江西省吉安縣高中化學(xué) 第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 1.2.2 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象課件 新人教版選修5

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1、第一章第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第第2 2節(jié)節(jié) 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象象第二課時(shí)第二課時(shí)回顧:回顧:C C5 5H H1212的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式鏈狀、無支鏈鏈狀、無支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、多支鏈鏈狀、多支鏈363607072727999 955結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)沸點(diǎn)沸點(diǎn)CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CCHCCH3 3CHCH3 3CHCH3 3支鏈越多,沸點(diǎn)越低支鏈越多,沸點(diǎn)越低一、一、同分異構(gòu)體現(xiàn)象:

2、同分異構(gòu)體現(xiàn)象:二、二、同分異構(gòu)體:同分異構(gòu)體:三、三、同分異構(gòu)體類型同分異構(gòu)體類型與書寫與書寫1 1、類型類型:2 2、書寫:、書寫:碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu) P10學(xué)與問學(xué)與問 :書寫C6H14的同分異構(gòu)體書寫口訣:書寫口訣:主鏈由長到短;主鏈由長到短;減碳架減碳架增增支鏈支鏈;支鏈由整到散;位置由心到邊;排布由支鏈由整到散;位置由心到邊;排布由對(duì)到鄰再到間對(duì)到鄰再到間;最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。位置異構(gòu)位置異構(gòu)例:例:寫出分子式為寫出分子式為C C4 4H H8 8的烯烴的同分異構(gòu)體的烯烴的同分異構(gòu)體練習(xí)練習(xí) :請(qǐng)寫出請(qǐng)寫出分子式為分子式為C C4 4H

3、 H1010O O的醇的同分異構(gòu)體的醇的同分異構(gòu)體官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)例:例:寫出分子式為寫出分子式為C C4 4H H8 8的所有烴的同分異構(gòu)體的所有烴的同分異構(gòu)體四、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法四、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1、基元法、基元法2、對(duì)稱法、對(duì)稱法(又稱等效氫法又稱等效氫法) 3、替代法、替代法4、定一移二法定一移二法一、同分異構(gòu)體現(xiàn)象:一、同分異構(gòu)體現(xiàn)象:二、同分異構(gòu)體:二、同分異構(gòu)體:理解理解:三個(gè)相同三個(gè)相同:組成元素相同、相對(duì)分子質(zhì)量組成元素相同、相對(duì)分子質(zhì)量相同、相同、分子式相同分子式相同二個(gè)不同:二個(gè)不同:結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同化合物具有相同的分子式,但具有

4、不同的結(jié)構(gòu)化合物具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體的化合物互稱為同分異構(gòu)體碳原子碳原子數(shù)數(shù)( (烷烴烷烴) )1 12 23 34 45 56 67 78 89 91010同分異同分異體數(shù)體數(shù)無無 無無 無無2 23 35 59 91818 3535 7575碳原子碳原子數(shù)數(shù)( (烷烴烷烴) )11111212 . .15154347434720204040同分異同分異體數(shù)體數(shù)159159355355. .366319366319624911788

5、0593162491178805931附表附表:烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)三、同分異構(gòu)體類型與書寫三、同分異構(gòu)體類型與書寫碳鏈異構(gòu)(如正丁烷與異丁烷)碳鏈異構(gòu)(如正丁烷與異丁烷)官能團(tuán)位置異構(gòu)(如官能團(tuán)位置異構(gòu)(如1-丁烯與丁烯與2-丁烯)丁烯)官能團(tuán)種類異構(gòu)(如乙醇與甲醚)官能團(tuán)種類異構(gòu)(如乙醇與甲醚)1 1、類型:、類型: 2 2、書寫:、書寫:(一般采用(一般采用“減碳法減碳法”)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)P10學(xué)與問學(xué)與問 :書寫C6H14的同分異構(gòu)體書寫口訣:書寫口訣:主鏈由長到短;主鏈由長到短;支鏈由整到散;支鏈由整到散;位置由心到邊;位置由心到

6、邊;排布由對(duì)到鄰再到間排布由對(duì)到鄰再到間;減碳架增支鏈減碳架增支鏈;最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。 位置異構(gòu)位置異構(gòu)例:例:寫出分子式為寫出分子式為C C4 4H H8 8的烯烴的同分異構(gòu)體的烯烴的同分異構(gòu)體碳鏈異構(gòu)(碳骨架)碳鏈異構(gòu)(碳骨架)C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C C位置異構(gòu)位置異構(gòu)練習(xí)練習(xí) :請(qǐng)寫出請(qǐng)寫出分子式為分子式為C C4 4H H1010O O的醇的同分異構(gòu)體的醇的同分異構(gòu)體C C C CC C C CC C C C C C C COHOHOHOHC C C CC C C COHOHO

7、HOHC C C C C C C C例:例:寫出分子式為寫出分子式為C C4 4H H8 8的所有烴的同分異構(gòu)體的所有烴的同分異構(gòu)體C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC CC CC CC CC C C CC CC C 烯烴烯烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴添H! 書寫步驟書寫步驟: 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)序號(hào)類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和醚4飽和一元脂肪醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常見的官能團(tuán)常見的官能團(tuán)類別類別異構(gòu)現(xiàn)象異構(gòu)現(xiàn)象四、同分

8、異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法四、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1、基元法、基元法如丁基有如丁基有4種同分異構(gòu)體,則丁醇有種同分異構(gòu)體,則丁醇有4種種同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體。2、對(duì)稱法、對(duì)稱法(又稱等效氫法又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行同一甲基上的氫原子是等效的;同一甲基上的氫原子是等效的;同一碳原子上所連甲基上的氫原子是同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的;等效的;處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。找對(duì)稱軸、點(diǎn)、面找對(duì)稱軸、點(diǎn)、面CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3對(duì)稱軸對(duì)稱軸 CH3-CH2-CH

9、-CH2-CH3 CH2 CH3對(duì)稱點(diǎn)對(duì)稱點(diǎn) CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 對(duì)稱點(diǎn)對(duì)稱點(diǎn)對(duì)稱面對(duì)稱面等效氫法等效氫法bbbbaaaa3、替代法、替代法如二氯苯如二氯苯(C6H4Cl2)有有3種同分異構(gòu)體,四種同分異構(gòu)體,四氯苯也有氯苯也有_種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體(將將H替代替代Cl)。4、定一移二法定一移二法對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定,可固對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定,可固定一個(gè)取代基位置,再移動(dòng)另一取代基,定一個(gè)取代基位置,再移動(dòng)另一取代基,以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。例如:以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。例如:CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3的的二氯代物有二氯代物有_種

10、種342 2、分子式為、分子式為C C6 6H H1414的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有3 3個(gè)甲個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有(基的同分異構(gòu)體有( )A.2A.2個(gè)個(gè) B.3B.3個(gè)個(gè) C.4C.4個(gè)個(gè) D.5D.5個(gè)個(gè) A1、 的一氯代產(chǎn)物有的一氯代產(chǎn)物有(不考不考慮立體異構(gòu)慮立體異構(gòu)) ( )A3種種B4種種 C5種種 D6種種B3 3、寫出化學(xué)式、寫出化學(xué)式C5H12O 的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式式 C5H12O 類別異構(gòu)類別異構(gòu) 醇醇醚醚 8種種6種種1 1、下列各組物質(zhì)中,屬于同分異構(gòu)體的是(、下列各組物質(zhì)中,屬于同分異構(gòu)體的是( )A AO O2 2和和O O

11、3 3 B BCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3和和CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3C CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3和和CHCH3 3(CH(CH2 2) )2 2CHCH3 3 D DCHCH3 3CHOCHO和和CHCH3 3OCHOCH3 3B 2、已知化學(xué)式為、已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)的物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡式如下的結(jié)構(gòu)簡式如下圖,圖,X苯環(huán)上的二溴代物有苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體,則種同分異構(gòu)體,則X苯環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體數(shù)目有苯環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體數(shù)目有 ( )A. 9種種 B. 10種種 C. 11種種 D. 12種種ACH3CH33、進(jìn)行一氯取代后,只能生成進(jìn)行一氯取代后,只能生成3 3種沸點(diǎn)不同種沸點(diǎn)不同的有機(jī)物的烷烴是的有機(jī)物的烷烴是( ) A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3D

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