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1、專項突破四 有機合成與推斷 綜合題的突破策略,有機綜合推斷題是考查有機化學知識的主流題型,為高考必考題,常以框圖題形式出現(xiàn),解題的關(guān)鍵是找出解題的突破口,一般采用“由特征反應(yīng)推知官能團的種類,由反應(yīng)機理推知官能團的位置,由轉(zhuǎn)化關(guān)系和產(chǎn)物結(jié)構(gòu)推知碳架結(jié)構(gòu),再綜合分析驗證,最終確定有機物的結(jié)構(gòu)”的思路求解。,考法突破,類型一、依據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)推斷 1.根據(jù)有機物的特殊反應(yīng)確定有機物分子中的官能團 (1)使溴水褪色,則物質(zhì)中可能含有“”或“” 等; (2)使KMnO4(H+)溶液褪色,則該物質(zhì)中可能含有“”或 “”或“CHO”或酚羥基等; (3)遇FeCl3溶液顯紫色,或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀
2、,則該物質(zhì)中含有酚羥基; (4)遇濃硝酸變黃,則該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì);,(5)遇I2變藍,則該物質(zhì)為淀粉; (6)加入新制的Cu(OH)2懸濁液,加熱煮沸有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液,加熱有銀鏡生成,表示含有“CHO”; (7)加入Na放出H2,表示含有“OH”或“COOH”; (8)加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體,表示含有“COOH”。 2.由官能團的位置確定有機物的類別或性質(zhì) (1)羥基連在脂肪烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的物質(zhì)為醇,而直接連在苯環(huán)上的物質(zhì)為酚; (2)與醇羥基(或鹵素原子)相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子,則不能發(fā)生消去反應(yīng); (3)CH2OH催化氧化生成醛,進一步氧化生成
3、羧酸;催化氧 化生成酮。,3.根據(jù)特定的反應(yīng)條件進行推斷 (1)“光照”是烷烴和烷基中的氫原子被取代的反應(yīng)條件。,(2)“ ”為不飽和鍵加氫反應(yīng)的條件,包括、 、等與H2的加成。 (3)“”是醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解反應(yīng)等 的條件。,(4)“ ”是鹵代烴的消去反應(yīng)的條件。 (5)“ ”是鹵代烴的水解反應(yīng)、酯類水解反應(yīng)的條件。 (6)“ ”是酯類水解、糖類水解的反應(yīng)條件。 (7)“”為醇催化氧化的條件。,(8)“ ”為苯及其同系物苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代的反應(yīng) 條件。 (9)溴水或Br2的CCl4溶液是不飽和烴加成反應(yīng)的條件。 (10)“”“”是醛氧化的條件。 4.根據(jù)有機反應(yīng)中
4、的定量關(guān)系進行推斷 (1)烴和鹵素單質(zhì)的取代:取代1 mol 氫原子,消耗1 mol 鹵素單質(zhì)(X2); (2) 的加成:與H2、Br2、HCl、H2O等加成時按物質(zhì)的量之比 11加成; (3)含OH的有機物與Na反應(yīng)時:2 mol OH生成1 mol H2;,(4)醛與銀氨溶液或新制Cu(OH)2反應(yīng)時:1 mol CHO對應(yīng)2 mol Ag; 1 mol CHO對應(yīng)1 mol Cu2O; (5)物質(zhì)轉(zhuǎn)化過程中相對分子質(zhì)量的變化(M代表第一種有機物的相對分子質(zhì)量): RCH2OH RCHO RCOOH MM-2 M+14 RCH2OH CH3COOCH2R MM+42 RCOOH RCOOC
5、H2CH3 MM+28,典例1化合物A的分子式為C9H15OCl,分子中含有一個六元環(huán)和一個甲 基,環(huán)上只有一個取代基;F分子中不含甲基;A與其他物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化如圖所示: (1)AF的反應(yīng)類型是;G中含氧官能團的名稱是。 (2)AC的反應(yīng)方程式是。 (3)H的結(jié)構(gòu)簡式是,E的結(jié)構(gòu)簡式是。,(4)有的同學認為B中可能沒有氯原子,你的觀點是(填“同意”或“不同意”),你的理由:。 (5)某烴的含氧衍生物X符合下列條件的同分異構(gòu)體中,核磁共振氫譜顯示為2組峰的是(寫結(jié)構(gòu)簡式);只含有兩個甲基的同分異構(gòu)體有種。 相對分子質(zhì)量比C小54 氧原子數(shù)與C中相同 能發(fā)生水解反應(yīng),答案(1)消去反應(yīng)羧基 (2)
6、+NaOH+NaCl (3) (4)同意在堿性環(huán)境中氯原子可能水解 (5)HCOOC(CH3)35 解析化合物A的分子式為C9H15OCl,分子中含有一個六元環(huán)和一個甲基,環(huán)上只有一個取代基,A能與新制氫氧化銅反應(yīng),說明含有醛基,所以,A的結(jié)構(gòu)簡式為;A能與氫氧化鈉的醇溶液反應(yīng)生 成F,F分子中不含甲基,則F的結(jié)構(gòu)簡式為;F與新制 氫氧化銅反應(yīng)并酸化后生成G,則G的結(jié)構(gòu)簡式為;G 發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物H,則H的結(jié)構(gòu)簡式為;A,發(fā)生水解反應(yīng)生成C,則C的結(jié)構(gòu)簡式為;C發(fā)生銀 鏡反應(yīng)并酸化后得到D,則D的結(jié)構(gòu)簡式為;D發(fā) 生縮聚反應(yīng)生成E,則E的結(jié)構(gòu)簡式為。 (1)根據(jù)以上分析可知,AF的
7、反應(yīng)類型是消去反應(yīng);G中含氧官能團的名稱是羧基;,(4)由于在堿性條件下氯原子可能水解,所以B中可能沒有氯原子; (5)相對分子質(zhì)量比C少54;氧原子數(shù)與C中相同;能發(fā)生水解反應(yīng),說明含有酯基,因此分子式為C5H10O2。核磁共振氫譜顯示為2組峰的是HCOOC(CH3)3;只含有兩個甲基的同分異構(gòu)體有CH3COOCH2CH2CH3、 CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2CH3,共計5種。,1-1有機物間存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系: 已知:C、E均能發(fā)生銀鏡反應(yīng);H的結(jié)構(gòu)簡式為。 回答下列問題: (1)寫出A的分子式:
8、。,(2)寫出E的結(jié)構(gòu)簡式:。 (3)F分子中含有的官能團的名稱是。 (4)由A轉(zhuǎn)化成B和F的反應(yīng)類型屬于(填序號)。 氧化反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng) 還原反應(yīng) (5)寫出由F生成H的化學方程式:(有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示)。,答案(1)C10H12O3(2)HCOOCH3 (3)羥基、羧基(4) (5)+H2O 解析根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式可以推斷出F為;根據(jù)轉(zhuǎn) 化關(guān)系及C、E均能發(fā)生銀鏡反應(yīng),可知B為CH3OH,C為HCHO,D為HCOOH,E為HCOOCH3;根據(jù)B、F的結(jié)構(gòu)簡式可知A為。(1)A的分子式為C10H12O3。(3),分子中含有的官能團為羥基、羧基。(4)A轉(zhuǎn)化 為B和F的反應(yīng)為水解
9、反應(yīng),水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。(5)由F生成H的反應(yīng)為酯化反應(yīng),化學方程式為 +H2O。,1-2A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示: 回答下列問題: (1)A的名稱是,B含有的官能團是。 (2)的反應(yīng)類型是,的反應(yīng)類型是。 (3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。,(4)異戊二烯分子中最多有個原子共平面,順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為。 (5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體:(填結(jié)構(gòu)簡式)。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線,設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線:。,答案(1)乙炔碳碳雙鍵和酯基
10、 (2)加成反應(yīng)消去反應(yīng) (3)CH3CH2CH2CHO (4)11 (5)、、 (6),解析(1)依題意可知A是乙炔,B是與CH3COOH發(fā)生加成 反應(yīng)的產(chǎn)物即,含有的官能團有碳碳雙鍵和 酯基。(2)反應(yīng)是與CH3COOH的加成反應(yīng);反應(yīng)是醇分 子內(nèi)脫水的消去反應(yīng)。(3)依題意,C是發(fā)生水解 反應(yīng)生成的聚乙烯醇,即C為,由C及聚乙烯醇縮丁醛的 結(jié)構(gòu)簡式可確定D為丁醛(CH3CH2CH2CHO)。(4)在異戊二烯,()分子中,只有甲基上的2個氫原子與其他原子不 可能共平面,其余11個原子均可以在同一平面內(nèi)。(5)分子式為C5H8的炔烴有3種:、和 。,類型二、依據(jù)有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷 有機
11、綜合推斷題常以框圖的形式呈現(xiàn)一系列物質(zhì)的衍變關(guān)系,經(jīng)常是在一系列衍變關(guān)系中有部分產(chǎn)物已知或衍變條件已知,因而解答此類問題的關(guān)鍵是熟悉烴及各種烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及轉(zhuǎn)化條件。,(1)甲苯的一系列常見的衍變關(guān)系 , (2)二甲苯的一系列常見的衍變關(guān)系,,典例2下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機化合物。根據(jù)下圖回答問題。,(1)D的化學名稱是。 (2)反應(yīng)的化學方程式是。 (有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示) (3)B的分子式是;A的結(jié)構(gòu)式是;反應(yīng)的反應(yīng)類型是。 (4)符合下列3個條件的B的同分異構(gòu)體有種。 ()苯環(huán)上只有兩個取代基且處于鄰位;()與B具有相同官能團;()不與FeCl3溶液發(fā)生顯
12、色反應(yīng)。 寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 (5)G是重要的工業(yè)原料,用化學方程式表示G的一種重要的工業(yè)用途: 。,答案(1)乙醇 (2)CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O (3)C9H10O3水解反應(yīng)(或取代反應(yīng)) (4)3、、 (填寫其中一種結(jié)構(gòu)簡式即可) (5)nCH2CH2CH2CH2或CH2CH2+H2O CH3CH2OH(其他合理答案也可),解析由E的結(jié)構(gòu)簡式及BE的反應(yīng)條件可推出B為 ;由DG的反應(yīng)條件及D、G的分子式可推出D為CH3 CH2OH,G為CH2CH2;由反應(yīng)可推出C為CH3COOH。,2-1某有機物X的相對分子質(zhì)量不超過170,是苯
13、環(huán)上的鄰位二取代物,既能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),又能和NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)。1 mol有機物X完全燃燒生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為31,同時消耗標準狀況下的O2 201.6 L。 (1)該有機物的分子式為,結(jié)構(gòu)簡式為。1 mol X和足量的溴水反應(yīng)消耗Br2mol。 (2)芳香族化合物G是X的同分異構(gòu)體,含有2個六元環(huán),能和金屬鈉反應(yīng),水解產(chǎn)物能發(fā)生顯色反應(yīng)。物質(zhì)G可通過下列路線合成:,B C的反應(yīng)類型為。 已知C+E F屬于取代反應(yīng),產(chǎn)物中有小分子HCl,該反應(yīng)的化學方 程式為。 符合條件的G的結(jié)構(gòu)簡式為或。,答案(1)C9H6O34 (2)取代反應(yīng) CH3COCl+ +HC
14、l (兩空可互換) 解析(1)1 mol有機物X完全燃燒生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為31,則可設(shè)X的分子式為C3aH2aOb,根據(jù)X的性質(zhì)知,X中含有酚羥基和羧基,,則b3;根據(jù)耗氧量可得3a+-=9,即7a-b=18,結(jié)合X的相對分 子質(zhì)量可得36a+2a+16b170,即19a+8b85,由討論得a=b=3,故X的化學式為C9H6O3。 (2)B C為羧基中的羥基被氯原子取代,發(fā)生的是取代反應(yīng)。由 F的結(jié)構(gòu)簡式反推E為。由于G的分子式為C9H6O3, 含有2個六元環(huán),則環(huán)上必有一個酯基;水解產(chǎn)物能發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚酯的結(jié)構(gòu);能和Na反應(yīng),說明含有羥基;根據(jù)G分子的不飽和度可確定
15、酯環(huán)中還有一個碳碳雙鍵,由此可推知符合條件的G的結(jié)構(gòu)簡式為,或。,2-2有機物N和R為高分子材料,其制取的流程如圖所示: 已知: (1)反應(yīng)的反應(yīng)條件是;化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是。,(2)由生成的反應(yīng)類型是;D生成E的過 程中,濃硫酸的作用是。 (3)B中的含氧官能團為。 (4)反應(yīng)的化學方程式為。 (5)下列說法中正確的是(填序號)。 a.常溫下,A能和水以任意比混溶 b.A可與NaOH溶液反應(yīng) c.化合物C可使高錳酸鉀酸性溶液褪色 d.E存在順反異構(gòu)體,答案(1)Cl2/Fe粉(或Cl2/FeCl3) (2)取代反應(yīng)催化劑、脫水劑(3)羥基、羧基 (4)+CH3OH+H2O (5)bc 解析(
16、1)從N逆推知,C為。(2)生成,是苯,環(huán)上的氫原子被取代,發(fā)生取代反應(yīng)。從D到E發(fā)生醇的消去反應(yīng),濃硫酸的作用為催化劑、脫水劑。(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為,含 有的含氧官能團有羥基、羧基。(4)反應(yīng)的化學方程式為+CH3OH+H2O。(5)a項, A是苯酚,在常溫下微溶于水,錯誤;b項,苯酚可與NaOH溶液反應(yīng)生成苯酚鈉和水,正確;c項,化合物C中含有醛基、碳碳雙鍵,可使高錳酸鉀酸性溶液褪色,正確;d項,E沒有順反異構(gòu)體,錯誤。,類型三、利用題給新信息推斷 有機信息題常以新材料、高科技為背景,考查有機化學的基礎(chǔ)知識。這類題目內(nèi)容新穎,新知識以信息的形式出現(xiàn),要求通過閱讀理解、分析整理給予信息,找出
17、關(guān)鍵。這類試題通常要求解答的問題并不難,特點是“起點高、落點低”。 1.苯環(huán)側(cè)鏈引入羧基 如(R代表烴基)被酸性KMnO4溶液氧化生成 ,此反應(yīng)可縮短碳鏈。 2.鹵代烴與氰化鈉反應(yīng)再水解引入羧基 如CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH,此方法可增長碳鏈。,3.烯烴通過臭氧氧化,再經(jīng)過鋅與水處理得到醛或酮 如CH3CH2CHO+ 。 4.雙烯合成 如1,3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯,+,,這是著名的雙烯合成反應(yīng),是合成六元環(huán) 的首選方法。 5.羥醛縮合 有-H的醛在稀堿(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用,生成-羥基醛,稱為羥醛縮合反應(yīng)。 如,CH3
18、CHCHCHO 2CH3CH2CHO,典例3G(異戊酸薄荷醇酯)是一種治療心臟病的藥物。其合成路線如下: 已知:A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);,RCHCH2+CO+H2RCH2CH2CHO; +CH2CH2; + 回答下列問題: (1)A的名稱為。 (2)G中含氧官能團名稱為。 (3)D的分子中含有種不同化學環(huán)境的氫原子。 (4)E與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學方程式為。,(5)寫出符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。 a.分子中有6個碳原子在一條直線上; b.分子中含有OH。 (6)正戊醛可用作香料、橡膠促進劑等,寫出以乙醇為原料制備CH3(CH2)3CHO的合成路線流程圖(無機試
19、劑任選)。合成路線流程圖示例如下: H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH,答案(1)3-甲基苯酚(或間甲基苯酚) (2)酯基 (3)2 (4)+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O+3H2O (5)CH3CCCCCH2CH2OH、 、 CH3CH2CCCCCH2OH,(6)CH3CH2OHCH3CHOCH2CHCHCHO CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH2CH3 CH2CH2CH2CHO 解析A分子式為C7H8O,遇FeCl3溶液顯色,說明含有酚羥基,結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡式可知甲基與酚羥基處于間位,結(jié)構(gòu)簡式為;由信息,及G的結(jié)構(gòu)簡式可知C為。由C和G的結(jié)構(gòu)簡式可 以反推出F
20、為(CH3)2CHCH2COOH,E為(CH3)2CHCH2CHO,由信息可知D為CH2C(CH3)2。 (5)由A的分子式可知不飽和度為4,分子中含有OH,由于6個碳原子共直線,可知符合條件的同分異構(gòu)體中含有2個碳碳三鍵。,3-1席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下: 已知以下信息: R1CHO+ 1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) D屬于單取代芳香烴,其相對分子質(zhì)量為106 核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫,RNH2+ +H2O 回答下列問題: (1)由A生成B的化學方程式為,反應(yīng)類型為。 (2)D的化學名稱是
21、,由D生成E的化學方程式為 。 (3)G的結(jié)構(gòu)簡式為。 (4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6221的是(寫,出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。 (5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺: H I J 反應(yīng)條件1所選用的試劑為,反應(yīng)條件2所選用的試劑為,I的結(jié)構(gòu)簡式為。,答案(1)+NaOH +NaCl+H2O消去 反應(yīng) (2)乙苯+HNO3+H2O (3) (4)19或或 (5)濃硝酸、濃硫酸鐵粉/稀鹽酸 解析1 mol烯烴B能生成2 mol C,則B為結(jié)構(gòu)對稱的烯烴,又因C不能發(fā),生銀鏡反應(yīng),故C為,B為,進而可確定A為 。1061
22、2=810,故D的分子式為C8H10,D為單取代芳香烴, 則D為,結(jié)合信息可確定E為,F為 。(2)D為乙苯,D生成E是苯環(huán)中乙基對位上的氫原 子被NO2取代的反應(yīng),方程式見答案。(3)由信息知G為。(4)的含有苯環(huán)的同分異構(gòu) 體考慮如下:中的1個H原子被NH2取代的產(chǎn)物有 4種(為NH2取代的位置,下同);,的取代產(chǎn)物有2種:; 的取代產(chǎn)物有3種:;的 取代產(chǎn)物有4種:,還有、 、、,、、 ,共19種。其中核磁共振氫譜為4組峰,且 面積比為6221的有、和 。(5)用逆推法不難確定N-異丙基苯胺的合成途徑為,,故反應(yīng)條 件1所選用的試劑為濃硝酸、濃硫酸,反應(yīng)條件2所選用的試劑為鐵粉/稀鹽酸,
23、I的結(jié)構(gòu)簡式為。,3-2肉桂酸甲酯是調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精,用于肥皂、洗滌劑、風味劑和糕點的調(diào)味,在醫(yī)藥工業(yè)中作為有機合成的中間體。合成肉桂酸甲酯的工業(yè)流程如下圖所示: 銀氨溶液 酸化 已知:.醛與醛能發(fā)生反應(yīng),原理如下:,.已知烴A在標準狀況下的密度為1.25 gL-1。 (1)化合物H中的官能團為。 (2)肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為, J的結(jié)構(gòu)簡式為。 (3)GH的反應(yīng)類型為。 (4)寫出反應(yīng)BC的化學方程式: 。HI的反應(yīng)條件(填“能”或“不能”)改用酸性高錳酸鉀溶液,簡述理由:。,(5)符合下列條件的I的同分異構(gòu)體共有5種。寫出另兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: A.能
24、發(fā)生水解反應(yīng) B.與銀氨溶液作用出現(xiàn)光亮的銀鏡 C.能與溴發(fā)生加成反應(yīng) 、、 、、。,答案(1)碳碳雙鍵和醛基 (2) (3)消去反應(yīng) (4)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O不能氧化醛基的同時會氧 化碳碳雙鍵 (5) 解析烴A在標準狀況下的密度為1.25 gL-1,則A的摩爾質(zhì)量是1.25 gL-1,22.4 Lmol-1=28 gmol-1,則A是乙烯;乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,則B是乙醇;乙醇在Cu作催化劑、加熱條件下與氧氣反應(yīng)生成乙醛,所以C是乙醛;甲苯發(fā)生側(cè)鏈取代后再發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇,苯甲醇發(fā)生催化氧化生成苯甲醛,所以F是苯甲醛;乙醛與苯甲醛發(fā)生反應(yīng)生成的G的結(jié)構(gòu)簡式為;G加熱失水得到的H為 ,被銀氨溶液氧化,再酸 化后,醛基變?yōu)轸然?(1)H中的官能團是碳碳雙鍵和醛基; (2)肉桂酸甲酯是苯丙烯酸與甲醇反應(yīng)生成的酯,其結(jié)構(gòu)簡式為,;J是苯丙烯酸發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物,結(jié)構(gòu) 簡式是; (3)GH發(fā)生的是消去反應(yīng); (4)反應(yīng)BC是乙醇的催化氧化反應(yīng),化學方程式是2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O;HI的反應(yīng)條件不能改用酸性高錳酸鉀溶液,因 為碳碳雙鍵也會被酸性高錳酸鉀溶液氧化; (5)根據(jù)題意可知I的同分異構(gòu)體中含有甲酸酯基、碳碳雙鍵,另外兩種,同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是、。,
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