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1、2005級碩士研究生
高等有機化學期末考試
1．試推測6，6-二苯基富烯的親電取代發(fā)生于哪個環(huán)，哪個位置？親核取代發(fā)生于哪個位置？（4分）
2．計算烯丙基正離子和環(huán)丙烯正離子π分子軌道的總能量，并比較兩者的穩(wěn)定性。烯丙基的分子軌道的能量分別為：Ψ1=αβ, Ψ2=α, Ψ3=αβ; 環(huán)丙烯的分子軌道的能量分別為：Ψ1=α+2β, Ψ2=α-β。(5分)
3．富烯分子為什么具有極性？其極性方向與環(huán)庚富烯的相反，為什么？（4分）
4．下列基團按誘導效應方向（-I和+I）分成兩組。（4分）
5．烷基苯的紫外吸收光譜數(shù)據(jù)如下：
試解釋之。（
2、3分）
6．將下列溶劑按負離子溶劑化劑和正離子溶劑化劑分成兩組。(3分)
水 二甲亞砜 乙醇 N,N-二甲基乙酰胺 18-冠-6 聚乙二醇 乙酸
7．以下反應用甲醇座溶劑時為SN2反應：（3分）
CH3O- + CH3-I CH3-O-CH3 + I-
當加入1，4二氧六環(huán)時，該反應加速，為什么？
8．比較下列各對異構體的穩(wěn)定性。（6分，每題2分）
1．反-2-丁烯 順-2-丁烯 2.反-1，3-二甲基環(huán)己烷 順-1，3-二甲基環(huán)己烷
3．鄰位交叉1，2-丙二醇 對位交叉1，2-丙二醇
9．寫出下列化合物的立
3、體結構表示式。（4分，每題2分）
10．
（6分，每題2分）
11．從（1R,2S）-二苯基丙醇的乙酸酯進行立體專一性順式消去乙酸。（4分）
12．預測下列反應中生成的產(chǎn)物的構型。（3分）
13．指出下列化合物的構型，R還是S?（4分，每題2分）
14．已知苯甲酸、苯乙酸和苯酚的pKa值分別為4.20、4.31和9.98，試計算下列化合物的pKa值。（6分，每題2分）
1）對氯苯甲酸 2）對氯苯乙酸 3）對硝基苯酚
15．判斷下列反應的 r值，說明哪個r值適合于
4、哪個反應？，r值分別為2.46、0.75、-2.39、-7.29。（8分，每題2分）
16．指出下列反應機理。（6分,每題3分）
17．下列反應具有相同的反應速度，并遵循相同的動力學歷程，請解釋之。
（4分）
18．解釋下列反應產(chǎn)物的形成。（3分）
19．完成下列反應。 （8分，每題2分）
1）
2）
3）
4）
20．完成下列反應。(12分，每個空2分)
1）
2)
3)
4)
高等有機化學 考試試題
