2019版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第十一章 物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 第35講 烴的含氧衍生物課件.ppt
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1、第35講烴的含氧衍生物,第十一章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考),考綱要求 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。 2.了解烴的衍生物合成方法。 3.了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。 4.根據(jù)信息能設(shè)計有機(jī)化合物的合成路線。,,,考點(diǎn)二醛、羧酸、酯,探究高考明確考向,,,微專題32常見有機(jī)反應(yīng)類型總結(jié),內(nèi)容索引,考點(diǎn)一醇、酚,課時作業(yè),,醇、酚,考點(diǎn)一,知識梳理,1.醇、酚的概念 (1)醇是羥基與 或 上的碳原子相連的化合物,飽 和一元醇的分子通式為 。 (2)酚是羥基與苯環(huán) 相連而形成的化合物,最簡單的酚為 。,烴基,苯環(huán)側(cè)鏈,
2、CnH2n1OH(n1),苯酚( ),直接,(3)醇的分類,醇類,按烴基類別,脂肪醇,如: 、 CH3CH2CH2OH,芳香醇,如:,按羥基數(shù)目,一元醇,如:甲醇、乙醇 二元醇,如:乙二醇 三元醇,如:丙三醇,CH3CH2OH,,2.醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律 (1)溶解性 低級脂肪醇易溶于水。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。 (3)沸點(diǎn) 直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸 。 醇分子間存在 ,所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn) 于烷烴。,升高,氫鍵,高,3.苯酚的物理性質(zhì) (1)純凈的苯酚是 晶體,有 氣味
3、,易被空氣氧化呈 。 (2)苯酚常溫下在水中的溶解度 ,當(dāng)溫度高于 時,能與水 ,苯酚 溶于酒精。 (3)苯酚有毒,對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用,如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用 洗滌。,無色,特殊,粉紅色,不大,65 ,混溶,易,酒精,4.由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì) 如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號如圖所示,那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時化學(xué)鍵的斷裂情況如下所示:,以1-丙醇為例,完成下列條件下的化學(xué)方程式,并指明斷鍵部位。,(1)與Na反應(yīng)____________________________________________,____。,2CH3CH2CH2OH2Na2CH3CH2CH2O
4、NaH2 ,(2)催化氧化 ____________________________________________,_______。 (3)與HBr的取代 ____________________________________________,_____。,,,(4)濃硫酸,加熱分子內(nèi)脫水 ______________________________________,______。 (5)與乙酸的酯化反應(yīng) _______________________________________________________,____。,,,5.由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì) 由于苯環(huán)對羥基的
5、影響,酚羥基比醇羥基 ;由于羥基對苯環(huán)的影響,苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫 。 (1)弱酸性 苯酚電離方程式為 ,俗稱石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液變紅。 苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式:_______________________________。,活潑,活潑,(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng) 苯酚與飽和溴水反應(yīng),產(chǎn)生白色沉淀,反應(yīng)的化學(xué)方程式為,(3)顯色反應(yīng) 苯酚跟FeCl3溶液作用顯 色,利用這一反應(yīng)可檢驗苯酚的存在。,紫,正誤判斷 辨析易錯易混,(1)CH3OH和 都屬于醇類,且二者互為同系物( ) (2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于 在水中的溶解度
6、( ) (3)CH3OH、CH3CH2OH、 的沸點(diǎn)逐漸升高( ),答案,,,,(4)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)( ),,(5)苯酚的水溶液呈酸性,說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性 ( ) (6)除去苯中的苯酚,加入濃溴水再過濾( ) (7)分子式為C7H8O的芳香類有機(jī)物有五種同分異構(gòu)體( ) (8) 和 含有的官能團(tuán)相同,二者的化學(xué)性質(zhì)相似 ( ) (9)鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCl3溶液( ),答案,,,,,,深度思考 提升思維能力,現(xiàn)有以下物質(zhì):,(1)其中屬于脂肪醇的有_____,屬于芳香醇的有______,屬于酚類的有______。 (2)其中物質(zhì)的水溶
7、液顯酸性的有______。 (3)其中互為同分異構(gòu)體的有______。 (4)列舉出所能發(fā)生的反應(yīng)類型_________________________________________ (任寫三種)。,答案,,,,,,取代(酯化)、氧化、消去、加成反應(yīng)(任寫三種),脂肪醇、芳香醇、酚的比較,解題探究,1.膳食纖維具有突出的保健功能,是人體的“第七營養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維,其單體之一是 芥子醇,結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有 關(guān)芥子醇的說法正確的是,答案,解析,題組一結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),A.芥子醇的分子式是C11H14O4,屬于芳香烴 B.1 mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng),最多消耗3 mol B
8、r2 C.芥子醇不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) D.芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng),,解析芥子醇結(jié)構(gòu)中含有氧元素,故不是烴,A項錯誤; 酚羥基苯環(huán)上鄰對位沒有可被取代的氫原子,只有碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng),B項錯誤; 芥子醇中含有酚羥基,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),C項錯誤; 碳碳雙鍵、醇羥基能發(fā)生氧化反應(yīng),醇羥基能發(fā)生取代反應(yīng),苯環(huán)、碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng),D項正確。,2.(2015重慶理綜,5)某化妝品的組分Z具有美白功效,原從楊樹中提取,,下列敘述錯誤的是 A.X、Y和Z均能使溴水褪色 B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2 C.Y既能發(fā)生取代反應(yīng),也
9、能發(fā)生加成反應(yīng) D.Y可作加聚反應(yīng)單體,X可作縮聚反應(yīng)單體,現(xiàn)可用如上反應(yīng)制備:,,答案,解析,解析A項,X、Z中含有酚羥基,能與溴發(fā)生取代反應(yīng),Y中含有碳碳雙鍵,能與溴發(fā)生加成反應(yīng),正確; B項,X、Z中均無COOH,不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,錯誤; C項,Y中苯環(huán)上的氫可以被取代,碳碳雙鍵和苯環(huán)都可以發(fā)生加成反應(yīng),正確; D項,Y中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng),X中含有酚羥基,可以發(fā)生酚醛縮合反應(yīng),正確。,題組二醇的消去和氧化反應(yīng)規(guī)律 3.(2018江西省撫州調(diào)研)下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是,答案,A.,C.,B.,D.,,解析,解析發(fā)
10、生消去反應(yīng)的條件:與OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子,上述醇中,B項不符合。與羥基(OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化,但只有含有兩個氫原子的醇(即含有CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。,4.下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。, CH3CH2CH2CH2OH,(1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是______。 (2)能被氧化成酮的是_____。 (3)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是____。,,,,答案,解析,解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“CH2OH”,和符合題意; 能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“ ”,符合題意; 若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同
11、,則發(fā)生消去反應(yīng)時,可以得到兩種產(chǎn)物,符合題意。,醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律 (1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律 醇分子中,連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時,才可發(fā)生消去反應(yīng),生成不飽和鍵。表示為,如CH3OH、 則不能發(fā)生消去反應(yīng)。,(2)醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律 醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。,題組三醇、酚與有機(jī)推斷 5.A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O,它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色,并產(chǎn)生白色沉淀,而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)
12、。 (1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式:A________________,B_________________。,答案,解析,解析依據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應(yīng)放出H2,且分子結(jié)構(gòu)中只有一個氧原子,故A、B中均含有OH,為醇和酚類。A不溶于NaOH溶液,說明A為醇,又不能使溴水褪色,故A為 。B溶于NaOH溶液,且與適量溴水反應(yīng)生成白色沉淀, 故B為酚,結(jié)合其苯環(huán)上一溴代物有兩種,則B為 。,H2O與金屬鈉反應(yīng)生成H2的物質(zhì)的,量關(guān)系分別為2 H2、2 H2、2H2O H2,所以生成等量H2時分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為111。,(2)寫出B
13、與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:______________________ ____________________________。 (3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________ _________________________。與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2,分別需A、 B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為_________。,答案,H2,111,6.2016浙江理綜,26(1)(2)(3)化合物X是一種有機(jī)合成中間體,Z是常見的高分子化合物,某研究小組采用如下路線合成X和Z:,已知:化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個甲基,請回答: (1)寫出
14、化合物E的結(jié)構(gòu)簡式___________,F(xiàn)中官能團(tuán)的名稱是______。,答案,CH2==CH2,羥基,解析,解析根據(jù)題給有機(jī)物的合成路線,由Y的化學(xué)式及Z是常見的高分子化合物,得出Y為CH2==CHCl,Z為 ;推斷出D為CHCH,E 為CH2==CH2,F(xiàn)為CH3CH2OH;因A的分子式為C4H10O,且其結(jié)構(gòu)中有2個甲基,故A的結(jié)構(gòu)簡式為 ,B為 ,C為 ,G為 ,從而推斷出X為 。E的結(jié)構(gòu)簡式為CH2==CH2;F為CH3CH2OH,其中的官能團(tuán)為羥基。,(2)YZ的化學(xué)方程式是__________________________________。,答案,解析,解析由氯
15、乙烯聚合生成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為nCH2==CHCl,。,(3)GX的化學(xué)方程式是__________________________________ _________________________________,反應(yīng)類型是__________。,CH3CH2OH,取代反應(yīng),答案,解析,解析根據(jù)題中所給信息,由G生成X的化學(xué)方程式為 CH3CH2OH,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。,醛、羧酸、酯,考點(diǎn)二,知識梳理,1.醛 (1)醛:由 與 相連而構(gòu)成的化合物,可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n1)。 (2)甲醛、乙醛,烴基或氫原子,醛基,無
16、色,無色,刺激性氣味,刺激性氣味,氣體,液體,易溶于水,與水互溶,2.醛的化學(xué)性質(zhì) 醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性,其氧化、還原關(guān)系為,以乙醛為例寫出醛類的主要化學(xué)方程式: (1)氧化反應(yīng) 銀鏡反應(yīng)__________________________________________________________。 與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)__________________________________ ___________________________。,CH3COONaCu2O3H2O,(2)還原反應(yīng)(催化加氫)______________________________。,
17、特別提醒(1)醛基只能寫成CHO或 ,不能寫成COH。 (2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時堿必須過量且應(yīng)加熱煮沸。 (3)銀鏡反應(yīng)口訣:銀鏡反應(yīng)很簡單,生成羧酸銨,還有一水二銀三個氨。,3.羧酸 (1)羧酸:由 相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為 COOH。 飽和一元羧酸分子的通式為 。 (2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu),烴基或氫原子與羧基,CnH2nO2(n1),(3)羧酸的化學(xué)性質(zhì) 羧酸的性質(zhì)取決于羧基,反應(yīng)時的主要斷鍵位置如圖:,酸的通性 乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸 ,在水溶液中的電離方程式為 。 酯化反應(yīng) CH3COOH和CH3CH218OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)
18、方程式為_____________ 。,強(qiáng),CH3COOH,4.酯 (1)酯:羧酸分子羧基中的 被 取代后的產(chǎn)物??珊唽憺? ,官能團(tuán)為 。 (2)酯的物理性質(zhì),OH,OR,RCOOR,低級酯,具有芳香氣味的液體 密度一般比水小 水中 溶,有機(jī)溶劑中 溶,,難,易,(3)酯的化學(xué)性質(zhì),。,,。,,特別提醒酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng);在酸性條件下為可逆反應(yīng);在堿性條件下,能中和產(chǎn)生的羧酸,反應(yīng)能完全進(jìn)行。,(4)酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用 日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料。 酯還是重要的化工原料。 5.酯化反應(yīng)的五大類型 (1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反
19、應(yīng),如,(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng),如,(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng),如,(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng):此時反應(yīng)有三種情形,可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。 如,(普通酯),2H2O,(環(huán)酯),nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH,(2n1)H2O,(高聚酯),(5)既含羥基又含羧基的有機(jī)物自身的酯化反應(yīng):此時反應(yīng)有三種情形,可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。 如,H2O,(普通酯),2H2O,(環(huán)酯),(n1)H2O,(高聚酯),正誤判斷 辨析易錯易混,(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛( ) (2)醛類既能被氧化為羧酸,又能被還原為醇( ) (3)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)
20、或與新制Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下 ( ) (4)欲檢驗CH2==CHCHO分子中的官能團(tuán),應(yīng)先檢驗“CHO”后檢驗 “ ”( ) (5)1 mol HCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng),最多生成 2 mol Ag( ),答案,,,,,,(6)在酸性條件下,CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH ( ) (7)羧基和酯基中的 均能與H2加成( ) (8)C4H8O2同分異構(gòu)體的類型有羧酸、酯、羥基醛等( ) (9)1 mol酯基(酚)水解時,最多可消耗2 mol NaOH( ),答案,,,,,深度思考 提升思維能力,現(xiàn)有四種有機(jī)化合物:,甲
21、:,乙:,丙:,?。?試回答: (1)甲、乙、丁都含有的官能團(tuán)的名稱是______,四種物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是________。,答案,羥基,乙、丙,(2)1 mol甲、乙、丁分別與足量Na反應(yīng),生成H2最多的是____(填編號,下同)。 (3)丁與醋酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成的酯有____種。,答案,甲,3,甲:,乙:,丙:,?。?甲:,乙:,丙:,?。?(4)寫出甲與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式:____________________ _________________________________________________。,答案,H2O,甲:,乙:,丙:,丁:,寫出乙
22、與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式:_______________________ __________________________________________。,答案,2Cu(OH)2,Cu2O3H2O,解題探究,題組一多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的判斷 1.(2017江西五校聯(lián)考)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式如圖所 示,某同學(xué)對其可能具有的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了如下 預(yù)測,其中正確的是 可以使酸性KMnO4溶液褪色可以和NaOH溶液反應(yīng)在一定條件下可以和乙酸發(fā)生反應(yīng)在一定條件下可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)在一定條件下可以和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) A. B. C. D.,,答案,解析,解析有機(jī)物A中含有OH(羥基),
23、可被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色;有機(jī)物A中含有酯基,可在NaOH溶液中發(fā)生堿性水解反應(yīng);有機(jī)物A中含有醇羥基,在一定條件下,可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng);有機(jī)物A中含有“CH2OH”,在Cu作催化劑、加熱條件下,可發(fā)生催化氧化反應(yīng);有機(jī)物A中含有CHO,因此能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。,2.(2017鄭州二測)2015年,我國科學(xué)家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)青蒿素治療瘧疾新療法而榮獲諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎。青蒿素可由香茅醛經(jīng)過一系列反應(yīng)合成(如右圖)。下列說法正確的是,答案,解析,A.青蒿素易溶于水,更易溶于乙醇等有機(jī)溶劑中 B.向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色,證明香茅醛中含有碳碳雙鍵 C.香茅醛與青蒿素
24、均能發(fā)生氧化、取代、聚合反應(yīng) D.香茅醛的同系物中,含4個碳原子的有機(jī)物有3種(不考慮立體異構(gòu)),,解析青蒿素中不含親水基團(tuán),難溶于水,A項錯誤; 香茅醛中還含有醛基,醛基具有較強(qiáng)的還原性,可與溴水發(fā)生氧化還原反應(yīng)而使溴水褪色,B項錯誤; 青蒿素不能發(fā)生聚合反應(yīng),C項錯誤; 香茅醛的同系物應(yīng)含有一個碳碳雙鍵和一個醛基,滿足以上條件且含有4個碳原子的有機(jī)物有3種,分別為CH2==CHCH2CHO、CH3CH== CHCHO、 ,D項正確。,確定多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的三步驟,注意有些官能團(tuán)性質(zhì)會交叉。例如,碳碳三鍵與醛基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,都能與溴水反應(yīng)使其褪色(碳碳三鍵使溴水褪色是加成反應(yīng)
25、,醛基使其褪色是氧化反應(yīng))也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)等。,題組二烴的衍生物轉(zhuǎn)化與應(yīng)用 3.由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán) 狀化合物E,其合成過程如下(水 及其他無機(jī)產(chǎn)物均已省略): 試通過分析回答下列問題: (1)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式:___________。,答案,解析,OHCCHO,解析由框圖關(guān)系結(jié)合所給信息可推出:A是BrCH2CH2Br,B是HOCH2CH2OH,C是OHCCHO,D是HOOCCOOH。,(2)物質(zhì)X與A互為同分異構(gòu)體,則X可能的結(jié)構(gòu)簡式為__________。 (3)指出上圖變化過程中的反應(yīng)類型:__________。 (4)D物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱為______。 (5)寫出B和D
26、生成E的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件):_________________ ______________________________________。,答案,CH3CHBr2,加成反應(yīng),羧基,HOCH2CH2OH,HOOCCOOH,2H2O,4.對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑,對酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用,工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線:,已知以下信息: 通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基; D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡; F的核磁共振氫譜表明其有兩種不
27、同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為11。,回答下列問題: (1)A的化學(xué)名稱為_______。,甲苯,解析由題意知A為甲苯,根據(jù)反應(yīng)的條件和流程分別確定B、C、D、E、F、G的結(jié)構(gòu)。,答案,解析,(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為________________________________,該反應(yīng)的類型為__________。,取代反應(yīng),解析由光照條件知B生成C的反應(yīng)為甲基的取代反應(yīng)。,2HCl,答案,解析,(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。,解析由信息知 發(fā)生取代反應(yīng),然后失水生成 。,答案,解析,(4)F的分子式為____________。,解析E為 ,在堿性條
28、件下反應(yīng)生成 。,答案,解析,C7H4O3Na2,(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。,解析F在酸性條件下反應(yīng)生成對羥基苯甲酸。,答案,解析,(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_____種,其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為221的是 _________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。,13,解析限定條件的同分異構(gòu)體的書寫:有醛基;有苯環(huán);注意苯環(huán)的鄰、間、對位置。,答案,解析,烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系,常見有機(jī)反應(yīng)類型總結(jié),微專題32,1.常見有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)物類型的關(guān)系,2.判斷有機(jī)反應(yīng)類型的常用方法 (1)根據(jù)官能團(tuán)種類判斷發(fā)生的反
29、應(yīng)類型。 (2)根據(jù)特定的反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型。 (3)根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)不同判斷反應(yīng)類型。,專題訓(xùn)練 1.(2018石家莊質(zhì)檢)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 , 則其不可能發(fā)生的反應(yīng)有 加成反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)水解反應(yīng)與氫氧化鈉反應(yīng)與Fe2反應(yīng) A. B. C. D.,解析該有機(jī)物分子中含有酚羥基、酯基、氯原子、碳碳雙鍵,因此兼有苯酚、酯、鹵代烴、烯烴的化學(xué)性質(zhì),能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)(酸性或堿性均可),在NaOH醇溶液和加熱條件下可發(fā)生消去反應(yīng)(鹵代烴消去),可與Fe3發(fā)生顯色反應(yīng),但不能與Fe2反應(yīng)。,1,2,3,,答案,解析,4,2.有機(jī)分析中,常用臭
30、氧氧化分解來確定有機(jī)物中碳碳雙鍵的位置與數(shù)目。如:,已知某有機(jī)物A經(jīng)臭氧氧化分解后發(fā)生以下一系列的變化:,答案,解析,1,2,3,(CH3)2C==CHCH3,(CH3)2C==OCH3CHO,從B合成E通常經(jīng)過多步反應(yīng),其中最佳次序是 A.水解、酸化、氧化 B.氧化、水解、酸化 C.水解、酸化、還原 D.氧化、水解、酯化,,4,解析由知,E為 ,H為 ,逆推知:B為 , 故B正確。,1,2,3,4,3.請觀察下圖中化合物AH的轉(zhuǎn)化反應(yīng)的關(guān)系(圖中副產(chǎn)物均未寫出),并填寫空白:,1,2,3,4,(1)寫出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡式: C_
31、______________,G____________,H______________________。,1,2,3,C6H5CH==CH2,C6H5CCH,(2)屬于取代反應(yīng)的有__________(填數(shù)字代號)。,,答案,解析,4,解析框圖中只給出一種化合物的分子式,解題時應(yīng)以其為突破口。結(jié)合框圖可以推斷C8H10是乙苯C6H5CH2CH3。由乙苯逆推,可知化合物A是乙苯側(cè)鏈乙基上的氫原子被溴原子取代的產(chǎn)物,進(jìn)一步可推知,化合物C是苯乙烯,化合物G是苯乙炔。化合物D是乙酸苯乙酯。,1,2,3,4,4.(2017云南11??鐓^(qū)調(diào)研)聚酯增塑劑廣泛應(yīng)用于耐油電纜、煤氣管、防水卷材、電氣膠帶等
32、。聚酯增塑劑G及某醫(yī)藥中間體H的一種合成路線如下(部分反應(yīng)條件略去):,1,2,3,4,(1)A的名稱(系統(tǒng)命名)為_____________,H的官能團(tuán)是_____________、______(填名稱)。,答案,解析,1,2-二氯丙烷,羰基(酮基),酯基,解析A是丙烯與氯氣的加成產(chǎn)物,則A為CH3CHClCH2Cl,名稱是1,2-二氯丙烷,H的官能團(tuán)是羰基(酮基)、酯基。,1,2,3,4,(2)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型:反應(yīng)是_________,反應(yīng)是__________。,答案,解析,加成反應(yīng),氧化反應(yīng),解析反應(yīng)是加成反應(yīng),反應(yīng)是氧化反應(yīng)。,(3)反應(yīng)發(fā)生的條件是_____________
33、_ _________________。,NaOH、H2O/,(或其他合理答案),解析反應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng),其反應(yīng)條件是NaOH、H2O/。,1,2,3,4,(4)已知:SH(巰基)的性質(zhì) 與OH相似,則 在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng) 的化學(xué)方程式為____________,解析因SH的性質(zhì)與OH相似,故可以仿照 在一定條件下發(fā)生的縮聚反應(yīng)來書寫該化學(xué)方程式。,____________________________________。,n,(n1)H2O,答案,解析,1,2,3,4,(5)寫出FHE的化學(xué)方程式:_____________________________________
34、。,解析根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式及已知反應(yīng)可推知,E是乙醇,F(xiàn)是 。,答案,解析,1,2,3,4,(6)C存在多種同分異構(gòu)體,寫出核磁共振氫譜中只有一組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_________________。,解析C的分子式是C6H12,核磁共振氫譜中只有一組峰的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C==C(CH3)2。,(CH3)2C==C(CH3)2,答案,解析,1,2,3,4,探究高考明確考向,1.(2017江蘇,11)萜類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi),關(guān)于下列萜類化合物的說法正確的是,答案,解析,A.a和b都屬于芳香族化合物 B.a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上 C.a、b和c均
35、能使酸性KMnO4溶液褪色 D.b和c均能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀,,1,2,3,解析A項,a中無苯環(huán),不是芳香族化合物,錯誤; B項,c中有碳原子形成4個CC鍵,構(gòu)成空間四面體,不可能所有碳原子共平面,錯誤; C項,a中的C==C、b中苯環(huán)上的CH3及OH、c中CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色,正確; D項,b中無CHO,不能和新制Cu(OH)2反應(yīng)生成Cu2O紅色沉淀,錯誤。,1,2,3,2.(2017天津理綜,2)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一,對腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是 A.漢黃芩素的分子式為C16H13O5 B.該物質(zhì)遇FeCl
36、3溶液顯色 C.1 mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng),最多消耗1 mol Br2 D.與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后,該分子中官能團(tuán) 的種類減少1種,答案,解析,1,2,3,,解析A項,漢黃芩素的分子式為C16H12O5,錯誤; B項,漢黃芩素含有酚羥基遇FeCl3溶液顯色,正確; C項,1 mol漢黃芩素與溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng),最多消耗2 mol Br2,錯誤; D項,漢黃芩素中的羰基和碳碳雙鍵均可與H2發(fā)生加成反應(yīng),所以與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后,該分子中官能團(tuán)的種類減少2種,錯誤。,1,2,3,3.2017全國卷,36(1)(2)(3)(4)(6)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實驗室由芳香化合
37、物A制備H的一種合成路線如下:,1,2,3,回答下列問題: (1)A的化學(xué)名稱為________。,苯甲醛,答案,解析,解析AB發(fā)生題給信息反應(yīng),B中含有9個碳原子,則A中含有7個碳原子且有CHO,A為苯甲醛( ),B為 , C為 ,D為 。由F與G發(fā)生題給成環(huán)反應(yīng),E中有碳碳三鍵,E為 , F為 。,1,2,3,(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別為_________、______________ ______。,取代反應(yīng)(酯化,加成反應(yīng),反應(yīng)),答案,1,2,3,解析,解析CD發(fā)生的是加成反應(yīng),EF發(fā)生的是取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))。,(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為___________
38、__________。,答案,1,2,3,答案,解析,1,2,3,(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體,由F生成H的化學(xué)方程式為 ___________________ ______________。,解析對比F和G的結(jié)構(gòu),結(jié)合題給信息反應(yīng),可知G為 。,答案,解析,1,2,3,(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物 的合成路線 ___________________________________________ (其他試劑任選)。,解析要將兩種物質(zhì)組合在一起,由題給信息,一種含有碳碳三鍵(2-丁炔),另一種有碳碳雙鍵。環(huán)戊烷先與氯氣取代生成一氯環(huán)戊烷,再在NaOH的醇溶液、加熱條
39、件下消去,生成環(huán)戊烯,再與2-丁炔發(fā)生反應(yīng),最后與溴加成。,課時作業(yè),1.(2018長春調(diào)研)二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等,一旦進(jìn)入人體會導(dǎo)致急性腎衰竭,危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2OCH2CH2OH,下列有關(guān)二甘醇的敘述中正確的是 A.不能發(fā)生消去反應(yīng) B.能發(fā)生取代反應(yīng) C.能溶于水,不溶于乙醇 D.符合通式CnH2nO3,答案,,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析二甘醇分子中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,可以發(fā)生消去反應(yīng),A項錯誤; 二甘醇中含有醇羥基,可以發(fā)生酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng)),B項正確; 二甘醇含有醇羥基,能溶于水,也能溶于乙醇,C
40、項錯誤; 二甘醇的分子式為C4H10O3,不符合通式CnH2nO3,D項錯誤。,解析,2.俗稱“一滴香”的有毒物質(zhì)被人食用后會損傷肝臟,還能致癌?!耙坏蜗恪钡姆肿咏Y(jié)構(gòu)如圖所示,下列說法正確的是 A.該有機(jī)物的分子式為C7H6O3 B.1 mol該有機(jī)物最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C.該有機(jī)物能發(fā)生取代、加成和氧化反應(yīng) D.該有機(jī)物的一種芳香族同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng),答案,解析,,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析由結(jié)構(gòu)簡式可以看出該有機(jī)物的分子式為C7H8O3,A項錯誤; 1個該有機(jī)物分子中含有2個碳碳雙鍵和1個羰基,故1 mol該有機(jī)物最多可與3 mol H2發(fā)
41、生加成反應(yīng),B項錯誤; 該有機(jī)物分子中含有羥基,可以發(fā)生取代反應(yīng),含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng),C項正確; 根據(jù)該有機(jī)物的不飽和度知,若其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán),則不會含有醛基,D項錯誤。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,3.(2018合肥高三聯(lián)考)某款香水中的香氛主要由以下三種化合物構(gòu)成,下列說法正確的是 A.月桂烯分子中所有原子可能共平面 B.檸檬醛和香葉醇是同分異構(gòu)體 C.香葉醇能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng) D.三種有機(jī)物的一氯代物均有7種(不考慮立體異構(gòu)),,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析月桂烯分子含有4個CH3,分子中
42、所有原子不可能共平面,A項錯誤; 檸檬醛的分子式為C10H16O,香葉醇的分子式為C10H18O,分子式不同,二者不是同分異構(gòu)體,B項錯誤; 香葉醇分子中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),含有OH,能發(fā)生氧化反應(yīng)和酯化反應(yīng),C項正確; 月桂烯、香葉醇的一氯代物有7種,檸檬醛的一氯代物有6種,D項錯誤。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,4.(2017濟(jì)南期末)羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體,它可由苯酚和乙醛酸反應(yīng)制得。,答案,解析,下列有關(guān)說法正確的是 A.該反應(yīng)是加成反應(yīng) B.苯酚和羥基扁桃酸是同系物 C.乙醛酸與H2在熱的鎳催化下反應(yīng)生成乙二醇 D.常溫下,1 mol 羥基扁桃
43、酸能與3 mol NaOH反應(yīng),,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析A項,該反應(yīng)為醛基上碳氧雙鍵的加成反應(yīng),正確; B項,苯酚與羥基扁桃酸結(jié)構(gòu)不相似,不屬于同系物; D項,醇羥基不能與NaOH反應(yīng)。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,5.下列關(guān)于 的表述不正確的是 A.該物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng) B.該物質(zhì)有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 C.該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色,1 mol該物質(zhì)最多能與含1 mol Br2的溴水發(fā)生 取代反應(yīng) D.1 mol該物質(zhì)最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為221,答案,解析,,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10
44、,11,解析該物質(zhì)含有氨基、羥基、羧基等多種官能團(tuán),因此可以發(fā)生縮聚反應(yīng),A項正確; 該物質(zhì)有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,B項錯誤; 該物質(zhì)含有酚羥基,所以遇FeCl3溶液顯紫色,由于在苯環(huán)上羥基鄰、對位只有一個H原子,所以1 mol該物質(zhì)最多能與含1 mol Br2的溴水發(fā)生取代反應(yīng),C項正確; 羧基、羥基可以與Na發(fā)生反應(yīng),羧基和酚羥基都可以與NaOH發(fā)生反應(yīng),只有羧基可以與NaHCO3發(fā)生反應(yīng),在該化合物的一個分子中含有一個酚羥基、一個羧基,所以1 mol該物質(zhì)最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為221,D項正確。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,6.(20
45、18遼寧省鐵嶺質(zhì)檢)藥用有機(jī)化合物A(C8H8O2)為一種無色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)。,則下列說法正確的是 A.根據(jù)D和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀可推知D為三溴苯酚 B.G的同分異構(gòu)體中屬于酯類且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有一種 C.上述各物質(zhì)中能發(fā)生水解反應(yīng)的有A、B、D、G D.A的結(jié)構(gòu)簡式為,,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析根據(jù)現(xiàn)象及化學(xué)式,推知A為乙酸苯酚酯,B為苯酚鈉,D為苯酚,F(xiàn)為三溴苯酚。G的符合題意條件的同分異構(gòu)體有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2兩種。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,7.如下流程中a
46、、b、c、d、e、f是六種有機(jī)物,其中a是烴類,其余是烴的衍生物。下列有關(guān)說法正確的是,答案,解析,A.若a的相對分子質(zhì)量是42,則d是乙醛 B.若d的相對分子質(zhì)量是44,則a是乙炔 C.若a為苯乙烯(C6H5CH==CH2),則f的分子式是C16H32O2 D.若a為單烯烴,則d與f的最簡式一定相同,,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析A項中若有機(jī)物a的相對分子質(zhì)量是42,則其分子式為C3H6,則d為丙醛; B項中若有機(jī)物d的相對分子質(zhì)量為44,則有機(jī)物d為乙醛,有機(jī)物a為乙烯; C項中若有機(jī)物a為苯乙烯,則有機(jī)物d為苯乙醛,其分子式為C8H8O,則有機(jī)物f的分子式為C16
47、H16O2,故A、B、C均錯誤。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,8.已知碳?xì)浠衔顰對氮?dú)獾南鄬γ芏仁?.5,E中含有兩個甲基,且連在不同的碳原子上,F(xiàn)為高分子化合物。 AF之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示:,答案,(1)碳?xì)浠衔顰的分子式為_______,D的官能團(tuán)名稱為___________。,C5H10,羥基、醛基,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式:___________________________________ ___________________________。,答案,2H2O,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,1
48、1,(3)化合物E在一定條件下合成高分子化合物F,請寫出該反應(yīng)的方程式: _______________________________________________。,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(4)D的同分異構(gòu)體中屬于酯類的有___種,請寫出其中2種含有兩個甲基 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________ __________。,答案,9,、CH3COOCH2CH2CH3(任寫,兩種即可),1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,9.(2016海南,18)富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2形成的配
49、合物富馬酸鐵又稱“富血鐵”,可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線:,答案,解析,回答下列問題: (1)A的化學(xué)名稱為________,由A生成B的反應(yīng)類型為__________。,環(huán)己烷,取代反應(yīng),1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析環(huán)己烷與氯氣在光照條件下生成B為鹵代烴,B發(fā)生消去反應(yīng)生成 環(huán)己烯,則B為 ,環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為 ,C 再發(fā)生消去反應(yīng)生成 , 與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成 , 發(fā)生氧化反應(yīng)生成 ,再發(fā)生消去反應(yīng)、中和反應(yīng)得到 ,進(jìn)行酸化得到富馬酸為 。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(2)C的結(jié)構(gòu)簡
50、式為__________。,答案,(3)富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式為________________。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(4)檢驗富血鐵中是否含有Fe3的實驗操作步驟是____________________ ___________________________________________________________________________。,答案,取少量富血鐵,加入稀硫酸溶解,再添加KSCN溶液,若溶液顯血紅色,則產(chǎn)品中含有Fe3;反之,則無,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,答案,(5)富馬酸為二元羧酸,1 mol富馬酸與足量飽和NaH
51、CO3溶液反應(yīng)可放出______L CO2(標(biāo)況);富馬酸的同分異構(gòu)體中,同為二元羧酸的還有 _________________ (寫出結(jié)構(gòu)簡式)。,44.8,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,10.(2017鄭州模擬)從冬青中提取出的有機(jī)物A可用于合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品,合成路線如下圖: 提示:,答案,根據(jù)上述信息回答: (1)請寫出Y中含氧官能團(tuán)的名稱:______________。,羧基、酚羥基,解析Y中含氧官能團(tuán)的名稱是酚羥基、羧基。,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(2)寫出反應(yīng)的反應(yīng)類型:__________。,答案,取代反應(yīng),解析根據(jù)
52、已知推斷H中含硝基,所以反應(yīng)的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式: __________________________ __________________________。,答案,解析,CH3OHH2O,_______________________________________ ____________________。,(NH4)2CO3,2H2O6NH34Ag,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析由反應(yīng)知B為甲醇,根據(jù)反應(yīng)的條件推斷A中含酯基,由Y的結(jié)構(gòu)簡式倒推A的結(jié)構(gòu)簡式,所以反應(yīng)的化學(xué)方程式
53、為 2NaOH CH3OHH2O。D為甲醛,與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為HCHO4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO32H2O6NH34Ag。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(4)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)學(xué)中間體,在濃硫酸的作用下I和J分別生成 和 ,鑒別I和J的試劑為 ____________________。,答案,解析,FeCl3溶液或飽和溴水,解析由I、J生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式判斷,I中含有酚羥基,J中含有醇羥基,所以區(qū)別二者的試劑是FeCl3溶液或飽和溴水。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,11.(2016全國卷,38)秸稈(
54、含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線:,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,回答下列問題: (1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是_____。(填標(biāo)號) a.糖類都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖 c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全 d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物,答案,cd,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析a項,大多數(shù)糖有甜味,具有CnH2mOm的通式,但有的糖類沒有甜味,如淀粉和纖維素,也有的糖類不符合CnH2mOm的通式,錯誤; b項,麥芽糖
55、只能水解生成葡萄糖,錯誤; c項,用銀鏡反應(yīng)可以判斷淀粉是否發(fā)生水解,用碘水可以判斷淀粉是否水解完全,正確; d項,淀粉和纖維素都屬于天然高分子化合物,正確。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(2)B生成C的反應(yīng)類型為__________________。,答案,取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)),解析(反,反)-2,4-己二烯二酸與CH3OH在酸性和加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成C物質(zhì),酯化反應(yīng)也為取代反應(yīng)。,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(3)D中的官能團(tuán)名稱為______________,D生成E的反應(yīng)類型為________。,答案,酯基、碳碳雙鍵,解析由D的結(jié)構(gòu)簡
56、式可以看出D中含有 和 兩種官能團(tuán),由D和E兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)的異同可以得出D生成E發(fā)生的是消去反應(yīng)。,解析,消去反應(yīng),1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(4)F 的化學(xué)名稱是________,由F生成G的化學(xué)方程式為 ___________________________________________________ __________________________________________。,答案,己二酸,解析,nHOOC(CH2)4COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH,HO,(2n1)H2O,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析由F的結(jié)構(gòu)
57、簡式可知F為己二酸,己二酸與1,4-丁二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯G,其反應(yīng)的化學(xué)方程式為nHOOC(CH2)4COOH nHOCH2CH2CH2CH2OH (2n1)H2O。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2,W共有____種(不含立體異構(gòu)), 其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。,12,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,解析具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5 mol W能與
58、足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成44 g CO2(即1 mol),說明W中含有2個COOH,W中苯環(huán)上的兩個取代基有4種情況: 2個CH2COOH,CH2CH2COOH和COOH, 和COOH, 和CH3,每種情況又都有鄰、間、 對三種位置的同分異構(gòu)體,故W共有滿足條件的12種同分異構(gòu)體, 其核磁共振氫譜有三組峰的結(jié)構(gòu)具有較大的對稱性,結(jié)構(gòu)簡式為 。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,(6)參照上述合成路線,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機(jī)試劑 任選),設(shè)計制備對苯二甲酸的合成路線___________________________ _____________________________________________________________。,答案,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,
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