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1、單擊此處編輯母版標題樣式,,單擊此處編輯母版文本樣式,,第二級,,第三級,,第四級,,第五級,,,*,Chemistry is a key of science,,,天 道 酬 勤,,,,,醫(yī)用有機化學,,Medical Organic Chemistry,西安交通大學理學院,唐玉海,,,,,第18章 氨基酸、多肽,一、,氨基酸的結構、分類和命名,,二、,氨基酸的物理性質,,三、,氨基酸的化學性質,,四、,多肽的結構和命名,,五、,內源性和外源性生物活性肽,,蛋白質水解的最終產物是各種不同,a,-,氨基酸,的混合物。因此，,a,-,氨基酸,是組成蛋白質的基本單元。,第18章 氨基酸、多肽,
2、,氨基酸,(Amino Acid)是分子內,同時含有氨基和羧基,的化合物。根據氨基和羧基的相對位置，分為,a,-、,b,-、,g,-,氨基酸等。,蛋白質,,水解,,,多肽,,完全水解,,a,-,氨基酸,,(20種),H+或OH-或酶,一、氨基酸的結構、分類和命名,,1,甘氨酸(Glysine) 甘 Gly G CH,2,—COO,－,5.97,,,氨基乙酸,NH,3,＋,,2,丙氨酸(Alanine),丙 Ala A CH,3,—CH—COO,－,6.00,,,a-,氨基丙酸,NH,3,＋,,3,纈氨酸(Valine),*,纈 Val V CH,3,-CH—CH-COO,－,5.96,,,a
3、-,氨基,-b-,甲基丁酸,CH,3,NH,3,＋,,4,亮氨酸(Leusine),*,亮 Leu L CH,3,-CHCH,2,CH-COO,－,6.02,,,a-,氨基,-g-,甲基戊酸,CH,3,NH,3,＋,,5,異亮氨酸(Isoleusine),*,異亮 I le I CH,3,CH,2,CH—CH-COO,－,5.98,,,a-,氨基,-b-,甲基戊酸,CH,3,NH,3,＋,,6,絲氨酸(Serine) 絲 Ser S CH,2,—CH—COO,－,5.68,,,a-,氨基,-b-羥基丙,酸,OH,,NH,3,＋,,7,蘇氨酸(Threonine),*,蘇 Thr T CH,3
4、,-CH—CH-COO,－,5.7,,,a-,氨基,-b-羥基丁,酸,OH,,NH,3,＋,表17-1 存在于蛋白質中的20種常見氨基酸,——,*為必需氨基酸,,,名 稱 結 構 式,中文簡稱,英文簡稱,單字符號,等電點,pI,1、存在于蛋白質中的20種氨基酸,,存在于蛋白質中的20種常見氨基酸,——,*為必需氨基酸,(續(xù)1),,,名 稱 結 構 式,中文簡稱,英文簡稱,單字符號,等電點,,pI,9,蛋氨酸(Methionine),*,蛋 Met M CH,3,S-CH,2,CH,
5、2,-CH-COO,－,,,a-,氨基,-g-,甲硫基戊酸,NH,3,＋,5.74,,10,苯丙氨酸(Phenylalanine),*,苯丙 Phe F CH,2,- CH—COO,－,5.48,,,a-,氨基,-b-苯基丙,酸,NH,3,＋,,11,,,酪氨酸(Tyrosine) 酪 Tyr Y HO- CH,2,- CH—COO,－,5.66,,,a-,氨基,-b-,對羥苯基丙,酸,,NH,3,＋,,12,色氨酸(Tryptophane),*,色 Try W CH,2,-CH-COO,－,5.80,,,a-,氨基,-b-(3-,吲哚,),丙,酸,,NH,3,＋,,13,脯氨酸(
6、Proline) 脯 Pro P COO,－,6.30,,,a-羧基四氫吡咯,,14,天冬酰胺(Asparagine) 天酰 Asn N,H,2,N—C,—CH,2,-CH-COO,－,5.41,,,a-,氨基,丁酰氨酸,,,O,NH,＋,,,15,谷氨酰胺(Glutamine) 谷酰 Gln Q,H,2,N—C,-CH,2,CH,2,-CH-COO,－,5.65,,,a-,氨基,戊酰氨酸,,,,O,NH,3,＋,,+,8,半胱氨酸(Cysteine) 半胱 Cys C CH,2,—CH—COO,－,5.05,,,a-,氨基,-b-巰基丙,酸,SH N
7、H,3,＋,到前頁,,回到命名,返回23-pI,到前頁,存在于蛋白質中的20種常見氨基酸,——,*為必需氨基酸,(續(xù)2),,,名 稱 結 構 式,中文簡稱,英文簡稱,單字符號,等電點,,pI,16,天冬氨酸(Aspartic acid),天 Asp D HOOC-CH,2,-CH—COO,－,2.77,,,a-,氨基,丁二酸,,NH,3,＋,,,17,谷氨酸(Glutamic acid) 谷 Glu E HOOCCH,2,CH,2,-CH-COO,－,3.22,,,a-,氨基,戊二酸,,NH,3,＋,,,18,賴氨酸(Lysine,
8、) *,賴 Lys K CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,-CH-COO,－,,a,w-,二,氨基己,酸,,NH,3,＋,,,,NH,2,9.74,,19,,精氨酸,(,Aginine,),精,Arg,R,H,2,N-C-NH,-CH,2,CH,2,CH,2,-CH-COO,－,,,a-,氨基,-,d-,胍基戊酸,,,＋,,NH,2,NH,2,10.76,,,20,,組氨酸,(,Histidine,),組,His H CH,2,-CH-COO,－,,7.59,,,a-,氨基,-b-(4-,咪唑基,),丙,酸,,,,,,,NH,3,＋,,返回問題1,,營養(yǎng)必需氨基酸,,亮、異亮、纈、苯
9、丙、蛋、蘇、色、賴,等8種氨基酸在人體內不能合成或合成數(shù)量不足，必需由食物蛋白質補充才能維持機體正常生長發(fā)育，故這些氨基酸稱為,營養(yǎng)必需氨基酸,。此外，組氨酸和精氨酸在嬰幼兒和兒童時期因體內合成不足，也需依賴食物補充一部分。,修飾氨基酸和非蛋白質氨基酸,蛋白質分子中尚含有一些經修飾的氨基酸，這類氨基酸在生物體內均無相應的遺傳密碼，往往在蛋白質生物合成前后，由其中相應氨基酸經加工修飾而成，稱為,修飾氨基酸,(modified amino acid)或,衍生氨基酸,(derived amino acid),,+,,N,H H,—COO,－,HO,L-羥脯氨酸,L-羥賴氨酸,與 L-羥賴
10、氨酸存在于膠原蛋白和彈性蛋白中。,H,3,N,—,CH,2,—,CH,—,CH,2,—,CH,2,—,CH,—,COO,－,,,OH,,,NH,2,＋,2個,L-半胱,分子中的巰基經氧化以,二硫鍵,連接而成,L-胱氨酸,:,COO,－,,+,NH,3,—C—H,,CH,2,－SH,COO,－,,+,NH,3,—C—H,,HS－CH,2,,L-半胱氨酸,[O],COO,－,,+,NH,3,—C—H,,CH,2,－S,COO,－,,+,NH,3,—C—H,,S－CH,2,L-胱氨酸,,有些氨基酸不參與構成蛋白質，但卻以各種形式分布于動物、植物和細菌體內，稱為,非蛋白質氨基酸,。,瓜氨酸,：H,2,
11、N-C-NH-CH,2,CH,2,CH,2,-CH-COOH,,O NH,2,,,,,,(,以游離態(tài)存在于西瓜、肝臟中,),鳥氨酸,：H,2,N-CH,2,CH,2,CH,2,-CH-COOH,,NH,2,,(,以游離態(tài)存在于肝臟中),,g,,-氨基丁酸,： H,2,N-CH,2,CH,2,CH,2,COOH,(,存在于腦中),,-,氨基丙酸,：,H,2,N-CH,2,CH,2,COOH (,存在于肌肉中,),D-丙氨酸,、,D-谷氨酸,存在于細菌的肽聚糖中,,D-賴氨酸,和,D-鳥氨酸,存在于某些革蘭氏陽性菌的糖肽中,,2、分類,:,①脂肪族氨基酸,②含
12、芳香環(huán)的氨基酸,：,苯丙,、,酪,,③含雜環(huán)的氨基酸,：,脯,、,組,、,色,甘,、,丙,、,纈,、,亮,、,異亮,(不含其它官能團,),,絲,、,蘇,(含-,OH,)；,,半胱,、,蛋,(含,S,)；,,天酰,、,谷酰,(含酰胺),,天冬,、,谷,(,1,氨基,2,羧基,),,精,(含胍基),,賴,（,,2,氨基,1,羧基）,（1）根據化學結構不同分,：,,中性氨基酸,(,1,氨基,1,羧基；實際上為弱酸性)： 甘、丙、纈、亮、異亮、絲、蘇、半胱、 蛋、苯丙、酪、色、,*天酰、*谷酰、*脯,,酸性氨基酸,(,1,氨基,2,羧基)：天冬、谷,,堿性氨基酸,(,2,氨基,1,羧基)：賴、,*
13、精、*組,（2）根據氨基酸在水溶液中的酸堿性不同分,：,QUESTION 1,注意標有*的氨基酸的結構， 說明將它們歸入相應類別的理由。,到相應AA,,（3）從醫(yī)學角度分類,：,,,根據氨基酸在生理pH范圍內其側鏈,R基團的極性及其所帶電荷,分：,① R基團為非極性或疏水性的氨基酸,。有丙、亮、纈 等8種。它們通常埋藏于蛋白質內部。,,② R基團含羥基、巰基等極性基，有極性但不帶電的 氨基酸。,有絲、蘇、酪、色、半胱等7種。往往 分布于蛋白質分子的表面。,,①②兩類為中性氨基酸。,,③ R基團帶負電荷的氨基酸。,有谷、天冬2種。為酸 性氨基酸。,,④ R基團帶正電荷的氨基酸。,有精、賴、組3種
14、。為 堿性氨基酸。,,3、命名,：,20種AA,天然產氨基酸更普遍使用,習慣命名,或,俗名,，即按其來源或性質命名。如天門冬氨酸最初由天門冬的幼苗中發(fā)現(xiàn)；甘氨酸因其具有甜味而得名。生物體內作為合成蛋白質的原料的20種氨基酸，象元素符號一樣，都有國際通用的符號，中文用簡稱表示。,（2）俗名。,,（1）系統(tǒng)命名法。,把氨基當作取代基，以羧酸做母體，稱為,氨基某酸,。氨基的位置習慣上用希臘字母,a,、,b,、,g,,等表示。,,,由蛋白質水解得到的氨基酸都具有共同的結構特點——,a,-,氨基酸,。結構通式為：,,R,——,*,CH—COOH,,,,NH,2,,R,——,*,CH—COO,－,,,,N
15、H,3,＋,氨基酸在固態(tài)或在生理pH情況下，多以偶極離子(zwitterion)形式存在，是一種內鹽。中性氨基酸和酸性氨基酸其偶極離子結構通式為：,4、結構特點和構型,：,不同的氨基酸只是,R,-,不同。僅有一個例外：,COOH,（脯氨酸為,a,-,亞氨基酸,）,,除甘氨酸外, 其他19種氨基酸,a,-C,都為,*C,, 存在一對對映體：,COOH,,H,2,N,————H,,R,L-型,COOH,,H————,NH,2,,R,D-型,生物體內具旋光活性的氨基酸多屬于,L-型,。,H,2,N,H,,,C,,R,CO,2,H,NH,2,H,,,C,,R,CO,2,H,,NH,2,H,R,CO,2
16、,H,C,小,大,,,,中,18種氨基酸的絕對構型為,S,-構型。,只有1種——,半胱氨酸,：為,R,-,構型。,R基團比羧基優(yōu)先：,R,-構型,氨基酸的絕對構型,HS,CH,2,,半胱氨酸,,中,小,,QUESTION 2,：寫出蘇氨酸(,a-氨基-b,-羥基丁酸,)的所有可能的立體異構體，標明D、L和R、S構型.,COOH,,H,2,N,——— H,,HO,——— H,,CH,3,COOH,,H———,NH,2,,H———,OH,,CH,3,COOH,,H,2,N,——— H,,H ———,OH,,CH,3,COOH,,H———,NH,2,,,HO,———H,,CH,3,L-型、,2S,3
17、S,,D-型、,2R,3R,,L-型、,2S,3R,,D-型、,2R,3S,,,,a,-氨基酸都是揮發(fā)性低的白色固體，并能以一定的結晶形狀從溶液中析出。氨基酸的熔點都很高，一般在200~300℃之間，多數(shù)氨基酸受熱易分解放出CO,2,，而不熔融。由于它們的熔點比較接近，所以測定熔點難以鑒別它們。,氨基酸一般能溶于水，但溶解度大小不一；均可溶于強酸、強堿中，除甘氨酸、丙氨酸、亮氨酸外，其它氨基酸不溶于無水乙醇，幾乎所有的氨基酸均不溶于乙醚。,二、氨基酸的物理性質,,除甘氨酸外，,a,-氨基酸都有旋光性。,,苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸等含有芳香環(huán),的氨基酸其紫外光譜在280nm波長處有特征性的最大吸
18、收峰，常利用這一特性測定樣品中蛋白質的含量。,C,O,O,-,N,H,3,+,C,H,C,H,2,C,O,O,-,N,H,3,+,C,H,C,H,2,HO,-,N,C,H,2,H,C,H,C,O,O,-,N,H,3,+,N,H,N,C,H,2,C,H,C,O,O,-,N,H,3,+,,R,—CH—,COOH,,,,NH,2,NaOH/H,2,O,,HCl/H,2,O,,乙酸酐,,NaNO,2,+HCl,,C,2,H,5,OH/H,+,R—CH(NH,2,),COOC,2,H,5,三、化學性質,氨基與羧基各自的反應：,氨基酸除具有氨基和羧基的一些典型反應之外，還有二者相互影響、相互作用的某些特性
19、。,R—CH(NH,2,)-,COONa,R—CH(,N,+,H,3,)-COOH,R—CH-COOH,,,NH,-COCH,3,R—CH(,OH,)-COOH +,N,2,,1. 兩性解離和等電點,R—CH—COOH R—CH—COO,-,,NH,2,,+,NH,3,這種分子內部酸性基團和堿性基團所形成的鹽叫,內鹽,, 又叫,兩性離子,或,偶極離子,。,氨基酸分子中的,-NH,2,呈堿性，而,-COOH,呈酸性，所以本身能互相反應形成鹽。,氨基酸在溶液中存在形式,,,R—CH—COOH,(約0.001%),,NH,2,,R—CH—COO,-,,,,+,NH,3,R—CH—COOH,,+,N
20、H,3,R—CH—COO,-,,NH,2,OH,-,,H,+,兩性離子,H,+,,OH,-,陽離子,陰離子,當一種氨基酸溶液的pH調至某一特定值，使,[,陽離子,] = [,陰離子,], 且濃度很低，而,偶極離子,濃度最高。此時溶液的,pH,值稱為這個氨基酸的,等電點,(Isoelectric Point), 用,,pI,,表示。,,,pH=pI,，主要以,兩性離子,形式存在。,,,pH> > pI,，主要以,陰離子,形式存在。,,,pH< < pI,，主要以,陽離子,形式存在。,pH < < pI,pH = pI,pH > > pI,(,純水中,~100%),,,將氨基酸的溶液置于電場中，,
21、,,pH > pI,，主要呈負離子狀態(tài)而,向正極移動,；,,,pH< pI,， 主要呈正離子狀態(tài)而,向負極移動,；,,,pH=pI,，主要以兩性離子形式存在。,既不向正極移動,，,也不向負極移動,。,,等電點是氨基酸的重要理化常數(shù)之一，,可由實驗測得，也可通過計算得到。,每種氨基酸都有其特定的等電點。,,,酸性氨基酸： pI 2.8 ~ 3.2,(pH<4),,,中性氨基酸： pI 5.0 ~ 6.5,(pH<7),,,堿性氨基酸： pI 7.5 ~ 10.8,(pH>7.5),至20種AA,,,等電點時,溶液中兩性離子的濃度最高，,溶解度最小,。,,應用舉例：由“味精”(含80%以上的
22、谷氨酸單鈉鹽)制備谷氨酸：用鹽酸中和至pH ~3(,谷氨酸的等電點)時，冷卻放置后，就可從水溶液中析出可供藥用的谷氨酸結晶。,Question 3,：將某氨基酸溶于純水中，此時溶液的pH是否一定等于其 pI ？中性氨基酸的pI為什么不等于7，而略低于7 ？,,,ANSWER,：,—CO,2,H電離度較 —NH,2,稍大，也即-CO,2,H電離出來的,H,+,多于 -NH,2,接受的,H,+,, 此時[陰離子] > [陽離子], 溶液,pH>pI,, 故中性氨基酸的純水溶液呈微弱酸性,需在溶液中加少量酸才能使它達到等電點。,,QUESTION 4,：在下列實驗中，各氨基酸將向何處移動？能否用此法
23、來分離氨基酸,？,賴,、,谷,、,纈,混合物,濾紙用 pH=6 緩沖液浸潤,,纈氨酸,pI=5.96,賴氨酸,,pI=9.74,谷氨酸,pI=3.22,濾紙用 pH=6 緩沖液浸潤,動畫模擬:電泳法分離氨基酸,,氨基酸經氧化劑或氨基酸氧化酶作用，可脫去氨基生成酮酸，此反應在脫氨前涉及脫氫和水解兩個步驟。,,上述過程也是生物體內氨基酸分解代謝的重要方式。,2、氧化脫氨基反應,,,3、,脫水成肽反應,,在適當條件下，氨基酸分子間的氨基與羧基相互脫水縮合生成的一類化合物，叫做肽。二分子氨基酸縮合而成的肽叫二肽。,肽分子中的酰胺鍵（—CO—NH—）常稱為肽鍵（peptide bond）。二肽分子中仍含
24、有自由的羧基和氨基，因此可以繼續(xù)與氨基酸縮合成為三肽、四肽、……多肽、蛋白質等。通常將相對分子質量在10 000以下的稱為多肽，10 000以上的稱為蛋白質。,,4. 氨基酸的顯色反應,2,羅曼紫,(l,max570nm),(1) 與水合茚三酮反應生成,羅曼紫,(Ruhemann’s purple),+,R-CHO +,CO,2,↑＋ 3H,2,O,+,H,3,N-CH-COO,－,,,R,＋,,根據生成,紫色,化合物 顏色的深淺程度，或根據放出CO,2,氣體的體積，可對,a,-氨基酸,進行定量分析。也,常用于層析實驗中氨基酸的顯色。,脯氨酸（ COOH）和羥脯氨酸等,
25、亞氨基酸,,(含亞氨基結構)與茚三酮反應生成,黃色,化合物。,,+,H,2,N-CHCOOH,,R,(2) 與丹酰氯的反應,：丹酰氯(dansyl chloride，DNS-Cl)——,5-二甲氨基萘磺酰氯,。,,產物,丹酰基氨基酸,，在紫外光下呈強烈的黃色熒光。反應極為靈敏，,1nmol,產物即可被檢出，常用于微量氨基酸的定量測定及多肽的,N-末端氨基酸,分析。,,N(CH,3,),2,SO,2,Cl,,R,-NH-CH-COOH,SO,2,N(CH,3,),2,+ HCl,,(3) 其他顯色反應,鑒別具有特殊R基團氨基酸的顯色反應,,反應名稱 試 劑 顏
26、色 鑒別的氨基酸,蛋白黃反應,濃硝酸再加堿 深黃色或橙紅色,苯丙、酪、色,Millon反應,紅 色,酪氨酸,硝酸汞、亞硝酸汞和硝酸的混合物,乙醛酸反應,乙醛酸＋濃硫酸,兩液層界面處呈紫紅色環(huán),,色氨酸,硝普鈉反應,亞硝酰鐵氰化鈉,紅 色,半胱氨酸,,根據放出氮氣的體積，可定量分析氨基酸的含量。也可用來定量測定蛋白質或多肽分子中的游離氨基的含量(,Van Slyke,氨基氮測定法,)。,,,脯氨酸,和,羥脯氨酸,與HNO,2,反應生成N-亞硝基化合物。,5. 與亞硝酸反應,R-CH-COOH + HNO,2,R-CH-COOH + N,2,+ H,2,O,
27、,NH,2,,OH,,在腸道細菌的作用下，組氨酸可脫羧生成組氨，谷氨酸可脫羧生成,g,-氨基丁酸。,組氨酸 組胺,R—CH—,COO,H,Ba(OH),2,R—CH,2,—NH,2,+,CO,2,↑,,,NH,2,,CH,2,CH,COO,H,,,NH,2,,脫羧酶,CH,2,CH,2,NH,2,＋,,CO,2,↑,6. 脫羧反應,：,,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,COO,H,細菌,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,,NH,2,NH,2,-,,CO,2,,NH,2,NH,2,H,OOC,CHCH,2,CH,2,COOH,,-,CO,2,H,2,NCH,2
28、,CH,2,CH,2,COOH,,NH,2,谷氨酸 g-氨基丁酸,賴氨酸,,尸胺,CH,2,CH,2,CH,2,CH,COO,H,細菌,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,,NH,2,NH,2,-,,CO,2,,NH,2,NH,2,鳥氨酸 腐胺,,7、與2,4-二硝基氟苯反應,,在室溫和弱堿性條件下，氨基酸中氨基上的氫原子可與2，4-二硝基氟苯（DNFB）發(fā)生親核取代反應生成穩(wěn)定的二硝基苯基氨基酸（DNP-氨基酸）。,DNP-氨基酸呈黃色，使用紙層析與標準DNP-氨基酸比較，可用于氨基酸的檢出，英國科學家Sanger F用此法首次闡明了組成胰島
29、素的氨基酸的種類、數(shù)目和排列順序，為認識蛋白質的結構作出了重要貢獻。,,8、R基團上發(fā)生的反應：,,CH,2,CHCOOH,HNO,3,,苯環(huán)鄰、對位硝基取代的產物,,NH,2,,HO,-,CH,2,CH-COOH,Br,2,/H,2,O,,HO- CH,2,CHCO,2,H,,,,NH,2,NH,2,NaOH,CH,2,-CHCOOH,[O],HOOCCHCH,2,-,S-S,-CH,2,CHCOOH,,SH NH,2,NH,2,NH,2,,Na,S-CH,2,-CH-COO,Na,NH,2,,肽,(peptide),是氨基酸殘基之間彼此通過,酰胺鍵(肽鍵),連接而成的一類化合物。其
30、通式為：,多肽分子中的氨基酸單位稱,氨基酸殘基,(amino acid residue),。,,多肽分子中的酰胺鍵稱為,肽鍵,(peptide bond),，,一般為,a,-COOH,與,a,-NH,2,脫水縮合而成。,肽也以,兩性離子,的形式存在。,O,O,,H,2,N,—CH—(,,C—NH—CH)n—,C—OH,,,R,1,,R,2,＋,,H,3,N,－,四、多肽鏈的基本結構和肽的命名,,寡肽,（低聚肽）：二 ~ 十肽,,多肽,： 十一肽以上,,蛋白質,： 一般為分子量超過 1萬的多肽,肽,鏈狀多肽,,環(huán)狀多肽,根據肽分子中所含氨基酸單體的數(shù)目分別稱為,二肽,、
31、,三肽,、,四肽,……等等。,,1、結構和命名,,,在鏈狀多肽中都有兩個末端：,O,O,,H,2,N,—CH—(,,C—NH—CH)n—,C—OH,,,R,,R,1、,N-末端,(N-terminal end)：保留游離,a,-,NH,2,的一端， 也叫,氨基末端,，一般寫在肽鏈的左邊。,2、,C-末端,: 保留有,a,-COOH,的一端，也叫,羧基末端,， 通常寫在肽鏈的右邊。,,肽的結構不僅取決于組成肽鏈的氨基酸,種類和數(shù)目,，也與肽鏈中各氨基酸殘基的,排列順序,有關。,由2種不同的氨基酸可形成2種二肽：,,,+,,H,3,N-CH,2,-CO-NH-CH-COO,－,,CH,3,,,+
32、,,H,3,N-CH-CO-NH-CH,2,-COO,－,,CH,3,甘氨酰丙氨酸,丙氨酰甘氨酸,3,種不同的氨基酸 → 三肽,6,,種異構體,,4,種不同的氨基酸 → 四肽,24,種異構體,許多種氨基酸按照不同的排列順序，構成了自然界中種類繁多的多肽和蛋白質。,,命名時以,C,-,末端,的氨基酸殘基為,母體,，由,N端,叫起，依次稱為,某氨酰（基）某氨酸,。,縮寫,： 酪-甘-甘-苯-蛋,,英文縮寫： Tyr-Gly-Gly-Phe-Met,,或 Y-G-G-F-M,,,O,,O O O,,H,2,N-CH-C-NH-CH,2,-C-NH-CH,2,-C-N
33、H-CH-C-NHCHCO,2,H,,,,CH,2,,,CH,2,CH,2,,CH,2,,OH,,SCH,3,俗名：,蛋氨酸腦嗎啡呔,.,首先從豬腦中分離得到, 具有嗎啡樣活性。,酪氨酰,甘氨酰,甘氨酰,苯丙氨酰,蛋氨酸,,－,OOC-CH-CH,2,-CH,2,-C—NH—CH—C—NH-CH,2,-COOH,,,,+,NH,3,O,,CH,2,O,,SH,QUESTION 5,命名下列三肽。,谷氨酸殘基,半胱氨酸殘基,甘氨酸殘基,谷氨酰半胱氨酰甘氨酸,α β γ,g-,縮寫：g,-谷-半胱-甘(,谷胱甘肽,),,,g,-Glu-Cys-Gly,,或：,,g,-Q-C-G,谷
34、胱甘肽分子中因含有,-SH,,故稱為,還原型谷胱甘肽,，簡寫為GSH.,,132pm,α,147pm,2、肽鍵平面,..,α,147pm,1.組成肽單元的6個原子共平面，此平面稱為肽鍵平面,2.肽鍵具有部分雙鍵的性質。肽鍵一般呈反式構型。,3.相鄰的肽鍵平面可圍繞,C,α,旋轉，肽鍵骨架也可視為一系列通過,C,α,原子銜接的肽鍵平面所組成。,,C,,C,——,N,,C,R,O,R,H,H,H,,H,,N——C,O,C,H,R,,3、多肽的結構測定,1.多肽中各種氨基酸含量測定,多肽 徹底水解，生成游離氨基酸,H,+,氨基酸測定儀測定各種氨基酸含量,2、肽末端氨基酸殘
35、基分析,測N—末端：異硫氰酸苯酯法；2,4—二硝基氟苯法；丹酰氯法等。,C—端的測定常用羧肽酶法,,S=C C=O + H,3,N-CH-C---,NH-CH,R,N,C,6,H,5,R,’,+,異硫氰酸苯酯法,異硫氰酸苯酯,C,6,H,5,-NH-C-NH-CH-C-NH-CH-C---,O,O,R,R,’,S,有機溶劑,無水HCl,C,6,H,5,-N=C=S + H,3,N-CH-C-NH-CH-C---,+,R,R,’,O,O,堿性介質,苯氨基硫代甲?；模≒TC—肽）,PTH—氨基酸,少一個氨基酸的肽,,在生物體中，多肽最重要的存在形式是作為蛋白質的亞
36、單位。,,但是，也有許多分子量比較小的多肽以游離狀態(tài)存在。這類多肽通常都具有特殊的生理功能，常稱為生物活性肽(biological active peptide)。,,內源性生物活性肽：如谷胱甘肽、神經肽、催產素、加壓素、心房肽等，在生物體內游離存在。,,外源性生物活性肽：微生物、動植物蛋白中分離出的具有潛在生物活性的肽類，它們在消化酶的作用下釋放出來，以肽的形式被吸收后，參與攝食、消化、代謝及內分泌的調節(jié)，這種非機體自身產生的卻具有生物活性的肽類稱為外源性生物活性肽。,五、內源性和外源性生物活性肽,,,飼料和食物是外源性生物活性肽的重要來源，目前研究的主要外源性生物活性肽有外啡肽、免疫調節(jié)肽
37、、抗微生物肽、抗凝血肽、抗應激肽、抗氧化肽等。,,無論是從結構或從功能來說，生物活性肽是自然界中種類、功能較復雜的一類化合物。生物活性肽在生物的生長、發(fā)育、細胞分化、大腦活動、腫瘤病變、免疫防御、生殖控制、抗衰老及分子進化等方面起著重要的作用，具有涉及神經、激素和免疫調節(jié)、抗血栓、抗高血壓、抗膽固醇、抗細菌病毒、抗癌、抗氧化、清除自由基等多重功效。,,生物活性肽在體內一般含量較低，但功能極其微妙，結構相同或極為相似的活性肽，由于產生于不同器官，行使的功能也有所不同。,,從生物活性肽的組成來看，小的由二、三個氨基酸殘基組成，大的則為上百個氨基酸殘基并含有由亞基組成的糖蛋白。,,隨著多肽的分離純化、結構分析、化學合成、放射免疫測定、免疫細胞化學及遺傳工程等新技術的廣泛應用，新的生物活性肽不斷被發(fā)現(xiàn)，對其功能的認識也不斷增長。,,本,氨基酸,,20,種,α-,氨基酸的俗名、構型,,性質：兩性解離與等電點,,(pH<,pI,:,正離子,; pH,＝,pI,:,兩性離子,; pH>,pI,:,負離子,),,,脫羧反應 與亞硝酸反應,(,定量測定,),,,顯色反應,(,茚三酮、丹酰氯、其他,),,多肽,,結構、命名：某氨酰＋,……,＋某氨酸,,肽平面、多肽結構測定和端基分析,章,要,點,THE END,,下節(jié)課內容提示,第,20,章 核 酸,,,下節(jié)課內容提示,,第19章 蛋白質,,
《氨基酸多肽》PPT課件
