《高中化學(xué) 專題四《烴的衍生物》第三單元 醛 羧酸課件 蘇教版選修5》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高中化學(xué) 專題四《烴的衍生物》第三單元 醛 羧酸課件 蘇教版選修5（48頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。
1、專題專題4 4 烴的衍生物烴的衍生物第三單元第三單元 醛醛 羧酸羧酸【學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo)】 1.1.通過對乙醛性質(zhì)的探究活動，學(xué)習(xí)醛的典通過對乙醛性質(zhì)的探究活動，學(xué)習(xí)醛的典型化學(xué)性質(zhì)。型化學(xué)性質(zhì)。 2. 2.知道甲醛的結(jié)構(gòu)，了解甲醛在日常生活、知道甲醛的結(jié)構(gòu)，了解甲醛在日常生活、工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的用途，以及甲醛對人體健康的工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的用途，以及甲醛對人體健康的危害。危害。 3. 3.通過對乙酸性質(zhì)的探究活動，了解羧酸具通過對乙酸性質(zhì)的探究活動，了解羧酸具有酸性的原因，認(rèn)識酯化反應(yīng)的特色。通過對有酸性的原因，認(rèn)識酯化反應(yīng)的特色。通過對甲酸化學(xué)性質(zhì)探究活動的設(shè)計，認(rèn)識甲酸的化甲酸化學(xué)性質(zhì)探究活動的設(shè)計
2、，認(rèn)識甲酸的化學(xué)性質(zhì)。學(xué)性質(zhì)。 4. 4.能初步概述重要有機(jī)化合物之間的相互轉(zhuǎn)化能初步概述重要有機(jī)化合物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。關(guān)系。O OC C H HC CH HH HH H乙醛的結(jié)構(gòu)：乙醛的結(jié)構(gòu)：官能團(tuán)：醛基官能團(tuán)：醛基吸收強(qiáng)度0246810 醛基上的氫醛基上的氫甲基上的氫甲基上的氫乙醛的乙醛的1 1H-NMRH-NMR（一）組成和結(jié)構(gòu)：（一）組成和結(jié)構(gòu)：C2H4O CH3CHO分子式：分子式：結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式： （二）乙醛的性質(zhì)（二）乙醛的性質(zhì)1、物理性質(zhì)：、物理性質(zhì)： 無色有刺激性氣味的液體，沸點無色有刺激性氣味的液體，沸點20.820.8， 密度比水小，易揮發(fā)，易密度比水小，易揮發(fā)，
3、易燃燒，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。燃燒，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。醛醛基基( (有不飽和鍵有不飽和鍵) )易被氧化易被氧化預(yù)測性質(zhì)預(yù)測性質(zhì): :思考：分析醛基的結(jié)構(gòu)，推測其在化學(xué)思考：分析醛基的結(jié)構(gòu)，推測其在化學(xué)反應(yīng)中的斷裂方式反應(yīng)中的斷裂方式易加成易加成H HC CC CH HH HH H0 0（1 1） 乙醛的乙醛的加成加成反應(yīng)：反應(yīng)：O OC CH HC CH HH HH HH HH H CHCH3 3CHOCHOH H2 2 CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化劑催化劑分析：碳元素的化合價變化分析：碳元素的化合價變化結(jié)論：加氫碳元素被還原結(jié)論：加氫碳元素被還原工業(yè)制工業(yè)制醇醇的主要
4、方法！的主要方法！思考：有機(jī)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)思考：有機(jī)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)我們應(yīng)該怎樣判斷呢我們應(yīng)該怎樣判斷呢? ?2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2CuCu2CH2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O O CHCH3 3CHOCHOH H2 2 CHCH3 3CHCH2 2OHOH Ni Ni有機(jī)物有機(jī)物得得O O或或去去H H, , 發(fā)生發(fā)生氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)有機(jī)物有機(jī)物失失O O或或加加H H, , 發(fā)生發(fā)生還原反應(yīng)還原反應(yīng)O OC CH HC CH HH HH HO O乙醛在一定的條件下被氧化為乙酸乙醛在一定的條件下被氧化為乙酸工業(yè)制工業(yè)制羧酸羧
5、酸的主要方法的主要方法! !2CH2CH3 3-C-H + O-C-H + O2 2 2CH 2CH3 3-C-OH-C-OH催化劑催化劑 = = =O OO OB.B.催化氧化催化氧化（2 2） 乙醛的乙醛的氧化氧化反應(yīng)：反應(yīng)：與與氧氣氧氣反應(yīng)反應(yīng) A、燃燒燃燒 A.A.銀鏡銀鏡反應(yīng)反應(yīng)-與銀氨溶液的反應(yīng)與銀氨溶液的反應(yīng) Ag Ag+ +NH+NH3 3H H2 2O OAgOHAgOH + NH + NH4 4+ + AgOH+2 NHAgOH+2 NH3 3H H2 2O OAg(NHAg(NH3 3) )2 2 + +OH+OH+2H+2H2 2O O或或:AgOH+2 NH:AgOH
6、+2 NH3 3H H2 2O OAg(NHAg(NH3 3) )2 2OH+2HOH+2H2 2O O銀氨溶液的配制方法：銀氨溶液的配制方法：取一潔凈試管，加入取一潔凈試管，加入2ml2%2ml2%的的AgNOAgNO3 3溶溶液，再逐滴滴入液，再逐滴滴入2%2%的稀氨水，至生成的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。的沉淀恰好溶解。與其它氧化劑反應(yīng)與其它氧化劑反應(yīng) CHCH3 3CHOCHO2Ag(NH2Ag(NH3 3) )2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 4 2Ag2Ag3NH3NH3 3H H2 2O O水浴加熱水浴加熱此反應(yīng)可以用于此反應(yīng)可以用于醛基醛基的定性和定量檢
7、測的定性和定量檢測應(yīng)用應(yīng)用: :工業(yè)上用來制瓶膽和鏡子工業(yè)上用來制瓶膽和鏡子5.1mol5.1mol醛基被氧化，就應(yīng)有醛基被氧化，就應(yīng)有2molAg2molAg被還原被還原3.3.銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)制，不能久置；氨水銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)制，不能久置；氨水滴加至沉淀恰好溶解，不可多加，滴加至沉淀恰好溶解，不可多加，注意：注意：1.1.試管要潔凈，試管要潔凈，2.2.水浴加熱時不可振蕩和搖動試管水浴加熱時不可振蕩和搖動試管否則生不否則生不成銀鏡成銀鏡4.4.試管內(nèi)壁銀鏡的處理：稀硝酸清洗試管內(nèi)壁銀鏡的處理：稀硝酸清洗 B B、被新制被新制Cu(OH)Cu(OH)2 2氧化氧化新制新制Cu(OH)Cu(OH)
8、2 2的配制方法：的配制方法：mlNaOH(50%)+4mlNaOH(50%)+4 6 6滴滴CuSOCuSO4 4(2%)(2%)CHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2 CH CH3 3COOHCOOHCuCu2 2O O2H2H2 2O O磚紅色磚紅色加熱加熱必須過量必須過量注意：注意： 此反應(yīng)必須在此反應(yīng)必須在堿性堿性條件下進(jìn)行條件下進(jìn)行應(yīng)用：應(yīng)用： 此反應(yīng)也用于此反應(yīng)也用于醛基醛基的檢驗和測定的檢驗和測定醫(yī)學(xué)上檢驗病人是否患糖尿病醫(yī)學(xué)上檢驗病人是否患糖尿病討論：討論：1.1.實驗中觀察到有黑色物質(zhì)生成，試解釋實驗中觀察到有黑色物質(zhì)生成，試解釋2.2.乙醛能否使
9、溴水或酸性乙醛能否使溴水或酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色？溶液褪色？ B、被新制、被新制Cu(OH)2氧化氧化新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2的配制方法：的配制方法：mlNaOH(50%)+4mlNaOH(50%)+4 6 6滴滴CuSOCuSO4 4(2%)(2%)CHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2 CH CH3 3COOHCOOHCuCu2 2O O2H2H2 2O O磚紅色磚紅色加熱加熱必須過量必須過量C、使酸性、使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色醛基中醛基中碳氧雙鍵碳氧雙鍵能與能與H H2 2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)醛基中醛基中碳?xì)滏I碳?xì)滏I較活潑，
10、能被氧化成羧基較活潑，能被氧化成羧基加成反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)乙乙 醛醛小結(jié)：乙醛的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)：乙醛的化學(xué)性質(zhì)注意：和注意：和C CC C雙鍵不同的是，通雙鍵不同的是，通常情況下，常情況下， 醛基中的醛基中的C CO O不能不能和和HXHX、X X2 2、H H2 2O O發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)（四）乙醛的工業(yè)制?。海ㄋ模┮胰┑墓I(yè)制?。海?）乙醇的催化氧化）乙醇的催化氧化（2）乙炔水化法：乙炔水化法：CH CH+H2O CH3CHO催化劑（3）乙烯氧化法：）乙烯氧化法：2CH2=CH2+O2 2CH3CHO催化劑加壓加壓（三）乙醛的用途：（三）乙醛的用途： 是有機(jī)合成的重要原料，主
11、要用于制取是有機(jī)合成的重要原料，主要用于制取 乙酸、丁醇、乙酸乙酯乙酸、丁醇、乙酸乙酯二、醛類二、醛類1 1、定義：、定義：R RCHOCHO烴基烴基2 2、分類、分類按醛基個數(shù)分按醛基個數(shù)分 按烴基是否飽和分按烴基是否飽和分 按烴基類別分按烴基類別分 一元醛、二元醛一元醛、二元醛多元醛多元醛飽和醛飽和醛脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛不飽和醛不飽和醛醛基與烴基直接相連所得的化合物。醛基與烴基直接相連所得的化合物。3 3、飽和一元醛、飽和一元醛 ：H-CHOH-CHOCHCH3 3-CHO-CHOCHCH3 3CHCH2 2-CHO-CHOCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2-CHO-CHO甲醛
12、甲醛 乙醛乙醛 丙醛丙醛丁醛丁醛飽和一元脂肪醛的分子式的通式：飽和一元脂肪醛的分子式的通式： CnH2n+1CHOCnH2nO（n1）結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：分子式：分子式： CHCH2 2O O結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：HCHOHCHOC CO OH HH H- -C CO OH HC :C :O :O :H HH :H :電子式：電子式：官能團(tuán)：官能團(tuán)：問題討論：問題討論： 甲醛分子中碳原子的成鍵方式？甲醛分子中碳原子的成鍵方式？所有原子共面所有原子共面-CHO-CHO-COH-COH（一）組成與結(jié)構(gòu)（一）組成與結(jié)構(gòu)練習(xí)：下列物質(zhì)分子中所有原子一定練習(xí)：下列物質(zhì)分子中所有原子一定不共面的是不共面的是A.
13、A.CHCH2 2= =CHCH2 2 B. B.C. D.C. D.CHOCHO練習(xí)：下列物質(zhì)分子中所有原子一定練習(xí)：下列物質(zhì)分子中所有原子一定不共面的是不共面的是A.A.CHCH2 2= =CHCH2 2 B. B.C. D.CHC. D.CH3 3CHOCHOOHOHD（四（四) )甲醛的化學(xué)性質(zhì)甲醛的化學(xué)性質(zhì)HCHO+HCHO+ 4Ag(NH4Ag(NH3 3) )2 2OH OH 4Ag+CO 4Ag+CO2 2+8NH+8NH3 3+3H+3H2 2O O加熱加熱取取2.5g2.5g的苯酚與一大試管中，加入的苯酚與一大試管中，加入2.5mL2.5mL的的40%40%的甲醛溶液，加入
14、少量的濃鹽酸，的甲醛溶液，加入少量的濃鹽酸，塞上有長導(dǎo)管的橡皮塞，于沸水中加熱塞上有長導(dǎo)管的橡皮塞，于沸水中加熱問題：問題：1.1.濃鹽酸作用？濃鹽酸作用？2.2.長導(dǎo)管作用？長導(dǎo)管作用？3.3.為什么不用溫度為什么不用溫度計？計？4.4.實驗結(jié)束試管如實驗結(jié)束試管如何處理？何處理？ 有機(jī)物分子之間有機(jī)物分子之間縮去縮去小分子（小分子（H H2 2O O、NHNH3 3等）而形成等）而形成高分子化合物高分子化合物的反應(yīng)。的反應(yīng)。縮聚反應(yīng)：縮聚反應(yīng)：nHCHOnHCHO + n + nOHOH濃鹽酸濃鹽酸100100OHOH CH CH2 2 n n+nH2O酚醛樹脂是人類合成的第一種高分子材酚
15、醛樹脂是人類合成的第一種高分子材料，至今還廣泛使用，條件不同時（催料，至今還廣泛使用，條件不同時（催化劑）可以生成線型或體型的酚醛樹脂化劑）可以生成線型或體型的酚醛樹脂線型酚醛樹脂（鹽酸作催化劑）線型酚醛樹脂（鹽酸作催化劑）體型的酚醛樹脂（氨水作催化劑）體型的酚醛樹脂（氨水作催化劑）甲醛和尿素反應(yīng)生成脲醛樹脂，脲醛樹甲醛和尿素反應(yīng)生成脲醛樹脂，脲醛樹脂可制成熱固性高分子黏合劑，用于膠脂可制成熱固性高分子黏合劑，用于膠合板、刨花板、人造維板等木材加工。合板、刨花板、人造維板等木材加工。 C=O C=O稱羰基，是酮的官能團(tuán)，丙酮稱羰基，是酮的官能團(tuán)，丙酮是最簡單的酮。是最簡單的酮。酮：羰基碳原子與
16、兩個烴基相連的化合物。酮：羰基碳原子與兩個烴基相連的化合物。丙酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅丙酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但可催化加氫生成醇等弱氧化劑氧化，但可催化加氫生成醇飽和一元酮的分子式的通式：飽和一元酮的分子式的通式： C Cn nH H2n2nO O（n3n3）1 1、用化學(xué)方法鑒別下列各組物質(zhì)、用化學(xué)方法鑒別下列各組物質(zhì)1 1）溴乙烷）溴乙烷 、乙醇、乙醇 、乙醛、乙醛2 2）苯、甲苯、乙醇、）苯、甲苯、乙醇、1-1-己烯、甲醛、苯酚己烯、甲醛、苯酚鞏固練習(xí)：鞏固練習(xí)：醋醋 保保 健健食物中存在的酸食物中存在的酸 CH2COOH | HOCCOOH | CH2
17、COOH檸檬酸檸檬酸 COOH | CHOH | CH2 | COOH蘋果酸蘋果酸 COOH | CHOH | CH OH | COOH酒石酸酒石酸 COOH | CHOH | CH3乳酸乳酸C17H35COOH硬脂酸硬脂酸水楊酸水楊酸一、乙酸的物理性質(zhì)一、乙酸的物理性質(zhì)：顏色、狀態(tài)：顏色、狀態(tài)：無色液體無色液體氣味：氣味： 有強(qiáng)烈刺激性氣味有強(qiáng)烈刺激性氣味沸點：沸點：117.9 117.9 （易揮發(fā)）（易揮發(fā)）熔點：熔點：16.616.6( (無水乙酸又稱為無水乙酸又稱為: :冰醋酸冰醋酸) )溶解性：溶解性：易溶于水、乙醇等溶劑易溶于水、乙醇等溶劑二、乙酸的結(jié)構(gòu)與分子模型二、乙酸的結(jié)構(gòu)與分
18、子模型CHHHHCOOHCOOCH3HCOOCH3分子式分子式：結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式或或C2H4O2想一想？想一想？CHHHHCOO 結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu)對化學(xué)性質(zhì)的影響對化學(xué)性質(zhì)的影響三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(一一) 酸性：酸性： 乙酸的酸性比碳酸、苯酚強(qiáng)，那它是乙酸的酸性比碳酸、苯酚強(qiáng)，那它是強(qiáng)酸嗎？請你設(shè)計一個實驗來比較一強(qiáng)酸嗎？請你設(shè)計一個實驗來比較一下鹽酸與乙酸的酸性強(qiáng)弱。下鹽酸與乙酸的酸性強(qiáng)弱。請你思考：請你思考：導(dǎo)電性實驗：導(dǎo)電性實驗： 化學(xué)反應(yīng)速率化學(xué)反應(yīng)速率CH3COOH CH3COO+H+結(jié)論：結(jié)論：探究：探究：設(shè)計簡單一次性完成的實驗裝置，設(shè)計簡單一次性完成的實
19、驗裝置，驗證乙酸、碳酸、苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱驗證乙酸、碳酸、苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱乙酸乙酯的酯化過程乙酸乙酯的酯化過程酯化反應(yīng)的脫水方式酯化反應(yīng)的脫水方式CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O濃硫 酸可能一可能一可能二可能二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O濃硫 酸同位素示蹤法同位素示蹤法CH3COOH+H18OCH2 CH3濃硫酸 +H2OCH3CO18OCH2 CH3實驗驗證實驗驗證練習(xí)：請你完成下列方程式練習(xí)：請你完成下列方程式2、1、CH3OH + CH3 | CH3CCOOH | CH33、HOCH2CH2OH + CH3COOH4、
20、HOCH2CH2OH + HOOCCOOH+COOHCH2OH( ( 形成環(huán)）形成環(huán)）思考思考: 酯化反應(yīng)是一個可逆反應(yīng)，如果要增大酯化反應(yīng)是一個可逆反應(yīng)，如果要增大乙酸乙酯的產(chǎn)率，你有哪些方法？乙酸乙酯的產(chǎn)率，你有哪些方法？ （1）增大反應(yīng)物的濃度）增大反應(yīng)物的濃度例：加入過量的酸或醇例：加入過量的酸或醇（2）除去反應(yīng)生成的水）除去反應(yīng)生成的水例：采用濃硫酸例：采用濃硫酸（3）及時除去反應(yīng)生成的乙酸乙酯）及時除去反應(yīng)生成的乙酸乙酯例：蒸餾出乙酸乙酯例：蒸餾出乙酸乙酯乙酸乙酯的實驗室乙酸乙酯的實驗室制備的注意事項制備的注意事項1.1.裝藥品的順序如何？裝藥品的順序如何？2.2.濃硫酸的作用是什
21、么？濃硫酸的作用是什么？3.3.如何提高如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)率？乙酸乙酯的產(chǎn)率？4.4.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？5.5.飽和飽和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？能否用氫氧化鈉溶液代替溶液有什么作用？能否用氫氧化鈉溶液代替飽和碳酸鈉溶液飽和碳酸鈉溶液? ?6 6. .為什么導(dǎo)管不插入飽和為什么導(dǎo)管不插入飽和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？有無其它防倒吸有無其它防倒吸的方法？的方法？催化劑，吸水劑。催化劑，吸水劑。防止受熱不勻發(fā)生倒吸防止受熱不勻發(fā)生倒吸乙酸乙酯制取注意事項乙酸乙酯制取注意事項1. 1. 濃硫酸的作用：
22、濃硫酸的作用：3. 導(dǎo)管位置高于液面的目的：導(dǎo)管位置高于液面的目的： 中和乙酸中和乙酸； 溶解乙醇溶解乙醇； 降低酯的溶解度，以便使酯分層析出降低酯的溶解度，以便使酯分層析出。2. 2. 飽和碳酸鈉溶液的作用：飽和碳酸鈉溶液的作用： 概念：概念： 由有機(jī)化合物分子間脫去小分子獲由有機(jī)化合物分子間脫去小分子獲得高分子化合物的反應(yīng)得高分子化合物的反應(yīng) 舉例：舉例： P84推測：推測：OHCOH羧基羧基醛基醛基推測可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式：推測可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式： 銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng) 與新制與新制Cu(OH)Cu(OH)2 2 與堿反應(yīng)與堿反應(yīng) 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) 概念：概念： 分子里烴基跟羧基直
23、接相連的有機(jī)物。分子里烴基跟羧基直接相連的有機(jī)物。 飽和一元羧酸的通式：飽和一元羧酸的通式： CnH2nO2 羧酸的分類：羧酸的分類：分類分類羧基數(shù)羧基數(shù)一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸低級脂肪酸低級脂肪酸 高級脂肪酸高級脂肪酸烴基結(jié)構(gòu)烴基結(jié)構(gòu)脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸練習(xí)練習(xí):酸牛奶中含有乳酸，結(jié)構(gòu)簡式為：酸牛奶中含有乳酸，結(jié)構(gòu)簡式為： （1 1）乳酸與碳酸氫鈉反應(yīng)的方程式）乳酸與碳酸氫鈉反應(yīng)的方程式 ；（2 2）乳酸與鈉反應(yīng)的方程式）乳酸與鈉反應(yīng)的方程式_（3 3）乳酸在濃硫酸存在下二分子反應(yīng)，生成物為）乳酸在濃硫酸存在下二分子反應(yīng)，生成物為環(huán)狀時，反應(yīng)方程式為環(huán)狀時，反應(yīng)方程式為_；（4 4）乳酸發(fā)生消去反應(yīng)，生成物為）乳酸發(fā)生消去反應(yīng)，生成物為 ，該物質(zhì)與甲醇反應(yīng)，生成的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式該物質(zhì)與甲醇反應(yīng)，生成的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為為 ，這一產(chǎn)物又可以發(fā)生加聚，這一產(chǎn)物又可以發(fā)生加聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式為反應(yīng)，反應(yīng)方程式為 。CHCH3CHCOOHCHCOOH OH OH
高中化學(xué) 專題四《烴的衍生物》第三單元 醛 羧酸課件 蘇教版選修5
