2020高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)課堂學(xué)案課件-大題題空逐空突破 有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)

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1、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)專題十大題題空逐空突破(十一)1.(2019南京高三三模)有機(jī)物G是一種醫(yī)藥中間體。其合成路線如下：12345請(qǐng)以 、和 為原料制備 。寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。答案1234512345解析由給出的原料，可以找出類似于流程中的“DEFG”轉(zhuǎn)化，苯與CH3COCl可以發(fā)生取代反應(yīng)生成 ，羰基與“RMgBr”發(fā)生加成反應(yīng)生成羥基，羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，然后碳碳雙鍵與H2發(fā)生加成反應(yīng)可生成飽和碳碳鍵，得目標(biāo)產(chǎn)物。2.(2019蘇錫常鎮(zhèn)四市高三二調(diào))化合物H是一種高效除草劑，其合成路線流程圖如下：12345已知：NH2與苯環(huán)相連時(shí)

2、易被氧化；COOH與苯環(huán)相連時(shí)，再引入其他基團(tuán)主要進(jìn)入它的間位。請(qǐng)寫出以A和D為原料制備 的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。12345答案12345解析將目標(biāo)產(chǎn)物沿虛線斷開(kāi) ，左側(cè)為苯甲酸，可以由甲基氧化得到，右側(cè) 可以由原料 氧化得到，要將兩種原料相連，可以模仿D到E的反應(yīng)，即苯環(huán)上的氯原子與酚羥基上的氫原子結(jié)合成HCl，苯環(huán)上的氯原子可以甲苯發(fā)生氯代反應(yīng)而得，由題設(shè)信息知，若苯環(huán)上有羧基時(shí)，再連其他取代基時(shí)，在間位出現(xiàn)，所以甲苯應(yīng)該先氯代，然后再將甲基氧化成羧基，氨基氧化成硝基可以模仿流程中的G至H。3.(2019南通、揚(yáng)州、泰州、宿遷四市高三一模)苯達(dá)莫司汀

3、(Bendamustine)是一種抗癌藥物。苯達(dá)莫司汀的一種合成路線如下：12345請(qǐng)寫出以 、乙醇為原料制備 的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。12345已知：。答案12345解析要合成的目標(biāo)產(chǎn)物中存在酰胺鍵，類似于流程中C至D的轉(zhuǎn)化，所以要合成 和 ，流程中B至C為硝基轉(zhuǎn)化為氨基，所以甲苯可以先硝化，再還原硝基得氨基。乙醇氧化得乙酸，運(yùn)用已知條件的信息，由乙酸可得 。4.(2019泰州高三期末)那可汀是一種藥物，該藥適用于刺激性干咳病人服用，無(wú)成癮性。化合物I是制備該藥物的重要中間體，合成路線如下：12345寫出以 和 為原料制備 的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任

4、用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。答案1234512345解析原料 在流程E至F中出現(xiàn)，且E中含有醛基，所以將先水解，然后再氧化即可生成苯甲醛。與 反應(yīng)生成 ，對(duì)比要合成的物質(zhì) ，還要加入一個(gè)苯環(huán)，故可以模仿F至G，亞氨基上的H可以與醛基反應(yīng)，與苯甲醛可以反應(yīng)生成 ，繼續(xù)模仿G至H和H至I，可以形成含氮的環(huán)，以及去除兩個(gè)甲氧基，得到目標(biāo)產(chǎn)物。5.(2019揚(yáng)州考前調(diào)研)化合物H是一種抗血栓藥物，其合成路線流程圖如下：12345已知：；。寫出以 和 為原料制備 的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。12345答案12345解析由原料對(duì)比，類似于流程中A至B的反應(yīng)，繼續(xù)可發(fā)生B至C的反應(yīng)，生成酰胺鍵，但是目標(biāo)產(chǎn)物中還多一個(gè)酚羥基，故 可以先硝化生成 再根據(jù)“已知”，硝基可以還原為氨基，氨基可以轉(zhuǎn)化為酚羥基。，本課結(jié)束更多精彩內(nèi)容請(qǐng)登錄：