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1、第九章有機化合物第一節(jié)甲烷乙烯苯煤、石油、天然氣第一節(jié)甲烷乙烯苯煤、石油、天然氣的綜合利用的綜合利用 考綱要求1.了解有機化合物中碳的成鍵特征。了解有機化合物的同分異構現(xiàn)象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有機化合物的主要性質(zhì)。3.了解煤、石油、天然氣的綜合利用。 1三種烴結構與性質(zhì)的比較考點一甲烷、乙烯、苯的結構與性質(zhì)考點一甲烷、乙烯、苯的結構與性質(zhì) 2.三種烴發(fā)生反應類型的比較 (1)取代反應：有機物分子里的某些原子或原子團被其他_所替代的反應。 完成CH4與Cl2反應的化學方程式：原子或原子團原子或原子團 完成苯發(fā)生如下取代反應化學方程式： (2)加成反應：有機物分子中的 碳原子與其他原子或原子
2、團直接結合生成新的化合物的反應。 完成乙烯發(fā)生如下加成反應的化學方程式：不飽和不飽和完成乙烯發(fā)生加聚反應的化學方程式：完成乙烯發(fā)生加聚反應的化學方程式： 。 1怎樣證明甲烷是由碳、氫兩種元素組成的？ 2乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO4溶液鑒別乙烯和乙烷？能否用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯？ 3制取純凈的氯乙烷，應采用乙烯和HCl的加成反應，還是乙烷和Cl2的取代反應？ 4結合苯的物理性質(zhì)探究如何用簡單實驗來證明分液漏斗內(nèi)苯與水的混合物中哪一層為苯層？ 提示： 1在空氣中點燃甲烷，在火焰的上方罩一個干燥、潔凈的燒杯，發(fā)現(xiàn)燒杯內(nèi)壁有水珠凝結，證明甲烷中有
3、氫元素，然后迅速將燒杯倒轉(zhuǎn)過來，向燒杯中滴入少量澄清石灰水，石灰水變渾濁，證明甲烷中含有碳元素。 2褪色原理不相同，前者是發(fā)生了加成反應，后者是被酸性高錳酸鉀溶液氧化。由于CH4與酸性KMnO4溶液不發(fā)生反應，而CH2CH2能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鑒別二者。要除去乙烷中的乙烯時，只能選用溴水，因為酸性高錳酸鉀能將乙烯氧化成CO2。 3應該采用乙烯與HCl的加成反應。 4取分液漏斗內(nèi)下層液體適量于一小試管中，然后向小試管中加入少量水，若液體不分層，證明分液漏斗內(nèi)下層液體為水，上層液體為苯；若液體分層，則分液漏斗內(nèi)下層液體為苯。 1下列說法正確的是() A丙烷分子中
4、的三個碳原子在同一直線上 B甲烷和乙烯都可以與氯氣反應 C酸性高錳酸鉀溶液可以氧化苯和甲烷 D乙烯可以與氫氣發(fā)生加成反應，苯不能與氫氣加成 解析：甲烷與氯氣在光照條件下可發(fā)生取代反應，乙烯可與氯氣發(fā)生加成反應，故B項正確。 答案：B甲烷、乙烯、苯的結構與性質(zhì)甲烷、乙烯、苯的結構與性質(zhì) 2下列說法不正確的是() A乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別 B乙烯和苯都能使溴水褪色，可用溴水鑒別乙烯和苯蒸氣 C苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可以用溴的四氯化碳溶液鑒別乙烯和苯蒸氣 D乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色原因相同 解析：B項中乙烯使溴水完全褪色，苯蒸氣使溴水中下面水層褪色，上面苯層呈橙紅色，可鑒別；
5、D項乙烯使溴水褪色是發(fā)生了加成反應，苯使溴水褪色是萃取。 答案：D 3關于苯乙烯(結構如圖)的下列敘述：能使酸性KMnO4溶液褪色；可發(fā)生加聚反應；可溶于水；可溶于苯；能與濃硝酸發(fā)生取代反應；所有的原子可能共平面。其中，正確的是() A僅 B僅 C僅 D全部正確 解析：苯乙烯具有苯環(huán)、碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，可發(fā)生加聚反應、硝化反應，易溶于有機溶劑，苯、乙烯均為平面結構，苯乙烯中所有的原子可能共平面。 答案：C 4下列敘述中，錯誤的是() A烷烴的取代反應和烯烴的加成反應均能生成鹵代烴 B苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷 C乙烯與溴的四氯化碳溶液反應生成1,2二溴乙烷
6、D苯分子的六個碳碳鍵完全相同，六個碳氫鍵不相同，能發(fā)生加成反應和取代反應烴的反應類型烴的反應類型 答案：D 5有機化學中的反應類型較多，將下列反應歸類。 由乙烯制氯乙烷乙烷在氧氣中燃燒乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色由乙烯制聚乙烯甲烷與氯氣在光照的條件下反應 其中屬于取代反應的是_； 屬于氧化反應的是_； 屬于加成反應的是_； 屬于聚合反應的是_。 解析：是乙烯與氯化氫的加成反應；是烷烴與氧氣的氧化反應(燃燒)；是乙烯與溴的加成反應；是乙烯與酸性高錳酸鉀的氧化反應；是乙烯的加成聚合反應；是烷烴與鹵素的光照取代反應。 答案： 解析：能使溴的CCl4溶液褪色的物質(zhì)應與溴發(fā)生反應
7、，CH2CH2可與溴發(fā)生加成反應而使溴的CCl4溶液褪色；聚乙烯為高分子化合物；因為聚乙烯分子式不確定所以沒有固定的相對分子質(zhì)量；乙烯和苯的所有原子共平面；苯既能加成又能取代。 答案：(1)(2)(3)(4)(5) 輕松突破取代反應、加成反應 (1)加成反應的特點是：“斷一，加二，都進來?！薄皵嘁弧笔侵鸽p鍵中的一個不穩(wěn)定鍵斷裂；“加二”是指加兩個其他原子或原子團，一定分別加在兩個不飽和碳原子上，此反應類似于無機反應中的化合反應，理論上原子利用率為100%。 (2)取代反應的特點是“上一下一，有進有出”，類似無機反應中的置換反應或復分解反應，注意在書寫化學方程式時，防止漏寫次要產(chǎn)物。 1有機物中
8、碳原子的成鍵特征 (1)碳原子的最外層有 個電子，可與其他原子形成4個 鍵，而且碳碳原子之間也能相互形成 鍵。 (2)碳原子不僅可以形成 鍵，還可以形成 鍵或 鍵。 (3)多個碳原子可以相互結合形成碳鏈，也可以形成碳 ，碳_或碳環(huán)上還可以連有 。考點二同系物與同分異構體考點二同系物與同分異構體4共價共價共價共價單單雙雙三三環(huán)環(huán)鏈鏈支鏈支鏈 2同系物 (1)同系物：結構 ，分子組成上相差_原子團的物質(zhì)的互稱。 (2)烷烴同系物：分子式都符合 ，如CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等互稱為同系物。 3同分異構現(xiàn)象和同分異構體 (1)同分異構現(xiàn)象：化合物具有相同 ，不同 的現(xiàn)象稱為同分異構現(xiàn)象
9、。相似相似一個或若干個一個或若干個“CH2”CnH2n2分子式分子式結構結構 1已知甲烷是正四面體形結構，根據(jù)烷烴的碳原子連接情況分析，碳原子是否處于同一條直線上？ 提示CH4分子中的CH鍵夾角為10928，而不是180，因此，當碳原子數(shù)3時，碳原子并不在一條直線上，而是呈鋸齒狀。利用化學用語考查有機物中碳原子的成鍵特征利用化學用語考查有機物中碳原子的成鍵特征 答案：D 3下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有() A乙烷 B甲苯 C氯乙苯 D四氯乙烯 答案：D 4氟利昂會破壞大氣臭氧層，關于CF2Cl2(商品名為氟利昂12)的敘述正確的是() A有兩種同分異構體 B只有一種結構 C是
10、平面型分子 D是正四面體型的分子 解析：CH4分子中的4個氫原子分別被2個氟原子和2個氯原子取代后得CF2Cl2，CF2Cl2分子呈四面體結構，但不是正四面體結構，該分子不存在同分異構體。 答案：B簡單有機物的空間結構簡單有機物的空間結構 (3)清楚三種分子中H原子被其他原子如C、O、Cl等原子取代后，分子的空間構型不變。 (4)注意題中“關鍵”詞，如最多、最少、至少、可能、一定、所有原子、所有碳原子等限制條件。 解析：四聯(lián)苯上下對稱，左右對稱，分子中含有5種氫原子，即有5種一氯代物。 答案：C同分異構體同分異構體 6某烷烴的一種同分異構體只能生成一種一氯代物，則該烴的分子式不可能的是() A
11、C2H6 BC4H10 CC5H12 DC8H18 答案：B 7(2014年高考新課標全國卷)下列化合物中同分異構體數(shù)目最少的是() A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯 B選項，屬于醇的同分異構體在A選項的基礎上加上OH，分別有3、4、1種，共8種，還有屬于醚的同分異構體，戊醇的同分異構體大于8種；C選項，屬于烯的同分異構體在A選項的基礎上加上碳碳雙鍵，分別有2、3、0種，共5種，還有屬于環(huán)烷烴的同分異構體，戊烯的同分異構體大于5種；D選項，HCOOC3H7有2種、乙酸乙酯有1種，C2H5COOCH3有1種，C3H7COOH有2種，還有其他種類，屬于乙酸乙酯的同分異構體大于6種。 答案：A 同
12、分異構體的書寫及數(shù)目巧確定 1確定同分異構體數(shù)目的方法 (1)等效氫法： 判斷有機物發(fā)生取代反應后，能形成幾種同分異構體的規(guī)律，可通過分析有幾種等效氫原子來得出結論，又稱為對稱法。 同一碳原子上的氫原子是等效的。 同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。 處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。(相當于平面鏡成像時，物與像的關系) (2)換元法： 一種烴如果有m個氫原子可被取代，那么它的n元取代物與(mn)元取代物種類相等。 1煤的綜合利用 (1)煤的組成考點三煤、石油、天然氣的綜合利用考點三煤、石油、天然氣的綜合利用 (2)煤的加工： 2石油的綜合利用 (1)石油的組成：多種碳氫化合物組成的 。
13、 (2)石油的加工：混合物混合物 3.天然氣的綜合利用 (1)主要成分： 。 (2)用途： 清潔能源。 化工原料，用于合成氨、甲醇等。CH4 4三大合成材料 (1)三大合成材料是指。 (2)聚合反應： 合成聚乙烯的化學方程式： 。 單體為，鏈節(jié)為 ，聚合度為 。塑料、合成橡膠和合成纖維塑料、合成橡膠和合成纖維CH2CH2CH2 CH2 n 1請將下列物質(zhì)的轉(zhuǎn)化或分離方法的序號填在橫線上(每一項只填寫一種方法)，并指出屬于化學變化還是物理變化。 溶解裂解分餾裂化干餾蒸餾電解過濾萃取 (1)把煤轉(zhuǎn)化為焦爐氣、煤焦油和焦炭等_。 (2)從原油中分離出汽油、煤油、柴油等_。 (3)將重油轉(zhuǎn)化為汽油_。
14、 2為什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？ 提示：1.(1)、化學變化(2)、物理變化(3)、化學變化 2由于裂化汽油中含有不飽和的烯烴，能與溴水中的溴發(fā)生加成反應，所以不能用于萃取溴水中的溴。 1下列說法中，錯誤的是() A石油中含有C5C11的烷烴，可以通過石油的分餾得到汽油 B含C18以上的重油經(jīng)催化裂化可以得到汽油 C天然氣的主要成分是甲烷，開采天然氣應做到安全規(guī)范的操作 D煤中含有苯和甲苯，可用分餾的方法把它們分離出來 答案：D化石燃料的綜合利用化石燃料的綜合利用 2下列關于煤、石油、天然氣等資源的說法正確的是() A石油裂解得到的汽油是純凈物 B石油產(chǎn)品都可用于聚合反應 C天然氣是一
15、種清潔的化石燃料 D水煤氣是通過煤的液化得到的氣體燃料 答案：C 3以乙烯、丙烯為代表的低碳烯烴是石油化工產(chǎn)業(yè)的重要基礎原料，如圖是一種新型合成低碳烯烴的工藝流程。有關說法正確的是() A低碳烯烴屬于“新能源” BCH4轉(zhuǎn)化為CH3Cl的過程發(fā)生了加成反應 C低碳烯烴也可在石油蒸餾過程中獲取 D上述工藝流程體現(xiàn)了“綠色化學”的理念 答案：D 4食品保鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等種類。PE保鮮膜可直接接觸食品，PVC保鮮膜則不能直接接觸食品，它對人體有潛在危害。下列有關敘述不正確的是() APE、PVC都屬于鏈狀高分子化合物，受熱易熔化 BPE、PVC的單體都是不飽和烴，能
16、使溴水褪色 C焚燒PVC保鮮膜會放出有毒氣體如HCl D廢棄的PE和PVC均可回收利用以減少白色污染 答案：B合成有機高分子合成有機高分子 答案：C 教材實驗的創(chuàng)新考查溴苯的制備 苯與溴的取代反應，是苯的化學性質(zhì)的重點內(nèi)容，是高考考綱中明確要求的考點。溴苯的制取中涉及的有機物有苯和溴苯，無機物有溴和溴化氫。該反應是放熱反應，且苯、溴苯、溴化氫均易揮發(fā)，為了提高苯與溴的轉(zhuǎn)化率，往往應用冷凝回流裝置；該反應的無機產(chǎn)物為HBr，應用AgNO3溶液來檢驗；反應完成后溴苯的提純又涉及了洗滌、蒸餾等實驗操作。因此該實驗很好地把無機實驗和有機實驗結合在一起，既可以考查苯與溴的反應原理，又可以考查實驗設計、方
17、案的評價等。 相關實驗知識歸納： 1為減少苯和液溴的揮發(fā)，常采用長導管或冷凝管進行冷凝回流。 2鐵粉和溴易發(fā)生反應生成FeBr3，加入的鐵粉并不是催化劑，起催化作用的是FeBr3。 3反應完成后，溴苯和殘留的苯、溴混溶在一起，常用NaOH溶液洗滌除去溴，常采用蒸餾的方法除去苯。 4HBr極易溶于水，在吸收HBr時要注意防止倒吸。 5檢驗HBr的生成常利用AgNO3溶液，現(xiàn)象是有淡黃色沉淀產(chǎn)生。 典例溴苯是一種化工原料，實驗室合成溴苯的裝置示意圖及有關數(shù)據(jù)如下： 按下列合成步驟回答問題： (1)在a中加入15 mL無水苯和少量鐵屑。在b中小心加入4.0 mL液態(tài)溴。向a中滴入幾滴溴，有白色煙霧產(chǎn)
18、生，是因為生成了_氣體。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是_。 (2)液溴滴完后，經(jīng)過下列步驟分離提純： 向a中加入10 mL水，然后過濾除去未反應的鐵屑； 濾液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是_； 向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣，靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是_。 (3)經(jīng)以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為_，要進一步提純，下列操作中必需的是_(填入正確選項前的字母)。 A重結晶B過濾C蒸餾 D萃取 (4)在該實驗中，a的容積最適合的是_(填入正確選項前的字母)。 A25 mL B50 mLC250 mL D500
19、mL 答案(1)HBr吸收HBr和Br2(2)除去HBr和未反應的Br2干燥(3)苯C(4)B 即時訓練 1已知苯與液溴的反應是放熱反應，某校學生為探究苯與溴發(fā)生反應的原理，用如圖裝置進行實驗。 根據(jù)相關知識回答下列問題： (1)實驗開始時，關閉K2，開啟K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反應開始。過一會兒，在()中可能觀察的現(xiàn)象是_。 (2)整套實驗裝置中能防止倒吸的裝置有_。 (3)反應結束后要使裝置中的水倒吸入裝置中。這樣操作的目的是_， 簡述這一操作方法_。 (4)你認為通過該實驗后，有關苯跟溴反應的原理方面能得出的結論是_。 解析：苯和液溴在FeBr3(鐵和溴反應生成FeBr
20、3)作催化劑的條件下發(fā)生取代反應，生成溴苯和溴化氫，由于該反應是放熱反應，苯、液溴易揮發(fā)，用冷凝的方法可減少揮發(fā)。裝置的目的是防止HBr易溶于水而引起的倒吸。通過檢驗Br的存在證明這是取代反應。 答案：(1)小試管中有氣泡，液體變棕黃色；有白霧出現(xiàn)；廣口瓶內(nèi)溶液中有淺黃色沉淀生成(2)和 (3)反應結束后裝置中存在大量的溴化氫，使的水倒吸入中可以除去溴化氫氣體，以免其逸出污染空氣開啟K2，關閉K1和分液漏斗活塞 (4)苯跟溴能發(fā)生取代反應 2用A、B、C三種裝置都可制取溴苯。請仔細分析三套裝置，然后回答下列問題： (1)寫出三個裝置中都發(fā)生的反應的化學方程式_、_； 寫出B的右側(cè)試管中發(fā)生的反
21、應的化學方程式_。 (2)裝置A、C中長導管的作用是_。 (3)B、C裝置已連接好，并進行了氣密性檢查，也裝入了合適的藥品，接下來要使反應開始，對B應進行的操作是_，對C應進行的操作是_。 (4)A中存在加裝藥品和及時密封的矛盾，因而在實驗中易造成的不良后果是_。 (5)B中采用了雙球吸收管，其作用是_；反應后雙球管中可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是_；雙球管內(nèi)液體不能太多，原因是_。 (6)B裝置也存在兩個明顯的缺點，使實驗的效果不好或不能正常進行。這兩個缺點是_、_。 解析：在FeBr3的作用下，苯與液溴發(fā)生取代反應，生成溴苯和HBr；HBr可用AgNO3和HNO3的混合溶液來鑒定；由于反應放熱，溴、苯沸點低，易揮發(fā)，所以應該有冷凝裝置；由于Br2(g)、苯(g)逸出會造成環(huán)境污染，所以應該有廢氣吸收裝置。 (2)導氣(導出HBr)兼冷凝回流(冷凝苯和溴蒸氣) (3)旋轉(zhuǎn)分液漏斗活塞，使溴和苯的混合液滴到鐵粉上托起軟橡膠袋使鐵粉沿導管落入溴和苯的混合液中 (4)Br2和苯的蒸氣逸出，污染環(huán)境 (5)吸收反應中隨HBr氣體逸出的Br2和苯蒸氣CCl4由無色變橙色液體太多會被氣體壓入試管中 (6)隨HBr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應器中，原料利用率低由于導管插入AgNO3溶液中而產(chǎn)生倒吸
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