2同 分 異 構(gòu) 體練 一 練 5.酯 的 化 學(xué) 性 質(zhì) 酯 的 水 解 在

12、 酸 或 堿 存 在 的 條 件 下 ， 乙 酸 乙 酯 （ 酯 ） 與水 反 應(yīng) 生 成 了 乙 酸 （ 酸 ） 和 乙 醇 （ 醇 ） ， 稱為 水 解 反 應(yīng) 。CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 酸 CH 3COOH + CH 3CH 2OHCH 3COOCH 2CH 3+NaOH 堿 CH 3COONa + CH 3CH 2OH在 酸 性 條 件 下 水 解 是 可 逆 的 ， 在 堿 性 條 件 下水 解 是 不 可 逆 的 乙 酸 與 乙 醇 的 酯 化 反 應(yīng) 是 可 逆 的 ， 在 制 取乙 酸 乙 酯 的 實(shí) 驗(yàn) 中 ， 如 果 要 提 高 乙 酸 乙酯 的 產(chǎn) 率

13、， 你 認(rèn) 為 應(yīng) 當(dāng) 采 取 哪 些 措 施 ？ 由 于 乙 酸 乙 酯 沸 點(diǎn) 比 乙 酸 、 乙 醇 低 ， 因 此從 反 應(yīng) 物 中 不 斷 蒸 出 乙 酸 乙 酯 ， 可 提 高 其產(chǎn) 率 ； 使 用 過 量 的 乙 醇 ， 可 提 高 乙 酸 轉(zhuǎn) 化 為 乙 酸乙 酯 產(chǎn) 率 。 使 用 濃 H2SO4作 吸 水 劑 ， 提 高 乙 醇 、 乙 酸 的轉(zhuǎn) 化 率 。 1、 下 列 物 質(zhì) 在 一 定 條 件 下 不 能 與 H2發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) 的 是 _ A CH3CH2CHO B CH2=CHCOOH C CH3COOH D 2、 下 列 物 質(zhì) 中 羥 基 上 的 氫 原 子 最 不 活 潑 的 是 _ A CH3COOH B C2H5OH C H2O D C6H5OH 3、 怎 樣 用 化 學(xué) 方 法 鑒 別 甲 醛 、 甲 酸 、 乙 酸 ？CH3 藍(lán) 色 石 蕊 試 紙 ； 新 制 Cu(OH) 2， 加 熱 。 4、 可 以 判 斷 油 脂 皂 化 反 應(yīng) 基 本 完 成 的 現(xiàn) 象 是 （ ）A 反 應(yīng) 液 使 紅 色 石 蕊 試 紙 變 藍(lán) 色 B 反 應(yīng) 液 使 藍(lán) 色 石 蕊 試 紙 變 紅 色C 反 應(yīng) 后 靜 置 ， 反 應(yīng) 液 分 為 兩 層 D. 反 應(yīng) 后 靜 置 ， 反 應(yīng) 液 不 分 層D