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1、題型強化四有機化學,2,1,1.(201811浙江選考,32)某研究小組擬合成染料X和醫(yī)藥中間體Y。,2,1,請回答: (1)下列說法正確的是。 A.化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 B.化合物C具有弱堿性 C.化合物F能發(fā)生加成、取代、還原反應 D.X的分子式是C17H22N2O3 (2)化合物B的結構簡式是。 (3)寫出C+DE的化學方程式。,2,1,(4)寫出化合物A(C10H14O2)同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式。 1H-NMR譜和IR譜檢測表明: 分子中有4種化學環(huán)境不同的氫原子; 分子中含有苯環(huán)、甲氧基(OCH3),沒有羥基、過氧鍵(OO)。,2,1,2,1,2,1
2、,(1)物質A中無酚羥基,故與FeCl3溶液不能發(fā)生顯色反應,A錯誤;化合物C中有氨基,顯弱堿性,B正確;F中有苯環(huán)、硝基,故可以發(fā)生加成、還原、取代反應,C正確;D.X的分子式為C17H20N2O3,D錯誤。,2,1,2.(20184浙江選考,32)某研究小組按下列路線合成抗抑郁藥物嗎氯貝胺:,2,1,請回答: (1)下列說法不正確的是。 A.化合物A能發(fā)生還原反應 B.化合物B能與碳酸氫鈉反應產(chǎn)生氣體 C.化合物D具有堿性 D.嗎氯貝胺的分子式是C13H13ClN2O2 (2)化合物F的結構簡式是。 (3)寫出C+DE的化學方程式:。,2,1,(4)為探索新的合成路線,發(fā)現(xiàn)用化合物C與X(
3、C6H14N2O)一步反應即可合成嗎氯貝胺。請設計以環(huán)氧乙烷( )為原料合成X的合成路線:(用流程圖表示,無機試劑任選)。 (5)寫出化合物X(C6H14N2O)可能的同分異構體的結構簡式:。 須同時符合:分子中有一個六元環(huán),且成環(huán)原子中最多含一個非碳原子;1H-NMR譜顯示分子中有5種氫原子;IR譜表明分子中有NN鍵,無OH鍵。,2,1,2,1,2,1,考試方向,知能儲備,考試方向,知能儲備,考試方向,知能儲備,1.結構(官能團)與性質間的關系,2.掌握典型結構與性質的關系,科學遷移應用,考試方向,知能儲備,考試方向,知能儲備,注意:氨基酸、多肽、蛋白質具有兩性。,考試方向,知能儲備,3.
4、利用各類有機物間的轉化關系,科學遷移應用,4.有機推斷突破方法,考試方向,知能儲備,5.有機合成路線設計 (1)首先正確判斷需合成的有機物的類別(結構和官能團)。 (2)再根據(jù)原料、信息和反應規(guī)律,尋求官能團的引入、轉化或保護的反應原理。 (3)最后綜合分析確定最佳合成路線(原料易得、反應容易、步驟少、產(chǎn)率高、無污染等)。 6.規(guī)范作答 按照題目要求將分析結果規(guī)范地表達出來。如:力求避免書寫官能團名稱時出現(xiàn)錯別字及書寫物質結構簡式時出現(xiàn)碳原子成鍵數(shù)目不為4等情況;寫化學方程式注意反應條件,不漏寫小分子等;書寫同分異構體避免重復和遺漏。,本題型為以有機合成為情境的有機化學綜合試題。往往要求考生利
5、用新信息結合已有有機化學知識,完成對未知有機物的推斷,并規(guī)范作答。一般涉及分子式、結構簡式的書寫、同分異構體的書寫、有機物性質(反應類型)判斷、有機反應化學方程式書寫、有機合成路線(流程圖)的設計等。 (1)熟練掌握書本上出現(xiàn)的各種官能團的名稱、性質及轉化,能結合分子式進行不飽和度的計算并結合框圖信息進行有機物結構的合理推斷。 (2)熟記典型代表物的有機反應方程式并在新情境中進行合理的遷移,不要漏寫、錯寫小分子。 (3)對常見典型有機反應類型從斷鍵角度進行歸類,再結合一些陌生有機物的反應進行類型判斷的強化訓練。,(4)同分異構體的書寫需特別訓練,通過常見幾種限定條件同分異構體的書寫,構建書寫規(guī)
6、律及模板,通過強化訓練達到靈活運用。 (5)合成路線圖通常是結合題給信息及基礎知識進行設計,應該通過常見類型有機物的合成進行強化訓練。 (6)綜合訓練,加強審題能力的培養(yǎng),尤其對新信息中的有機反應進行一定的強化訓練,以實現(xiàn)熟練進行相似有機物的類推。,【典例】 (2018溫州二模)氫溴酸檳榔堿是驅除動物絳蟲的有效藥物,可由酯A(C4H6O2)經(jīng)過如下合成路線獲得:,已知:.含碳碳雙鍵的有機物與氨(NH3)或胺(RNH2)反應生成新的胺類化合物 請回答: (1)化合物E的結構簡式為。 (2)下列說法不正確的是。 A.化合物A能發(fā)生還原反應,不能發(fā)生氧化反應 B.化合物F能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反
7、應 C.化合物G具有堿性,可以生成內(nèi)鹽 D.氫溴酸檳榔堿的分子式為C8H14O2NBr (3)寫出B+AC的化學方程式:。,(4)寫出化合物B可能的同分異構體的結構簡式:,須同時符合: 分子結構中有一個六元環(huán); 1H-NMR譜顯示分子中有3種氫原子,IR譜顯示有CN鍵存在。 (5)設計酯A經(jīng)路徑二,通過兩步反應轉變?yōu)榛衔顴的合成路線(用流程圖表示,所用試劑與路徑一相同):。,對點訓練 1.有兩種新型的應用于液晶和醫(yī)藥的材料W和Z,可用以下路線合成。,已知以下信息:,請回答下列問題: (1)化合物A的結構簡式為。 (2)下列有關說法正確的是(填字母)。 A.化合物B中所有碳原子不在同一個平面上
8、 B.化合物W的分子式為C11H16N C.化合物Z的合成過程中,DE步驟為了保護氨基 D.1 mol的F最多可以和4 mol H2反應 (3)C+DW的化學方程式是。,(4)寫出同時符合下列條件的Z的所有同分異構體的結構簡式:。 遇FeCl3溶液顯紫色; 1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。 (5)設計 D合成路線(用流程圖表示,乙烯原料必用,其他無機試劑及溶劑任選)。,2.某研究小組以環(huán)氧乙烷和布洛芬為主要原料,按下列路線合成藥物布洛芬酰甘氨酸鈉。,請回答: (1)寫出化合物的結構簡式:B;D。 (2)下列說法不正確的是。 B.RCOOH與SOCl2反應的產(chǎn)物中有SO2和HCl C.化合物B能發(fā)生縮聚反應 D.布洛芬酰甘氨酸鈉的分子式為C15H19NO3Na (3)寫出同時符合下列條件的布洛芬的所有同分異構體。 紅外光譜表明分子中含有酯基,實驗發(fā)現(xiàn)能與NaOH溶液12反應,也能發(fā)生銀鏡反應; 1H-NMR譜顯示分子中有三個相同甲基,且苯環(huán)上只有一種化學環(huán)境的氫原子。,(4)寫出F布洛芬酰甘氨酸鈉的化學方程式。,
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