2022-2023學(xué)年高中化學(xué) 專題3 有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用 第3單元 人工合成有機(jī)化合物學(xué)案 蘇教版必修2

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1、2022-2023學(xué)年高中化學(xué) 專題3 有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用 第3單元 人工合成有機(jī)化合物學(xué)案 蘇教版必修2 學(xué)習(xí)目標(biāo):1.通過分析由乙烯制取乙酸乙酯的合成路線,了解有機(jī)物合成的路線和方法。(重點(diǎn))2.了解常見高分子材料的合成反應(yīng)。3.認(rèn)識(shí)高分子化合物的鏈節(jié)和單體,能根據(jù)高分子判斷單體,根據(jù)單體寫出高分子化合物。(重點(diǎn))4.了解高分子材料在生產(chǎn)生活中的獨(dú)特功能及有機(jī)合成的發(fā)展方向。 [自 主 預(yù) 習(xí)·探 新 知] 一、簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成 1.以乙烯為原料合成乙酸乙酯 (1)常規(guī)合成路線 根據(jù)所學(xué)知識(shí),常用的合成路線為 此過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式及反應(yīng)類型: ①CH2===

2、CH2+H2OCH3CH2OH,加成反應(yīng)。 ②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,氧化反應(yīng)。 ③2CH3CHO+O22CH3COOH,氧化反應(yīng)。 ④CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O,酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。 (2)其他合成路線 2.酯的合成 甲酸(HCOOH)、乙酸、甲醇(CH3OH)、乙醇在一定條件下于同一反應(yīng)體系中發(fā)生酯化反應(yīng),理論上可生成的酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有HCOOCH3、HCOOC2H5、 CH3COOCH3、CH3COOC2H5。 二、有機(jī)高分子的合成 1.有機(jī)高分子化合物 (1)定義:相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá)幾萬(wàn)乃至幾百萬(wàn)的有機(jī)化合物,

3、簡(jiǎn)稱有機(jī)高分子。 (2)分類 ①天然有機(jī)高分子,如:淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)等; ②合成有機(jī)高分子,如:塑料、合成纖維、合成橡膠(統(tǒng)稱為三大合成材料)等。 (3)有機(jī)高分子合成的有關(guān)概念 (以nCH2===CH2―→為例) ①單體:形成高分子化合物的小分子物質(zhì),如CH2===CH2。 ②鏈節(jié):高分子化合物中不斷重復(fù)的基本結(jié)構(gòu)單元,如—CH2—CH2—。 ③聚合度:高分子化合物中鏈節(jié)的數(shù)目,常用字母n表示。 2.有機(jī)高分子的合成方法——聚合反應(yīng) (1)加聚反應(yīng) ①定義:含有碳碳雙鍵(或碳碳叁鍵)的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子,在一定條件下,互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子化合物的

4、反應(yīng)。 ②舉例:寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式: 氯乙烯:, 其單體為CH2===CHCl,鏈節(jié)為—CH2—CHCl—。 苯乙烯:, 其單體為C6H5CH===CH2,鏈節(jié)為。 (2)縮聚反應(yīng) ①定義:形成高聚物的同時(shí)還生成了小分子化合物的反應(yīng)。 ②酚醛樹脂的形成 。 3.有機(jī)高分子合成領(lǐng)域需要解決的問題 (1)有機(jī)高分子材料的改進(jìn)和推廣,使它們的性能不斷提高,應(yīng)用更廣。如導(dǎo)電高分子的發(fā)明和應(yīng)用研究等。 (2)研制具有特殊功能的材料。如仿生高分子材料、智能高分子材料等。 (3)研制用于物質(zhì)分離、能量轉(zhuǎn)換的高分子膜。如能夠?qū)⒒瘜W(xué)能轉(zhuǎn)換成電能的傳感膜,能夠?qū)崮苻D(zhuǎn)

5、換成電能的熱電膜等。 (4)研制易分解的新型合成材料,防治“白色污染”。如研制可降解塑料等。 [基礎(chǔ)自測(cè)] 1.判斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”) (1)人造纖維、合成纖維和光導(dǎo)纖維都是有機(jī)高分子化合物。(  ) (2)乙烯水化法制乙醇是加成反應(yīng)。(  ) (3)乙烯可以通過加聚反應(yīng)合成聚乙烯。(  ) (4)加聚反應(yīng)的單體必須有不飽和鍵,縮聚反應(yīng)的單體一定沒有不飽和鍵。(  ) 【答案】 (1)× (2)√ (3)√ (4)× 2.國(guó)家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE,該材料為四氟乙烯(CF2===CF2)與乙烯的共聚物,四氟乙烯(CF2===CF2)也

6、可與六氟丙烯(CF3—CF===CF2)共聚成全氟乙丙烯。下列說法錯(cuò)誤的是(  ) A.ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的連接方式 B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反應(yīng)均為加聚反應(yīng) C.聚全氟乙丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為 D.四氟乙烯能發(fā)生加成反應(yīng) C [ETFE為四氟乙烯與乙烯的共聚物,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2—CH2—CF2—CF2,A正確;四氟乙烯(CF2===CF2)與六氟丙烯(CF2===CF—CF3)共聚生成的全氟乙丙烯應(yīng)帶有支鏈—CF3,B正確,C錯(cuò)誤;四氟乙烯中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),D正確。] [合 作 探 究·攻 重 難]

7、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì) [背景材料] 合成有機(jī)物要依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn),選擇合適的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)和起始原料,精心設(shè)計(jì)并選擇合理的合成方法和路線。 [思考交流] (1)討論以淀粉為原料合成乙酸的反應(yīng)路線,請(qǐng)寫出有關(guān)的路線圖和反應(yīng)方程式。 【提示】 路線圖:淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸。 (2)設(shè)計(jì)方案,以玉米秸稈為原料,合成乙酸乙酯,并寫出所有相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。 【提示】  1.合成有機(jī)物的思路 (1)依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn),選擇合適的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)和起始原料; (2)設(shè)計(jì)并選擇合成方法和路線; (3)綜合考慮:原料來源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率

8、、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本選擇最佳合成路線。 2.有機(jī)合成的基本原則 3.分析有機(jī)合成的常用方法 (1)正向思維法:采用正向思維,從已知原料入手,找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物,逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物,其思維程序是原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。 (2)逆向思維法:采用逆向思維方法,從目標(biāo)合成有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手,找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物,逐步推向已知原料,其思維程序是產(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料。 (3)綜合比較法:此法采用綜合思維的方法,將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較,得出最佳合成路線。 有機(jī)高分子化合物的合成方法

9、 [思考交流] (1)日、美三位科學(xué)家因發(fā)現(xiàn)“傳導(dǎo)聚合物”而榮獲2000年諾貝爾獎(jiǎng)。傳導(dǎo)聚合物的結(jié)構(gòu)式為CH===CH,則該聚合物的單體是什么? 【提示】 該聚合物的單體是乙炔。 (2)下列高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下: 它的單體是什么?屬于哪類反應(yīng)的產(chǎn)物? 【提示】 該高分子化合物的單體是CH2===CH—COOH。它屬于加聚反應(yīng)的產(chǎn)物。 1.加聚反應(yīng)的常見類型 (1)含一個(gè)碳碳雙鍵的單體聚合時(shí),雙鍵斷開,彼此相連而成高聚物。如 (2)含“C===C—C===C”的單體聚合時(shí),單鍵變雙鍵,雙鍵變單鍵,彼此相連而成高聚物。如 (3)含有碳碳雙鍵的不同單體聚合時(shí)

10、,彼此雙鍵斷開,相連而成高聚物。如 2.由高聚物推斷單體 (1)如果鏈節(jié)的主碳鏈全部為單鍵,則判斷反應(yīng)類型為單烯加聚:每隔兩個(gè)碳原子斷開,單鍵變雙鍵,即得單體。如,由高聚物的結(jié)構(gòu)可以知道其單體為單烯烴,從箭頭處斷開得到如下單體:CH2===CHCN、CH2===CH2和。 (2)如果鏈節(jié)的主碳鏈中有雙鍵,則判斷反應(yīng)類型為雙烯加聚或混烯加聚:鏈節(jié)中主鏈上以雙鍵為中心的四個(gè)碳原子與其他碳原子斷開,這四個(gè)碳原子“單改雙,雙改單”即為相應(yīng)的單體。若鏈節(jié)中主鏈上還有其他碳原子,則規(guī)律與(1)同。如,由高聚物的結(jié)構(gòu)可以知道其單體存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu),從箭頭處斷開得到如下單體:CH2===CH—C

11、H===CH—CH3和。 [當(dāng) 堂 達(dá) 標(biāo)·固 雙 基] 題組1 簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成 1.下面是有機(jī)合成的三個(gè)步驟:①對(duì)不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選;②由目標(biāo)分子逆推原料分子并設(shè)計(jì)合成路線;③觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)。正確的順序?yàn)?  ) A.①②③ B.③②① C.②③① D.②①③ B [進(jìn)行有機(jī)合成時(shí),先確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán),再設(shè)計(jì)出不同的合成路線,最后對(duì)不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選。] 2.有機(jī)物A、B、C、D、E、F、G的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下圖所示: 已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B;1 mol A和1 mol H2 加成可得到C,C常用來做水果催熟劑。據(jù)此回

12、答下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________。 (2)以B為原料經(jīng)過加聚反應(yīng)所得的合成樹脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 (3)寫出D和F生成G的化學(xué)方程式:____________________________ ___________________________________________________________。 (4)C在催化劑和加熱的條件下跟O2發(fā)生反應(yīng)也能制得F,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________________________________________________ ___

13、________________________________________________________。 【解析】 C常用來作水果的催熟劑,說明C為CH2===CH2,1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯 ,說明A為CH≡CH,由圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為CH2===CHCl,D為CH3CH2OH,E為CH3CHO,F(xiàn)為CH3COOH,G為CH3COOCH2CH3。(2)CH2===CHCl通過加聚反應(yīng)得到聚氯乙烯,反應(yīng)方程式為nCH2===CHCl。(3)乙酸和乙醇在催化劑和加熱條件下反應(yīng)生成乙酸乙酯。(4)CH2===CH2與O2在催化劑和加熱條件下反應(yīng)生成乙酸。 【答案

14、】 (1)CH≡CH CH2===CH2 (2) 題組2 認(rèn)識(shí)有機(jī)高分子化合物 3.下列對(duì)于有機(jī)高分子化合物的認(rèn)識(shí)不正確的是(  ) A.有機(jī)高分子化合物稱為聚合物,是因?yàn)樗鼈兇蟛糠质怯尚》肿油ㄟ^聚合反應(yīng)而得到的 B.有機(jī)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量很大 C.對(duì)于一塊高分子材料來說,n是一個(gè)整數(shù)值,因而它的相對(duì)分子質(zhì)量是確定的 D.高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類 C [高分子材料是由許多n值相同或不同的高分子形成的,因此高分子材料都是混合物,沒有確定的相對(duì)分子質(zhì)量,C不正確。] 4.下列關(guān)于乙烯和聚乙烯的敘述正確的是(  ) A.二者都能使溴水褪

15、色,性質(zhì)相似 B.二者互為同系物 C.二者最簡(jiǎn)式相同 D.二者相對(duì)分子質(zhì)量相同 C [單體CH2===CH2與高聚物的組成元素相同,二者的區(qū)別是CH2===CH2分子中有C===C鍵,而CH2—CH2分子中無C===C鍵,結(jié)構(gòu)上不相似,所以性質(zhì)不同,不是同系物,故正確答案為C。] 題組3 判斷高分子化合物的單體 5.丁苯橡膠有許多優(yōu)良的物理化學(xué)性能,在工業(yè)生產(chǎn)中具有廣泛的應(yīng)用。 丁苯橡膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為寫出形成丁苯橡膠的各單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________、________、________(可不填滿,也可補(bǔ)充)。 【解析】 從結(jié)構(gòu)單元的一端開始,利用彎箭頭將鍵轉(zhuǎn)移——箭尾處去掉一鍵

16、,箭頭處形成一鍵,可得單體。 【答案】  6.合成有機(jī)玻璃的化學(xué)方程式如下: (1)該反應(yīng)的類型為________反應(yīng)。 (2)其中單體是______,高分子化合物的鏈節(jié)為______,n值叫________。 (3)有機(jī)玻璃屬________(填“純凈物”或“混合物”)。 【解析】 碳碳雙鍵斷開一個(gè)鍵,分子間彼此加成相互結(jié)合成高聚物,是加聚反應(yīng);該高分子化合物的鏈節(jié)是,n值為聚合度;所得高聚物因n值不確定,所以為混合物。 【答案】 (1)加聚 (2)  聚合度 (3)混合物 二四分段法判斷高分子化合物的單體:選定聚合物的結(jié)構(gòu)單元,從一側(cè)開始分段,如果在結(jié)構(gòu)單元的主鏈上遇到C===C鍵,可將4個(gè)C分為一段,其余則2個(gè)C為一段,從段的連接處斷開,形成碳碳雙鍵,可得單體。

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