2022年高中化學 第一章第二節(jié) 有機化合物的結構特點教案 新人教版選修5

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1、2022年高中化學 第一章第二節(jié) 有機化合物的結構特點教案 新人教版選修5 授課班級 課 時 2 教 學 目 的 知識 與 技能 1、理解有機化合物的結構特點 ；了解碳原子雜化方式與結構 2、掌握甲烷、乙烯、乙炔的結構特點和同分異構體 過程 與 方法 通過對同分異構體各題型的練習，要分析總結出對解題具有指導意義的規(guī)律、方法、結論，從“思考會”轉變成“會思考”，真正提高學生的思維能力，對同分異構體及同分異構現(xiàn)象有一個整體的認識，能準確判斷同分異構體及其種類的多少 情感 態(tài)度 價值觀 1、體會物質之間的普遍性與特殊性 2、認識到事物不

2、能只看到表面，要透過現(xiàn)象看本質 重 點 有機物的成鍵特點和同分異構體的書寫 難 點 同分異構體相關題型及解題思路 知 識 結 構 與 板 書 設 計 第二節(jié) 有機化合物的結構特點 一、有機化合物中碳原子的成鍵特點 1、鍵長、鍵角、鍵能 2、有機物結構的表示方法 二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象 1、烷烴同分異構體的書寫 第一步：所有碳，一直鏈。 第二步：原直鏈，縮一碳?？s下的碳，作支鏈。 第三步：原直鏈，再縮一碳；縮下的碳，都作支鏈。 碳鏈異構 2、烯烴同分異構體書寫步驟 （1）先寫出相應烷烴的同分異構體的結構簡式： （2）從相應烷烴的結構簡式出

3、發(fā)，變動不飽和鍵的位置。 烯烴同分異構體包括 官能團異構 教學過程 教學步驟、內容 教學方法、手段、師生活動 [引入］這節(jié)課我們來學習第二節(jié)——有機化合物的結構特點。我們在高一時就初步了解了有機化合物種類繁多的原因，主要是由于碳原子的成鍵特點所決定的，接下來我們對其進行進一步的學習。 [板書］第二節(jié) 有機化合物的結構特點 一、有機化合物中碳原子的成鍵特點 ［講］僅由氧元素和氫元素構成的化合物，至今只發(fā)現(xiàn)了兩種：H2O和H2O2，而僅由碳元素和氫元素構成的化合物卻超過了幾百萬種，這正是由于有機化合物中碳原子的成鍵特點所決定的。 碳原子最外層有4個電子，不易失去或獲得電子而形

4、成陽離子或陰離子。碳原子通過共價鍵與氫、氧、氮、硫、磷等多種非金屬形成共價化合物?？茖W實驗證明，甲烷分子里，1個碳原子與4個氫原子形成4個共價鍵，構成以碳原子位中心，4個氫原子位于四個頂點的正四面體立體結構。鍵角均為109o28’。 ［板書］1、鍵長、鍵角、鍵能 ［投影］鍵長：原子核間的距離稱為鍵長，越小鍵能越大，鍵越穩(wěn)定。 鍵角：分子中1個原子與另外2個原子形成的兩個共價鍵在空間的夾角，決定了分子的空間構型。 鍵能：以共價鍵結合的雙原子分子，裂解成原子時所吸收的能量稱為鍵能，鍵能越大，化學鍵越穩(wěn)定 ［觀察與思考］觀察甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有機物的球棍模型，思考碳原子的成鍵方式與分

5、子的空間構型、鍵角有什么關系？ ［投影］ ［講］碳原子成鍵規(guī)律小結： 1、當一個碳原子與其他4個原子連接時，這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵。 2、當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。 3、當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。 4、烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。 5、只有單鍵可以在空間任意旋轉。 ［點擊試題］下列關于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的結構敘述正確的是 （

6、 ） A、6個碳原子有可能都在一條直線上 B、6個碳原子不可能都在一條直線上 C、6個碳原子一定都在同一平面上 D、6個碳原子不可能都在同一平面上 ［講評］依據(jù)。即“乙烯分子里的兩個碳原子和四個氫原子都處在同一平面上、乙炔分子里的兩個碳原子和兩個氫原子處在一條直線上。 ［板書］2、有機物結構的表示方法 ［講］結構式：有機物分子中原子間的一對共用電子(一個共價鍵)用一根短線表示，將有機物分子中的原子連接起來，若省略碳碳單鍵或碳氫單鍵等短線，成為結構簡式。若將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個拐點或終點均表示有一個碳原子，稱為鍵

7、線式。 ［投影］結構式—結構簡式的轉換 ［點擊試題］ ［隨堂練習］ ［小結］ ［講］由于碳原子的成鍵特點，每個碳原子不僅能與氫原子或其他原子形成4個共價鍵，而且碳原子之間也能與共價鍵相結合。碳原子間可以形成單鍵、雙鍵和三鍵；多個碳原子可以結合成長短不一的碳鏈，碳鏈也可以帶有支鏈，還可以結合成碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以互相結合。以上就是有機物種類繁多的原因。 ［講］下面，我們來擴展一下，如何能夠由結構簡式或鍵線式，快速判斷該有機物的分子式。讓我們來共同學習一下不飽和度。 ［投影］不飽和度 1、不飽和度又稱為缺氫指數(shù)，有機物分子中與碳原子數(shù)相等的開鏈烷烴

8、相比較，每減少2個氫原子，則不飽和度增加1。 2、計算分式： (1) 若有機物的分子式為CnHm,不飽和度Ω== 若有機物的分子式為CnHmXr, 不飽和度Ω== 若有機物的分子式為CxHyOz, 不飽和度Ω== 若有機物的分子式為CxHyNz, 不飽和度Ω== ［講］在這里大家需要注意的是，若有機物為含氧化合物，C=O，C=C等效，不飽和度相當于1，故O原子數(shù)可不計入不飽和度。而有機物分子中如有-X、-NO2、—NH2、—SO3H 均可視為氫原子。帶入不飽和度計算時作出相應的轉換。 ［投影］不飽和度： (2) Ω=雙鍵數(shù)+叁鍵數(shù)*2+環(huán)數(shù) ［講］在這里大家需要注意的是，在對

9、有機物中的橋環(huán)化合物或籠形結構的脂環(huán)化合物進行研究時，我們所指的環(huán)數(shù)不是我們所看到的立體結構的面數(shù)，通常在有機中，把碳環(huán)化合物轉變?yōu)殒湢罨衔镄枰驍嗟腃-C鍵數(shù)目，就是碳環(huán)的數(shù)目。 ［投影］不飽和度 (3) 對于立體有機物分子，Ω=面數(shù)-1 對于多籠結構，Ω=面數(shù)-籠數(shù) ［講］在這里，我們所說的籠狀化合物也符合歐拉定理，即 ［投影］知識拓展—歐拉定理 多面體的頂點數(shù)、面數(shù)和棱邊數(shù)的關系，遵循歐拉定理： 頂點數(shù)+面數(shù)-棱邊數(shù)=2 ［講］在有機化合物中，頂點數(shù)就相當于組成的原子數(shù)，棱邊數(shù)相當于化學鍵數(shù)。 ［投影］以立方烷和金剛烷舉例，計算不飽和度

10、［過］也是由于以上原因，由相同原子組成的有機物分子可能具有不同的幾種結構。 [板書］二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象 [投影復習］1、同系物：結構相似，分子組成相差若干個CH2原子團的有機物稱為同系物。特點是物理性質遞變，化學性質相似。 2、同分異構體：化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現(xiàn)象，叫做同分異構現(xiàn)象。具有同分異構現(xiàn)象的化合物互稱同分異構體。 ［講］對于某一烷烴分子怎樣判斷它是否具有同分異構體，如有，又具有幾種同分異構體，這是學習有機化學一個很重要的內容。我們必須學會判斷并能夠書寫。今天，我們將學習一種常用的書寫方法—縮鏈法(減碳對稱法)。 [板書］1、烷烴同分異構體的書

11、寫 [點擊試題］例1、 的同分異構體 [板書］第一步：所有碳，一直鏈。 (先寫碳絡結構，后用H原子飽和) [板書］第二步：原直鏈，縮一碳?？s下的碳，作支鏈。 (從鏈端依次編號) [問］縮去的一個碳可作為一個，能否連接到1號或4號碳原子上? [展示］用球棍模型旋轉，讓學生觀察。(注意空間結構的變換和支鏈連接位置的等效性) (答：不能。書寫同分異構體時，碳鏈頂端的碳原子上不要連接任何烴基，否則，將出現(xiàn)相同的同分異構體。) 可寫成 [問］支鏈能否連接到第3號碳原子上? [演示］用球棍模型旋轉，讓學生觀察。 (答：不能。第2與第3號碳原于

12、是完全對稱的、等效的碳原子) [板書］第三步：原直鏈，再縮一碳；縮下的碳，都作支鏈。 ［講］縮去的兩個碳原子可作為兩個甲基或一個乙基。 [問］①兩個甲基怎么連接?(只能同時連在第2個碳原予上) (注意：第2號碳已飽和，即使有碳原子也不能再連接在這同一個碳原子上了；除第2號碳原子外，四個碳原于是完全等效的) ②作為乙基，它不能連在頂端的碳原子上，能否連接到第2個碳原子上? [演示］用球棍模型旋轉，讓學生觀察。 (答：不能。書寫同分異構體時，直鏈上各號碳原子不要連接原子數(shù)等于或大于其號數(shù)的烴基，否則，將出現(xiàn)相同的同分異構體。) [問］③剩三個碳原子的直鏈能否再縮去一個碳?(不能

13、。所以碳原子數(shù)少于3個的烷烴是沒有同分異構體的) [小結］①要按照程序依次書寫，以防遺漏。 ②每一步中要注意等效碳原子，以防重復。 [隨堂練習］寫出己烷各種同分異構體的結構簡式。 [投影評點］(寫出一些與上列結構相同，但書寫形式不同的烷烴分子的碳絡結構，讓學生比較分析，從而適應其形式的變化。為系統(tǒng)命名打好基礎) （問：與上列哪些結構相同？答：均為） （問：轉化后與上列哪些結構相同？答：均為④） [問］有沒有縮去三個碳原子以后的同分異構體? 沒有，只有五種。 ［講］以上這種由于碳鏈骨架不同，產生的異構現(xiàn)象稱為碳鏈異構。烷烴中的同分異構體均為碳鏈異構。 [

14、板書］碳鏈異構 ［進］對于碳鏈異構的書寫一般采用的方法是“減碳對稱法”。包括兩注意(選擇最長的碳鏈作主鏈，找出中心對稱線)，三原則(對稱性原則、有序性原則、互補性原則)、四順序(主鏈由長到短、支鏈由整到散、位置由心到邊、排布由鄰到間)、 [問］烴的同分異構體是否只有碳鏈異構一種類型呢？ ［講］我們學習了烯烴的同分異構體的書寫就知道了。 [板書］2、烯烴同分異構體書寫步驟 　　（1）先寫出相應烷烴的同分異構體的結構簡式： 　?。?）從相應烷烴的結構簡式出發(fā)，變動不飽和鍵的位置。 ［點擊試題］例2、 寫出分子式為的烯烴的同分異構體的結構簡式；（共5種） （1）　　

15、　 　　 ［隨堂練習］1、寫出C5H11Cl的同分異構體 2、寫出分子式為C5H10O的醛的同分異構體 ［投影小結］等效氫原則 1、同一碳原子上的氫等效 2、同一個碳上連接的相同基團上的氫等效 3、互為鏡面對稱位置上的氫等效。 [小結并板書］烯烴同分異構體包括 ［講］上面已經(jīng)學了碳鏈異構和位置異構，剛才所學的烯烴由于雙鍵在碳鏈中位置不同產生的同分異構現(xiàn)象叫位置異構。還有一種同分異構類型是官能團異構。如乙醇和甲醚：CH3—CH2—OH（乙醇，官能團是羥基—OH），CH3—O—CH

16、3（甲醚，官能團是醚鍵 ），像這種有機物分子式相同，但具有不同官能團的同分異構體叫官能團異構。 [板書］官能團異構 ［點擊試題］例3，寫出分子式為的烴的同分異構體； 　　 ［小結］ ［隨堂練習］出C4H10O的同分異構體的結構簡式 [投影小結］書寫有機物的同分異構體的步驟是：首先考慮官能團異構、其次考慮碳連異構，最后考慮位置異構，同時遵循對稱性、互補性、有序性原則，即可以無重復、無遺漏地寫出所有的同分異構體來。 ［課后練習］1、寫出C7H8O的含有苯環(huán)的同分異構體的結構簡式 2、已知丙烷的二氯代物有四種異構體，則其六氯代物的異構體數(shù)目為 A 兩種 B 三種 C 四種 D五種 解析：采用換元法，將氯原子代替氫原子，氫原子代替氯原子，從二氯代物有四種同分異構體，就可得到六氯代物也有四種同分異構體。答案：C 點評：設烴的分子式為CxHy,如果它的m氯代物與n氯代物的同分異構體數(shù)目相等，則m+n=y,反之，如果m+n=y，也可知道其同分異構體數(shù)目相等。 教學回顧：