華東理工大學(xué)有機(jī)化學(xué)單元測(cè)試標(biāo)準(zhǔn)答案.doc
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第二章單元練習(xí)答案 1.解:(1) 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 (2) 2-環(huán)丙基丁烷 2.解:B>C>A >D 3.解: 內(nèi)能:A>C>B>D 4.解: a是等同的。 5.解:,后者穩(wěn)定。 6.解:的穩(wěn)定性大于。 7. 解: (1) (2) *8.解:2,2,4-三甲基戊烷的構(gòu)造式為: 氯代時(shí)最多的一氯代物為;溴代時(shí)最多的一溴代物為。 這一結(jié)果說(shuō)明自由基溴代的選擇性高于氯代,即溴代時(shí),產(chǎn)物主要取決于氫原子的活性;而氯代時(shí),既與氫原子的活性有關(guān),也與各種氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。 根據(jù)這一結(jié)果可預(yù)測(cè)異丁烷一氟代的主要產(chǎn)物為FCH2CH2CH3。 第三章 立體化學(xué)答案 一. 1.順?lè)串悩?gòu) 2.對(duì)映異構(gòu) 3.立體異構(gòu) 4.對(duì)映異構(gòu) 5.同一化合物 二. 1. 2S,3R 2 R,3 S 2S,3S 2R,3R 2. RRSS SRSS RSRR RSSS SRRR RRRR SSSS RSRS RSSR SRRS 三. 解:3-甲基戊烷進(jìn)行一氯代時(shí)生成四種構(gòu)造異構(gòu)體,如下: (1) (2) 其中(1)存在如下一對(duì)對(duì)映體: A B C D 其中A與B、C與D互為對(duì)映體;A與C、D為非對(duì)映體;B與C、D為非對(duì)映體。 四. 1. . S 2. . S 3. 五. 1. 對(duì)。對(duì)映異構(gòu)體的定義就是如此。 2. 對(duì)。內(nèi)消旋體是非手性化合物,但可以有手性中心。 3. 不對(duì)。 實(shí)際上許多只有一個(gè)不對(duì)稱碳原子的手性化合物沒(méi)有非對(duì)映異構(gòu)體。 4. 對(duì)。符合對(duì)映體的定義。 5. 不對(duì)。所有的手性化合物都是光學(xué)活性的。然而,有些手性化合物對(duì)光學(xué)活性的影響較小,甚至難于直接測(cè)定,這是可能的。 6. 不對(duì)。如果反應(yīng)是在手性溶劑或手性催化劑等手性條件下進(jìn)行,通常產(chǎn)物具有光學(xué)活性。 第四章.烯烴答案 一、 用系統(tǒng)命名法命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(有立體結(jié)構(gòu)的標(biāo)明構(gòu)型) 答案: 順-3-己烯 答案: 1-乙烯基-4-烯丙基環(huán)戊烷 答案: 5-甲基雙環(huán)[2.2.2] -2-辛烯 答案: (E)-3,4-二甲基-3-己烯 答案: E - 2 - 溴 - 2 - 戊烯 答案: (S)-3-氯-1-丁烯 答案: (S,Z)-4,5-二甲基-3-庚烯 答案: 答案: 二、完成下列各反應(yīng)式。 填寫(xiě)下列各反應(yīng)式的反應(yīng)條件 答案: 答案: 答案: 答案: 答案: 答案: 答案: 答案: 答案: 三、用化學(xué)方法鑒別下列化合物: 答案:1-戊烯能使KMnO4/稀褪色并有氣泡。 2-戊烯能使KMnO4/稀褪色且沒(méi)有氣泡。 環(huán)戊烷不能與KMnO4/稀發(fā)生反應(yīng),可與烯烴區(qū)別開(kāi)來(lái)。 答案: 四、綜合填空題。 1. 下列碳正離子最穩(wěn)定的是( ) 答案: B 2. 答案: c , d , e ,f 3. 答案: C>B> A 4.答案: C 5.答案:(b), (a,c) 五、有機(jī)合成題(無(wú)機(jī)試劑任選)。 1、答案: 2、答案: 3、答案: 六、推測(cè)結(jié)構(gòu) 2. 答案: 3. 答案: 七、1、。 答案: 2. 答案: 3. 答案: 4. 解答:碳正離子穩(wěn)定性: —CF3基團(tuán)有強(qiáng)的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng),使碳正離子不穩(wěn)定。 氧原子未共用電子對(duì)的離域,使正電荷分散而體系穩(wěn)定性增加。 第五章 習(xí)題答案 一.簡(jiǎn)答題 答案:乙炔中碳原子以SP雜化,電負(fù)性較大;乙烯重碳原子以SP2雜化。Csp- H鍵極性大于Csp2- H。 2.判斷下列兩對(duì)化合物哪個(gè)更穩(wěn)定,并簡(jiǎn)述理由: 答案: 1. 更穩(wěn)定,因?yàn)橛笑?π,π-π共軛。 2. 更穩(wěn)定,因?yàn)橛笑?π,π-π共軛。 3.答案:由于炔鍵的碳是sp雜化,如果形成環(huán)己炔,兩個(gè)炔原子與其相鄰的兩個(gè)原子需在一條直線上,這在環(huán)己炔中環(huán)張力太大,不易形成,因而得1,3-環(huán)己二烯而未得環(huán)己炔。1,3-環(huán)己二烯中有π-π共軛,穩(wěn)定。E2消除反式共平面的HX。 4. 下列化合物按照與HBr加成反應(yīng)的相對(duì)活性大小排列成序。( > > > ) 由碳正離子穩(wěn)定性決定。(2和3:雙鍵的電子云密度大的活性高) 答案:5>1>4>3>2 二.填空題 1. 答案: 2. 答案: 3. 答案: 4. 答案: 5. 答案: 6. 答案: 7.答案: 8. 答案: 9. 答案: 10. 答案: 三.用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物: 1、答案: 四、用反應(yīng)機(jī)理解釋下列反應(yīng)。 1. 五.合成題 1. 無(wú)機(jī)試劑可任選,由乙炔為唯一碳原料,合成順-3-己烯. 參考答案: ⒉以≤ C2 有機(jī)物合成 注意:雙烯合成、碳鏈增長(zhǎng)的炔、1,3-丁二烯、a-氫鹵代、由炔合成甲基酮 3. 完成下列轉(zhuǎn)化 注意:1,3-丁二烯的制備(二元鹵代烴消除)及反應(yīng) 六 推測(cè)題 第六章 習(xí)題答案 答案: 6.1 A 6.2 (1)前者在1600~1700cm-1處有強(qiáng)吸收峰(C=O),后者在~2000cm-1處有強(qiáng)吸收峰(C≡O(shè)),并且有羥基的特征吸收峰 (2)前者只有C≡C 吸收峰,而后者除了有C≡C 吸收峰,還有≡C-H吸收峰 (3)順式和反式二取代烯烴在指紋區(qū)的面外彎曲振動(dòng)吸收有差異,順式在650~720cm-1,反式在965~980cm-1 6-3 氫鍵的形成將使O-H伸縮振動(dòng)吸收峰向低波數(shù)移動(dòng)并變寬,所以兩者濃溶液所形成的寬峰是由于氫鍵作用引起,乙二醇易形成分子內(nèi)氫鍵,乙醇易形成分子間氫鍵;當(dāng)用四氯化碳稀釋后,乙二醇形成的分子內(nèi)氫鍵不受影響,所以乙二醇的吸收峰不變,而乙醇的羥基則由締合態(tài)變?yōu)橛坞x態(tài),所以被游離的O-H尖峰所代替。 6.4 B 6.5 6.6 B 6.7 第七章 習(xí)題答案 一、完成下列各反應(yīng)式 (1) 注意:叔丁基不被氧化。 , (2) (3 ) (4) (5) 烷基化反應(yīng) (6) ,, (7) 二、綜合題 1. 下列化合物具有芳香性的有( B、C ) 2. 比較苯環(huán)上親電取代反應(yīng)活性( A > C > B > D ) 3. 比較下列碳正離子的穩(wěn)定性大小 B > A > D > C 。 4.。答案:—OH是強(qiáng)致活基,所以苯酚反應(yīng)速度比甲苯快;—Cl是致鈍基,使苯環(huán)鈍化,所以硝化反應(yīng)速度比甲苯慢。 5. 用箭頭表示下列化合物親電取代反應(yīng)進(jìn)入基團(tuán)主要進(jìn)入苯環(huán)哪個(gè)位置。 6. 苯甲酸硝化的主要產(chǎn)物是什么?寫(xiě)出硝化反應(yīng)過(guò)程中產(chǎn)生的活性中間體碳正離子的極限式和離域式。 三、 寫(xiě)出下列各步反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理。 第一步自由基取代,第二步親電取代,不過(guò)Br的位置錯(cuò)了,由CH2Cl定位。 四、合成題 (1) 以苯為原料合成(注意保護(hù)對(duì)位) (2) 以苯為原料合成(其它試劑任選) 注意:下面反應(yīng)是錯(cuò)誤的(苯環(huán)上有強(qiáng)吸電子基不發(fā)生付-克烷基化和?;磻?yīng)) 五、推斷題 答案: 第八章 鹵代烴練習(xí)題A答案: 一。綜合題 1.B 2.ACBD 3.BCAD 4.BD 5. 將下列親核試劑的親核性由大到小排列 A HS- B HO- C F- D NH2- DABC 6. 將下列化合物發(fā)生SN1反應(yīng)活性由大到小排序: SN1反應(yīng)活性由碳正離子的穩(wěn)定性決定。 大小有爭(zhēng)議,通常認(rèn)為:芐基碳正離子>叔碳正離子>烯丙基碳正離子、仲碳正離子>伯碳正離子 答案:ACDB 7.將下列化合物發(fā)生SN2反應(yīng)活性由大到小排序: A.溴甲烷 B. 溴乙烷 C. 2-溴丙烷 D. 2-溴-2-甲基丙烷 SN2反應(yīng)活性由空間位阻大小決定,位阻小的活性高。 答案:ABCD 8.ACDB 9. 下列化合物不能發(fā)生親核取代反應(yīng)的是 : A 氯苯 B 烯丙基氯 C 溴代正丁烷 D 氯乙烯 一般鹵素直接連在苯環(huán)、乙烯、橋頭碳上,不能發(fā)生親核取代反應(yīng) 答案:AD 10. 寫(xiě)出與乙醇鈉反應(yīng)的主要產(chǎn)物: 答案:A 二。填空題 4. (消除反式共平面的氫) 5. 答案: 答案: 6. 答案:SN2反應(yīng),構(gòu)型翻轉(zhuǎn) 7. 答案:注意:最后一步雙烯合成。 8. 三、從指定的有機(jī)原料合成(無(wú)機(jī)試劑任選) 1、從苯合成對(duì)苯乙基溴 注意:下面合成方法是錯(cuò)誤。 (1) (2) 2. (小于2個(gè)碳有機(jī)化合物任選) 注意:先a-氫鹵代,后加成。 3. 注意:下面合成是錯(cuò)誤的。一般Cl2和Br2發(fā)生a-氫鹵代。 4. 由丙烯制備2-氘代丙烷 5. 由小于等于2個(gè)碳有機(jī)化合物為原料合成: 四、 1. 2. 五、推測(cè)分子結(jié)構(gòu) (共15分) 1. 2. A1-丁烯 B 1,2-二氯丁烷 C 3-氯-1-丁烯 D 1-丁烯-3-醇 第九章 醇酚醚答案 一、命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(本題5分,第3小題2分,其余小題各1分) 答案: 答案: 答案:(1R,2R)-2-甲基環(huán)己醇 二、完成下列各個(gè)反應(yīng) (本大題共20分,每個(gè)括號(hào)2分) 1. 2 3. 4. 5. 6. 三、填空及選擇題 ABCCB, BDACA, DDACA 四、鑒別題(本大題2小題,共10分) 1. 用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別: 答案:FeCl3,能變色的為酚 2. 用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別: 答案: 五、反應(yīng)機(jī)理(第1小題5分,第2小題10分,共15分) 1、 答案: 2. 寫(xiě)出下面反應(yīng)的機(jī)理: 答案: 六、完成下列轉(zhuǎn)化或按題意合成(本大題4小題,共20分) 1. 由不多于三個(gè)碳的原料合成 答案: 2. 答案: 3.寫(xiě)出用RCl和其他適當(dāng)?shù)脑噭┖铣蒖CH2OH 答案: 4. 由 和必要的有機(jī)試劑合成 答案: 七、推測(cè)分子結(jié)構(gòu) (本大題15分,第1小題5分,第2小題10分) 答案:2-甲基-2-戊烯 2. 答案:化合物A的分子式C16H16符合CnHn通式,故該化合物可能含有兩個(gè)芳環(huán),一個(gè)C=C雙鍵。根據(jù)題意: 可推出B是個(gè)鄰二醇,C可能含一個(gè)芳環(huán)一個(gè)C=O, ,且只能生成一種單硝基化合物,因此D只能是 ,逆推可得C、B、A的結(jié)構(gòu)。 由A-F的結(jié)構(gòu)及化學(xué)反應(yīng)如下: 其中由E-F的反應(yīng)確定了兩個(gè)甲基連在芳環(huán)上,因?yàn)橹挥腥┎拍鼙谎趸瘎〢g2O氧化成羧酸,所以鄰二醇B,頻哪重排后得到的是醛(E),而不是酮。D只能生成一種單硝基化合物,從而確定出芳環(huán)上的烴基為二取代并且是對(duì)位取代。 20 / 20- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來(lái)的問(wèn)題本站不予受理。
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