高中化學(xué) 312 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)課件 魯科版必修2

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1、第2課時(shí)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1. 烴的概念烴的概念僅由僅由 和和 兩種元素組成的有機(jī)化合物總稱為烴，又兩種元素組成的有機(jī)化合物總稱為烴，又叫叫 。 是組成最簡(jiǎn)單的烴。是組成最簡(jiǎn)單的烴。 篤學(xué)一篤學(xué)一有機(jī)化合物分子中碳原子成鍵的特點(diǎn)有機(jī)化合物分子中碳原子成鍵的特點(diǎn) 碳碳?xì)錃涮細(xì)浠衔锾細(xì)浠衔锛淄榧淄? 4 共用電子共用電子 4 4 共價(jià)共價(jià) CH4 CH4 (2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：甲烷分子呈 結(jié)構(gòu)，碳原子位于 ， 個(gè)氫原子分別位于_上。正四面體正四面體正四面體的中心正四面體的中心4正四面體的正四面體的4個(gè)頂點(diǎn)個(gè)頂點(diǎn) 3有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)碳原子與其他原子碳原子的最外層有_個(gè)電子，碳原子能與其

2、他原子通過(guò) 條_結(jié)合形成分子。(2)碳原子與碳原子間：碳原子之間可以 形成 、 或 。多個(gè)碳原子間以 構(gòu)成 或 。44共價(jià)鍵共價(jià)鍵共用電子共用電子單鍵單鍵雙鍵雙鍵叁鍵叁鍵共價(jià)鍵共價(jià)鍵碳鏈碳鏈碳環(huán)碳環(huán)4烷烴的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)烷烴的含義：除了甲烷外，還有一系列 和 與甲烷相似的烴，如乙烷、丙烷、丁烷等，這類烴稱為烷烴。(2)烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：烷烴分子中每個(gè)碳原子間以 結(jié)合成 ，碳原子的其他價(jià)鍵都被 所飽和。結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)性質(zhì)性質(zhì)單鍵單鍵鏈狀鏈狀氫原子氫原子1同分異構(gòu)體有關(guān)的概念(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的 ，但具有 的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體具有相同 而 的 互為同分異構(gòu)體。篤學(xué)二

3、篤學(xué)二同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體 分子式分子式不同結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)分子式分子式結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)不同化合物化合物2同分異構(gòu)體的規(guī)律一般來(lái)說(shuō)，有機(jī)化合物分子中的碳原子越多，它的 就越多。如丁烷有 種同分異構(gòu)體，戊烷有 種同分異構(gòu)體，己烷有 種同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體數(shù)目同分異構(gòu)體數(shù)目2353同分異構(gòu)現(xiàn)象與有機(jī)化合物種類的關(guān)系在有機(jī)化合物中， 是有機(jī)物結(jié)構(gòu)多樣性的又一表現(xiàn)。有機(jī)物結(jié)構(gòu)多樣性是導(dǎo)致有機(jī)化合物種類繁多、數(shù)量巨大的主要原因。 同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象【慎思1】 通過(guò)上述三種分子的球棍模型，說(shuō)明其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。提示CH4、CCl4的結(jié)構(gòu)都是正四面體結(jié)構(gòu)，CH3Cl的結(jié)構(gòu)是四面體，而非

4、正四面體?！旧魉?】 隨著碳原子的增多，烷烴熔沸點(diǎn)有什么變化趨勢(shì)？提示隨著碳原子增多，熔沸點(diǎn)逐漸升高?！旧魉?】 同分異構(gòu)現(xiàn)象只存在于有機(jī)化合物之間嗎？提示不是只存在于有機(jī)化合物之間，只要滿足分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物都可以互稱為同分異構(gòu)體。例如尿素CO(NH2)2和氰酸銨NH4CNO?！旧魉?】 討論判斷分析下列表格中烴的排列規(guī)律，判斷排列在第15位烴的分子式提示C6H14。 12345C2H2C2H4C2H6C3H4C3H66789C3H8C4H6C4H8C4H101甲烷的分子結(jié)構(gòu)在甲烷分子中，碳原子分別與4個(gè)氫原子形成4個(gè)共價(jià)鍵。科學(xué)實(shí)驗(yàn)證明，甲烷分子中的5個(gè)原子不在同一平面上，而是構(gòu)

5、成一個(gè)正四面體。碳原子位于正四面體的中心，4個(gè)氫原子分別位于正四面體的4個(gè)頂點(diǎn)上。要點(diǎn)一要點(diǎn)一 |甲烷的分子結(jié)構(gòu)及烷烴的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)甲烷的分子結(jié)構(gòu)及烷烴的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 甲烷分子的分子式為CH4，電子式為 ，結(jié)構(gòu)式 為，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH4。2烷烴的分子結(jié)構(gòu)及性質(zhì)(1)乙烷和丙烷的分子式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式名稱名稱 分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式乙烷乙烷C2H6CH3CH3丙烷丙烷C3H8CH3CH2CH3(2)烷烴的結(jié)構(gòu)由乙烷、丙烷的結(jié)構(gòu)式可以看出，烷烴的分子中碳原子間以碳碳單鍵相連，碳原子的其他價(jià)鍵都被氫原子所飽和。這是所有烷烴所共同具有的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。即在烷烴的烴分子里，碳原子之間都以

6、碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子的其余價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合，每個(gè)碳原子的化合價(jià)均已充分利用，達(dá)到“飽和”。設(shè)一個(gè)烷烴分子中碳原子個(gè)數(shù)為n(n為正整數(shù)，n1)，由乙烷和丙烷的分子式可以推知烷烴的通式為CnH2n2。【例1】下列關(guān)于甲烷的說(shuō)法正確的是 ()。A甲烷分子中C、H間是離子鍵 B甲烷分子是空間正方體結(jié)構(gòu)C甲烷的結(jié)構(gòu)式為CH4D甲烷分子中4個(gè)碳?xì)滏I是完全等同的解析甲烷分子中C、H間是通過(guò)共用電子形成的共價(jià)鍵，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；甲烷分子是空間正四面體結(jié)構(gòu)，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；CH4是甲烷的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，故C項(xiàng)錯(cuò)誤。答案D化學(xué)式概念辨析化學(xué)式是指用元素符號(hào)表示物質(zhì)組成和結(jié)構(gòu)的式子，常見(jiàn)的化學(xué)式有實(shí)驗(yàn)式、分子式

7、、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等。實(shí)驗(yàn)式表示物質(zhì)組成的最簡(jiǎn)單的化學(xué)式，又稱最簡(jiǎn)式。它能表示分子中所含原子的種類和原子個(gè)數(shù)比，但不能表示分子之間每種原子的具體個(gè)數(shù)。分子式表示分子內(nèi)原子的種類和數(shù)目。它是能夠精確表示物質(zhì)的分子組成和相對(duì)分子質(zhì)量的化學(xué)式。結(jié)構(gòu)式它是用短線來(lái)表示共用電子，省略未成鍵電子的化學(xué)式。它表示分子中原子與原子結(jié)合情況，包括原子間相結(jié)合的鍵數(shù)，但它并不能表示出分子中原子的空間排布。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)式寫起來(lái)比較麻煩，在實(shí)際應(yīng)用中常將結(jié)構(gòu)式中的碳碳單鍵和碳?xì)滏I省略，所得到的就是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！倔w驗(yàn)1】下列性質(zhì)的敘述中，屬于烷烴特征性質(zhì)的是()。A完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水B它們幾乎不溶于水C它們是

8、非電解質(zhì)D分子的通式為CnH2n2，能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)解析所有烴完全燃燒的產(chǎn)物均只有H2O和CO2，因此A項(xiàng)錯(cuò)誤；大多數(shù)有機(jī)物都難溶于水，故B項(xiàng)也不是烷烴的特征性質(zhì)；很多有機(jī)物是非電解質(zhì)，如蔗糖，這是大多數(shù)有機(jī)物的性質(zhì)，而不是烷烴的特征性質(zhì)，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；烷烴的結(jié)構(gòu)均達(dá)到了飽和，故通式為CnH2n2，且能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，因此D項(xiàng)正確。答案D要點(diǎn)二要點(diǎn)二 |烴的燃燒的有關(guān)規(guī)律烴的燃燒的有關(guān)規(guī)律 (2)生成的水為液態(tài)若生成水為液態(tài)時(shí)，則不論氣態(tài)烴所含氫原子數(shù)多少，總是V0。由以上分析可知：烴類的燃燒前后氣體總體積的變化與分子中碳原子數(shù)無(wú)關(guān)，主要取決于分子中氫原子的數(shù)目及水的狀態(tài)?！纠?】下列各

9、組有機(jī)化合物中，不論兩者以什么比例混合，只要總質(zhì)量一定，則完全燃燒時(shí)消耗O2的質(zhì)量和生成H2O或CO2的質(zhì)量不變的是()。ACH4、C2H6 BC2H6、C3H6CC2H4、C3H6 DC2H4、C3H4答案答案C本題綜合考查烴完全燃燒的耗氧量和生成水、二氧化碳的量的比較。通過(guò)本題可得出規(guī)律：最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物，不論以何種比例混合，只要混合物的總質(zhì)量一定，完全燃燒后生成CO2和H2O及消耗O2的總量就一定?！倔w驗(yàn)2】在常溫常壓下，取下列各氣態(tài)烴各1 mol，分別在足量的氧氣中充分燃燒，消耗氧氣最多的是 ()。ACH4 BC2H6 CC3H8 DC4H10答案答案D1對(duì)于給出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是否是同分異

10、構(gòu)體的題目解析此類題目一般分為兩步：第一步由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫出分子式，判斷分子式是否相同；第二步根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷結(jié)構(gòu)是否真正不同。要注意：同一物質(zhì)的不同寫法的情況，如一氯甲烷可以寫成 要點(diǎn)三要點(diǎn)三 |同分異構(gòu)體的判斷同分異構(gòu)體的判斷 。 同分異構(gòu)體的分子式相同，因此其相對(duì)分子質(zhì)量也相同，但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定互為同分異構(gòu)體，如NO和C2H6。2烴的一元取代物的異構(gòu)取代等效氫法(1)等效氫的含義有機(jī)物分子中位置等同的氫叫等效氫，分子中等效氫原子有如下情況：分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效。同一個(gè)碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。如新戊烷(可以看作四個(gè)甲基取代了甲烷分子中的四個(gè)氫原子而得

11、)，其四個(gè)甲基等效，各甲基上的氫原子完全等效，也就是說(shuō)新戊烷分子中的12個(gè)H原子是等效的。分子中處于鏡面對(duì)稱位置(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí)，物與像的關(guān)系)上的氫原子是等效的。如 子中的18個(gè)H原子是等效的。(2)取代等效氫法要領(lǐng)利用等效氫原子關(guān)系，可以很容易判斷出有機(jī)物的一元取代物異構(gòu)體數(shù)目。其方法是先寫出烴(碳架)的異構(gòu)體，觀察分子中互不等效的氫原子有多少種，則一元取代物的結(jié)構(gòu)就有多少種?！纠?】下列各物質(zhì)：O2和O312C和14C C2H6和C3H8(1)互為同位素的是_。(2)互為同素異形體的是_。(3)同屬于烷烴的是_。(4)互為同分異構(gòu)體的是_。解析同位素是指質(zhì)子數(shù)相同中子數(shù)不同的同種元素

12、的原子間的互稱，同素異形體是指同種元素形成的結(jié)構(gòu)不同的單質(zhì)，同分異構(gòu)體是指分子式相同結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)，故這樣不難得出正確的答案。答案(1)(2)(3)(4)同位素、同素異形體、同分異構(gòu)體和同一物質(zhì)之間的區(qū)別比較比較概念概念定義定義化學(xué)式化學(xué)式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)性質(zhì)性質(zhì)同素異同素異形體形體同一種元素形同一種元素形成的不同單質(zhì)成的不同單質(zhì)元素符號(hào)元素符號(hào)表示相同，表示相同，分子式不分子式不同，如石同，如石墨和金剛墨和金剛石、石、O2和和O3單質(zhì)的單質(zhì)的組組成或結(jié)成或結(jié)構(gòu)構(gòu)不同不同物理性質(zhì)物理性質(zhì)不同，化不同，化學(xué)性質(zhì)相學(xué)性質(zhì)相似似同分異同分異構(gòu)體構(gòu)體分子式相同、分子式相同、結(jié)構(gòu)式不同的結(jié)構(gòu)式不同的化合物化合物

13、相同相同不同不同物理性質(zhì)物理性質(zhì)不同，化不同，化學(xué)性質(zhì)不學(xué)性質(zhì)不一定相同一定相同同一種同一種物質(zhì)物質(zhì)分子式和結(jié)構(gòu)分子式和結(jié)構(gòu)都相同的物質(zhì)都相同的物質(zhì)相同相同相同相同相同相同【體驗(yàn)3】下列有機(jī)物中，互為同分異構(gòu)體的是 ()。CH2CHCH3； ；CH3CH2CH3；HCCCH3； ；CH3CH2CH2CH3A和 B和C和 D和解析的分子式是C3H6，的分子式是C3H6，的分子式是C3H8，的分子式是C3H4，的分子式是C4H8，的分子式是C4H10。只有和的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。答案A 規(guī)律探究十四烷烴的同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律【知識(shí)支持知識(shí)支持】1烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法規(guī)律烷烴同

14、分異構(gòu)體的書寫方法規(guī)律同分異構(gòu)體是指分子式相同，結(jié)構(gòu)式不同的化合物。結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體是指分子式相同，結(jié)構(gòu)式不同的化合物。結(jié)構(gòu)不同有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)等形式。不同有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)等形式。就烷烴的同分異構(gòu)體只是限于碳鏈異構(gòu)。而碳鏈異構(gòu)是指就烷烴的同分異構(gòu)體只是限于碳鏈異構(gòu)。而碳鏈異構(gòu)是指因碳原子的結(jié)合順序不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象。同分異構(gòu)體因碳原子的結(jié)合順序不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象。同分異構(gòu)體的書寫方法規(guī)律：的書寫方法規(guī)律：(1)書寫碳骨架先寫最長(zhǎng)的碳鏈，然后依次寫出少一個(gè)碳原子的碳鏈，把摘下的碳原子由整體到分開(kāi)的原則，分別按一定的順序掛到相應(yīng)的碳鏈上去。在書寫過(guò)程中

15、，往往采用以下口訣來(lái)書寫：“支鏈由整到散，位置由心到邊，等位不重掛，掛內(nèi)不掛端?！?2)氫飽和：按“碳四鍵”的原理，碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去飽和，就可得所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 2.同分異構(gòu)體的書寫以戊烷(C5H12)為例(1)先寫出碳架結(jié)構(gòu)先寫出最長(zhǎng)的碳鏈的碳架結(jié)構(gòu)CCCCC(正戊烷)；然后寫少一個(gè)碳原子的直鏈的碳架結(jié)構(gòu) (異戊烷)； 然后再寫少兩個(gè)碳原子的直鏈的碳架結(jié)構(gòu)：A把剩下的兩個(gè)碳原子當(dāng)作一個(gè)支鏈加在主鏈上：B把剩下的兩個(gè)碳原子分別作兩個(gè)支鏈加在主鏈上： (新戊烷) (2)補(bǔ)氫按“碳四鍵”的原理，碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去飽和，就可得所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷); 【問(wèn)題探究】主鏈上5個(gè)碳原子的庚烷的同分異構(gòu)體共有_種。解析主鏈含5個(gè)碳原子的庚烷的同分異構(gòu)體在書寫時(shí)，將 從主鏈上摘下兩個(gè)碳原子，首先整體作乙基書寫，然后作兩個(gè)甲基書寫。含有一個(gè)乙基的主鏈含5個(gè)碳原子的庚烷的同 分異構(gòu)體為 ； 含有兩個(gè)甲基作支鏈的烷烴有： 四種。因此主鏈含5個(gè)碳原子的庚烷的同分異構(gòu)體有5種。答案答案5