江西省吉安縣高中化學 第一章 認識有機化合物 1.2.2 有機化合物的同分異構現象課件 新人教版選修5

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1、第一章第一章 認識有機化合物認識有機化合物第第2 2節(jié)節(jié) 有機化合物的同分異構現有機化合物的同分異構現象象第二課時第二課時回顧：回顧：C C5 5H H1212的三種同分異構體的結構簡式的三種同分異構體的結構簡式鏈狀、無支鏈鏈狀、無支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、多支鏈鏈狀、多支鏈363607072727999 955結構特點結構特點沸點沸點CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CCHCCH3 3CHCH3 3CHCH3 3支鏈越多，沸點越低支鏈越多，沸點越低一、一、同分異構體現象：

2、同分異構體現象：二、二、同分異構體：同分異構體：三、三、同分異構體類型同分異構體類型與書寫與書寫1 1、類型類型：2 2、書寫：、書寫：碳鏈異構碳鏈異構 P10學與問學與問 ：書寫C6H14的同分異構體書寫口訣：書寫口訣：主鏈由長到短；主鏈由長到短；減碳架減碳架增增支鏈支鏈;支鏈由整到散；位置由心到邊；排布由支鏈由整到散；位置由心到邊；排布由對到鄰再到間對到鄰再到間；最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。位置異構位置異構例：例：寫出分子式為寫出分子式為C C4 4H H8 8的烯烴的同分異構體的烯烴的同分異構體練習練習 ：請寫出請寫出分子式為分子式為C C4 4H

3、 H1010O O的醇的同分異構體的醇的同分異構體官能團異構官能團異構例：例：寫出分子式為寫出分子式為C C4 4H H8 8的所有烴的同分異構體的所有烴的同分異構體四、同分異構體數目的判斷方法四、同分異構體數目的判斷方法1、基元法、基元法2、對稱法、對稱法(又稱等效氫法又稱等效氫法) 3、替代法、替代法4、定一移二法定一移二法一、同分異構體現象：一、同分異構體現象：二、同分異構體：二、同分異構體：理解理解：三個相同三個相同：組成元素相同、相對分子質量組成元素相同、相對分子質量相同、相同、分子式相同分子式相同二個不同：二個不同：結構不同、性質不同結構不同、性質不同化合物具有相同的分子式，但具有

4、不同的結構化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構現象，叫做同分異構體現象現象，叫做同分異構體現象具有相同的分子式，但具有不同的結構現象具有相同的分子式，但具有不同的結構現象的化合物互稱為同分異構體的化合物互稱為同分異構體碳原子碳原子數數( (烷烴烷烴) )1 12 23 34 45 56 67 78 89 91010同分異同分異體數體數無無 無無 無無2 23 35 59 91818 3535 7575碳原子碳原子數數( (烷烴烷烴) )11111212 . .15154347434720204040同分異同分異體數體數159159355355. .366319366319624911788

5、0593162491178805931附表附表：烷烴的碳原子數與其對應的同分異構體數烷烴的碳原子數與其對應的同分異構體數三、同分異構體類型與書寫三、同分異構體類型與書寫碳鏈異構（如正丁烷與異丁烷）碳鏈異構（如正丁烷與異丁烷）官能團位置異構（如官能團位置異構（如1-丁烯與丁烯與2-丁烯）丁烯）官能團種類異構（如乙醇與甲醚）官能團種類異構（如乙醇與甲醚）1 1、類型：、類型： 2 2、書寫：、書寫：（一般采用（一般采用“減碳法減碳法”）碳鏈異構碳鏈異構P10學與問學與問 ：書寫C6H14的同分異構體書寫口訣：書寫口訣：主鏈由長到短；主鏈由長到短；支鏈由整到散；支鏈由整到散；位置由心到邊；位置由心到

6、邊；排布由對到鄰再到間排布由對到鄰再到間;減碳架增支鏈減碳架增支鏈;最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。 位置異構位置異構例：例：寫出分子式為寫出分子式為C C4 4H H8 8的烯烴的同分異構體的烯烴的同分異構體碳鏈異構（碳骨架）碳鏈異構（碳骨架）C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C C位置異構位置異構練習練習 ：請寫出請寫出分子式為分子式為C C4 4H H1010O O的醇的同分異構體的醇的同分異構體C C C CC C C CC C C C C C C COHOHOHOHC C C CC C C COHOHO

7、HOHC C C C C C C C例：例：寫出分子式為寫出分子式為C C4 4H H8 8的所有烴的同分異構體的所有烴的同分異構體C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC CC CC CC CC C C CC CC C 烯烴烯烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴添H！ 書寫步驟書寫步驟： 碳鏈異構碳鏈異構位置異構位置異構官能團異構官能團異構官能團異構官能團異構序號類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和醚4飽和一元脂肪醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常見的官能團常見的官能團類別類別異構現象異構現象四、同分

8、異構體數目的判斷方法四、同分異構體數目的判斷方法1、基元法、基元法如丁基有如丁基有4種同分異構體，則丁醇有種同分異構體，則丁醇有4種種同分異構體。同分異構體。2、對稱法、對稱法(又稱等效氫法又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點進行等效氫法的判斷可按下列三點進行同一甲基上的氫原子是等效的；同一甲基上的氫原子是等效的；同一碳原子上所連甲基上的氫原子是同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；等效的；處于對稱位置上的氫原子是等效的。處于對稱位置上的氫原子是等效的。找對稱軸、點、面找對稱軸、點、面CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3對稱軸對稱軸 CH3-CH2-CH

9、-CH2-CH3 CH2 CH3對稱點對稱點 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 對稱點對稱點對稱面對稱面等效氫法等效氫法bbbbaaaa3、替代法、替代法如二氯苯如二氯苯(C6H4Cl2)有有3種同分異構體，四種同分異構體，四氯苯也有氯苯也有_種同分異構體種同分異構體(將將H替代替代Cl)。4、定一移二法定一移二法對于二元取代物的同分異構體的判定，可固對于二元取代物的同分異構體的判定，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基，定一個取代基位置，再移動另一取代基，以確定同分異構體數目。例如：以確定同分異構體數目。例如：CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3的的二氯代物有二氯代物有_種

10、種342 2、分子式為、分子式為C C6 6H H1414的烷烴在結構式中含有的烷烴在結構式中含有3 3個甲個甲基的同分異構體有（基的同分異構體有（ ）A.2A.2個個 B.3B.3個個 C.4C.4個個 D.5D.5個個 A1、 的一氯代產物有的一氯代產物有(不考不考慮立體異構慮立體異構) ( )A3種種B4種種 C5種種 D6種種B3 3、寫出化學式、寫出化學式C5H12O 的所有可能物質的結構簡的所有可能物質的結構簡式式 C5H12O 類別異構類別異構 醇醇醚醚 8種種6種種1 1、下列各組物質中，屬于同分異構體的是（、下列各組物質中，屬于同分異構體的是（ ）A AO O2 2和和O O

11、3 3 B BCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3和和CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3C CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3和和CHCH3 3(CH(CH2 2) )2 2CHCH3 3 D DCHCH3 3CHOCHO和和CHCH3 3OCHOCH3 3B 2、已知化學式為、已知化學式為C12H12的物質的物質X的結構簡式如下的結構簡式如下圖，圖，X苯環(huán)上的二溴代物有苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構體，則種同分異構體，則X苯環(huán)上的四溴代物的異構體數目有苯環(huán)上的四溴代物的異構體數目有 （ ）A. 9種種 B. 10種種 C. 11種種 D. 12種種ACH3CH33、進行一氯取代后，只能生成進行一氯取代后，只能生成3 3種沸點不同種沸點不同的有機物的烷烴是的有機物的烷烴是（ ） A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3D