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1、第 三 章 烴 的 含 氧 衍 生 物第 四 節(jié) 有 機 合 成 1 新 課 情 境 呈 現(xiàn)2 課 前 新 知 預 習3 預 習 自 我 檢 測4 課 堂 探 究 研 析5 學 科 核 心 素 養(yǎng)6 課 堂 達 標 驗 收7 課 后 素 養(yǎng) 演 練 新 課 情 境 呈 現(xiàn) 課 前 新 知 預 習 一 、 有 機 合 成 的 過 程1有 機 合 成 的 概 念有機合成指利用_的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物的過程。2有 機 合 成 的 任 務有機合成的任務包括目標化合物分子骨架的構建和_的轉化。簡單、易得 官能團 3官 能 團 的 引 入 和 轉 化(1)引入碳碳雙鍵的方
2、法。_；_；_。(2)引入鹵素原子的方法。_；_；_ _。(3)引入羥基的方法。_；_；酯的水解；_。鹵代烴的消去 醇的消去 炔烴的不完全加成 醇(或酚)的取代 烯烴(或炔烴)的加成 烷烴(或苯及苯 的同系物)的取代 烯烴與水的加成 鹵代烴的水解 醛的還原 4有 機 合 成 的 過 程點 撥 ：鹵素原子的引入、羥基的引入用加成反應比用取代反應好。如合成CH 3CH 2Cl的方法是用乙烯與H Cl加成，而不使用乙烷與Cl2的取代反應。 二 、 逆 合 成 分 析 法1基 本 思 路可用示意圖表示為 預 習 自 我 檢 測 DB B 課 堂 探 究 研 析 知 識 點 1 有 機 合 成 過 程
3、中 常 見 官 能 團 的 引 入 、 轉 化 和 消 除 究 提 示 ： 1.加成反應；水解反應(取代反應)；催化氧化反應；氧化反應；酯化反應(取代反應)。2通過加成反應消除不飽和鍵。通過消去反應、氧化反應或酯化反應等消除羥基(OH )。通過加成反應或氧化反應等消除醛基。 6碳 骨 架 的 增 減(1)碳鏈的增長。有機合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常見的方式為有機物與H CN的反應以及不飽和化合物間的加成、聚合等。(2)碳鏈的變短。如烴的裂化、裂解，某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化，羧酸鹽脫羧反應等。 7從 分 子 中 消 除 官 能 團 的 方 法(1)經加成反應消除不飽和鍵
4、。(2)經取代、消去、酯化、氧化等反應消除OH。(3)經加成或氧化反應消除CH O。(4)經水解反應消除酯基。(5)通過消去或水解反應可消除鹵素原子。 典 例 剖 析 例 題 1 NaOH醇溶液，加熱 解 析 ：該題的目標是合成1,4環(huán)己醇二醋酸酯，通過正向合成，可以逐步推出各步未知的中間產物及反應類型。 規(guī) 律 方 法 指 導 ：解該類題，需準確掌握取代、加成、消去反應的含義，認真審題，注意從結構、組成上對比上、下步物質的差別，從而確定反應物、反應條件、反應類型及產物。 變 式 訓 練 乙醇 CH 3COOCH 2CH 3H 2O 酯化(取代)反應 CH 3CH O 知 識 點 2 有 機
5、合 成 的 分 析 方 法 及 中 學 常 用 合 成 路 線 的 選 擇 知 識 歸 納 總 結 ：1有 機 合 成 遵 循 的 原 則(1)起始原料要廉價、易得、低毒、低污染。(2)盡量選擇步驟最少的合成路線，為減少合成步驟，應盡量選擇與目標化合物結構相似的原料，步驟越少，產物的產率越高越好。(3)合成路線要滿足“綠色化學”的要求。最大限度地利用原料中的每一個原子，達到零排放。 3有 機 合 成 路 線 的 設 計 典 例 剖 析 例 題 2 規(guī) 律 方 法 指 導 ： (1)要注意18O的位置。(2)注意反應的先后順序和反應條件。(3)試劑選擇要合理，合成路線最理想。(4)注意對某些基團
6、的保護。 變 式 訓 練 取代反應 保護氨基 學 科 核 心 素 養(yǎng) 有 機 合 成 題 的 解 題 方 法解答有機合成題時，首先要正確判斷合成的有機物屬于哪一類有機物，帶有何種官能團，然后結合所學過的知識或題中所給信息，尋找官能團的引入、轉換、保護或消去的方法，盡快找出合成目標有機物的關鍵點和突破口，其基本方法：1正向合成法：此法采用正向思維，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產物，逐步推向產物，其思維程序是原料中間產物產品。 2逆向合成法：此法采用逆向思維，從目標合成有機物的組成、結構、性質入手，找出合成所需的直接或間接的中間產物，逐步推向已知原料，其思維程序是產品中間產物原
7、料。3綜合比較法：綜合分析合成途徑，正向、逆向結合，得出最佳合成路線。 即 時 訓 練 C 9H 10O3 羧基、醛基 取代反應(酯化反應) 8 規(guī) 律 方 法 指 導 ： (1)信息提取已知A、C的結構簡式，要求寫出A的分子式和C中含氧官能團的名稱。A B、A C的反應中，反應物、生成物在結構上有什么變化？A中能發(fā)生消去反應的官能團是什么？如何分析A分子中一定共面的碳原子數？(2)形成思路根據碳的四價原則，由結構簡式直接確定A的分子式；由官能團的結構可得名稱。根據反應前后有機物結構的變化，分析反應類型，進而書寫反應的化學方程式。A中存在醇羥基，可發(fā)生消去反應生成碳碳雙鍵；根據苯的分子結構分析A分子中一定共面的碳原子數。 課 堂 達 標 驗 收 課 后 素 養(yǎng) 演 練
高中化學 第3章 烴的含氧衍生物 第4節(jié) 有機合成課件 新人教版選修5
