《有機(jī)化學(xué)課件 1第一章緒論》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《有機(jī)化學(xué)課件 1第一章緒論（40頁珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。
1、 （一）有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)（一）有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) （二）有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)（二）有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) （三）共價(jià)鍵的幾個(gè)重要參數(shù)（三）共價(jià)鍵的幾個(gè)重要參數(shù) （四）有機(jī)化合物的的分類和表示（四）有機(jī)化合物的的分類和表示 （五）有機(jī)酸堿的概念（五）有機(jī)酸堿的概念 （六）有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測定（六）有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測定 (七七) 分子結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)分子結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升1.1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)1.1.1 有機(jī)化合物有機(jī)化合物： 一般指碳?xì)浠衔锛捌溲苌?。至一般指碳?xì)浠衔锛捌溲苌铩Ｖ?007年，化年，化合物總數(shù)已達(dá)合物總數(shù)已達(dá)2
2、400萬萬種，并仍以種，并仍以100萬種萬種/年年遞增。遞增。 碳酸鹽、金屬氰化物碳酸鹽、金屬氰化物等雖然含有等雖然含有C、H等元素，等元素，但具有典型無機(jī)化合物性質(zhì)，不是有機(jī)化合物。但具有典型無機(jī)化合物性質(zhì)，不是有機(jī)化合物。 四氟乙烯、硼烷、氮化硼（四氟乙烯、硼烷、氮化硼（B3N3)不含有不含有C或或H，但具有典型有機(jī)化合物性質(zhì)，屬有機(jī)化合物。但具有典型有機(jī)化合物性質(zhì)，屬有機(jī)化合物。廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升Organic Compound and Organic Chemistry（1）有機(jī)物分子中原子之間主要通過共價(jià)）有機(jī)物分子中原子之間主要通過共價(jià)鍵相連。鍵相連
3、。（2）多數(shù)有機(jī)化合物熔點(diǎn)低、蒸氣壓大而）多數(shù)有機(jī)化合物熔點(diǎn)低、蒸氣壓大而易揮發(fā)、易燃燒生成二氧化碳和水。易揮發(fā)、易燃燒生成二氧化碳和水。CCl4例外，例外，滅火劑）滅火劑）（3）大多有機(jī)化合物不溶于水。）大多有機(jī)化合物不溶于水。 （ 低分子量醇、低分子量醇、醛酮、羧酸以及氨基酸、糖類化合物易溶于水）醛酮、羧酸以及氨基酸、糖類化合物易溶于水）（4）大多數(shù)有機(jī)化合物反應(yīng)速度慢、副反）大多數(shù)有機(jī)化合物反應(yīng)速度慢、副反應(yīng)多、產(chǎn)率低。應(yīng)多、產(chǎn)率低。硝基甲苯硝基甲苯(TNT)可以進(jìn)行爆炸式反應(yīng)）可以進(jìn)行爆炸式反應(yīng)）有機(jī)化合物的特點(diǎn)有機(jī)化合物的特點(diǎn)廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升1.1.
4、2 有機(jī)化學(xué)的發(fā)生和發(fā)展：有機(jī)化學(xué)的發(fā)生和發(fā)展： 研究有機(jī)化合物的研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其變化規(guī)律組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其變化規(guī)律的科學(xué)。的科學(xué)。 有機(jī)化學(xué)已由有機(jī)化學(xué)已由實(shí)驗(yàn)性學(xué)科實(shí)驗(yàn)性學(xué)科發(fā)展成為發(fā)展成為實(shí)驗(yàn)、理論并重實(shí)驗(yàn)、理論并重的學(xué)科。的學(xué)科。 發(fā)展為發(fā)展為天然有機(jī)化學(xué)、物理有機(jī)化學(xué)、量子有機(jī)化學(xué)、有天然有機(jī)化學(xué)、物理有機(jī)化學(xué)、量子有機(jī)化學(xué)、有機(jī)合成化學(xué)、有機(jī)分析化學(xué)機(jī)合成化學(xué)、有機(jī)分析化學(xué)等許多分支學(xué)科。等許多分支學(xué)科。 形成了形成了金屬有機(jī)化學(xué)、有機(jī)催化化學(xué)、生物有機(jī)化學(xué)、計(jì)金屬有機(jī)化學(xué)、有機(jī)催化化學(xué)、生物有機(jī)化學(xué)、計(jì)算化學(xué)算化學(xué)等新學(xué)科。等新學(xué)科。 以有機(jī)化學(xué)為基礎(chǔ)的以有
5、機(jī)化學(xué)為基礎(chǔ)的石油化工、醫(yī)藥化工、農(nóng)藥化工、涂石油化工、醫(yī)藥化工、農(nóng)藥化工、涂料化工、合成材料料化工、合成材料等工業(yè)得到了極大發(fā)展。等工業(yè)得到了極大發(fā)展。 有機(jī)化學(xué)將促進(jìn)有機(jī)化學(xué)將促進(jìn)生命科學(xué)、材料科學(xué)、能源科學(xué)、環(huán)境科學(xué)生命科學(xué)、材料科學(xué)、能源科學(xué)、環(huán)境科學(xué)等科學(xué)的大力發(fā)展。等科學(xué)的大力發(fā)展。廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升1.1.3 有機(jī)化學(xué)的研究內(nèi)容有機(jī)化學(xué)的研究內(nèi)容 （1）天然產(chǎn)物的研究天然產(chǎn)物的研究 從天然產(chǎn)物中分離、提取純粹的有機(jī)物。如分離昆蟲信息素、咖啡因、激素、青蒿素、紫杉醇等。 （2）有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測定 確定純化合物的元素組成、結(jié)構(gòu)、理
6、化性質(zhì)，以及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。 （3）有機(jī)合成有機(jī)合成 organic synthesis 從簡單易得的有機(jī)物和無機(jī)物出發(fā)，按一定的方法合成出所需要的產(chǎn)物。包括天然產(chǎn)物、新化合物的合成和合成新方法的研究。 （4 ）反應(yīng)機(jī)理的研究反應(yīng)機(jī)理的研究 反應(yīng)的微觀過程。包括動(dòng)力學(xué)和熱力學(xué)參數(shù)。廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升1.2 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) structure 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)是指有機(jī)分子的組成，分子中各原有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)是指有機(jī)分子的組成，分子中各原子相互結(jié)合的順序、方式和在空間中的相對(duì)位置，各原子子相互結(jié)合的順序、方式和在空間中的相對(duì)位置，各原子中的電荷分配
7、，分子轉(zhuǎn)化過程中的能量變化等。中的電荷分配，分子轉(zhuǎn)化過程中的能量變化等。 物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)性質(zhì)，物質(zhì)性質(zhì)反映物質(zhì)結(jié)構(gòu)物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)性質(zhì)，物質(zhì)性質(zhì)反映物質(zhì)結(jié)構(gòu)1.2.1 凱庫勒結(jié)構(gòu)理論凱庫勒結(jié)構(gòu)理論德國科學(xué)家德國科學(xué)家Kekule認(rèn)為認(rèn)為: 碳原子為四價(jià)；可成碳鏈或碳環(huán)碳原子為四價(jià)；可成碳鏈或碳環(huán)廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升（1）甲烷）甲烷 (methane)（2）乙烷）乙烷 (ethane) （3） 環(huán)己烷環(huán)己烷 (cyclohexane)廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 荷蘭科學(xué)家荷蘭科學(xué)家 Vant Hoff 和法國科學(xué)家和法國科學(xué)家 Le Bel
8、 提出提出 飽和碳原子的正四面體結(jié)構(gòu)飽和碳原子的正四面體結(jié)構(gòu)(c) 球棍模型球棍模型 （d）比例模型）比例模型甲烷分子結(jié)構(gòu)的立體模型甲烷分子結(jié)構(gòu)的立體模型(a)碳原子的正四面體結(jié)構(gòu)碳原子的正四面體結(jié)構(gòu) (b)甲烷甲烷1.2.2 化學(xué)鍵化學(xué)鍵 美國化學(xué)家美國化學(xué)家 Lewis 提出化學(xué)鍵的概念提出化學(xué)鍵的概念 離子鍵離子鍵 共價(jià)鍵共價(jià)鍵 配位鍵配位鍵 形成鍵的電子對(duì)在成鍵以前是屬于一個(gè)原子的。電子對(duì)給予體、接受體。廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 Lewis 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 用用圓點(diǎn)圓點(diǎn)表示電子的化學(xué)式表示電子的化學(xué)式 路易斯結(jié)構(gòu)式路易斯結(jié)構(gòu)式 用電子對(duì)表示共價(jià)鍵的結(jié)構(gòu)式。把所有
9、的價(jià)電子都表示出來。 將凱庫勒式改寫成路易斯式 改寫時(shí)，不要忘記加上改寫時(shí)，不要忘記加上孤電子對(duì)孤電子對(duì)廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 H C C O HHH HO寫成寫成凱庫勒式凱庫勒式 路易斯式路易斯式1.2.3 現(xiàn)代共價(jià)鍵理論現(xiàn)代共價(jià)鍵理論分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)：指分子中原子的成鍵次序和鍵合方式。指分子中原子的成鍵次序和鍵合方式。CHCHHHOHHCHOHHC HHH分子式相同：分子式相同： C2H6O沸點(diǎn)：沸點(diǎn)： 78.2 -23廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 （1 ） 原子軌道和電子云原子軌道和電子云 原子中電子的運(yùn)動(dòng)狀態(tài)叫做原子軌道，用波函數(shù)表示。
10、 是電子運(yùn)動(dòng)狀態(tài)的空間坐標(biāo)的函數(shù)。例如，1s電子的波函數(shù)是電子與原子核之間的距離r的函數(shù)。 1s電子云的分布情況 2Pz軌道廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 （2 ） 價(jià)鍵法價(jià)鍵法 兩個(gè)原子互相接近生成共價(jià)鍵時(shí)，它們的原子軌兩個(gè)原子互相接近生成共價(jià)鍵時(shí)，它們的原子軌道互相重疊，自旋相反的兩個(gè)電子在原子軌道重疊的區(qū)道互相重疊，自旋相反的兩個(gè)電子在原子軌道重疊的區(qū)域內(nèi)為兩個(gè)成鍵原子所共有。域內(nèi)為兩個(gè)成鍵原子所共有。 鍵鍵 電子云圍繞鍵軸對(duì)稱分布的共價(jià)鍵電子云圍繞鍵軸對(duì)稱分布的共價(jià)鍵 鍵鍵 電子云從側(cè)面相互平行交蓋形成的共價(jià)鍵電子云從側(cè)面相互平行交蓋形成的共價(jià)鍵（3 ）雜化軌道理論
11、）雜化軌道理論（在烷、烯、炔、苯相應(yīng)章節(jié)中講解）（在烷、烯、炔、苯相應(yīng)章節(jié)中講解） 分子中各原子核以一定的方式排列，價(jià)電子分布分子中各原子核以一定的方式排列，價(jià)電子分布在這些原子核周圍。在這些原子核周圍。廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 1.3.1 共價(jià)鍵的幾個(gè)重要參數(shù)共價(jià)鍵的幾個(gè)重要參數(shù)（1）鍵長鍵長 指成鍵原子核之間的距離指成鍵原子核之間的距離一些共價(jià)鍵的鍵長一些共價(jià)鍵的鍵長1.3 共價(jià)鍵的幾個(gè)重要參數(shù)和斷裂方式共價(jià)鍵的幾個(gè)重要參數(shù)和斷裂方式共價(jià)鍵共價(jià)鍵鍵長/nm鍵長/nmC CC HC NC OC FC ClC BrC IC CC C0.1540.1470.1430.1
12、410.1090.1770.2120.1340.1200.191廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 （2） 鍵角鍵角乙醚乙醚戊烷戊烷甲烷甲烷指鍵與鍵之間的夾角。指鍵與鍵之間的夾角。CHHHH109.5o109.5oO104oCOHH118o121o甲醛甲醛廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 甲烷甲烷C-HC-H鍵鍵能（鍵鍵能（414kJ.mol-1)414kJ.mol-1)是上述解離能的平均值。是上述解離能的平均值。鍵能反映了共價(jià)鍵的強(qiáng)度，鍵能愈大則鍵愈牢固。鍵能反映了共價(jià)鍵的強(qiáng)度，鍵能愈大則鍵愈牢固。 （3 ）鍵能）鍵能 成鍵時(shí)體系釋放的能量或斷鍵時(shí)體系吸收的
13、能量。成鍵時(shí)體系釋放的能量或斷鍵時(shí)體系吸收的能量。多多原子分子鍵能通常是鍵的解離能平均值。原子分子鍵能通常是鍵的解離能平均值。CH4CH3HEd(CH3H)= 423 kJ.mol-1CH3CH2HEd(CH2H)= 439 kJ.mol-1CH2CHHEd(CHH)= 448 kJ.mol-1CHCHEd(CH)= 347 kJ.mol-1廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 一些共價(jià)鍵的鍵能一些共價(jià)鍵的鍵能共價(jià)鍵共價(jià)鍵鍵能/kJ.molC CC HC NC OC FC ClC BrC IC CC C347305360485414339218611837285鍵能/kJ.mol
14、-1-1化學(xué)環(huán)境不同的相同共價(jià)鍵的鍵能是有差異的！化學(xué)環(huán)境不同的相同共價(jià)鍵的鍵能是有差異的！廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 當(dāng)成鍵原子電負(fù)性不同時(shí)，電負(fù)性大的原子帶部當(dāng)成鍵原子電負(fù)性不同時(shí)，電負(fù)性大的原子帶部分負(fù)電荷（分負(fù)電荷（- -）；電負(fù)性小的原子帶有部分正電荷）；電負(fù)性小的原子帶有部分正電荷（+ +）。鍵的極性強(qiáng)弱用偶極矩（）。鍵的極性強(qiáng)弱用偶極矩（）來衡量，它是）來衡量，它是電荷與電荷之間距離的乘積：電荷與電荷之間距離的乘積： =q.d=q.d（C.m)C.m)，+ + - - （4 ）鍵的極性和可極化性）鍵的極性和可極化性HClHCl=3.57x10=3.57x1
15、0-30-30（C.m)C.m)常見原子的電負(fù)性：常見原子的電負(fù)性： H Li Be B C N O F 2.15 0.95 1.5 2.0 2.6 3.0 3.5 3.9 Na Mg Al Si P S Cl K Ca I0.9 1.2 1.5 1.9 2.1 2.6 3.1 0.8 1.0 2.6廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 多原子分子偶極矩是各個(gè)共價(jià)鍵偶極矩的多原子分子偶極矩是各個(gè)共價(jià)鍵偶極矩的矢量和矢量和=0 0（C.m)C.m)= =6.47x106.47x10-30-30（C.m)C.m)= =3.28x103.28x10-30-30（C.m)C.m)CClC
16、lHHCClHHHCClClClCl 偶極矩為零的分子偶極矩為零的分子是非極性分子是非極性分子；偶極矩不為零的分子；偶極矩不為零的分子是是極性分子極性分子；偶極矩越大，分子極性越強(qiáng)。；偶極矩越大，分子極性越強(qiáng)。廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 + + + + + + - - （5）誘導(dǎo)效應(yīng)）誘導(dǎo)效應(yīng) 由于成鍵原子電負(fù)性不同，引起分子內(nèi)電子云分布不由于成鍵原子電負(fù)性不同，引起分子內(nèi)電子云分布不均勻，這種影響沿分子鏈靜電誘導(dǎo)地傳遞下去；這種分子均勻，這種影響沿分子鏈靜電誘導(dǎo)地傳遞下去；這種分子內(nèi)原子間相互影響的電子效應(yīng)，稱為內(nèi)原
17、子間相互影響的電子效應(yīng)，稱為誘導(dǎo)效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)（inductive effect），用），用 I 表示。表示。誘導(dǎo)效應(yīng)隨分子鏈的增長而迅速衰減誘導(dǎo)效應(yīng)隨分子鏈的增長而迅速衰減。CH3CH2CH2CH2Cl1234廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 1.3.2 共價(jià)鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)類型共價(jià)鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)類型離子型反應(yīng)：親電反應(yīng)、親核反應(yīng)離子型反應(yīng)：親電反應(yīng)、親核反應(yīng)R:L均裂RL自由基R:L異裂異裂R:-L+碳負(fù)離子R+L:-碳正離子（親電試劑）親核試劑廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 1.4.1 按碳骨架分類按碳骨架分類 （1）開鏈化合物）開鏈化合物 1-
18、丁烯丁烯 2-甲基丙醇甲基丙醇CH3CH2CH=CH2CH3CHCH2OHCH3 （2）脂環(huán)族化合物）脂環(huán)族化合物OH 環(huán)戊烷環(huán)戊烷 環(huán)辛炔環(huán)辛炔 環(huán)己醇環(huán)己醇廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 1.4 有機(jī)化合物的分類和表示方式有機(jī)化合物的分類和表示方式（3）芳香族化合物）芳香族化合物 苯酚苯酚 硝基苯硝基苯 萘萘 （4）雜環(huán)）雜環(huán) 化合物化合物 呋喃呋喃 吡啶吡啶 2-呋喃甲醛呋喃甲醛OHNO2ONOCHO廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 1.4.2 按官能團(tuán)分類按官能團(tuán)分類一些常見重要官能團(tuán)一些常見重要官能團(tuán)化合物類別官能團(tuán)構(gòu)造C CC C官能團(tuán)名稱烯烴
19、炔烴鹵代烴硝基化合物胺醇和酚X(F,Cl,Br,I)NO2NH2OH雙鍵三鍵鹵原子硝基氨基羥基醚醛酮腈羧酸磺酸OCHOCOCNCOOHSO3H醚鍵醛基(甲?；?酮羰基氰基羧基磺酸基廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 1-丙醇丙醇環(huán)戊烷環(huán)戊烷短線式短線式 縮簡式縮簡式 鍵線式鍵線式脂肪族化合物常用縮簡式、環(huán)狀化合物常用鍵線式脂肪族化合物常用縮簡式、環(huán)狀化合物常用鍵線式！CHCCHHOHHHHHCH3CH2CH2OHOHCCCCCHHHHHHHHHHH2CH2CCH2CH2CH21.4.3 結(jié)構(gòu)式的書寫結(jié)構(gòu)式的書寫廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 廣東藥學(xué)院廣東藥
20、學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 1.5 有機(jī)酸堿的概念有機(jī)酸堿的概念1.5.1 酸堿電離理論酸堿電離理論 阿累尼烏斯1884年指出，在水中能電離出質(zhì)子持稱為酸，能電離出氫氧負(fù)離子的稱為堿。廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 1.5.2 酸堿質(zhì)子理論酸堿質(zhì)子理論勃朗斯德酸堿理論勃朗斯德酸堿理論 給出質(zhì)子為酸，接受質(zhì)子為堿。給出質(zhì)子為酸，接受質(zhì)子為堿。化合物的酸性越強(qiáng)，它離解出質(zhì)子后的共軛堿的堿性越弱酸性O(shè)HHOHOHCH3COCH3COOOOH共軛堿的堿性酸性強(qiáng)弱取決于離解出H+后留下負(fù)離子(共軛堿)的穩(wěn)定性負(fù)離子越穩(wěn)定,與H+結(jié)合的傾向越小,原來的酸的酸性越強(qiáng)中心原子的電負(fù)
21、性越強(qiáng)負(fù)離子越穩(wěn)定酸性次序:H3CHH2NHHO HHF, 。廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 酸的強(qiáng)度用Ka或 pKa表示， pKa越小，酸性越大。中心原子電負(fù)性影響中心原子電負(fù)性影響HO HHSHHSeH酸性次序:同族原子的半徑依次增大,在離解出H+的負(fù)離子中,原子半徑越大,負(fù)電荷越分散,即越穩(wěn)定。廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 中心原子大小（原子半徑）的影響中心原子大?。ㄔ影霃剑┑挠绊憦V東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 1.5.3 路易斯酸堿理論路易斯酸堿理論FFFBNH3BFFFNH3三氟化硼氨能提供一對(duì)電子形成共價(jià)鍵的物質(zhì)為堿能
22、接受一對(duì)電子形成共價(jià)鍵的物質(zhì)為酸路易斯酸堿A Al lC Cl l3 3S Sn nC Cl l4 4Z Zn nC Cl l2 2F Fe eC Cl l3 3、常見的常見的Lewis酸：酸： 1. 6 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測定1.6.1 分離提純分離提純 從有機(jī)合成的粗產(chǎn)物或天然產(chǎn)物中，經(jīng)物理或化學(xué)過程除去雜質(zhì)得到純粹物質(zhì)。 這些分離方法有：這些分離方法有：蒸蒸 餾餾 常壓蒸餾、減壓蒸餾、精密分餾、分子蒸餾、常壓蒸餾、減壓蒸餾、精密分餾、分子蒸餾、 反應(yīng)蒸餾、反應(yīng)蒸餾、萃取蒸餾、水蒸氣蒸餾、共沸蒸餾等萃取蒸餾、水蒸氣蒸餾、共沸蒸餾等結(jié)結(jié) 晶晶 單溶劑單溶劑重結(jié)晶重結(jié)晶 、多
23、元溶劑、多元溶劑重結(jié)晶重結(jié)晶 、分步冷凍結(jié)晶、分步冷凍結(jié)晶 萃萃 取取 加壓萃取、減壓萃取、超臨界萃取、液液萃取、液固萃取加壓萃取、減壓萃取、超臨界萃取、液液萃取、液固萃取色譜法色譜法 薄板色譜、紙色譜、柱色譜、氣相色譜、液相色譜薄板色譜、紙色譜、柱色譜、氣相色譜、液相色譜升升 華華 減壓升華、常壓升華減壓升華、常壓升華膜分離膜分離 反滲透膜、超滲透膜、濃差極化反滲透膜、超滲透膜、濃差極化 電泳分離電泳分離廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 例：某有機(jī)物，元素分析結(jié)果為： C：60.00 %；H：13.40 % （O：26.6
24、0 %） 百分含量 摩爾比 最小整數(shù)比（原子數(shù)目比） C 60.00 60.00/12.01 = 5.00 5.00/1.66 = 3 H 13.40 13.40/1.008 = 13.29 13.29/1.66 = 8 O 26.60 26.60/16.00 = 1.66 1.66/1.66 = 1該化合物的實(shí)驗(yàn)式： C3H8O分子式： （C3H8O）n = 分子量（可用質(zhì)譜法、沸點(diǎn)升高法、熔點(diǎn)降低法、滲透壓法等測定） 當(dāng)分子量為60時(shí)，分子式為C3H8O。 當(dāng)分子量為120時(shí)，分子式為C6H16O2。1.6.3 經(jīng)驗(yàn)式和分子式的確定經(jīng)驗(yàn)式和分子式的確定1.6.2 元素定性分析和定量分析元素
25、定性分析和定量分析廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 1.6.4 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測定紅外光譜、核磁共振光譜、紅外光譜、核磁共振光譜、紫外光譜、質(zhì)譜的運(yùn)用紫外光譜、質(zhì)譜的運(yùn)用 （專章講解）（專章講解） 反映物質(zhì)固態(tài)時(shí)晶格之間力的大小。反映物質(zhì)固態(tài)時(shí)晶格之間力的大小。 在晶格中，分子間力取決于分子的大小、晶格排列的對(duì)稱性，在晶格中，分子間力取決于分子的大小、晶格排列的對(duì)稱性，以及晶格的疏密度。以及晶格的疏密度。 對(duì)稱性好，晶格排列緊密，熔點(diǎn)就高對(duì)稱性好，晶格排列緊密，熔點(diǎn)就高。 同系物中，熔點(diǎn)隨分子量的增大而增高。同系物中，熔點(diǎn)隨分子量的增大而增高。 支鏈烷烴
26、由于位阻，晶格排列疏松，分子間作用力小，熔點(diǎn)支鏈烷烴由于位阻，晶格排列疏松，分子間作用力小，熔點(diǎn)較直鏈烷烴低。較直鏈烷烴低。 支鏈烷烴若具有高度對(duì)稱性，其熔點(diǎn)就高。支鏈烷烴若具有高度對(duì)稱性，其熔點(diǎn)就高。 試比較熔點(diǎn)：試比較熔點(diǎn)： 正戊烷、異戊烷、新戊烷正戊烷、異戊烷、新戊烷廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 1.7 分子結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)分子結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì) 有機(jī)物的物理性質(zhì)包括狀態(tài)、氣味、顏色、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、有機(jī)物的物理性質(zhì)包括狀態(tài)、氣味、顏色、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、比重、折光率、溶解度、旋光度及紅外譜、核磁共振譜、比重、折光率、溶解度、旋光度及紅外譜、核磁共振譜、紫外譜、質(zhì)譜等性質(zhì)。紫外譜、
27、質(zhì)譜等性質(zhì)。1、熔點(diǎn)、熔點(diǎn) 2、沸點(diǎn)、沸點(diǎn) 反映物質(zhì)在液態(tài)時(shí)分子之間力的大小。反映物質(zhì)在液態(tài)時(shí)分子之間力的大小。 分子間的吸引力叫分子間的吸引力叫內(nèi)聚力內(nèi)聚力，包括色散力（范德華力）、氫鍵。，包括色散力（范德華力）、氫鍵。 非極性分子間的吸引力叫非極性分子間的吸引力叫色散力色散力（范德華力），它是由于分（范德華力），它是由于分子中的電子在運(yùn)動(dòng)過程中產(chǎn)生瞬時(shí)偶極，在某一瞬間分子的一端子中的電子在運(yùn)動(dòng)過程中產(chǎn)生瞬時(shí)偶極，在某一瞬間分子的一端有較多電子云，兩個(gè)偶極間產(chǎn)生微弱的吸引力。有較多電子云，兩個(gè)偶極間產(chǎn)生微弱的吸引力。 色散力的大小與分子中的原子數(shù)目成正比。色散力的大小與分子中的原子數(shù)目成正比
28、。 分子中的原子越多，色散力越大，分子就越不容易脫離液分子中的原子越多，色散力越大，分子就越不容易脫離液相而揮發(fā)。因此，相而揮發(fā)。因此，分子量越大，沸點(diǎn)越高分子量越大，沸點(diǎn)越高。 有支鏈的分子，由于支鏈的阻礙，分子不能緊密地靠在一有支鏈的分子，由于支鏈的阻礙，分子不能緊密地靠在一起（位阻），色散力小一些，沸點(diǎn)就相應(yīng)地低一些。起（位阻），色散力小一些，沸點(diǎn)就相應(yīng)地低一些。 試比較沸點(diǎn)試比較沸點(diǎn)： （1）丙烷與正丁烷）丙烷與正丁烷 （2）正丁烷與異丁烷）正丁烷與異丁烷廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 3、比重、比重 反映分子間力的大小反映分子間力的大小 分子量增大，比重增大分子量
29、增大，比重增大 分子的不飽和度增大，比重增大分子的不飽和度增大，比重增大 鹵代烴的比重大于其母體烴，與碳數(shù)成反比鹵代烴的比重大于其母體烴，與碳數(shù)成反比 RI RBr RCl RF RH 形成氫鍵能力愈大，比重愈大形成氫鍵能力愈大，比重愈大 RCOOH RCH2OH RNH2 ROR RH比重是溫度的函數(shù)比重是溫度的函數(shù)試比較溶液比重：試比較溶液比重： 四氯化碳、氯仿、二氯甲烷四氯化碳、氯仿、二氯甲烷廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 4、折射率、折射率 衡量分子的極化程度分子的極化程度 物質(zhì)分子中物質(zhì)分子中電子的移動(dòng)或極化電子的移動(dòng)或極化會(huì)降低光線會(huì)降低光線前進(jìn)速度，電子極化程
30、度愈大，光速減低愈大前進(jìn)速度，電子極化程度愈大，光速減低愈大 電子與原子核結(jié)合愈松（原子半徑大），極化電子與原子核結(jié)合愈松（原子半徑大），極化度愈大度愈大 分子中有不飽和鍵時(shí)，電子易移動(dòng)，極化度愈分子中有不飽和鍵時(shí)，電子易移動(dòng)，極化度愈大大 折射率是溫度的函數(shù)折射率是溫度的函數(shù) 試比較折射率：試比較折射率： 苯、環(huán)己烷苯、環(huán)己烷 CHBr3 1.5960 CHCl3 1.4460廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 5、溶解度、溶解度 反映溶質(zhì)與溶劑之間的作用力。反映溶質(zhì)與溶劑之間的作用力。 相似相溶規(guī)則相似相溶規(guī)則： 結(jié)構(gòu)相似的化合物，分子間的結(jié)構(gòu)相似的化合物，分子間的作用力相近，相互能溶解。作用力相近，相互能溶解。 極性物質(zhì)溶于極性溶劑，極性物質(zhì)溶于極性溶劑，非極性物質(zhì)溶于非極非極性物質(zhì)溶于非極性溶劑性溶劑廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升 廣東藥學(xué)院廣東藥學(xué)院 主講人主講人: 申東升申東升
有機(jī)化學(xué)課件 1第一章緒論
